香青菜挥发油提取及化学成分和抑菌活性研究

王桃云蒋伟娜胡翠英李 倩沈雪林吕海超（苏州科技学院化学生物与材料工程学院，苏州 5009）（苏州市种子管理站，苏州 50）

香青菜挥发油提取及化学成分和抑菌活性研究

王桃云1蒋伟娜1胡翠英1李 倩1沈雪林2吕海超1
（苏州科技学院化学生物与材料工程学院1，苏州 215009）
（苏州市种子管理站2，苏州 215011）

为了研究香青菜挥发油的提取工艺、化学成分及其抑菌活性，本试验通过超声波辅助回流萃取法对香青菜挥发油进行提取，在单因素试验基础上利用响应面法优化提取工艺条件。然后采用气相色谱-质谱联用分析挥发油化学成分。最后运用抑菌圈法研究香青菜挥发油的抑菌效果。结果表明，所得的最优工艺条件为：超声波功率378 W、提取时间50 min、液料比26.5∶1（mL／g）、提取温度62℃，在此条件下挥发油的得率为2.43%。在香青菜挥发油中鉴定出46种化合物，其主要成分为亚麻酸甲酯（14.76%）、3-苯基丙腈（12.18%）、邻苯二甲酸二丁酯（10.34%）、邻苯二甲酸二乙酯（9.74%）、棕榈酸（7.12%）等。同时最优条件下提取的香青菜挥发油对受试菌种都有一定的抑菌活性，对大肠杆菌的抑菌活性最强，其MIC值为0.625 mg／mL。该研究为香青菜挥发油在食品和药品方面的进一步研究与应用提供了理论基础。

响应面 优化 超声波提取 香青菜 挥发油 化学成分 抑菌活性

植物挥发油是从植物的根、茎、叶、花或果实中提取出来的的挥发性芳香物质。挥发油不仅具有芳香气味，同时具有抗菌杀虫、抗肿瘤、抗氧化等生物活性，并有提供人体细胞营养，调动中枢神经系统等功效。因此有关植物挥发油的研究已越来越受到广大研究者的重视［1-2］。

香青菜是苏州地方传统特色珍稀蔬菜品种，其栽培史距今已有100多年。它是苏州市第一个申报农产品地理标志的蔬菜品种，主要分布在沿太湖及太湖西南岸的部分地区［3-4］。香青菜最大的特点是炒熟后有特殊的浓郁香味，并由此得名［4］。目前，有关香青菜研究主要集中在香青菜的特征特性、常规栽培技术与品种选育工作。而有关香青菜浓郁香味的来源—香青菜挥发油的研究，现在还是一片空白，从而导致有关香青菜的具体营养成分含量及生物活性功能不明确，严重制约了香青菜产业的发展［3-4］。本研究通过优化香青菜挥发油提取工艺，分析香青菜挥发油化学成分，并对其抗菌作用进行科学评价，为促进香青菜挥发油在食品、药品生产中应用，增加农民收入提供理论基础，同时也有助于进一步保护和利用好苏州香青菜这种优质种质资源。

1 材料与方法

1.1 试验材料

取12月下旬采自苏州市吴江震泽镇蔬菜生产基地的香青菜，并由苏州市种子管理站沈雪林高级农艺师鉴定为“黄种香青菜”。香青菜去根后用蒸馏水洗净，在35℃下烘干并粉碎后过60目筛后密封储于棕色瓶中，备用。

石油醚（沸程60～90℃）、二甲基亚砜、山梨酸钾等均为的分析纯；大肠杆菌（Escherichia coli）、金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）、枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis）和灰绿青霉（Penicillium-glaucum）保存于苏州科技学院化生材料工程学院微生物实验室。

1.2 主要仪器设备

SCION SQ GC-MS：美国 Bruker公司；SB-600GDV超声波恒温清洗机：宁波新芝生物科技股份有限公司；UV-2450紫外-可见光分光光度计：岛津仪器有限公司；EYELA N-1100S-W型旋转蒸发仪：东京理化器械株式会社；GL-21M高速冷冻离心机：上海卢湘仪离心机有限公司；MCV-91BNS（T）超净工作台：三洋电器有限公司。

1.3 试验方法

1.3.1 香青菜挥发油提取分离的基本工艺流程

本试验香青菜挥发油的提取是采用溶剂萃取法；香青菜挥发油得率计算式为：挥发油得率=（挥发油质量／香青菜原料质量）×100%

1.3.2 单因素试验

考察超声波功率、提取时间、液料比和提取温度这4个因素对香青菜挥发油提取量的影响，每个因素取5个水平。

1.3.3 响应面优化试验

根据本试验单因素试验结果，参考Hammi等［5］和Yuan等［6］的方法，以超声波功率（A）、提取时间（B）、液料比（C）和提取温度（D）为自变量，香青菜挥发油得率（Y）为响应值，根据Box-Behnken的中心组合设计原理，设计了四因素三水平响应面试验设计表，如表1所示。

表1 响应面分析中心组合试验设计表

1.3.4 香青菜挥发油成分的GC-MS分析

气相色谱条件：色谱柱，DB-wax（30 m×0.25 mm×0.25 um）石英毛细管色谱柱；进样口温度：250℃；程序升温：起始温度40℃，保持3 min，以升温速率5℃／min，升温到90℃，再以升温速率10℃／min升温到230℃，保持8 min；载气：氦气，流速：0.8 mL／min，不分流。

质谱条件：电离方式为EI，电子能量为70 eV；离子源温度：200℃；接口温度：250℃；质量扫描范围：33～400；检测器电压1 000 V。

1.3.5 香青菜挥发油的抑菌试验

1.3.5.1 培养基制备

分别制备牛肉膏蛋白胨培养基（NB培养基）和马铃薯固体培养基（PDA培养基）［7-8］。

1.3.5.2 菌种的活化和菌悬液的制备［9］

将4℃冰箱中保藏的试验所用菌株取出置于常温下解冻60 min，然后采用划线法接种于平板上，细菌37℃培养24 h，真菌28℃培养48 h后，挑选典型菌落接种于液体培养基中，在适宜温度下（细菌37℃、真菌28℃），120 r／min恒温震荡培养，待液体培养基变浑浊后，用无菌生理盐水配制成含菌量为106～107CFU／mL的菌悬液，备用。

1.3.5.3 抑菌活性测定［10］

采用抑菌圈法测定抑菌活性。将直径为6 mm小圆滤纸片高压灭菌后在不同浓度的香青菜挥发油中浸泡20 min，以二甲基亚砜为阴性对照。金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和枯草芽孢杆菌在37℃恒温培养24 h，灰绿青霉在28℃恒温培养48 h，每组试验设3个重复，用十字交叉法测定抑菌圈直径大小，结果取3次重复试验的平均值。

1.3.5.4 最小抑菌浓度（MIC）的测定

采用二倍稀释法将香青菜挥发油配制一系列梯度浓度为：100、50、25、12.5、6.25、3.12、1.56、0.78 mg／mL的溶液。然后参照Orlanda等［11］的方法，观察各平板抑菌圈的有无，首次没有出现菌株生长的药物平板浓度即为最低抑菌浓度。

1.3.6 数据处理

所有数据均为3次重复试验的平均值，应用Microsoft Excel 2010、SPSS 19.0、Design-Expert.V8.0.6对数据进行处理、分析和作图。

2 结果与分析

2.1 单因素试验结果

2.1.1 超声波功率对挥发油得率的影响

在液料比15∶1、超声时间20 min、温度50℃的基础条件下，考察不同的超声功率（100、200、300、400、500 W）对香青菜挥发油提取量的影响，结果见图1中的超声波功率对挥发油影响曲线。

如图1所示，随着超声功率的增强，挥发油得率不断增加，因为功率越大，对细胞的破坏作用越强，提取剂扩散速度也越快，从而有利于挥发油的萃出，当超声功率达300 W时，挥发油得率达最高值，继续提高超声波功率，挥发油得率趋于稳定并有所下降，可能是由于过高的提取功率使提取液振动加速，产生的空化作用使空化气泡闭合过快，细胞破碎作用随之减弱，从而导致挥发油得率降低［12］。因此，超声波功率选择200～400 W较好。

2.1.2 提取时间对挥发油得率的影响

在液料比15∶1、超声功率为300 W、温度50℃的基础条件下，考察不同的提取时间（10、20、30、40、50 min）对香青菜挥发油提取量的影响，结果见图1中的提取时间对挥发油得率影响曲线。

由图1可知，在10～40 min时，挥发油得率随着提取时间的增加而提高，随后得率趋于稳定并有所下降。其原因可能是随着提取时间的增加，在超声波作用下香青菜细胞破碎度逐渐增大，挥发油萃出量逐渐增加；但随着提取时间继续加长，则会使细胞碎片过多，同时各种杂质溶出物也增多，从而导致挥发油得率下降［13］。因此，提取时间宜在30～50 min比较合适。

2.1.3 液料比对挥发油得率的影响

在提取时间为20 min、超声功率300 W、温度为50℃的基础条件下，考察不同的液料比（15∶1、20∶1、25∶1、30∶1、35∶1 mL／g对香青菜挥发油提取量的影响，结果见图1中的液料比对挥发油得率的影响曲线。

由图1所示，液料比在15∶1～25∶1之间时，挥发油得率随着液料比的增大而升高，这是因为随着液料比的增加，增加了原料与提取剂间的浓度差，有利于挥发油成分的萃出。当液料比大于25∶1之后，随着液料比的增大挥发油得率趋于稳定并有所下降，这可能是因为液料比增加到一定程度后原料与提取剂之间已经达到平衡，同时溶剂量增大到一定程度后，会使超声波空化作用相对减弱，从而使得油率下降［12，14］。因此液料比以在20～30 mL／g之间为宜。

2.1.4 提取温度对挥发油得率的影响

在提取时间为20 min、超声功率300 W、液料比为15∶1 mL／g的基础条件下，考察不同的提取温度（40、50、60、70、80℃）对香青菜挥发油提取量的影响，结果见图1中的提取温度对挥发油得率的影响曲线。

由图1所示，提取温度在40～60℃之间时，挥发油得率随着温度升高而增大，这是因为随着温度升高，降低了液体黏度，增加了物质的传质速度，有利于挥发油成分的萃出［15］。但温度超过60℃时，随着温度升高，就越接近石油醚的沸点，使得溶剂的挥发不断加快，这样就减少了提取剂与原料的有效接触，导致挥发油萃出率降低［16］。因此提取温度在50～70℃之间为宜。

超声波功率、提取时间、液料比和提取温度挥发油得率影响结果见图1。

图1 不同因素对香青菜挥发油得率的影响

2.2 响应面试验优化香青菜挥发油提取工艺

2.2.1 响应面试验设计与结果

在单因素试验的基础上，以香青菜挥发油得率为指标，按照表1的试验设计表进行四因素三水平29组试验的响应面分析试验，响应面试验设计及结果见表2。

表2 响应面试验设计及结果

2.2.2 模型的建立与方差分析

根据Box-Behnken中心组合设计原理，利用Design-Expert.V8.0.6软件对表2中的试验结果进行多元回归拟合，可得超声波功率、提取时间、液料比和提取温度与香青菜挥发油得率之间相互关系的二次多元回归方程：

Y=2.33-0.006 167A+0.14B+0.042C-0.022D+ 0.095AB+0.034AC-0.043AD-0.007 275BC+ 0.087BD+0.043CD-0.058A2-0.055B2-0.12C2-0.14D2

式中：A、B、C、D的各项系数的绝对值大小直接反映出各因素对香青菜挥发油得率的影响程度，系数的正负反映出香青菜挥发油得率增加或减小。对表2中的试验结果进行统计分析，分析结果如表3所示。

表3 回归模型方差分析表

由表3可知，模型中一次项中提取时间对方程影响最显著，说明提取时间直接关系到香青菜挥发油的得率；二次项中的提取温度和提取时间均对香青菜挥发油得率有显著影响，且其影响呈二次关系。由F值可知，各因素对香青菜挥发油得率的影响次序为：提取时间＞液料比＞提取温度＞超声波功率。整体模型的P＞F值小于0.01，表明该回归模型达到极显著水平；回归模型的相关系数R2=0.916 4，且失拟项不显著（P＞F值为0.293 3，大于0.05），说明模型与数据之间拟合度较好，因此可以用该回归方程代替试验真实点对试验结果进行分析。

2.2.3 各因素间的交互作用分析

响应面各因素交互作用图的形状直接反映出交互作用的强弱，圆形表明交互作用不显著，而椭圆形则表示交互作用显著，有闭合的椭圆或圆形则表明有极大值。通过响应面交互作用图可知，超声功率与提取时间的交互效应最为显著，其对香青菜挥发油得率影响也很大；提取时间和提取温度的交互作用也是很强的，其对香青菜挥发油得率影响也较大。其他几组因素之间的交互作用较小，它们对香青菜挥发油得率影响也较小［17］。这也与表3回归模型方差分析的结果是一致的。

2.2.4 回归模型的优化与验证

在试验范围内，通过Design-Expert.V8.0.6软件对试验结果进行优化分析，得出香青菜挥发油的最优提取条件为：超声波功率为378.4 W，提取时间为50 min，液料比为26.4 mL／g，提取温度为61.6℃。考虑到试验的可操作性，将工艺条件修正为：超声波功率为 378 W，提取时间为 50 min，液料比为26.5 mL／g，提取温度为62℃。在此工艺条件下，香青菜挥发油得率的平均值为2.43%，与预测得率（模型预测得率为2.46%）的误差为1.2%说明了回归方程的预测值与试验值之间具有较好的拟合度。因此，基于响应面法所得的优化工艺参数准确可靠，可用于指导生产实践。

2.3 香青菜挥发油的GC-MS分析

香青菜挥发油GC-MS检测所得质谱图经计算机质谱NIST谱库检索，并按各峰的质谱裂片图与文献资料比对，确定香青菜挥发油的主要化学成分，并采用峰面积归一化法计算各组分的相对含量，结果见表4。

表4的分析鉴定结果表明，香青菜挥发油主要化学成分为脂肪族、芳香族和萜类3大类化合物以及它们的含氧衍生物，如醇、醛、酮、酸、醚、酯、内酯等，从香青菜挥发油中共检测出49个色谱峰，初步鉴定了46个化合物，被鉴定化合物相对含量占挥发油总量的99.24%。其中主要化合物为亚麻酸甲酯（14.76%）、3-苯基丙腈（12.18%）、邻苯二甲酸二丁酯（10.34%）、邻苯二甲酸二乙酯（9.74%）、棕榈酸（7.12%）、3-戊烯腈（4.18%）、二甲基三硫（3.97%）、α-亚麻酸甲酯（3.85%）、异硫氰酸-3-丁烯-1-基酯（3.15%）等。其中亚麻酸甲酯、3-苯基丙腈、棕榈酸、3-戊烯腈、α-亚麻酸甲酯、异硫氰酸-3-丁烯-1-基酯等都是各种植物中挥发油或香料中的主要香气成分。而香青菜挥发油中的主要成分邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二乙酯和二甲基二硫具有一定的杀虫抗菌作用。

表4 香青菜挥发油GC-MS分析结果

采用GC-MS联用技术，对优化条件下提取的香青菜挥发油进行分离分析，得到香青菜挥发油的总离子流图，如图2所示。

图2 香青菜挥发油总离子流色谱图

2.4 香青菜挥发油的抑菌试验

2.4.1 抑菌作用测定

按照1.3.5的方法进行抑菌试验，试验结果见表5。

表5 香青菜挥发油对受试菌的抑菌活性

由表5可知，香青菜挥发油对对各受试菌种均有较强的抑菌活性，且香青菜挥发油对几种受试细菌的抑菌活性要强于对受试真菌的抑菌活性。

2.4.2 香青菜挥发油最小抑菌浓度测定

按照1.3.5.4的方法进行最小抑菌浓度试验，试验结果见表6。

表6 香青菜挥发油对受试菌的最小抑菌浓度

由表6结果可知，从对受试菌种抑制作用的MIC值来考虑，香青菜挥发油对3种受试菌的抑制强度依次为：大肠杆菌＞金黄色葡萄球菌=枯草芽孢杆菌。

从以上结果可知，香青菜挥发油具有较好的抗菌、杀菌活性，结合前面对于香青菜挥发油的成分分析，初步可以推断香青菜挥发油中起到抑菌作用的活性成分主要是邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二乙酯和二甲基二硫等。

3 结论

本试验采用超声波辅助提取香青菜中的挥发油，在单因素试验的基础上，根据Box-Behnken设计原理采用四因素三水平响应面分析方法，考察超声功率、液料比、提取时间和提取温度对香青菜挥发油得率的影响，得到提取香青菜挥发油的最优工艺条件：超声波功率378 W，提取时间为50 min，液料比为26.5∶1 mL／g，提取温度为62℃，在此工艺条件下香青菜挥发油的得率可达2.43%。

采用GC-MS联用法对优化工艺条件下提取得到的香青菜挥发油的化学成分进行了分离鉴定，共检测出49个色谱峰，初步鉴定了46个化合物，被鉴定化合物相对含量占挥发油总量的99.24%。检出成分主要是亚麻酸甲酯、3-苯基丙腈、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二乙酯、棕榈酸等，其总量达所检测到的化学成分的53.7%，这些成分都是各种植物中挥发油或香料中的主要香气成分，其中部分化合物具有杀虫和抗菌活性。

本研究还对优化工艺下提取的挥发油的抗菌活性进行了测定，结果表明香青菜挥发油具有较好的抗菌活性，结合前面GC-MS检测结果，初步推断香青菜挥发油中起到抑菌作用的主要活性成分是邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二乙酯和二甲基二硫。

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Research on Extraction，Chemical Composition and Bacterial Inhibition Activity of Volatile Oils from Brassica Chinensis

Wang Taoyun1Jiang Weina1Hu Cuiying1Li Qian1Shen Xuelin2Lü Haichao1
（College of Biochemistry and Material Engineering，Suzhou University of Science and Technology1，Suzhou 215009）（Suzhou Station of Seed Management2，Suzhou 215011）

To study extraction technology，chemical composition and antibacterial activity of volatile oils from brassica chinensis，in this experiment，volatile oils from brassica chinensis were extracted by virtue of ultrasonic-assisted reflux extraction method，and response surface methodology was used to optimize extraction technology conditions based on single-factor experiments.The chemical composition of volatile oils was analyzed by GC-MS and antibacterial effect of volatile oils from brassica chinensis was researched by inhibition zone method finnaly.The results indicated that the optimal technology conditions obtained were as follows：ultrasonic power of 378 W，extraction time of 50min，ratio of material and solution of 26.5∶1（mL／g）and extraction temperature 62℃.On this condition，the yield of volatile oils was 2.43%.Additionally，a total of 46 compounds were identified and the main compounds were methyl linolenate（14.76%），3-phenyl propionitrile（12.18%），dibutyl phthalate（10.34%），diethyl phthalate（9.74%），palmitic acid（7.12%），etc.Besides，volatile oils from brassica chinensis，extracted on the optimal condition had a certain bacteriostatic activity on the tested bacterial species.And it had the strongest bacteriostatic activity on escherichia coli，with the minimum inhibitory concentration（MIC）for escherichia coli being 0.625 mg／mL.These may further provide theoretical basis for further research and application of volatile oils from brassica chinensis，in food and medicine products.

response surface methodology，optimization，ultrasonic extraction，volatile oils from Brassica Chinensis，chemical composition，bacteriostatic activity

TS201.2

A

1003-0174（2017）03-0081-07

苏州科技计划（SYN201322），苏州市科技局基础类研究（SZP201313）

2015-08-14

王桃云，男，1973年出生，副教授，植物资源与食品功能成分

沈雪林，男，1975年出生，高级农艺师，蔬菜及种子