不饱和度的确定和应用

尹清华

【摘要】  不饱和度又称缺氢指数，灵活使用不饱和度在有机物学习及做题中对大家有很大的帮助。

【关键词】  有机物 不饱和度

【中图分类号】  G633.8             【文献标识码】  A   【文章编号】  1992-7711（2019）07-157-01

不饱和度又称缺氢指数，是定量衡量有机物不饱和程度的一个量，用Ω表示，即有机物分子中与碳原子相同的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物Ω增加1.中学化学中的常见官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮基、羧基、酯基，以及不是官能团的苯环都含有不饱和度，把握Ω，可以说把握了官能团，这在有机物学习及做题中对大家有很大的帮助。

一、Ω的确定

1. 根据结构确定Ω

说明：稠环芳香族化合物，每两个苯环共一个公共边，则Ω减少1;环可以是纯碳环，也可以环中有其他原子;环状分子用剪刀剪成开链分子，剪开碳碳单键的次数即不饱和度数。一般来说：Ω=双键数+三鍵数×2+环数

2.根据分子式确定Ω

说明：氧原子不影响Ω;将卤素原子视为氢原子;碳的同素异形体可视为氢原子数为0;将CnHmNP改为CnH（m-P）（NH）p，将NH忽视，则Ω为■;

将CnHmOpNqXw改写为CnH（m-q）Op（NH）qXw，忽视氧原子，忽视NH，卤素视为氢原子，则Ω为■。232

二、不饱和度的应用

1. 书写有机物分子式或判断有机物分子式是否正确

例1、【2017天津卷】汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，

对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。汉黄芩素的分子式为

解析：先确定汉黄芩素的碳原子数，可将碳原子编号以免遗漏，再确定该物质Ω为11，直接数出氧原子数为5，该有机物分子式为C16H12O5，

2. 判断有机物的同分异构体

例2、（广东高考题）人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）

以上四种信息素中互为同分异构体的是

A ①和②        B ①和③       C ③和④      D ②和④

解析：①一个分子有10个碳原子，Ω为3，一个氧原子;②一个分子有10个碳原子，Ω为3，一个氧原子; ③一个分子有11个碳原子，Ω为2，一个氧原子;④ 一个分子有11个碳原子，Ω为2，一个氧原子。原子组成相同，Ω相同的物质要么是同种物质，要么是同分异构体， ①和② 为 同种物质 ，③和④ 是同分异构体，C正确

3.推断有机物的结构和性质

利用分子式，求出Ω，推测物质可能结构与性质。如C3H6O，其Ω为1，可能为醛、酮、烯醇、环醇，一般来说有机物C6，Ω4，则该有机物有苯环。

例3.（浙江高考题）白黎芦醇（结构简式：                              ）属二苯乙烯类多酚化合物。某课题组提出了如下合成路线：

根据以上信息回答下列问题：

（1）白黎芦醇的分子式是                                                      。

（2）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振谱（1H -NMR）中显示有           种不同化学环境的氢原子。

（3）化合物                             有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：

①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

解析：（1）白黎芦醇一个分子有14个碳原子，Ω为9，三个氧原子，则白黎芦醇的分子式为C14H12O3。

（2）A的分子式为C9H10O4，Ω为5，一定含有苯环，用了6个碳原子，4个Ω，还余3个碳原子，1个Ω，4个氧原子，根据A→B的反应条件及碳原子数的变化，说明A分子中有一个羧基，用了一个碳原子，1个Ω，2个氧原子，还余下2个饱和碳原子，2个氧原子，对照白黎芦醇的结构，确定含苯环，间三位，无酚羟基，有两个醚键，有羧基。则A的结构简式为：

（3）                           限制条件的同分异构体的书写，仍然可使用不饱和度来分析，该物质有8个碳原子，5个Ω，2个氧原子，限制条件为：有醛基，用了1个碳原子，1个Ω，一个氧原子;含苯环，用了6个碳原子，4个Ω;苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，则一般为苯环对位上有2个不同的取代基;综合分析余下碳原子：8-1-6=1，Ω：5-1-4=0，氧原子：2-1=1，余下的碳原子一定饱和，氧原子可做羟基或醚键或甲酸酯则符合条件的同分异构体有：

[ 参  考  文  献 ]

[1]历届高考化学试题.

[2]不饱和度-360百科.