甘三酯结晶特性的研究进展

张 露，陈俭春，李学红

(1.郑州轻工业学院 食品与生物工程学院，郑州 450001；2.食品生产与安全河南省协同创新中心，郑州 450001)

油脂化学

甘三酯结晶特性的研究进展

张 露1,2，陈俭春1,2，李学红1,2

(1.郑州轻工业学院 食品与生物工程学院，郑州 450001；2.食品生产与安全河南省协同创新中心，郑州 450001)

油脂及富含油脂食品(巧克力、冰淇淋、人造奶油等)的加工和使用性能很大程度上取决于其所含甘三酯的结晶特性。对甘三酯的晶体结构、结晶行为和结晶特性的研究方法及进展进行了综述。着重介绍了基于同步辐射光源的超小角X-射线散射技术、同步辐射X-射线衍射技术、微光束同步辐射X-射线衍射技术以及同步辐射X-射线衍射与差示扫描量热法同步结合等先进的研究手段，并总结了甘三酯单体的结晶以及甘三酯混合物体系相行为的研究进展。从结晶、动力学以及表界面特性方面对甘三酯结晶特性研究的发展方向进行了展望。

甘三酯；结晶；同质多晶；动力学；X-射线衍射

Abstract：The processing and working properties of oils and high-fat foods (chocolate,ice cream,margarine,etc.) were largely determined by the crystallization properties of triacylglycerols(TAGs).The researches and latest progress in crystal structure,crystallization behavior and crystallization characteristics of TAGs were reviewed.Methods and new techniques used in this area were introduced,especially those based on synchrotron radiation facilities (USAXS,SR-XRD,SR-μ-SAXD,SR-XRD and DSC coupling).The crystallization of TAGs monomer and phase behaviors of TAGs mixture systems were discussed.The development direction of TAGs crystallization characteristics was prospected from the aspects of crystallization,kinetics and interface characteristics.

Keywords：triacylglycerols; crystallization; polymorphism; kinetics; X-ray diffraction

甘三酯(TAGs)即甘油三脂肪酸酯，天然油脂中95%以上由甘三酯组成。研究甘三酯的结晶行为具有重要的工业意义，特别是在以下领域：含脂肪晶体产品的加工，如巧克力、人造黄油、起酥油和搅打奶油等；从天然资源材料中分离出特定的油脂，如油脂生产过程中的分提工艺[1-4]。

构成甘三酯的脂肪酸种类、碳链长度、不饱和度及立体构型决定了甘三酯的物理化学性质。根据甘三酯分子中脂肪酸的类型，可将甘三酯进行分类。甘三酯分子中只含有一种类型的脂肪酸，称为单脂肪酸甘三酯(Mono-acid TAGs)；含有两种或三种类型的脂肪酸，则分别称为二脂肪酸甘三酯或三脂肪酸甘三酯，这两种又统称为混合脂肪酸甘三酯(Mixed-acid TAGs)。混合脂肪酸甘三酯又可进一步分为对称型和不对称型两种。例如，POP、SOS为对称型的甘三酯，PPO、SSO为不对称型的甘三酯(其中P代表棕榈酸，O代表油酸，S代表硬脂酸)。对于不对称型甘三酯，又具有手性异构特性，例如sn-PPO和sn-OPP，sn-POS和sn-SOP等[5]。此外，根据甘三酯所含脂肪酸饱和度的不同，又可分为三饱和型、二饱和一不饱和型、多不饱和型。这些分子结构上的差异导致甘三酯的结晶行为也大相径庭。本文从甘三酯的晶体结构和结晶行为、结晶研究方法以及最新研究进展方面进行综述。

1 甘三酯晶体结构及结晶行为

在结晶状态下，甘三酯分子会采取理想的构型和堆积方式，以优化相邻分子间以及分子内的相互作用，最终实现有序紧密排列。甘三酯的晶体结构可用亚晶胞结构和链长结构来描述。亚晶胞是沿着主晶胞内链轴方向重复的最小空间单元；链长结构则是晶体的片层距离，即晶胞长间距。甘三酯具有同质多晶特性。α、β′、β是甘三酯较常见的3种不同的亚晶胞形态[5-6]，α晶型具有正六方晶系结构(H)，β′晶型是正交晶系结构(O⊥)，β晶型是三斜晶系结构(T//)[7]。各晶型的特征d值，可通过广角X-射线衍射(WAXD)获得。需要指出的是，上述3种晶型亚晶胞结构的WAXD参数均来自对饱和单脂肪酸甘三酯的测定，当饱和脂肪酸变成不饱和脂肪酸，其d值可能略有变化。

甘三酯不同晶型之间的转变具有方向性，如图1所示，以较为常见的α、β′、β为例，从热力学不稳定的晶型向稳定态晶型转变，依次为α→β′→β。该转变是不可逆的，吉布斯自由能逐步降低，其晶体热稳定性逐渐增强，熔点也相应增加。但转变的途径可以不同，既可以通过熔化介导转化，也可以通过固-固转化。

图1 同质多晶型的吉布斯自由能(G)与温度(T)的关系

并非所有甘三酯都具有全部上述晶型[8]。一般来说，单脂肪酸甘三酯最稳定的晶型是β晶型，熔点也最高(例如MMM、LLL、SSS，其中M、L、S分别代表肉豆蔻酸、月桂酸和硬脂酸)。而含有不同种类的脂酰基(如二脂肪酸甘三酯)，以及脂肪酸之间烃链长度的差异显著，都会影响甘三酯的稳定晶型，例如不对称型甘三酯PPM、PPO、POO的稳定晶型均为β′，而对称型甘三酯CLC、PSP、SRS(C代表癸酸，R代表蓖麻油酸)均没有β晶型。研究发现其中一些二脂肪酸甘三酯的β′晶型比β晶型更为稳定[2]。除了上述3种常见的亚晶胞结构，也有sub-α、γ(亚α、γ晶型)等其他同质多晶型的存在。

2 甘三酯结晶特性研究方法及进展

2.1 甘三酯结晶特性研究方法

甘三酯结晶特性的研究中，涉及的技术手段包括差示扫描量热法、显微成像技术(偏光显微镜、扫描电子显微镜、透射电子显微镜、原子力显微镜)、核磁共振、傅里叶变换红外光谱以及X-射线衍射技术(XRD)。正是由于多种方法的不断被引入和相互结合，把甘三酯结晶的研究深入到了分子甚至原子水平[8]。本文着重对X-射线衍射技术以及傅里叶变换红外光谱在这一领域的应用加以介绍。

2.1.1 X-射线衍射技术

在甘三酯结晶特性的研究中，X-射线衍射技术至关重要，根据产生X射线的光源的不同，可以分为常规光源和同步辐射光源。此外，X-射线散射技术也有所涉及。

尽管采用红外吸收、拉曼散射、固态核磁共振光谱以及XRD对甘三酯晶体进行测定可以获得许多有价值的信息，但是当使用单晶进行X-射线单晶衍射(XRSD)实验，可以获得最为精准的晶体结构信息。首次用来进行原子水平甘三酯单晶结构研究的是CCC和LLL的β晶型。采用XRSD对CLC与PPM的研究中，发现其β′晶型具有明显不同的分子特征[5]。

由于获得甘三酯的单晶极为困难，所以在甘三酯结晶研究领域，粉末X-射线衍射一度成为主流的X-射线衍射分析技术[1]。1934年，Malkin利用粉末X-射线衍射验证了甘三酯的同质多晶现象[10]。

此后，研究者[10]开始将SR-XRD与DSC同步结合使用。法国Ollivon的课题组[13]以及日本广岛大学Sato研究小组[7]采用了DSC 和SR-XRD联机的技术。这一技术能够同步获取时间分辨的热力学和结晶动力学信息，从而大大提高了分析的精度和准确性，对甘三酯单体的同质多晶特性以及两组分、多组分甘三酯体系的相行为研究意义重大[11]。

近年来，超小角X-射线散射技术(USAXS)也用于油脂体系微观结构的研究[14]。Peyronel[15]、Acevedo[16]等采用USAXS结合计算机理论建模研究了高固体脂肪含量的可食用油脂的微观结构，证实了固脂网络结构中的纳米级液油填充空间的存在。

Tanaka[17]、Ueno[18]等采用同步辐射微光束(横截面5×5 μm2)小角X-射线衍射技术(SR-μ-SAXD)实现了对表界面以及细微尺寸(如液滴、颗粒状结晶)研究对象的各区域全方位结晶分析，提供了前所未有的关于结晶组成及形成过程的信息。图2是人造奶油中颗粒状结晶切片的SR-μ-SAXD图谱[17]。

注：a为整体图谱；b为a图中1和2的二维放大图谱以及方位角放大图谱。

图2颗粒状结晶的SR-μ-SAXD图谱

2.1.2 傅里叶变换红外光谱(FT-IR)

Yano等[20]利用FT-IR研究了甘三酯SOS和OSO的硬脂酰基片层和油酰基片层在亚晶胞结构转换过程中的差异。FT-IR图谱中CH2剪式振动区域和CH2摇摆振动区域是辨别亚晶胞结构的良好指标。由于常规氢化样品中油酰基叶片和硬脂酰基叶片的波段相重叠，难以区分，因而对SOS样品进行了部分氘化处理，使得硬脂酰基烃链氘化而油酰基烃链发生氢化，以使硬脂酰和油酰的FT-IR波段得以区分。结果发现，对于SOS和OSO，其α晶型和sub-α存在可逆转变，而SOSα→γ→β′→β(β2，β1)以及OSOα→β′→β的转变均不可逆。

2.2 甘三酯结晶特性研究进展

作为多组分混合体系的油脂，若想实现对其结晶行为的良好控制，必须掌握其组分甘三酯的结晶特性。从对甘三酯单体结晶特性及其机理的了解，进而扩展至对两组分体系、三组分体系，以至天然油脂的多组分体系的了解。以可可脂为例，其甘三酯组成的75%～90%为POS、SOS和POP(具体含量依产地不同而略有差异)。因而在甘三酯结晶的研究领域，POS、SOS、POP的单体、两组份体系、三组分体系也一直是研究的热点。

2.2.1 甘三酯单体研究

甘三酯单体的研究主要考察其脂肪酸组成及分布所引起的结晶行为差异。最初的单体研究集中于单脂肪酸甘三酯，如CCC、LLL、MMM、PPP、SSS等，基础亚晶胞结构α、β′、β就是通过对单脂肪酸甘三酯的研究获得的。随后逐步进入混合脂肪酸甘三酯晶体结构的研究，发现CLC、PPM等β′稳定的晶型。Bouzidi等[21]通过对SSS、PSS和PPS的对比，指出其结晶动力学和相转变差异主要是由于甘三酯分子结构中甲基末端基团的相互作用。具有相对平坦“台面”的对称的SSS能够快速地形成最稳定的β晶型。在PSS的sn-1位置，两个缺失的CH2基团产生足够的结构性干扰以促进β′的相对稳定性，由于PPS的sn-1和sn-2位置的4个缺失的CH2基团，因此表现为有利于α晶型的稳定，该实验中观察到PPS的α→β′晶型的转换是通过熔化介导途径实现的。

近年来，饱和-不饱和-混合脂肪酸甘三酯成为研究热点。SOS的多晶型研究是由Koyano等[22]最早利用99.9%的纯样品测得的，由SR-XRD数据得出SOS的5种晶型分别为：α，γ，β′，β2和β1。该研究还同时测定了相同纯度的POP，对比发现，两者在以下方面具有共性：①亚稳定晶型总是比稳定晶型的结晶速率要快；②当以相同的温度测定时，通过熔化介导转化的方式总是比简单的熔化-冷却的方式结晶速率快；③熔化介导转化与简单的冷却法所表现出的多晶型特性明显不同。这一研究结果与可可脂的固化行为有一定关联，熔化介导转化可以将较不稳定的晶型通过迅速熔化的方式使更稳定的晶型产生，这正是巧克力制作过程中调温的意义。在此基础上，Ueno等[23-24]对SOS的液晶和同质多晶型进行了进一步的研究，发现SOS的长间距排序要比亚晶胞堆积更加迅速。

2.2.2 甘三酯混合体系相行为研究

Sato等[7]采用SR-XRD技术系统研究了饱和单脂肪酸甘三酯的两组分体系PPP-SSS、PPP-LLL、MMM-LLL、SSS-LLL等。结果表明，当两个甘三酯组分的脂肪酸碳原子数相差为2时(如MMM-LLL、LLL-PPP、PPP-SSS)，其亚稳定态晶型可互溶，形成固溶体，而最稳定态晶型呈现不互溶的低共熔态；当碳原子数相差4或6时，其两组分甘三酯所有的晶型均互不相溶。Boodhoo[27]、Bouzidi[28]等采用DSC研究了脂肪酸基团链长差(CLM)对饱和二脂肪酸甘三酯的两组分体系相行为的影响。结果为：CLM=8的CSC-CCS混合体系呈现低共熔态，CLM=4的MSM-MMS则表现为偏晶，PSP-PPS(CLM=2)以1∶1的摩尔比混合时呈分子复合物，而LSL-LLS(CLM=6)也形成了分子复合物。

由于天然油脂中存在大量饱和-单不饱和混合脂肪酸甘三酯(如可可脂、棕榈油等)，近年来饱和-单不饱和(油酸)混合脂肪酸甘三酯两组分体系相行为的研究成为热点。Ikeda-naito等[29]对此进行了深入研究，结果显示，当浓度比例为1∶1时，PPO-POP、POP-OPO、SOS-OSO和SOS-SSO混合物在稳定态和亚稳定态都可以形成分子复合物，而在单体甘三酯和分子复合物之间则形成低共熔态或偏晶[5]。尽管这些甘三酯的稳定态都是3倍链长结构，但其分子复合物具有2倍链长结构。

Zhang等[30]在对POP-OOP两组分体系的相行为研究中，发现POP与OOP混合物在亚稳定态和稳定态下都不相溶，并分析了POP-OPO、POP-PPO能形成分子复合物，而POP-OOP却表现为低共熔态、不能形成分子复合物的机理。分析认为，分子复合物的形成是其中甘油基构型、甲基端的堆叠、脂酰基链链相互作用的共同结果，并指出关键在于必须同时满足以下两点：①相邻两个甘三酯分子的甘油基构型为两两对称；②不饱和脂酰基与饱和脂酰基分别位于不同片层。

Bayes-garcia等[31]指出PPO-OPO无法形成分子复合物，而OOP-OPO和PPO-OOP形成了分子复合物，这一结论很好地验证了Zhang等[30]所提出的分子复合物结构的模型。此外，研究发现OOP-OPO 和PPO-OOP分子复合物晶体的产生仅仅存在于亚稳定态晶型，而后倾向于分离成单个甘三酯而形成互不相溶的低共熔态。

天然甘三酯中有相当一部分具有不对称结构，不对称二脂肪酸甘三酯以及所有的三脂肪酸甘三酯都具有旋光性。早期，Iwahashi等[32]曾对具有旋光性和外消旋(racemic)的α-硬脂酸单甘酯的混合物进行研究，指出具有旋光性的α-硬脂酸单甘酯和外消旋的α-硬脂酸单甘酯之间呈不互溶的低共熔态。Zhang等[26]使用具有旋光性的sn-OOS与SOS混合，研究sn-OOS/-SOS体系的相行为，并与外消旋的rac-OOP/POP体系对比，结果发现sn-OOS/SOS和rac-OOP/POP体系的相行为均表现为低共熔态，但其晶型的转换过程则存在差异。当rac-OOP存在时，rac-OOP/POP混合物不通过γ而直接由α转变到β′，而sn-OOS/SOS混合物依次发生α→γ→β′的转变。 另外，sn-OOS/SOS混合物有sub-α晶型出现，而rac-OOP/POP混合物则没有。综合这一对比结果得出：对称的AOA(A表示饱和脂肪酸，O表示油酸)型甘三酯与具有外消旋和旋光特性的不对称OOA型甘三酯的两组分混合体系将形成低共熔态。

Craven等[33]以对映异构体甘三酯sn-CCP和外消旋甘三酯rac-CCP为模型研究其两组分体系相行为及外消旋体的结晶倾向。结果表明对映异构体甘三酯稳定态为β′，然而外消旋混合物稳定态则为β，并预测对映异构体和外消旋甘三酯的手性差异在未来的研究中将会被反映出来。同时也说明立体结构对甘三酯同质多晶和结晶行为的理解具有重要意义，甚至提出甘三酯的同质多晶是一种立体现象的假设[34]。

3 结束语

在甘三酯结晶的基础研究领域，迄今为止研究成果依然十分有限。作为食用油脂工业和食品工业的基础，这一领域需要更多更加深入的理论研究，从而为油脂及含油脂产品的加工行业提供理论依据和指导。未来有许多方向仍需要深入探讨：①结晶方面。甘三酯的手性特性对同质多晶和混合物相行为的影响；分子复合物等脂质复合物的结构及形成机制研究；多脂肪酸甘三酯结晶分子水平结构解析；同质多晶结构的多样性及机理；②结晶动力学。同质多晶的晶核形成；同质多晶的晶型转换途径；③表界面特性。界面异相成核的模式；膜的吸附状态到表界面形成结晶层的演变；乳化剂对结晶的影响。

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Crystallizationpropertiesoftriacylglycerols—areview

ZHANG Lu1,2,CHEN Jianchun1,2，LI Xuehong1,2

(1.School of Food and Bioengineering,Zhengzhou University of Light Industry,Zhengzhou 450001,China；2.Collaborative Innovation Center of Food Production and Safety,Henan Province,Zhengzhou 450001,China)

TS221;TS225.6

A

1003-7969(2017)09-0072-06

2016-11-28；

2017-04-13

国家自然科学基金青年科学基金(31401661);教育部留学回国人员科研启动基金资助项目；郑州轻工业学院博士基金资助项目

张 露(1975)，女，副教授，博士，研究方向为食品物性学(E-mail)lulu@zzuli.edu.cn。