Chem3D结合Chemsketch在有机化学教学中表征化合物的结构

武利顺，李风海

(菏泽学院化学化工系，山东 菏泽 274015)

Chem3D结合Chemsketch在有机化学教学中表征化合物的结构

武利顺，李风海

(菏泽学院化学化工系，山东 菏泽 274015)

计算机软件在有机化学教学中的应用越来越广泛。在教学过程中将Chem3D和Chemsketch结合，利用3D可视化技术展示有机化合物的空间结构。利用Chemsketch绘制化合物的分子结构，利用Chem3D的三维空间的显示功能展示有机化合物的空间结构、构象和构型，增加了学生的直观效果，使学生对有机化合物的结构有了明确的认识。

Chemsketch；Chem3D；空间结构；构象；构型

计算机辅助教学起步于上世纪八十年代，计算机已经广泛应用于教育领域的各个专业，如医药、化学、物理与机电教学中。在教学中的应用专业软件主要有Chemoffice软件包，Ulead Gif Animator5.0软件，及Gaussian软件包。此类软件通过各种仿真画面给学生带来一种身临其境的体验，以实现教学过程、教学资源、教学效果、教学效益最优化[1]。纵观近30多年来，计算机工具软件在化学教学中的发展现状，可以明显的看出其发展主要经历了两个阶段：课件的研究应用和积件的开发及发展[2]。在化学教学中无论是从教学对象还是化学及相关交叉学科的课程都离不开计算机。

有机化学知识点多，有机化合物结构抽象，有机化学反应机理复杂，学生很难利用课堂教学时间对各种有机化合物的结构进行理解和掌握，是大学有机化学教学的重点和难点之一。为了便于学生理解有机化合物的结构，在传统的教学法中常采用给学生展示化合物结构模型的方法。由于有机化学中化合物种类繁多，化合物结构模型已远远不能够满足日常教学的需要。随着计算机的日益普及和一些化学专业软件的广泛应用，采用化学专业软件来展示化合物的结构以运用于课堂教学，可以使微观的、抽象的化合物结构可视化、形象化，有助于学生理解化合物的微观结构，因此受到了广大师生的欢迎。陈兰美[3]用Chem3D来表征环己烷的构想和乳酸的Fisher投影式，杨福生[4]运用Chemsketch绘制复杂的有机化合物结构简式和化学反应方程式，在日常教学中都取得了良好的效果。另外Chemdraw和Chemoffice也常用来表征有机化合物的结构[5-7]。在这些常用软件中，Guassian软件比较复杂，不易掌握，且价格较高，而Chem3D具有3D可视化功能，操作简单，完全可以满足课堂教学，但是Chem3D绘制化合物的结构功能欠佳。Chemsketch具有操作界面简单，易学易懂的特点，在有机化学教学过程中，将 Chemsketch和Chem3D结合，表征有机化合物的结构，将化合物的立体结构展示出来，从而激发学生的学习兴趣，使学生理解和掌握化合物的各种结构。

1 有机化合物空间结构的表征

图1 甲烷、乙烯和乙炔的分子结构模型

空间想象能力是学生理解有机化合物结构的基础，也是充分理解各种有机化学反应机理的先决条件。在"烷烃"一章的教学过程中，我们发现，学生对有机化合物的空间结构的理解存在一定的困难。在教学过程中，我们以该方法将有机化合物的结构以三维立体形式展现在学生面前，即可以使学生直观地观察到有机化合物的结构，又可以培养学生的空间思维能力。

以甲烷、乙烯和乙炔为例，在Chemsketch中可以很简单地绘制甲烷、乙烯和乙炔的分子结构，将分子复制并粘贴到Chem3D中，利用Chem3D中分子结构的显示方式可以很方便地将分子结构在在电子式、棍棒模型、球棍模型、比例模型之间转换，点击鼠标左键并按住拖拉可旋转结构，也可360 度全方位立体动画观察结构，如图1所示。

2 有机化合物构象的表征

有机化合物的构象是有机化学教学的重要内容。有机化合物不但结构复杂，同时由于碳-碳键的旋转造成了有机化合物的构象更为复杂。在有机化合物构象的教学过程中，要想使学生充分理解化合物的空间构象的变化，只依赖学生的空间想象力是完全不够的，利用可视化软件展示有机化合物空间构象的变化，可以使学生很直观地观察到有机化合物构象的变化是如何由于碳-碳键的旋转而引起的。在教学过程中可以单独选择一个碳原子使其旋转，并观察整个分子由于碳-碳键旋转而造成分子构象在空间的变化，简单明了，使学生能够快速理解。以乙烷和正丁烷为例，在Chemsketch中画出乙烷和正丁烷的分子结构，复制粘贴到Chem3D中，应用球棍模型可以选中一个碳原子，拖动使其旋转，从而形象地展示乙烷和正丁烷分子构象的变化，图2显示了乙烷和正丁烷分子几个极限构象的结构。

图2 乙烷和正丁烷分子极限构象的结构

3 有机化合物对映异构的表征

有机化合物的对映异构是有机化学教学中的难点，如果不借助于其他教学手段，要使学生充分理解有机化合物中的各个基团在空间的排布情况十分困难。对映异构充分考察了学生们的空间想象力，如何直观地将有机化合物的空间结构直观而又形象地展现在学生的面前是十分重要的。为克服这个难点，在教学过程中，我们引入化学教学软件。Chem3D具有三维可视化功能，可以通过拖动原子或分子使化合物旋转而显示出化合物的三维结构，可以使学生从化合物的不同方向观察化合物的结构，有助于有机化合物对映异构的教学。而Chem3D软件绘制化合物空间结构不方便，在Chemsketch中的具有绘制化合物空间结构的功能，可以很方便地画出有机化合物中的各个基团在空间的排布情况，因此将Chemsketch和Chem3D结合可以有效地展示有机化合物的空间构型。例如，在进行对映异构的教学中，我们运用Chemsketch和Chem3D结合，给学生绘制和展示了一些具有对映异构羧酸的结构。图3为2-羟基丙酸的对映异构展示图。

图3 2-羟基丙酸的对映异构展示图

4 结论

Chemsketch是一款功能强大的化学分子结构绘制软件，而Chem3D可以十分形象地展示化合物分子化合物的空间结构、构象和构型，并且Chem3D具有空间旋转功能，在Chem3D中拖动分子中的某一个原子或基团也可以使其旋转和空间变化。在有机化学教学过程中，将Chem3D和Chemsketch结合可以方便快捷地将有机化合物的空间形态进行展示和变换，是有机化学教学的得力助手，可以使学生对有机化合物的结构有一个直观清晰的认识，在教学过程中取得了明显的教学效果。

[1] Esche Sven K. On the integration of remote experimentation into undergraduate laboratories-pedagogical approach[J].International Journal of Instructional Media,2005, 32:11.

[2] 闫 秀.基于积件思想的化学网络课程的设计与实现[J].新疆教育学院学报,2009(2):114-117.

[3] 陈兰美. Chem3D在有机化学教学中的应用[J].广东医学院学报，2009,27(6): 712-714.

[4] 杨福生. Chemsketch12.0 软件在中学有机化学教学中的应用[J].化学教与学， 2015(11): 29-32, 72.

[5] 曾建明，何 敬.ChemDraw 软件在化学教学中的应用[J].实验教学与仪器， 2015 , 32(1):44.

[6] 刘 鸿. 浅谈Chemoffice 软件在有机化学教学中的几点应用[J]，广东化工， 2016(15):262-263.

[7] 刘立佳，王玉丹，赵方波.ChemOffice软件在化学教学中的作用[J]，教育教学论坛，2015(1):224-225.

(本文文献格式：武利顺，李风海.Chem3D结合Chemsketch在有机化学教学中表征化合物的结构[J].山东化工，2017，46(08)：139-140，142.)

Characterizaton of Compounds Structure in Organic Chemistry Teaching Through Chem3D Combined With Chemsketch

WuLishun,LiFenghai

(Department of Chemistry and Chemical Engineering,Heze University,Heze 274015,China)

The computer software is applied widely in organic chemistry teaching. The spatial structure of compounds can be shown with three dimensional technology through Chem3D combined with Chemsketch. The molecular structure of compound is drawn with Chemsketch and the spatial structure, conformation and configuration of the compound could be shown with Chem3D in three directions. The result is effective and the structure of compounds can be recognized easily by students.

chemsketch; chem3D; spatial structure; conformation, configuration

2017-01-06

武利顺( 1969—) ，山东曹县人，博士，研究方向: 膜分离技术。

G640

A

1008-021X(2017)08-0139-02