制备类可可脂原料用油的研究进展

池永清，徐学兵，毕艳兰，陈寸红，沈 琪，张 虹

(1.河南工业大学粮油食品学院，郑州 450001； 2.丰益(上海)生物技术研发中心有限公司，上海200137)

油脂化学

制备类可可脂原料用油的研究进展

池永清1,2，徐学兵2，毕艳兰1，陈寸红2，沈 琪2，张 虹2

(1.河南工业大学粮油食品学院，郑州 450001； 2.丰益(上海)生物技术研发中心有限公司，上海200137)

近年来，巧克力市场逐年壮大，可可脂的需求也随之不断增加。而可可脂产量有限，加之成本较高，可可脂替代品成为学者和商家研究的热点。其中，类可可脂以其特有的优势，成为可可脂替代品中独具特色的一种。对制备类可可脂的原料用油进行了归纳总结，分别从类可可脂的制备方法、原料油脂组成及其相关研究方面对原料油脂进行了概述，从而加深对类可可脂的了解。

巧克力； 类可可脂； 制备； 原料用油

可可脂由可可豆经压榨法制得。而可可豆生长在赤道南北10～20纬度以内的地区，主要分布在美洲中南部、非洲西部和亚洲东南部[1]。可可脂有着特殊的甘油三酯组成，包括16.8%～19.0%的1,3-棕榈酸-2-油酸甘油三酯(POP)、38.0%～43.8%的1-棕榈酸-2-油酸-3-硬脂酸甘油三酯(POS)和22.8%～30.0%的1,3-硬脂酸-2-油酸甘油三酯(SOS)。可可脂有着塑性范围窄，室温下呈固态，人体温度下完全熔化的特点。但受其产量、价格限制，可可脂并不能满足人们的需要[2]。因而，可可脂替代品逐步被开发。

可可脂替代品主要分为两类，分别是代可可脂和类可可脂。代可可脂分为月桂酸型和非月桂酸型代可可脂。其中月桂酸型代可可脂价格低却易产生肥皂味；非月桂酸型代可可脂耐热性好，但脆性较差，可能会存在蜡感。而类可可脂则不同，其甘油三酯组成与可可脂相似且能以任意比例与可可脂混合而不产生油脂相容性差的问题。此外，类可可脂还能够起到一定抗热性，延缓产品起霜的作用[3]。

近年来我国巧克力市场逐步发展壮大。有数据显示，2006年我国糖果巧克力的销售收入突破300亿元大关，并以两位数的增速飞速增长[4]。2014年我国糖果巧克力产量达362万t，同比增长13.8%；全国销售收入达到2 000万元以上的糖果巧克力规模企业有376家[5]。因此，国内的巧克力市场有着巨大的发展潜力。而其原料油脂可可脂由于受到气候、地域、产量及价格等条件限制，并不能满足商业需求。代可可脂存在影响产品口感等问题，而类可可脂与可可脂有着相似的物理化学特性，在口感、风味、硬度等方面和可可脂接近，饱和度也较为接近(类可可脂碘值(I)约为36 g/100 g，可可脂碘值(I)为36～40 g/100 g)[6]。类可可脂以其独有的优势，成为巧克力市场上一种重要的可可脂替代品。

制备类可可脂的方法可分为两大类，一类是天然油脂的调配，这些油脂多经过分提得到所需部分，再经过调配，获得所需的类可可脂；另一类则是通过酶促酯交换获得所需甘油三酯组成的油脂。

1 天然油脂的调配

通过天然油脂相互调配制备类可可脂的原料油脂，主要为富含SOS型甘油三酯，主要有乳木果油分提硬脂、婆罗树脂、Kokum、雾冰草脂和芒果仁油。其中雾冰草脂也含有较多的POS型甘油三酯。该种方法简单，使用方便，有的油脂经过分提后可直接添加到可可脂中，但是原料油脂的价格、产量受天气等影响波动较大[7]。

1.1 SOS型甘油三酯

1.1.1 乳木果油分提硬脂(Shea stearin)

乳木果油(Shea)是从乳木果树的果实中分离而来，这种树大多生长在非洲。乳木果油通过分提获得其中的硬脂部分，该部分含有丰富的SOS型甘油三酯[8]。乳木果油的脂肪酸组成因产地不同而有一定的差异，一般为4%～8%的棕榈酸，23%～58%的硬脂酸，33%～68%的油酸以及4%～8%的亚油酸。乳木果油通过分提得到的硬脂部分，可用于可可脂替代品的生产[9]。乳木果油分提硬脂的主要甘油三酯组成为1%的POP，7%的POS和74%的SOS[10]。

Kang等[11]将棕榈油分提硬脂与乳木果油分提硬脂按4∶6混合，然后将混合物与可可脂按照一定比例进行混合，结果显示5∶95、10∶90、20∶80、30∶70的样品与可可脂相比，并无明显差异，说明该棕榈油分提硬脂和乳木果油分提硬脂的配比样品可在可可脂中添加30%，且不会引起可可脂熔化结晶特性和固体脂肪含量的改变。

因此，乳木果油是一种很好的类可可脂制备原料，其分提后的乳木果油分提硬脂具有很高含量的SOS型甘油三酯，可用来制备类可可脂，提高产品的耐热性。目前，乳木果油作为食品原料已在欧盟、美国等国家和地区广泛使用。我国卫生计生委也已进行安全性审查，相信不久之后，乳木果油也会成为我国的一种新的食品原料[12]。

1.1.2 婆罗树脂(Sal)

Sal是从Shorea robusta的种子中提取而来，该树主要分布在印度一带[13]。Sal含有较丰富的硬脂酸及油酸。其硬脂部分的SOS型甘油三酯含量较高，约为60%[9]。Sal的主要脂肪酸组成为硬脂酸、油酸，含量分别为44.2%、42.4%。其甘油三酯组成主要为POS、SOS、SOO、SOL、SOA，其中SOS含量为42%，其他4种主要甘油三酯含量均为10%～15%[14-15]。

Reddy等[16]将从Sal中分提的硬脂部分和Phulwara butter(藏榄，产于印度)的中间分提物进行不同比例(Sal硬脂75%～85%，Phulwara butter中熔点分提物15%～25%)混合。实验得出85%Sal硬脂和15%Phulwara butter中熔点分提物的配比样品可用于可可脂替代品。

Sal是一种很好的可可脂替代品原料。其分提后得到的硬脂部分可与其他油脂分提物进行调配制备类可可脂，用于增强产品耐热性，从而解决一些产品在较高温度下出现软化，影响品质的问题。

1.1.3 Kokum

Kokum是从热带的一种植物果实种子中提取而来，其包含丰富的油酸和硬脂酸，含量均为49%，且Kokum含有72%的SOS型甘油三酯，可通过分提的方法或与其他油脂调配制备类可可脂[9]。

Jeyarani等[17]将Mahua(一种落叶植物种子中提取的油脂，产于印度)和Kokum按一定比例混合，然后将混合物按一定量加入可可脂中。实验结果表明，Mahua和Kokum 4∶6的混合样品与可可脂相比，在30、32.5℃表现出较高的固体脂肪含量。因此，Kokum与其他油脂以一定比例混合后，可用于制备类可可脂。将产品添加到可可脂中，有助于提高产品在较高温度下的耐热性。

1.1.4 芒果仁油

芒果原产于印度[13]，是一种常见的热带水果，用于制作果汁、罐头等。芒果在加工过程中会产生大量芒果仁，芒果仁油含有3%～18%的棕榈酸，24%～57%的硬脂酸，34%～56%的油酸及1%～13%的亚油酸[9]。此外，一般芒果仁油的甘油三酯中含有3%的POP，29%的SOS以及12%的POS[1]。

Somwai等[18]通过将芒果仁油和棕榈油中熔点分提物按一定比例混合，将混合样品与芒果仁油、棕榈油中熔点分提物及可可脂进行对比，最终筛选出80%芒果仁油和20%棕榈油中熔点分提物的样品，并按5%的添加量添加到可可脂中，可可脂并未产生不良影响(比如晶型，结晶形态等)，该混合物可作为类可可脂。

此外，拥有较高含量的SOS型甘油三酯的芒果仁油作为一种非传统植物油也可通过分提得到硬脂部分，进行类可可脂的制备，具有一定的利用前景。

上述油脂均具有较为丰富的SOS型甘油三酯。类可可脂中SOS型甘油三酯含量较高，可提高其固体脂肪含量。当产品添加到可可脂中，有助于提高可可脂的耐热性，避免其在较高温度下出现软化的问题，改善产品的品质。

1.2 POS型甘油三酯

雾冰草脂(Illipe butter)是从一种婆罗属的植物种子中提取而来，主要甘油三酯组成为POP、POS和SOS，含量分别为7%、34%和45%[1]，熔点与可可脂相比略高，甘油三酯组成与可可脂相似，与可可脂相容，不会引起共晶的问题，对于解决在温度较高地区可可脂的软化问题有很大的帮助[13]。表1是不同种类的雾冰草脂的主要脂肪酸组成。

表1 不同种类的雾冰草脂的主要脂肪酸组成[19]%

Nesaretnam等[19]研究了Shorea Singkawang、Shorea Mecistopteryx和Shorea Macrophylla 3种雾冰草脂，并将可可脂作为参照物。结果发现Shorea Macrophylla和Shorea Mecistopteryx这2种雾冰草脂均适合用于制备可可脂替代品。

以上提到的天然油脂，无论是含有较多的SOS型甘油三酯或者含有较多的POS型甘油三酯，均为SUS型甘油三酯，其自身或经过分提得到所需要的油脂部分进行调配，进而制备类可可脂。其中，当SOS型甘油三酯含量较高时，类可可脂一般均具有较好的耐热性。

2 酶促酯交换制备类可可脂

通过酶促酯交换技术制备类可可脂的原料油脂，大致可以分为两类，POP型甘油三酯，代表油脂有：棕榈油中熔点分提物，乌桕脂；OOO型甘油三酯，代表油脂有：葵花籽油，茶油，橄榄油。酶促酯交换的制备方法可以利用廉价原料制备类可可脂，但是存在产生副产物等缺点[7]。类可可脂的具体合成反应工艺为：

(1)POP

POP+S→SOS+POS+POP+S+P

(2)OOO

OOO+S→SOS+SOO+S+O

OOO+S+P→SOS+POS+POP+SOO+POO+P+S+O

其中P和S分别为棕榈酸酰基供体和硬脂酸酰基供体(脂肪酸或脂肪酸甲酯、乙酯)[7]。

2.1 POP型甘油三酯

2.1.1 棕榈油中熔点分提物

棕榈油是世界上的大宗油料，盛产于马来西亚、印尼和非洲等地区。通过将棕榈果压榨，再经过精炼分提得到不同特点的组分。棕榈油中熔点分提物主要含有对称型甘油三酯POP，含量可达到70%左右，其可作为天然油脂直接用于类可可脂的调配，也可进行酶促酯交换制备类可可脂。

2.1.2 乌桕脂

乌桕脂，是由乌桕种蜡层榨取或浸出得来的。在我国广泛分布着乌桕脂资源。乌桕脂的主要脂肪酸组成为棕榈酸和油酸，其中棕榈酸含量为69.2%～76.0%，油酸含量为22.0%～28.1%[20]。油酸在甘油三酯结构sn-2位上几乎均与油酸酰基团相连，POP型甘油三酯含量高达80%，是制备类可可脂的天然原材料[21]。

棕榈油中熔点分提物和乌桕脂作为富含POP型甘油三酯的原料油，众多学者开展了大量有关POP型原料油脂制备类可可脂的研究。表2为POP型原料油脂制备类可可脂的相关研究。

表2 POP型原料油脂制备类可可脂的相关研究 [22-24]

续表2

名称物料及物料比酶及加酶量反应时间/h反应温度/℃转速/(r/min)水分溶剂结果棕榈油分提物棕榈油中熔点分提物与棕榈酸和硬脂酸混合物(40%棕榈酸,57%硬脂酸及3%其他脂肪酸)质量比1∶21,3专一性脂肪酶LipozymeRMIM,添加量10%(以底物质量计)360160-正己烷,用量1mL/g得到产品含30.7%POP,40.1%POS,14.5%SOS。产品的熔化结晶特性与可可脂相近,说明原料可用于制备类可可脂乌桕脂乌桕皮油与硬脂酸甲酯体积比1∶21,3专一性脂肪酶LipozymeRMIM添加量25BIU160200Aw3.0-产品的甘油三酯含量为65.8%,经纯化达到99.1%。类可可脂的甘油三酯组成及热熔特性均与天然可可脂相近。应用实验中脱模效果良好

上述研究表明，通过将富含POP型甘油三酯的棕榈油、乌桕脂与其他油脂或脂肪酸通过酶促酯交换，制备的类可可脂产品的熔化特性、固体脂肪含量等均与天然可可脂相近。而且，其中棕榈油通过分提得到不同的组分，再经过调配或者酶促酯交换得到的产品已广泛用于可可脂替代品。

2.2 OOO型甘油三酯

2.2.1 葵花籽油

葵花籽产于北美，其平均出油率达到40%，经压榨法、溶剂萃取法提取油脂。葵花籽油富含油酸，可直接通过分提得到所需部分，与其他油脂进行调配，也可以利用酶促酯交换技术制备类可可脂[25]。其中，用来制备类可可脂的葵花籽油多为高油酸、高硬脂酸的葵花籽油，主要脂肪酸组成见表3。

表3 两种高油酸、高硬脂酸葵花籽油的

2.2.2 茶油

茶油也叫山茶油、茶籽油，是从山茶科油茶树的

果实中提取而来。茶油是我国特有的木本油脂，含有73.2%的油酸及9.7%的棕榈酸，此外还有少量的亚油酸，是一种营养价值较高的食用油，有着“东方橄榄油”之称。茶油的高油酸含量使其成为制备类可可脂的原料之一[27]。

2.2.3 橄榄油

橄榄油产自温带和热带地区，大多是经过机械压榨方法从橄榄树的果实中提取而来。橄榄油是地中海地区人们日常膳食的一个重要组成部分。橄榄油的脂肪酸组成为7.5%～20.0%的棕榈酸，55.0%～83.0%的油酸和3.5%～21.0%的亚油酸以及少量的硬脂酸和亚麻酸。橄榄油甘油三酯组成中OOO型甘油三酯含量为40%～59%，POO、OOL型甘油三酯含量均为12%～20%[28]。由于橄榄油富含油酸，可用于作为制备类可可脂的原料油脂。

利用上面所提到的原料油脂中OOO型甘油三酯含量较高的特点，与一些棕榈酸酰基供体和硬脂酸酰基供体进行酶促酯交换，得到所需的甘油三酯，进而制备类可可脂。表4为OOO型原料油脂制备类可可脂的相关研究。

表4 OOO型原料油脂制备类可可脂的相关研究[29-32]

续表4

名称物料及物料比酶及加酶量反应时间/h反应温度/℃转速/(r/min)水分溶剂结果橄榄油橄榄油与棕榈酸和硬脂酸混合物(其中棕榈酸40%、硬脂酸57%,其他脂肪酸3%)比例1∶31,3专一性脂肪酶LipozymeRMIM10%(以底物质量计)560160Aw0.75正己烷,每克底物用量1mL产率92.6%,得到的产品熔化温度与可可脂十分接近

以上均是利用原料油脂富含油酸的特点，通过酯交换进行类可可脂的制备。其中的葵花籽油中也含有较多SUU型甘油三酯，这些甘油三酯也可通过酶促酯交换制备类可可脂。这些OOO型原料油脂通过酶促酯交换技术制备类可可脂，所得产品与可可脂的熔化结晶特性、固体脂肪含量并无明显差异。而且其中一些原料油脂产量大，价格相对较低。有研究人员指出，将橄榄果渣油作为生产类可可脂的原料油脂，和棕榈酸硬脂酸混合物反应制备类可可脂，将有着巨大的潜力[32]。

此外，由表2和表4可知，无论是POP型甘油三酯还是OOO型甘油三酯，利用酶促酯交换技术制备类可可脂时，所用的酶主要为1，3专一性脂肪酶，加酶量为7.5%～20%(以底物质量计)。在一定范围内，酯交换程度会随着加酶量的增加而加大。这是因为随着加酶量的增加，增大了反应底物与酶相互接触的机会。但当加酶量超过一定范围，尤其是固定化酶，会因为自身水分含量的增大，使得反应水解速率增快，加大了发生酰基转移的程度，造成酶促酯交换催化活力下降。因此，体系中水分含量也是一个影响反应进行的重要因素。因为它不但是反应介质，而且也是反应底物，参与其中的一些反应，进而影响酯交换程度。当然，一些有机溶剂，如正己烷也可作为反应介质。以有机溶剂作为反应介质，产率较高，副产物较少，但可能存在一定安全性问题。另外，反应底物也有所不同。制备类可可脂，底物一般为提供棕榈酸酰基供体和硬脂酸酰基供体的脂肪酸或这些脂肪酸的甲酯或乙酯。脂肪酸甲酯或乙酯具有反应条件温和、熔点较低、黏度低等优点，但价格较高，而脂肪酸价格便宜却对酶损害较大[7,24]。因为底物及比例、所用酶等不同，所以反应时间也不同。一般来讲，反应时间太短，反应产物不能够满足目标。反应时间太长，可能会产生一些不期望的甘油三酯。当然，反应温度也是影响酯交换反应的一个重要因素。表2和表4中反应温度较为集中，多为50～70℃。当反应温度较低，酶的活性较低，随着反应温度升高，酶的活性也升高，反应加快，体系黏度降低。但是当反应温度太高，对酶损害大，可能使酶失去活性。此外，在一定范围内，底物比对产率有影响，但是对酯交换程度的影响较小，而且在用高油酸葵花籽油制备类可可脂的研究中发现，底物比是对酰基转移影响最小的因素[30]。

3 结束语

可可脂产品愈来愈受到消费者的喜爱，但却受到其产地、价格等因素的限制。基于类可可脂与可可脂相似的理化特性，其势必会成为一种重要的可可脂替代品。目前，国内外的学者和研究人员已经对多种油脂借助各种技术进行了可可脂替代品方向的研究和开发。通过研究，证明了这些原料油脂具有用于制备类可可脂的可能性。此外，一些类可可脂产品在耐热性方面有着不错的效果。但是，通过分提调配、酶促酯交换等方法获得的不同原料油脂的类可可脂制品，可能存在着不同的甘油三酯组成，这些不同点在类可可脂添加到可可脂过程中以及后期制成的巧克力成品会引起怎样变化，比如：与可可脂的相容性以及巧克力的口感、耐热性、抗霜性等，值得我们进一步去探讨和研究，为以后类可可脂的制备与应用，提供一定的指导和借鉴意义。

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Review on the raw oil materials of cocoa butter equivalent

CHI Yongqing1,2，XU Xuebing2，BI Yanlan1，CHEN Cunhong2，SHEN Qi2，ZHANG Hong2

(1.College of Food Science and Engineering，Henan University of Technology，Zhengzhou 450001，China；2.Wilmar(Shanghai)Biotechnology R & D Center Co.，Ltd.，Shanghai 200137，China)

In recent years, the demand for cocoa butter is increasing with the growth of chocolate market. However, the production of cocoa butter is limited and the price is high. Cocoa butter alternatives are becoming a hot topic in academics and industry. Cocoa butter equivalents have the most similarities to cocoa butter among the others. Raw oil materials for preparing cocoa butter equivalent were summarized. The production ways of cocoa butter equivalents, as well as raw oil materials compositions and related research were focused on. The knowledge about the production of cocoa butter equivalent could be achieved.

chocolate; cocoa butter equivalent; preparation; raw oil material

2016-09-09；

2017-01-17

池永清(1991)，男，硕士研究生，研究方向为油脂食品质构(E-mail)1534070831@qq.com。

徐学兵，教授(E-mail)xuxuebing@cn.wilmar-intl.com。

TQ645;TS225.6

A

1003-7969(2017)05-0048-06