独特的外形使切斯特顿成为伦敦讽刺漫画的宠儿。熟练的漫画家闲闲几笔,就可捕捉他的神韵:从侧面看,他就像一个巨型的大写字母P。这个特色,加上其他怪癖,使他的名声更为显赫。
切斯特顿大部分古怪行为,跟典型的那种不修边幅、心不在焉的教授十分相似。他不系领带出席婚礼,鞋子上还黏着价签;灵感来了,他就随手捡起任何纸张,甚至是墙纸,草草写下笔记;有时候甚至浑然忘我地站在马路中央。
有一次,他打电报给妻子:“在哈伯勒市场,该往何处?”她打电报回复:“回家。”切斯特顿乐于跟當时的不可知论者和怀疑论者进行公开辩论,最著名的对手首推萧伯纳。那时候,一场信仰辩论足以叫演讲室座无虚席。
切斯特顿经常迟到,到场后他透过夹鼻眼镜盯着自己那些凌乱的纸条,接着就开始娱乐他的观众:摆出一副紧张的神情,手指乱掏着口袋,用假音发出狂笑声。
不负所望,他往往把观众都引到自己这一方,然后招待被他大惩小诫的对手到就近的酒吧庆祝。“萧伯纳就像米罗的维纳斯像,他身上的一切都叫人赏心悦目!”说罢,就深情地为这个朋友干杯。