利用AEDA比较五粮粉一次蒸煮与二次蒸煮中的香气活性成分

彭智辅，赵东，郑佳，彭志云，杨康卓，张建敏，吕学兰

(宜宾五粮液股份有限公司，四川 宜宾，644000)

利用AEDA比较五粮粉一次蒸煮与二次蒸煮中的香气活性成分

彭智辅，赵东，郑佳*，彭志云，杨康卓，张建敏，吕学兰

(宜宾五粮液股份有限公司，四川 宜宾，644000)

5种粮食配方是五粮液区别于其他白酒的独特酿造工艺之一。该研究将生产用五粮粉进行一次蒸煮与二次蒸煮，分别收集了清蒸馏液。利用香气提取稀释法(aroma extract dilution analysis,AEDA)比较分析了两种馏液中香气活性成分的差异性。结果表明，一次蒸煮馏液中最重要的香气活性成分包括2-甲基丁醛、己醛、(E)-2-庚烯醛、苯乙醛、愈创木酚、邻甲酚、对甲酚、己酸乙酯、二甲基三硫醚和β-大马酮(香气稀释因子(flavor dilution factor,FD)≥81)，二次蒸煮馏液中最重要的香气活跃成分包括2-甲基丙醛、(E)-2-庚烯醛、二甲基三硫醚、愈创木酚(FD≥81)。一次蒸煮中醛类化合物(正己醛、(Z)-2-壬烯醛)、芳香族化合物(苯甲醛、苯乙醛、苯乙酮、4-甲基愈创木酚、对甲酚、邻甲酚)以及己酸乙酯等的FD值大于二次蒸煮。二次蒸煮中愈创木酚、4-乙基苯酚、2,3-丁二酮、正己醇的FD值则大于一次蒸煮。该研究首次报道了五粮液五粮粉在一次蒸煮和二次蒸煮中香气活性成分的组成区别，对科学认识五粮液特殊酒体风格提供了必要的理论与数据支撑。

五粮粉；蒸煮；AEDA；香气活性成分；比较

俗语曰“酒乃粮食精”，中国纯粮固态发酵白酒以不同类型粮食，如高粱、玉米、小麦、大米、糯米、豌豆等为原料固态发酵而成[1]。在白酒固态发酵过程中，粮食中的淀粉直接或间接被微生物利用产生酒精及微量风味物质，同时原料中含有丰富的结合态风味物质在酶的作用下转变为游离态风味物质，这些物质连同粮食本身具有的游离态风味物质在糟醅蒸馏过程中随乙醇、水蒸汽进入原酒。由于不同类型粮食中游离态和结合态的风味物质显著不同[2-3]，因此，原料配方也对白酒酒体特征的形成起到了决定性作用。五粮液作为中国纯粮固态发酵白酒的典型代表，其独特的“陈氏秘方”涵盖了5种粮食(高粱、大米、糯米、小麦、玉米)在风味中的优点，并经过长期的生产实践形成了稳定的配方比例(大米糯米各两成，小麦成半黍半成，川南红梁凑足数)[4-5]；“混蒸混烧、续糟发酵”的酿酒工艺中，上轮发酵成熟的糟醅与本轮的新鲜粮食一同进行原酒的蒸馏摘酒，进而新鲜粮食中的、上轮蒸馏结束后粮食中残留的以及发酵过程中形成的呈香呈味成分则随蒸馏进入酒体，为“香气悠久，味醇厚，入口甘美，入喉净爽，诸味协调，恰到好处”的酒体风格形成打下了坚实的基础。

气相色谱-闻香技术(gas chromatography-olfactometry, GC-O)是一种有效的鉴定和评价呈香物质香气贡献度的方法，并广泛应用于检测酒类中单个呈香成分的香气贡献度[6]，其主要的评价方法[7]包括香气提取稀释法(aroma extraction dilution analysis，AEDA)、Charm分析法(charm analysis)和时间-强度法(osme)。AEDA法中香气活性成分香气活性物质(odor-active compound)对整个产品香气的贡献度的评价主要依靠单个香气化合物的贡献度排序位置决定，即香气稀释指数(flavor dilution factor，FD值)[8]。FAN等[9]利用AEDA法比较了五粮液与剑南春白酒中香气活性成分组成的差异性，认为丁酸乙酯、戊酸乙酯、己酸乙酯、辛酸乙酯、3-甲基丁酸乙酯、己酸和1,1-二甲氧基-3-甲基丁烷是最重要的香气活性成分，并且五粮液中含有的吡嗪类物质的FD值高于剑南春；郭俊花等[10]分析了清香型3种不同类型原酒中香气活性成分；刘建彬等[11]结合气味活度值(OAV)从可可液中鉴定出49种香气活性成分，其中2-甲基丙醛、3-甲基丁醛、乙偶姻，2-乙酰基吡咯啉等是关键的香气活性成分。然而，迄今为止，还未见对五粮液5种粮食中香气活性成分的相关报道。本研究利用AEDA探讨五粮液五粮粉在一次蒸煮和二次蒸煮的馏出液中香气活性成分构成以及与单一粮食香气成分的比较，为科学认识五粮液科学配方、诠释民族优秀传统工艺提供有力的数据支撑。

1 材料与方法

1.1样品采集

称取2.5 kg五粮粉[4-5]于洁净不锈钢容器中，注入3 L清水浸泡2 h。随后将浸泡好的五粮粉装入自制的小型不锈钢甑桶，控制出液速度为20 mL/min，一次蒸馏时间为45 min，收集所有清蒸馏出液。一次蒸馏结束后，待粮食冷却，打散并将蒸馏容器中的底锅水更新为清水进行二次蒸馏，蒸馏参数同一次蒸馏，收集所有清蒸馏出液。

1.2仪器与药品

氮气吹扫仪MD200-1，杭州奥盛仪器有限公司；气相色谱-质谱联用仪(GC/MS)7890N-5975MSD，美国Agilent公司；闻香仪(ODP2)，德国Gerstel公司。

重蒸二氯甲烷(CH2Cl2，分析纯)、无水Na2SO4、NaCl(ACS级)，阿拉丁试剂有限公司。C7～C30直链正构烷烃，美国Sigma-Aldrich公司。2,3-丁二酮、庚醛、己醛、丁醛、3-甲基丁醛、癸醛、1-辛烯-3-醇、3-辛烯-2-酮、2,5-二甲基吡嗪、2,6-二甲基吡嗪、2,3,5-三甲基吡嗪、2,3,5,6-四甲基吡嗪、2-戊酮、异戊醇、正己醇、糠醛、苯乙酮、苯乙醇、苯甲醇、苯甲醛、苯乙醛、愈创木酚、4-乙基愈创木酚、对甲酚、邻甲酚等，GC标准品，日本TCI公司。

1.3液液萃取法(LLE)

量取800 mL馏出液于分液漏斗中，加入适量NaCl饱和，再加入100 mL重蒸CH2Cl2，振荡萃取10 min；重复以上步骤2次，合并CH2Cl2萃取物，无水Na2SO4干燥萃取物，温和氮气吹扫浓缩至0.5 mL。

1.4GC-O分析

样品用二氯甲烷逐级稀释(1∶3,1∶9,1∶27…1∶729)，稀释后的待检品分别吸取1 μL进行GC/O/MS分析，由2名闻香经验丰富的研究人员进行(均为男性)，一名为经过4年GC-O训练的专业人员，一名为有8年以上从事酒类感官分析的研究人员进行GC-O分析。实验过程中记录每个香气成分出现的时间和香气特征，至ODP闻香口感觉不到香气为止，FD值为对应的稀释倍数(log3N)。

色谱条件：DB-Wax(30.0 m×0.25 mm内径×0.25 μm膜厚，Jamp;W，美国)毛细管色谱柱；进样口250 ℃；升温程序：起始温度40 ℃，保持5 min，以4 ℃/min升至230 ℃，保持15 min。载气He流速为1 mL/min，不分流进样模式。

1.5GC/MS条件

GC条件：同GC-O色谱条件。MS条件：EI源，电子能量70 eV；离子源温度200 ℃，四级杆温度150 ℃，质量数扫描范围35～350 amu。

1.6成分的鉴定

香气成分的鉴定采用参考文献[12]的策略，即各成分首先经NIST标准谱库检索初步定性，再将各成分的保留指数(retention index，RI)与单体标准物质RI和参考文献RI值对比以及单体的香气特征等综合指标决定该成分的归属，其中RI计算方法参考文献[13]所述。

2 结果与讨论

2.1LLE提取一次蒸煮和二次蒸煮馏液中的香气成分

五粮液生产过程沿用了混蒸混烧的工艺，即粮食原料(五粮粉)与上一轮次发酵成熟的糟醅以及熟糠拌合后进行蒸馏摘酒。此过程的作用之一是保证五粮粉通过蒸馏被蒸熟到一定程度(柔熟不腻，疏松不糙)后，在后续糟醅发酵过程中能被微生物分解代谢；作用之二是五粮粉中本身存在的游离香气成分随酒-水蒸气进入原酒酒体。此外，蒸馏后的粮食中本身存在一定的游离和结合态香气成分，这些物质或者继续残留在糟醅中随下轮次蒸馏进入酒体，或者在糟醅发酵过程中被微生物代谢生成其他物质。因此，本研究为了全面地反映真实生产过程中粮食蒸煮的方式，采用了自行设计的小规格酒甑，在酒甑中将预先浸泡的五粮粉进行一定时间的蒸馏(一次蒸煮)，并将一次蒸煮结束后的五粮粉经冷却后继续进行二次蒸馏(二次蒸煮)，两次蒸煮的馏出液作为主要研究对象以探讨五粮粉中存在的香气物质类别以及与原酒中香气物质间的关系。两种蒸煮馏液(表1)在香气感官中差异明显，一次蒸煮馏液主要以青草味，生粮食气味和油脂味为主要香气特征，而二次蒸煮馏液中则最明显的出现了典型的烟熏味，夹带有一定的煮米饭气味和油脂味。

表1 两种蒸煮馏液的香气特征

利用LLE法提取五粮粉一次蒸煮和二次蒸煮馏液中的香气成分，经GC-MS检测如图1所示，两种蒸煮馏液的色谱图差异明显，共检出140种化合物，包括醛类17种，酯类9种，醇类9种，酮类18种，芳香族33种，含氮化合物25种，氧杂环化合物16种，萜烯6种，含硫化合物3种，其他4种(表2)。

续表2

续表2

续表2

2.2一次蒸煮与二次蒸煮馏出液中香气活性成分的比较

基于AEDA稀释分析原理，将LLE法获得的提取浓缩液进行逐级稀释并GC-O嗅闻，记录相应物质在不同稀释度的嗅觉表现，记录各物质稀释至其嗅觉阈值时的稀释倍数(即FD值)。由表3可知，利用GC-MS鉴定、闻香仪识别确定呈香组分共61种。经AEDA分析，共确定FD值大于3的成分共49种，一次蒸煮馏液的主要香气特征包括：青草味、花香、果香、甜香味、油脂香、土豆味等，二次蒸煮的主要香气特征包括：花香味、油脂香、土豆味、烟熏味、甜香味等。

五粮粉一次蒸煮和二次蒸煮两种馏液中均检出13种醛类化合物，据FD值，(E)-2-庚烯醛是两次蒸煮中最重要的醛类物质，FD值分别为729和243，主要贡献青草味和油脂味香气特征。一次蒸煮中FD值大于9的物质有5种，而二次蒸煮中只有3种。2-甲基丁醛和正己醛是一次蒸煮中FD值较高的物质，而2-甲基丙醛和2-甲基丁醛是二次蒸煮中FD值较高的物质，FD值均为81，均贡献典型的青草味。(E,E)-2,4-壬二烯醛和(E,E)-2,4-癸二烯醛在过去研究中被证实是香米的特征香气物质[14]，具有典型的米饭味和油脂味，香气阈值为0.09 ppb和0.07 ppb，据FD值大小，这两种多不饱和醛与(E)-2-庚烯醛对馏出液的香气有重要贡献作用。

本研究采用AEDA从五粮粉中检出的不饱和醛的种类较单粮的GC-O(Osme)分析中检出的数量多，本研究中检出5种，而吴佑茹等[3]对单粮的GC-O分析中只检出了1种不饱和醛(E)-2-辛烯醛。这可能是由于采用了不同的前处理方法，后者采用了HS-SPME方法提取5 g蒸煮后的粮食，而本研究中LLE法提取的则是生粮食的蒸煮提取液，且LLE采用了较大量(2.5 kg样品的800 mL蒸馏液)的样品制备方法，浓缩倍数为1 600倍，故大部分的物质在此条件下其浓度大于香气阈值，进而引起香气刺激。(E)-2-庚烯醛、(E,E)-2,4-壬二烯醛和(E,E)-2,4-癸二烯醛在豉香型白酒[18]中检出，目前为止仍然未在五粮液成品酒中检出，这些物质在五粮液原酒储存过程是否发生变化仍值得深入探讨。

两种馏液中检出18种芳香族化合物，一次蒸煮中检出17种，二次蒸煮中检出15种。对甲酚和愈创木酚分别是一次蒸煮和二次蒸煮中最重要的香气活性成分，FD值均为243，贡献药材味和烟熏味。苯乙醛、愈创木酚和邻甲酚在一次蒸煮中FD值为81，主要贡献花香味、药材味和烟熏味等，而在二次蒸煮中除愈创木酚外，其余物质的FD值均较一次蒸煮的小。此外，具有典型花香味、生花生味和杏味物质(苯甲醛、苯乙酮、4-甲基愈创木酚等)在一次蒸煮中的FD值均高于二次蒸煮，但是，二次蒸煮中烟熏味物质(2,5-二甲基苯酚、4-乙基苯酚)的FD值则高于一次蒸煮。可见，一次蒸煮馏液和二次蒸煮馏液的香气明显不同，前者主要表现为花香、甜香和药材味，而后者主要表现为烟熏味。值得注意的是，本研究中检出的绝大部分芳香族化合物，如β-苯乙醇、苯甲醛、苯乙醛、苯酚等，在FAN等[9]关于五粮液的AEDA分析中均有检出，说明此五粮粉中贡献花香味、药材味等物质对五粮液的香气具有一定贡献。而单粮的GC-O分析中[3]，只检出了β-苯乙醇、苯甲酸乙酯和苯酚。这是由于本研究中五粮粉蒸煮方式与上述文献差异较大，本研究中采用了与实际生产相同的处理方式即水蒸气蒸煮的方式获得萃取物，而后者则研究的是已被蒸煮后的粮粉中的挥发性香气成分，在实际生产中，粮食的蒸煮和白酒的蒸馏是同步进行的，因而本研究的结果更能真实地反映出粮食蒸煮过程对白酒酒质的贡献程度。

2种馏液中只有2种醇类和4种酮类物质贡献香气，二次蒸煮中1-辛醇、1-戊醇、2,3-丁二酮、2,3-二甲基-2-环己烯-1-酮的FD值较一次蒸煮的高，而3,4-二甲基-2-环己烯-1-酮较一次蒸煮的低。1-辛醇和1-戊醇均在白酒中[2]检出，而2,3-二甲基-2-环己烯-1-酮和3,4-二甲基-2-环己烯-1-酮在闻香过程中表现为典型的谷物生涩味和类似蒸煮米饭的气味，在白酒中还未见报道，这是否与白酒中粮香味有直接联系还尚待进一步证实。

由表3可知，共检出2种酯类，己酸乙酯的FD值最高，一次蒸煮和二次蒸煮中分别为81和27。辛酸乙酯在两次蒸煮中的FD值均为27。浓香型白酒的主体香为己酸乙酯，且该两种酯类在五粮液中均有检出[2]，表明原料中游离态己酸乙酯、辛酸乙酯在粮食蒸煮期间将直接进入酒体。

两种馏液中检出9种含氮化合物和4种含硫化合物。二次蒸煮中除2,5-二甲基-3-丁基吡嗪、吡咯、1-吡啶甲醛、3-甲硫基丙酸乙酯和二甲基三硫醚的FD值低于一次蒸煮外，其余均大于一次蒸煮。二甲基三硫醚具有强烈的烂白菜叶味和土豆味，2,5-二甲基-3-丁基吡嗪具有显著的甜香味和类似米饭气味，吡咯具有类似霉味和甜瓜味等，2-乙酰吡咯具有典型的坚果味。二甲基二硫醚和二甲基三硫醚在五粮液AEDA分析中[9]被检出，FD值分别为16和64，而在过去五种粮食蒸煮香气的分析中没有被检出[2]，这可能是由于这类化合物含量极低，而采用常规索氏提取法很难被检出，故在后续的定量检测中需要开发专门的检测方法进行分析。3-甲硫基丙酸乙酯在芝麻香型白酒中有检出[19]，但对五粮液酒的香味贡献度仍待进一步探索。

检出的氧杂环化合物主要为呋喃类化合物，两种馏液中糠醛的FD值相同，二次蒸煮中的2-乙酰呋喃和5-甲基-2-乙酰呋喃的FD值高于一次蒸煮的。糠醛、5-甲基-2-乙酰呋喃和2-乙酰呋喃在酒中[9]被检出，FD值为2。糠醛由D-木糖等戊糖和低聚糖在高温条件下脱去1个水分子后环化而成[20]，本研究中产生的糠醛可能是由于高粱、玉米、小麦等皮壳中的多缩戊糖在水蒸气高温作用下转化形成。

检出了3种内酯和1种萜烯，γ-丁内酯只在一次蒸煮中被检出，γ-己内酯在二次蒸煮中的FD值高于一次蒸煮，γ-壬内酯在两种馏液中FD值相同，β-大马酮在一次蒸煮中的FD值大于二次蒸煮。γ-内酯是一类重要的呈香物质，主要表现出椰子味和甜香味，其中γ-丁内酯、γ-己内酯和γ-壬内酯在浓香型白酒中的含量显著高于其它香型[21]。过去研究结果认为油脂在加热过程中会产生γ-内酯(γ-C6，γ-C8和γ-C10)[22]，本研究中γ-己内酯的FD值在二次蒸煮中大于一次蒸煮，说明二次蒸馏对γ-己内酯的生成起促进作用，这与先前的报道结果吻合[15]。β-大马酮属大马酮α、β、γ三个异构体中香气强度最大的单体，是类胡萝卜素分解代谢的产物，是烟叶的重要呈香、助香物质[23]，具有强烈的类似玫瑰并带有水果香气的气味，香气阈值仅为0.05 μg/L。本研究中一次蒸煮该物质的FD值大于二次蒸煮，说明该物质在粮食中处于游离状态随水蒸气逐渐被蒸出。

表3 两次蒸煮馏液中香气活性成分分析结果

续表3

注：a.实验中各物质在DB-WAX色谱柱中的保留指数。b.鉴定方法：RI-与化合物标准品的保留指数比对，RIL-与文献中化合物的保留指数比对，MS-与相应化合物标准品质谱比对，O-与相应化合物的气味比对(标准品气味和文献报道气味)。*表示在有关文献中被检出，ND表示未检出。

3 结论

采用AEDA比较五粮粉两次蒸煮馏液中香气活性成分的结果表明，一次蒸煮馏液与二次蒸煮馏液在感官中差异明显的原因是一次蒸煮中具有典型青草味、油脂味、米饭味、苦杏仁味、花香味、杏味的物质((E)-2-庚烯醛、(E)-2-癸烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、苯甲醛、苯乙酮、4-甲基愈创木酚等)的FD值均高于二次蒸煮，而二次蒸煮中烟熏味物质(愈创木酚、4-乙基苯酚)的FD值则高于一次蒸煮。

五粮粉涵盖了5种粮食独有和共有的香气成分，通过五粮配方形成了特有的复合粮食蒸煮香气；五粮粉中乙酯、内酯、含硫化合物以及大部分芳香族化合物均在酒中检出，说明五粮粉蒸煮过程产生的游离香气成分与白酒香气具有很大关联性。而五粮粉二次蒸煮中的烟熏味物质是否在糟醅发酵过程中被代谢为其他物质有待于进一步探讨。

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Comparisonofodor-activecompoundsindistillatesoffivegrainsbetweenfirsttimeandsecondtimedistillationusingAEDA

PENG Zhi-fu, ZHAO Dong, ZHENG Jia*, PENG Zhi-yun, YANG Kang-zhuo, ZHANG Jian-min, LYU Xue-lan

(Yibin Wuliangye Co. Ltd., Yibin 644000，China)

The formula of five grains including sorghum, wheat, corn, rice and sticky rice is the particular feature for Wuliangye in comparison with other Chinese liquors. In this study, the five grains powder was distilled for two times by water and the distillates were collected separately. The aroma extraction dilution analysis (AEDA) was applied to determine the odor-active compounds in two distillates. The results showed that 2-methylbutanal, hexanal, (E)-2-heptenal, benzaneacetaldehyde, guaiacol,p-cresol,m-cresol, ethyl hexanoate, dimethyl trisulfide and β-damascenone were the most important odor-active compounds (flavor dilution factor (FD)≥81) in 1stdistillation, and 2-methypropanal, (E)-2-heptenal, dimethyl trisulfide and guaiacol (FD≥81) were the most important odor-active compounds in the 2nddistillation. The FD values of aldehydes (hexanal, (Z)-2-nonenal), aromatic compounds (benzaldehyde, benzeneacetaldehyde, acetophenone, 4-methylguaiacol,p-cresol andm-cresol), and ethyl hexanoate in 1stdistillation were higher than those in 2nddistillation. The FD values of guaiacol, 4-ethylphenol, 2,3-butanedione and hexanol in the 2nddistillation were higher than those in the 1stdistillation. In this study, the differences of odor-active compounds between the 1stand 2nddistillation of five grains powder were compared, which provided an important database for future researches.

five grains; AEDA; distillation; odor-active compound; comparison

10.13995/j.cnki.11-1802/ts.014640

高级工程师，首届四川省酿酒大师(郑佳博士为通讯作者，E-mail：zhengwanqi86@163.com)。

固态发酵资源利用四川省重点实验室开放基金(2015GTY005)；宜宾市重点科技项目(2016GY009)

2017-04-27，改回日期：2017-05-22