有机物高区分度同分异构体的判断

雷范军+钟珊+罗秀玲

摘要：从近年高考全国理综卷中有机物同分异构体数目问题的区分度入手，探究高区分度同分异构体的五大类型、解题思路、典型例题的具体解答方法。通过对不饱和烃、卤代烃、二取代芳香化合物、烯烃的二取代物、烷烃的二取代物等几类同分异构体数目的研究，梳理解答此类问题的重要思路、过程和方法，对中学化学教学和高考复习备考具有一定的指导作用。

关键词：高区分度；同分异构；官能团；碳骨架；甲酰氧基

文章编号：1005–6629（2017）9–0080–04 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

区分度是指考试题目对水平不同的考生的区分程度或鉴别能力，对于一道高考题或其中某一设问，如果水平和能力较高的考生都答对，水平和能力较低的考生都答错，则可定性地认为该题或该问具有好的区分度。如果要定量研究，可以用高分组在特定题目上的得分率和低分组在相同题目上的得分率之差为该题目区分度的指標（通常高分组、低分组人数比例各占总人数的27%），其值越高，说明题目测量越有效。一般认为，区分度≤0.19的试题应淘汰，介于0.20～0.29的试题尚可（但应修改），0.30～0.39的试题良好，≥0.40（被视为高区分度）的试题优秀[1]。

同分异构体种数的推断是近年高考考查的热点之一，这种设问往往具有较高的难度，同时还具有很高的区分度，非常适合选拔性考试中拉开考生的得分差距。传统上解答低区分度同分异构体种数的方法主要有基团连接法、换位思考法、等效氢法（又称对称轴法）、定一移二法、组合法等，利用上述方法解答近年全国卷同分异构体种数的问题时，往往不能快速、准确地推断出合理的结论。通过探究近三年全国卷中高区分度同分异构体的种数问题，笔者认为同分异构体的有关概念、等效氢判断、有序思维方法是解答此类问题的三大法宝。下面以近年典型高考试题为例，对解答高区分度同分异构体种数问题的过程、方法和策略予以分析。

1 不饱和烃的同分异构体数

不饱和烃涉及环烷烃、烯烃、炔烃、环烯烃、二烯烃、芳香烃、立方烷等，解答此类试题时主要根据习惯命名法或系统命名法、官能团、同分异构体、同系物等概念、有机物中碳四价氢一价的成键特点以及碳骨架进行有序推断，主要涉及碳链异构、官能团的位置异构，不涉及官能团的类别异构。

综上所述，高区分度同分异构体种数的判断是每年高考的难题之一，侧重考查三维课程目标中的知识与技能、过程与方法维度。此类试题主要涉及卤代烃、醇、羧酸、酯等，碳原子数一般不超过5个，官能团一般不超过3个。学习和复习同分异构体时，需要充分研究问题，理清解题思路或思维模型，进行充分的练习。解题思路或思维模型通常是：先确定官能团（题中直接给出或给出性质）并将其视为取代基，再确定碳链异构的数目（碳骨架），然后确定每种碳链（碳骨架）上的官能团或取代基（或一元取代物）异构体的数目，最后推断二元取代物异构体的数目。

参考文献：

[1]廖云霞.区分度在考试试卷分析中的应用[D].武汉：华中师范大学硕士学位论文，2008：10～15.

[2]雷范军.模型方法在普通高中化学教学中的应用研究[D].广州：华南师范大学硕士学位论文，2016，70～77.

[3]董顺.“先定后动法”判断有机化合物的同分异构体[J].化学教学，2016，（8）：65～67.