解析α-单脂肪酸甘油酯

自2006年1月1日起，欧盟禁止在动物饲料中添加抗生素生长促进剂(AGPs)。这一禁令是由于担心细菌耐药性的发展，以及细菌耐药基因从家畜向人类转移。现代动物生产面临的挑战是开发无抗生素饲料添加剂，促进动物整体健康，特别是肠道健康，以提高动物性能。

1 什么是α-单脂肪酸甘油酯？

α-单脂肪酸甘油酯是一类甘油酯，通过甘油的sn1-位置与脂肪酸连接形成酯键，因其强大的抗微生物作用而闻名。图1（A、B）为通过酯化反应获得这种α-单脂肪酸甘油酯的示意图。脂肪酸的氢原子（H）与甘油分子的羟基 （OH）反应，形成水分子（H2O），并在脂肪酸的氧原子与碳原子之间产生共价键。

α-单脂肪酸甘油酯、α-甘油二酯和α-甘油三酯的分子结构差异见图2。当一种脂肪酸与甘油的第一个碳原子（sn1-位置）结合时，该分子称为α-单脂肪酸甘油酯；当一种脂肪酸与甘油分子的第二个碳原子结合时，形成β-单脂肪酸甘油酯。重要的是要知道只有α-单脂肪酸甘油酯有抗菌作用。甘油三酯是一种脂肪，在正常的消化过程中可分解，是能量的来源。

根据脂肪酸的链长，可以产生不同的α-单脂肪酸甘油酯（见图3）。短链α-单脂肪酸甘油酯（SCFA）和中链α-单脂肪酸甘油酯 （MCFA）具有不同的特性，短链α-单丙酸甘油酯和单丁酸甘油酯对革兰氏阴性菌有抑制作用。相比之下，中链α-单辛酸甘油酯、α-单葵酸甘油酯和α-单月桂酸甘油酯对革兰氏阳性菌的杀灭效果更好。多方面的研究证实了α-单脂肪酸甘油酯的体内外抗菌作用。此外，科学文献表明中链α-单脂肪酸甘油酯，尤其是α-单月桂酸甘油酯，具有抗病毒特性。

2 优 势

与游离脂肪酸相比，α-单脂肪酸甘油酯的强共价键具有多重优势（见图4）。α-单脂肪酸甘油酯不依赖于酸碱度，因此，不会解离。在饲料加工过程中不挥发、不腐蚀、热稳定。此外，α-单脂肪酸甘油酯无不良气味和味道，但更重要的是，研究表明，α-单脂肪酸甘油酯与其相对应的游离脂肪酸相比，具有更强的抗菌作用。α-单脂肪酸甘油酯是两亲性化合物，具有亲脂性；因其脂肪酸尾部以及亲水性主干（甘油），使得α-单脂肪酸甘油酯能在水中自乳化。因此，它们能在四种不同的环境中活动：水、饲料、胃和肠道。FRAmelco的α-单脂肪酸甘油酯产品有干性的和液体的两种形式，有些还可以通过饮用水使用。

图1 α-单脂肪酸甘油酯的酯化反应示意图

图2 α-单脂肪酸甘油酯、甘油二酯和甘油三酯示意图

图3 FRAmelco五种常用的α-单脂肪酸甘油酯

3 抗菌作用

研究证明，α-单脂肪酸甘油酯与其相应的游离脂肪酸相比具有更强的抗菌作用，根据脂肪酸链的长短，有的还具有抗病毒特性。而显示某物质抗菌性能的一种方法是进行体外最低抑菌浓度 （MIC）试验。MIC是阻止细菌可见生长的最低物质浓度，也称为抑菌活性。图5-图6给出了几种脂肪酸及其相应α-单脂肪酸甘油酯的MIC值。

4 作用部位

有机酸只在酸性环境中有活性，意味着其只在消化系统的第一部分发挥作用，这可以用它们的pKa值来解释，pKa值是50%有机酸解离后失去杀菌性能的pH值（见图7）。但是，为了获得最佳的肠道健康和性能，这些添加剂在肠道环境中具有活性也是很重要的（见图8），由于α-单脂肪酸甘油酯是稳定且不依赖于酸碱度的分子，因此，它们在整个胃肠道中都很活跃。

5 作用方式

图4 游离脂肪酸与α-单脂肪酸甘油酯的差异比较

图5 丁酸、α-单丁酸甘油酯和α-单丙酸甘油酯对革兰氏阴性菌的MIC（NA表示不适用）

图6 癸酸、月桂酸及其对应单脂肪酸甘油酯对革兰氏阳性菌的MIC（umol/mL）

图7 五种有机酸的pka值

短链α-单脂肪酸甘油酯、中链单甘油酯的作用方式略有不同。

5.1 短链α-单脂肪酸甘油酯 主要对革兰氏阴性菌有抑制作用。部分人认为这是一种没有作用方式的抑菌物质，但是这些α-单脂肪酸甘油酯有可能通过几种方式影响细菌（见图9）。细菌需要甘油来维持其重要功能和膜的形成，甘油是由细菌通过专门的通道（水甘油通道）从环境中吸收的，短链α-单脂肪酸甘油酯可被认为是甘油，并通过这些通道转运。在细菌内部，酶分解单脂肪酸甘油酯，释放脂肪酸，降低细菌内部的酸碱度；或者这些通道也可能被α-单脂肪酸甘油酯阻断，因为它们的分子结构比甘油大。结果，细菌不再能够吸收甘油，并最终导致细菌死亡。此外，脂肪酸还可以通过下调基因转录水平来改变DNA，并抑制参与宿主细胞入侵的蛋白质生成（TTSS 复合物）。

5.2 中链α-单脂肪酸甘油酯 主要对革兰氏阳性细菌有作用，似乎也具有抗病毒特性。由于这些α-单脂肪酸甘油酯的两亲性，它们形成胶束，使它们能够融入这些微生物的脂质膜，从而改变渗透性。中链α-单脂肪酸甘油酯甚至可以破坏这些细菌的细胞膜或使病原体（病毒）的囊膜泄漏（见图10），导致革兰氏阳性菌和囊膜病毒没有完整的膜，不能有效粘附和侵入宿主细胞，从而不能感染和繁殖。此外，还认为α-单脂肪酸甘油酯对膜的干扰会改变跨膜信号转导，从而抑制有害的外蛋白。而且中链α-单脂肪酸甘油酯更倾向于从肠细胞向淋巴系统转运，而不是通过门静脉向肝脏转运。这样一来，除了在肠道中的直接抗菌作用外，这些α-单脂肪酸甘油酯还具有全身性的作用，因为它们被完整地运送到身体的其他器官，并可以在相应部位发挥作用，帮助抵御感染。

6 结 论

图8 有机酸和单脂肪酸甘油酯在家禽胃肠道作用部位比较

图9 短链α-单脂肪酸甘油酯对细菌的作用模式

图10 中链α-单脂肪酸甘油酯对细菌的作用方式

总之，α-单脂肪酸甘油酯具有很强的抗菌性和抗病毒性。甘油在sn1位置与特定脂肪酸酯化形成特定的α-单脂肪酸甘油酯，因为甘油分子与脂肪酸之间形成共价键，使其与pH值无关，使用安全、操作方便。α-单脂肪酸甘油酯在整个胃肠道中都有活性，根据其脂肪酸的链长，分别对革兰氏阴性细菌、革兰氏阳性细菌或囊膜病毒具有活性。

关于α-单脂肪酸甘油酯特定产品的更多信息和试验结果，建议参阅相关产品传单。FRAmelco公司是一家家族企业，专门从事动物饲料和饮用水添加剂的开发、制造和营销。公司为行业提供了添加剂解决方案，使畜牧业和水产养殖业以可持续性的方式提高生产力和盈利能力。

（福州华康牧业有限公司技术部供稿，摘译自荷兰FRAmelco公司网站，https://www.framelco.com/files/upload/42/fra-amonoglycerides-brochure.pdf）