系列姜黄素酰氯醇解亲核取代衍生物的制备及氢谱核磁共振波谱

王仁舒 冯 静 王 盼 王 平

（六盘水师范学院化学与材料工程学院，贵州 六盘水 553004）

姜黄素是多酚黄酮分子。由姜科植物姜黄、郁金的块根或根茎提取得到的橘色粉末， 具有抗炎防癌、降血脂等功效，同时是种染料[1-2]。 其分子含有二酮，酚羟基，双键等结构。 利用亲核取代，应用酰氯试剂攻击姜黄素酚羟基，制备系列衍生物。 分子脂肪链增长，会提高其脂溶性， 进而提高生物相容性以达到生物活性的提高[3]。 本文使用碳数递进的单链脂肪类酰氯制备姜黄素衍生物。

1 主要仪器与试剂

VARIAN 400-MR 核磁共振仪；姜黄素（AR）国药化学，丙酰氯、正丁酰氯、正戊酰氯、三乙胺（AR）阿拉丁试剂。

2 方法

2.1 姜黄素衍生物的合成

称0.5g 干燥的姜黄素， 用二氯甲烷充分溶解，缓慢滴加酸缚剂三乙胺。 搅拌均再滴加各类酰氯试剂，撤掉冰浴， 室温条件下反应三小时。 利用薄层层析观测反应，展开剂为苯和乙酸乙酯6:1(V/V)混合溶液。反应结束， 向反应体系投入过量冰块以淬灭酰氯。 分液、旋蒸浓缩。 最后采用硅胶柱层析富集产物，以乙酸乙酯为洗脱剂装柱，用苯和乙酸乙酯3:1(V/V)做冲提剂过柱。

2.2 姜黄素衍生物的氢谱核磁共振表征

在298 K 下，使用核磁共振仪，以四甲基硅烷为标准物测得1H-NMR 数据。

3 结果与讨论

3.1 脂肪链酰类姜黄素衍生物合成

（1）丙酰氯与姜黄素酰化反应

图1 丙酰姜黄素衍生物核磁图谱

（2）正丁酰氯与姜黄素酰化反应

图2 正丁酰姜黄素衍生物核磁图谱

（3）正戊酰氯与姜黄素酰化反应

图3 正戊酰姜黄素衍生物核磁图谱

由核磁共振可知，姜黄素结构存在烯醇互变，产物与前期合成目标相同。