迷迭香酸的研究进展

＊翁夕婷

（长江师范学院化学化工学院 重庆 408100）

迷迭香酸的研究进展

＊翁夕婷

（长江师范学院化学化工学院 重庆 408100）

迷迭香酸是一种含多酚羟基的酸，普遍存在于多种植物中，它主要在所属于Lamiaveae、Boraglnaceae和植物家族中的植物中，此香酸具有抗病毒、抗细菌、抗氧化、抗发炎等多种不同药理作用。本文对迷迭香酸这近几年来的理化性质和药理作用以及它的主要获取起源的研究进展展开了解与阐述，并预测了它在食品工业中的应用。

迷迭香酸；理化性质；药理作用；来源

迷迭香酸（rosmarinic acid，RosA，分子式C18H16O8）具备必定生理活性，遍及多种植物中，特别是唇型科和紫草科植物中含量最高。迷迭香酸是水溶性的多酚类化合物，它的主体是一分子咖啡酸和一分子3，4-二羟基苯基乳酸(即丹参素)，它的化学名为[R€]α-{[3一(3，4一二羟基苯基)一1一氧代一2一丙烯基]氧基}一3，4一二羟基苯丙酸，它的化学结构式为：

1.迷迭香酸的化学性质

迷迭香酸它本身是一种纯天然的抗氧化剂，具有相当强的抗氧化活性，维生素E、咖啡酸、绿原酸、叶酸等的活性都没有它的抗氧化活性强，它有助于避免自由基细胞遭到毁坏的情况，所以有迷迭香酸能够降低癌症和动脉硬化的危害。同时迷迭香酸具备较强的抗炎活性，具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤的活性，且拥有抑止急慢性感染、抗紫外线、抑制弹性蛋白降解等特征已使迷迭香酸成为化妆品的首要添加剂。目前，迷迭香酸在制作药品、化妆品、食品等方面已经有了重要地位并大面积的应用于人类的日常生活中。

(1)理化性质

迷迭香酸它本身便是水溶性物质，迷迭香的含量很低其外表颜色为淡黄色至棕色的粉末，含量较高的为白色粉末，易受潮，拥有迷迭香特殊草本气息。它的熔点为：171℃～175℃，一遇到三氯化铁-铁氰化钾溶液便马上显示出蓝绿色。

迷迭香酸具备比较好的稳定性，依据实验成果体现：在对迷迭香酸的影响性中，食盐和蔗糖对其没有任何的影响；即便是pH值和温度这两个条件对迷迭香酸的稳定性具有较小的影响，但我们可以得出一个结论在pH＜7和温度接近于常温的条件下保存并使用是迷迭香酸最适应的条件；由于光照是对迷迭香酸危害较大的原因，所以我们必须在接触时远离光照。

Ca2+、Mg2+这两种金属离子对迷迭香酸的稳定性危害较大，另外的金属离子对迷迭香酸具备较小的影响，故在接触时必须远离钙、镁离子；低浓度的苯甲酸钠、山梨酸钾对迷迭香酸的稳定性危害较大，接触时务必严格按照食品添加剂的使用卫生规则，同时也做到适度加减的规定；低浓度的抗坏血酸和还原剂焦亚硫酸钠对迷迭香酸具备很小的影响；但对迷迭香酸的影响较大的是氧化剂过氧化氢。

(2)药理作用

①抗氧化作用。迷迭香酸的结构与它自身的抗氧化作用血肉相连，去除自由基活性物质的是邻二酚羟基，而且C3位的共轭双键起到了增效功能。脂质过氧基与不饱和脂肪酸穿过重重障碍最后相结合，为了达到停止脂质过氧化的一连串反应的效果，从而改变脂质过氧化速度，让迷迭香酸被完全氧化为酮式；阻止中性粒细胞呼吸产生和改变细胞内钙离子浓度最后达到阻止溶酶体逃逸的效果。

②抗炎活性。迷迭香酸对肾炎具有重大的抑制作用，1991年德国Nattermann公司将迷迭香酸引用于发展前景良好的市场，作为一种抗炎、解痛、解毒的药物，其作用机理为：A．能够有效地抑制花生四烯酸代谢的5-脂氧化酶(5-LOX)；B．抑制补体依赖性PGL2的合成，使C3转移酶的活性遭到不同程度的改动；C．可以抗氧化和消除自由基；D．保留肥大细胞中组胺。

③抗菌活性。根据大多数的国内外研究证明得出结论，迷迭香酸涉及许多医药功能，尤其是对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等的抑制作用相当强。同时也察觉，一直以来迷迭香酸对植物病原真菌的抑制作用效益很好，而对于番茄灰霉病菌、芒果灰斑病菌、柑橘青霉和梨黑斑病菌阻止作用较强，结果发现迷迭香酸的热稳定性和耐低温贮藏性非常强；联系现有的研究文献可推论，迷迭香酸具备普遍的抗微生物活性，进一步了解迷迭香酸的生物活性能够有效促成其在医药、农药等方面的开发与利用。它的抗菌作用机理：A．很明显加快细菌穿透细胞膜的通透性，加速碳水化合物和蛋白质的泄漏，促成细胞代谢紊乱的现象，然后牵连细菌蛋白质的代谢；B．同时也能够通过控制DNA聚合酶的活性而转变DNA的复制，表现出它的抑菌作用。

④抗血小板聚集和抗血栓作用。据报道抑制人血小板中MDA的构成的主要成分是植物西门肺草，反应出迷迭香酸有抗血小板聚集活性。凭据后期实验表明，迷迭香酸体现出抗血栓和抗血小板的聚集作用。按照大鼠体内试验证明：迷迭香酸可以阻挠胶原诱导的血小板聚集（抑制血小板中丙二醛的形成），加强血浆纤维蛋白溶解活性，从而显示出抗血栓功能。

它的抗血栓机理：或许与迷迭香酸能够抑制血小板聚集和加强血浆纤维蛋白溶解活性相关。

⑤抗病毒活性。1996年，对迷迭香酸、咖啡酸及绿原酸的抗病毒活性进行了深入探讨，按照试验迹象表面，察觉咖啡酸和迷迭香酸都有显著的抑制单纯性疱疹病毒的活性，而绿原酸基本上无这种活性。1999年，选用活性跟踪方法从藿香中分离出迷迭香酸，而且研究了迷迭香酸抑制HIV整合酶的活性，它的IC50值是10mg/ML。2001年根据报道迷迭香酸也能够抑制HIV-1逆转录酶的活性。它的抗病毒机制：除某些生活周期中的酶遭到阻止外，还可以快速与病毒外壳的蛋白连接，导致病毒失活。

⑥抗抑郁活性。经过对比实验得出结论：能够显著缩短逼迫小鼠实验的不稳定期的是紫苏提取物中迷迭香酸。它的作用机理：导致慌张和忧郁的重要原因是人脑中组胺和NO的释放，迷迭香酸可保留肥大细胞中组胺，咖啡酸可激活a肾上腺受体系统，拒绝NO的排放。在未来，迷迭香酸极有可能被变为一种抗抑郁药。

⑦其他活性。A．抗过敏活性。如果对皮肤过敏反应有较为显著地阻止作用，多是决定通过改进细胞因子、化学因子、过敏原特异性抗体起作用。B．护肝作用。迷迭香酸能降低肝脏里面过氧化物含量，好比谷胱甘肽二硫化物水平以及脂质过氧化物水平，而且能促进肝脏的谷氨酰半胱氨酸的增加，所以能够维护由于过氧化物造成的肝损伤以及脂质过氧化。C．防紫外线作用。使紫外线辐射造成的自由基数量的缩小，以及能消减紫外线对DNA的破坏。对神经元细胞的保护作用。

2.迷迭香酸的来源

(1)植物中的迷迭香酸

大量的植物中都拥有这迷迭香酸，特别是紫草科以及唇形科植物拥有最多。已经有不少的科学家在这个课题上做出了研究。Bektas Tepe等人对于Salvia verticilla—ta(L．) subsp．Verticillata迷迭香酸的累积量做了研究，其中最高的可以达到(28．7±0．89)μg／mg(干重)。Midori Natsume等人对于紫苏叶在不一样的地方以及不一样的时间进行了实验，实验证明八月份的紫苏叶产量达到最高，可达(18．2±0．2) mg／g(鲜重)。

(2)细胞培养液产迷迭香酸

迷迭香酸的生物活性十分的高，可是植物并不含有大量的迷迭香酸，无法批量生产。但是迷迭香酸是植物组织细胞的次生代谢产物，所以可以培养植物细胞以及使用组织培养液对迷迭香酸进行批量生产。1977年，科学家们开始了这种方法的研究，到现在随着科技的发展，已经发现许多办法来加强植物组织细胞对迷迭香酸的生产。Lavandula vera MM细胞培养液糖分的多少会影响到细胞的分裂以及迷迭香酸的生产，通过实验证明在7%的含糖量下达到最理想的成效，使得细胞干重成为29．2克每升，迷迭香酸生产量高达507．5毫克／升。除开研究培养液含有的营养成分之外，Pavlov等人实验发现，在30%的溶氧率和300转每分钟的转速的环境下能够使迷迭香酸的产量达到最高(1870．6毫克每升)。Georgiev等人对于非生命诱导物质对于迷迭香酸在Lavandula veraMM培养细胞产中所造成的不同。迷迭香酸在茉莉酸甲酯以及苯并噻二唑诱导物的诱导下得到了更好的增长，50μmol／L的茉莉酸甲酯使得迷迭香酸累积量高达3348毫克每升；苯并噻二唑的效果相比茉莉酸甲酯较为小。

3. 结论

迷迭香酸是特别好的抗氧化剂，在食品行业得到了充分的运用。在油脂和富油食品以及色素中表现极为良好。它无副作用的特性改变了TBHQ、BHT、BHA以及其他的人造抗氧化剂无法避免副作用的现状；并且在防腐作用上是BHA以及BHT的两到四倍。比起其他的抗氧化剂在各种油脂中具有更加良好的发挥，具有更加厉害的抗氧化效果，更高的可溶性以及稳定性；结构稳定，不容易被分解，能承受190～240摄氏度的温度。所以能够适应烘烤食物、制作油炸食物以及各种必须在高温中进行制作的药物和化妆品的制作过程，解决了Vc、VE、茶多酚等大部分天然抗氧化剂碰到较高温度就会分解的弱点。

作为水溶性抗氧化剂的迷迭香酸，防止腐烂杀死病菌能力极强，这样的防腐剂可以在各种行业中得到良好的使用，比如食品行业等与人的生活息息相关的行业。自由基会引发很多种疾病比如衰老、心脏病、动脉硬化、静脉炎、关节炎、过敏、早老性痴呆、冠心病和癌症等。迷迭香酸具备十分强的清除功能，如清除体内自由基的活性以及抗氧化作用，且它的抗氧化活性高于VE。

迷迭香酸作为抗氧化剂，无添加对与人类毫无副作用，科学家们准备将它用于对自由基造成的各种疾病的救治，而且还准备用来开发新型的药品，在市面上得到了各路人士的看好以及重视。可是现在，迷迭香酸无法批量的生产，以及市场中新研发的药品售价极高，使得它无法大范围的运用。怎么取得批量的、便宜的迷迭香酸产品必定为以后的研发核心。

[1]孙峋,汪靖超,李洪涛等．迷迭香酸的抗菌机理研究[J]．青岛大学学报,2005,18(4):41-45．

[2]吴建章,郁建平,赵东亮．迷迭香酸的研究进展[J]．天然产物研究与开发,2005(3):383-388．

[3]李荣贵,腾大为,杜贵彩等．紫苏愈伤组织迷迭香酸的纯化及抗菌活性研究[J]．微生物通报,2000,27(5);324-327．

[4]韩宏星,宋志宏,屠鹏飞．迷迭褥香水溶性成分研究[J]．中草药,2005,32(11):877．

(责任编辑：牛玉娟)

Overviews On Rosmarinic Acid

Weng Xiting

（School of Chemistry and Chemical Engineering,Yangtze Normal University, Chongqing, 408100）

Rosemary acid is a kind of polyphenols containing hydroxy acid, is widespread in various plants, it is belong to main Lamiaveae, Boraglnaceae and plants in the family of plants, this sweet acid has antiviral, antibacterial, antioxidant, anti-infammatory and other different pharmacological effects. In this paper, the rosemary acid that in recent years, the physical and chemical properties and pharmacological effects and its main research progress for the origin of the understanding and the discussion, and predicted its application in food industry.

rosemary acid；physical and chemical properties；pharmacological effects；rosemary acid sources

TQ < class="emphasis_bold"> 文献标识码：A

A

翁夕婷（1995～)，女，长江师范学院化学化工学院；研究方向：化学和生物。