原创有机选考模拟试题的命制与思考

叶军

摘要： 利用科技文献命制有机选考模拟试题，从选材到最终试题命制完成的各个环节进行分析与探索。对命制的试题依据新课程标准的素养水平要求进行等级划分，并分析试题体现的学科能力和学科素养。进而探索新课程标准下的学业质量水平评价的途径和方法。

关键词： 有机选考; 试题命制; 学业水平; 学科素养

文章编号： 1005-6629（2019）11-0083-04            中图分类号： G633.8            文献标识码： B

一道好的高考模拟试题应要体现学科核心素养，较好地考查学生学科能力、服务于学科教学。中学化学教师承担着中学化学的教学任务，在进行日常教学时要进行教学评价离不开考试，进行试题的命制也就显得尤为重要。检索知网数据显示，2018年知网收录与化学试题命制有关的学术论文为18篇，2013～2018年知网共计收录相关论文为73篇。之前有关专家研究统计2007～2012年与化学试题命制研究有关的文章共有121篇，其中发表在国家级核心期刊上的更是少之又少[1]。不难发现，对于试题命制的研究还很薄弱，究其原因，大多数中学教师缺少原创试题命制的尝试，多数情况下仅采用已有试题进行测试评价。要提高考试评价的针对性及教师专业水平，教师需要进行原创试题命制的尝试。

原创试题命制的一般流程为：

创设情境（选材）→优化情境→题干制定→问题设计→制定评分标准→优化试题（审题）。

1  创设情境（选材）要求

1.1  选材要“正”

2017版普通高中化学课程标准提出，引导学生形成正确的世界观、人生观、价值观，培养科学态度和社会责任[2]。所以在选材中要传递给学生化学在社会生产生活中起到的正能量作用，体现化学服务于社会、服务于人类的学科宗旨。在高考试题中我们也不难发现，高考有机试题选材中提到的物质多为治疗疾病的药物、合成新材料的中间体，基本都是服务于科技发展和人类生活的。

1.2  选材要“准”

中学教师进行原创试题命制缺乏第一手的科技实践，素材常见有两种来源，教材和科技文献。这些来源可以保证知识的科学性和试题的原创性。但科技文献往往为科技最前沿的内容，是科技工作者在某一领域科技成果的一种科学记录，本质上不是为命题所用，相对于高中学生而言太过深奥，比如有些论文涉及到有机化学机理的素材，这类素材学生太陌生无法切入，不适合作为命题素材，所以选材要选取切合高中学生学习能力的素材[3]。

2  优化情境

文献中用文字或合成路线给出的有关目标物的合成过程，其合成路线有别于高考试题常见的合成路线，通常较为简洁，过程中的反应步骤跳跃较大。许多物质、官能团常用英文缩写表示，建议中学化学教师掌握一些常见的英文缩写，这样可以对论文素材的可用性做出快速判断（常见英文缩写见表1）。所以要对所选文献进行一定的研究，利用相关文字信息对路线进行必要的处理和补充。处理和补充的前提是保证其科学性和严谨性，涉及到的知识必要时要进行二次文献检索。

表1  常见有机基团和有机物英文缩写

基团甲基乙基丙基正丁基苯基萘基乙酰基

缩写MeEtPrBuPhNaphthAcetyl

物质丙烯酸丁二烯苯甲醇二甲醚乙二醇苯四氢呋喃

缩写AABDBPDMEEGPhHTHF

3  题干制定

有机选考试题题干文字部分通常较为简洁，一般指出目标合成物的实用价值及应用前景，对培养学生科学态度和社会责任的化学核心素养起到相应的作用，进一步揭示了化学学习更高层次的价值追求。合成路线部分是试题的核心，也是学生作答的提示和迁移运用能力考查的依据。根据命题需要可将部分物质用结构简式、分子式或字母替换，也可将中学学习过的部分反应条件省略以便设问。同时将出现的物质以及反应步骤等进行相应的编码。

4  问题设计

这部分是所有步骤中最为关键的一个环节，体现了学科核心素养和学科能力的考查。学科能力包括学习理解能力、应用实践能力和迁移创新能力[4]。设计问题时应针对学生这些能力方面的考查来进行，同时高考模拟题也应符合高考层面的考查要求，所以研究高考试题的设问方式也必不可少。研究2014～2018年全国卷高考试题共计13套试题，发现高考有机选考试题题型一般较为稳定，对知识点的考查也相对集中。对13套高考试题的有机选考试题设置的问题逐一统计，归纳出知识点考查特点见表2（个别考点的考查在同一道高考试题出现多次考查，如2018年全国Ⅲ卷36题要求分别写出A生成B和G生成H的反应类型，2014年全国Ⅱ卷36题第4问和第6问均为同分异构体的考查）。根據高考试题的设问特点进行针对性的问题设置就显得有的放矢了。

表2  13套高考试题考查的知识点和对应考查次数统计

知识点名称分子式结构简式反应类型反应条件化学方程式官能团同分异构体合成路线

考查次数11413142136147

5  试题命制案例

5.1  选材

通过文献检索，选取沈阳化工大学2018年张寒冰硕士毕业论文中如图1所示物质的合成路线和相关文字说明。该文献是硕士毕业论文，确保了合成路线的科学性。分析该合成路线所涉及物质及相关反应与中学化学密切相关，便于学生介入。

图1  文献中的合成路线

同时该文献对合成路线进行了相应的说明，此方法的合成路线为： 以对异丙基苯胺（20）为原料，和N-溴代丁二酰亚胺（NBS）发生溴化反应，生成2-溴-4-异丙基苯胺（21）[对合成间溴异丙苯（14）的路线也进行了优化，溴化反应中使用NBS代替强刺激性和腐蚀性的液溴，而且NBS的活性低，反应容易停留在一元取代阶段，无需氨基保护和去保护的步骤][5]，再用亚硝酸钠和硫酸重氮化，生成的重氮盐用四氢呋喃还原得间溴异丙苯（14），间溴异丙苯与镁生成格氏试剂间异丙基苯基溴化镁（28），再和巴豆醛进行Michael加成反应生成花青醛（1），Michael加成反应中使用氯化锰、氯化锂、氯化亚铜三种氯化物作为催化剂[6]。

5.2  优化素材

在合成路线中出现了高中学生未学习过的物质，如： NBS、 THF、 Crotonaldehyde。查阅资料对相应信息作补充。NBS： N-溴代丁二酰亚胺（），常用溴化剂，优点是代替强刺激性和腐蚀性的液溴，且NBS的活性低，反应容易停留在一元取代阶段，无需氨基保护和去保护的步骤;THF： 四氢呋喃（）是一种重要的有机合成原料且是性能优良的溶剂;Crotonaldehyde： 巴豆醛，分子式为CH3CHCHCHO，是重要的有机合成中间体。

5.3  题干制定

通过文字简要表述提出物质的名称及用途，激发学生化学学习更高层次的价值追求。将原路线中的物质替换成学生熟悉的结构简式，同时为问题设计做出铺垫。如巴豆醛结构简式对学生来说并不陌生，而且巴豆醛结构中包含的官能团也是中学化学中的要点内容。同时对路线中各物质进行编码，以便命制试题。最终制定题干如下：

一种十分名贵的香料花青醛（E）的合成路线如图2所示。

图2  花青醛的合成路线

已知： NBS： ;四氢呋喃： ;巴豆醛：CH3CHCHCHO

5.4  问题设计

结合高考试题命制特点和新课程标准进行问题的设计。新课程标准模块3“有机化学基础”的要求是，通过学习引导学生建立组成结构决定性质的基本观念，形成基于官能团、化学键与反应类型认识有机物，了解测定有机物结构、探究性质、设计合成路线的相关知识，发展化学学科核心素养。结合新课标要求设计如下问题，并依据新课程标准对学业质量水平的划分确定所设问题的质量等级水平和相应学科素养（见表3）。

（1） A物质所含官能团名称        ，A→B的反应类型为        。

（2） E物质的分子式        。

（3） 巴豆醛的系统命名        ，巴豆醛与新制氢氧化铜反应的化学方程式为                                。

（4） 比A少一个碳且含苯环的同分异构体有        种，写出核磁共振氢谱有四组峰的结构简式                            （任寫一种即可）。

（5） 已知： R′CHO+R″CH2CHO稀NaOHCHR′OHCHR″CHO，请设计由乙醇为原料制备巴豆醛的合成路线。

表3  相关问题对应的学业水平能力及学科素养

知识内容官能团反应类型分子式命名同分异构体化学方程式合成路线

学科素养宏观辨识与微观探析  证据推理与模型认知宏观辨识与微观探析  宏观辨识与微观探析  宏观辨识与微观探析宏观辨识与微观探析科学探究与创新意识

素养水平1211422

能力体现能运用化学符号描述常见简单物质能从宏观和微观结合上收集证据，能依据证据从不同视角分析问题，推出合理的结论能运用化学符号描述常见简单物质能运用化学符号描述常见简单物质能从宏观与微观结合的视角对物质及其变化进行分类和表征能依据物质的微观结构，描述或预测物质的性质和在一定条件下可能发生的化学反应能根据解决问题的需要设计从无机化合物转化与制备典型有机化合物的组成、结构、检测与合成的方案

5.5  试题设计说明

5.5.1  测试宗旨（核心素养）

试题测试宗旨主要是：“宏观辨识与微观探析”、“证据推理与模型认知”及“科学探究与创新意识”三个方面的核心素养。官能团、分子式和命名是考查学生对常见物质进行描述和符号表征的能力（水平1）;方程式的书写和反应类型的判断是考查学生运用化学符号表征物质变化和变化规律的能力（水平2）;同分异构体是考查学生依据数据推测简单物质结构的能力（水平4）;合成路线则是考查学生对典型有机化合物合成方案的掌握能力（水平2）。

5.5.2  测试载体（真实情境）

本试题以花青醛的合成路线为载体，这个真实的情境展现的是化学的实际用途，体现了化学学科的作用，增强了学生对学科的认同感。围绕物质转化过程中涉及的化学反应和物质进行测试，有利于学生进行辨识、推理和判断，培养学生结构决定物质性质、物质变化与发展的化学观念。