成果导向下的《药物合成反应》课程探索与实践

刘娜娜，张 楠，李保利，张换平

(安阳工学院 化学与环境工程学院，河南 安阳 455000)

Outcome Based Education (OBE) 教育理念也称之为成果导向教育，以学习成果或结果为导向，通过教育过程实现预期成果[1-2]。成果导向理念的核心是以学生为中心，注重发掘学生个人的价值和潜力[3]。药物合成反应课程是安阳工学院应用化学本科专业(制药方向)的专业必修课，该课程主要研究药物及其中间体的合成方法及合成设计原理，深入探讨重要反应的反应机理、反应条件、影响因素及其在药物合成中的应用和药物合成反应中常用的各种主要反应试剂的性质、特点、应用范围，主要培养学生系统地掌握药物及其中间体制备中重要的有机合成反应和合成设计原理，使学生能较好地胜任药物研发和生产的工作岗位[4]。该门课程在本专业的人才培养方案中占据相当重要的地位。

1 教学现状

本专业《药物合成反应》课程的课时为56学时，采用的教材为闻韧教授主编的普通高等教育"十一五"国家级规划教材《药物合成反应》。教材主要介绍卤化、烃化、酰化、缩合、重排、氧化和还原等药物合成中常用有机反应的重要理论、应用及合成设计原理。

药物合成反应这门课程的理论性和应用性较强，涉及到各种反应类型、反应机理、反应条件，及有机合成反应的在药物制备中的应用等，知识构架庞大、内容丰富、知识面宽[5]。该门课程是有机合成知识以药物为模型的进一步深化，其教学重点和难点是反应机理的讲解。该部分知识理论性强、深度深，虽然学生具有有机化学的基础，但是往往存在与本课程衔接困难的情况，容易造成学生学习兴趣不足、满堂灌等现象。另外，药物合成反应是应用性较强的一门课程，虽然教材每章节都有一个具体药物的合成示例，但是数量太少，满足不了学生系统地理解所学反应在药物合成中的应用。此外，药物合成反应这门课程是面向药物合成的研发和生产实际的，具有一定的前瞻性，当前手性药物的合成研究是热点，然而教材中关于不对称合成的方法和试剂内容较少，讲解容易空泛、缺乏趣味。

针对以上问题，安阳工学院应用化学专业(制药方向)以毕业5年左右学生在社会和专业领域预期能够取得的成就为指导，围绕以学生为中心的主旨，开展了《药物合成反应》课程的教学改革，探索如何系统地开展药物合成的教学，提升教学质量。

2 成果导向下课程内容改革

教学内容应与培养目标和社会需求相适应。按照本专业人才培养目标和当前学生的实际情况，针对就业型和创新型人才的培养要求，药物合成反应这门课程更应突出应用性和创新性。因此，各章节在原有的有机化学反应理论教学基础上，重点突出有机分子骨架建立和官能团转化等内容。为了与药物合成研究与生产前沿接轨，结合各章节内容进一步拓展保护基化学、不对称合成、有机金属催化等内容，将如何控制化学、区域和立体选择性方面的前沿合成策略与方法融入到教学内容中，建立完整的、系统的、前瞻的课程教学内容。

3 成果导向下教学方式改革

为提高学生的学习兴趣，使学生由“被动学习”转为“主动学习”，同时通过课程切实提高学生的药物合成能力，课堂讲授根据不同讲授内容采用多种授课方式和方法。

对于理论性、逻辑性较强的反应机理等基础内容，授课方式以“讲”为主，结合慕课、雨课堂等现代多媒体技术及板书的合理应用，更形象化地展示反应机理的推导过程。教学过程由浅入深，通过提问、讨论等“互动式”教学将有机化学知识与药物合成知识有效衔接。针对应用性的知识，如反应条件和反应试剂等内容，采用“分组讨论教学”、“案例教学”及“比较教学”的方式方法，让学生充分参与到教学中，在讨论中领会反应机理根据不同反应试剂和反应条件产生不同结果的具体应用，通过比较各反应试剂和反应条件的异同点，归纳总结反应特点。对于培养创新思维和能力的知识，如官能团转化、有机分子骨架建立、不对称合成等前沿内容，采用“半反转课堂”的模式开展。其中，重点、难点问题由教师讲解。为充分激发学生的学习兴趣，提高学生的积极性，将学生分为4～6人一组，通过文献调研搜集5～10个最新、最具代表或最常见的药物实例，在分析归纳总结知识结构的基础上，制作展板或PPT，由同学和老师共同提问，各组成员负责介绍和答疑，最后由教师总结点评。

4 成果导向下考核方式改革

随着社会经济的发展，传统的一张期末纸卷已经不能全面地衡量学生的能力。因此，根据成果导向的要求，本专业进行了考核方式的变更。设定总成绩为100分，其中平时成绩占比10%、项目研究成绩占30%、期末试卷成绩占60%。

平时成绩注重对学生学习的自主性、积极性的培养，考察学生对问题的分析表达能力和解决问题的能力，是平时学习情况的重要反馈。在平时成绩中，课堂出勤率成绩占20%、课堂互动成绩占40%、作业成绩占40%，最后平时成绩进行综合评价。

项目研究依据药物合成前沿由学生自主选题，侧重合成实践，如二氢青蒿素的合成工艺研究、喜树碱-20-O-(3,3'-二硫代二丙酰)单酯合成方法初探、达格列净的合成等。根据项目完成的科学性、合理性、可行性、论证材料的书写质量进行综合评价。

期末试卷侧重对基本定义、反应原理、常用反应试剂、常见反应的应用等内容进行考量，并对合成方法在药物合成中的应用进行拔高测试。

5 结论

成果导向理念是一种符合时代发展要求的先进教育理念，教学内容、教学方式、考核方式的变革是药物合成反应在成果导向理念指导下的主要改革内容。此次教学改革，针对药物合成反应教学的现状和问题，使教学内容理论基础更完整、实用性更强、更富有前瞻性；慕课、雨课堂等教学手段和提问式、讨论式、启发式、翻转课堂等教学方式方法的应用，充分提高了学生教学活动的参与度，激发了学生自主学习的热情和创新思维，同时也培养了学生的分析问题、解决问题的能力。总而言之，成果导向下药物合成反应教学改革的效果是明显的，对培养适应药物合成工作岗位的全面发展的应用型人才是一种有益的尝试，值得进一步完善。