萃取精馏分离甲醇+碳酸二甲酯共沸体系萃取剂的研究进展

曹 玲 李学琴 程建文

（昌吉学院化学与应用化学系 新疆 昌吉 831100）

萃取精馏分离甲醇+碳酸二甲酯共沸体系萃取剂的研究进展

曹 玲 李学琴 程建文

（昌吉学院化学与应用化学系 新疆 昌吉 831100）

碳酸二甲酯是优良的甲基化、甲酯化和羰基化试剂。萃取精馏是分离甲醇+碳酸二甲酯共沸体系经济可行的方法之一。本文综述了以氢键、电子特性分类的液态有机溶剂萃取剂分离甲醇+碳酸二甲酯的研究现状。离子液体兼具固体无机盐的盐效应和有机溶剂流动性的特点，同时克服有机溶剂易挥发的不足。文章同时阐述了离子液体萃取剂分离此共沸体系的研究进展。但离子液体的高成本、黏度大限制了它的工业应用，新的合成方法和分离方法、功能化的离子液体的研究和开发是离子液体实现工业化的途径。

甲醇；碳酸二甲酯；萃取剂；离子液体

碳酸二甲酯（DMC）是一种用途广泛的有机合成中间体，具有良好的应用前景。由于分子中含有甲基、甲氧基和羰基，可代替毒性大、腐蚀性强的硫酸二甲酯和光气作优良的甲基化、甲酯化和羰基化试剂，提高生产的安全性。目前，DMC主要有四种制备方法：甲醇催化氧化羰基化法、酯类交换法、尿素醇解法、甲醇与CO2合成法[1]。在DMC的制备过程中，产物中常含有未完全反应的甲醇，在常压条件下甲醇与DMC形成共沸物，工业上使用普通精馏的方法难以将其分离。对于甲醇+DMC共沸体系，目前主要有以下分离方法：(1)低温结晶法；(2)膜分离法；(3)加压精馏法；(4)共沸精馏法；(5)吸附法；(6)萃取精馏法[2-3]。低温结晶法能耗大，工艺复杂，实际操作难度较大；膜分离法具有一定局限性，不适于工业应用；加压精馏法分离设备投资较大，操作有难度；吸附法可使大量的甲醇被离子交换树脂吸附，当甲醇含量超过40%，吸附法将消耗大量的离子交换树脂；萃取精馏法无论是在设备投资，还是在操作的安全性、稳定性方面都具有明显的优势，因此萃取精馏法分离甲醇+DMC共沸物有较好的应用前景。

对于萃取精馏法，萃取剂的选择是关键，好的萃取剂可使分离能耗大幅降低，分离工艺变得简单。萃取精馏法使用的萃取剂需要满足如下条件：选择性高，溶解性好，热、化学性质稳定，毒性小，腐蚀性小，对环境的污染少，廉价易得，等[4]。目前，萃取精馏操作中常见萃取剂包含液态有机溶剂、固态盐、复合溶剂（固态盐和液态溶剂的混合物）、超支化聚合物和离子液体[5-6]。固态盐在DMC+甲醇共沸体系中溶解度很小，盐效应不显著。目前为止，没有相关文献关于固态盐或复合溶剂作为萃取剂分离此体系的报道。超支化聚合物在分离甲醇+DMC共沸体系中也鲜有文献报道。有机溶剂是分离甲醇+DMC体系研究和应用最广泛的萃取剂。自Arlt[7]报道了离子液体可作为分离共沸体系的萃取剂后，离子液体在分离甲醇+DMC体系方面的研究也成为热点之一。本文主要综述了分离甲醇+DMC共沸体系的萃取剂（液态有机溶剂、离子液体）的研究进展，并讨论分析了各类萃取剂的不足与发展趋势。

1 液态有机溶剂

选择萃取剂时，首先分析甲醇和DMC分子的结构特征，探究两者结构的差异，寻找具有一定结构特征的萃取剂，增加甲醇或DMC分子与萃取剂的作用力，减弱待分离组分甲醇和DMC分子之间的作用力，通过萃取剂的加入改变甲醇和DMC的相对挥发度。下文将首先分析DMC和甲醇分子的氢键和电子结构的差异，综述分离甲醇+ DMC体系使用的液态有机溶剂的研究进展。

1.1 氢键

从形成氢键的情况看，甲醇羟基上的氢原子可作为电子受体，DMC羰基上的O原子及甲醇羟基上的O原子可作为电子供体形成氢键；从形成氢键的能力差别出发，文献报道的萃取剂有：水、乙二醇。

测定含萃取剂的共沸体系的汽液平衡数据是考查萃取剂分离共沸体系的可行性的一种手段。李文秀课题组[8]通过汽液平衡实验验证了乙二醇作为分离甲醇和DMC共沸物的萃取剂的可行性，由于乙二醇是碳酸乙烯酯与甲醇发生酯交换反应合成DMC的联产产物[9]。因此，用乙二醇作为萃取剂经济合理。水是最常见的物质之一，也可以有效地改变DMC对甲醇的相对挥发度，但水为萃取剂存在两个弊端：DMC与水形成共沸物，造成后续工段需要分离DMC和水；在高温有水存在的环境下，DMC易水解生成二氧化碳和甲醇，造成分离过程碳酸二甲醋的损失[10]。

水、乙二醇形成氢键的能力强，加入到甲醇+ DMC的共沸体系中，均可以改变DMC对甲醇的相对挥发度。但水、乙二醇在DMC中的溶解能力有限，特别是在共沸体系DMC的高浓度范围，会出现分层现象，影响水、乙二醇萃取剂对DMC的盐析效应。

1.2 电子结构

从分子结构本身看，DMC两个对称的-COO-可形成p-π共轭结构，从而使羰基上O原子的负电荷在共轭体系内部游离，而甲醇分子中不存在共轭结构。根据待分离共沸体系中分子的电子结构差异，可以选择存在σ-π超共轭、p-π共轭结构的分子作为萃取剂分离DMC+甲醇共沸体系。目前，文献报道的萃取剂有取代苯类、酯类、糠醛、苯酚，等。

1.2.1 取代苯类

文献报道用作分离甲醇+DMC体系的取代苯类包括甲苯、乙苯、邻二甲苯、氯苯，等。张立庆课题组以单圈玻璃为填料，报道了分别以乙苯[11]和甲苯[12]为萃取剂，回流比分别控制在7:1和5:1时，萃取剂配比分别为5:1和2:1时，DMC纯度都可达到99.99%。在达到相同分离要求时，用甲苯当萃取剂时的操作费用小，甲苯比乙苯更适合作为分离DMC+甲醇体系的萃取剂。该课题组[13]还借助Wilson状态方程推算了DMC-甲醇-邻二甲苯三元体系在萃取剂摩尔浓度为0.70、0.75、0.80、0.85时的常压下的汽液平衡数据。翟小伟[14]利用实验和Aspen软件模拟验证了以邻二甲苯为萃取剂，采用两塔和三塔两种分离流程均可实现甲醇与DMC的有效分离。李文清[15]利用El⁃lis平衡蒸馏器测定了甲醇-DMC、甲醇-氯苯和DMC-氯苯三对二元系统的汽液相平衡数据。陈兵[16]利用二元体系的汽液平衡数据，借助Wilson方程推算了DMC-甲醇-氯苯三元体系在萃取剂摩尔浓度分别为0.75、0.80时的汽液平衡数据。贾彦雷[17]用Aspenplus验证了氯苯为萃取剂时，DMC的纯度可达99.49%。利用文献[18-19]发表的常压萃取剂摩尔分数0.75、0.80的汽液相平衡数据，比较氯苯与邻二甲苯分离甲醇+DMC的萃取效果。相对挥发度α12与x1图，见图1。可以看出：邻二甲苯的萃取效果在甲醇的低浓度范围比氯苯萃取效果好。可以解释为：邻二甲苯的两个-CH3的给电子的诱导效应增加了苯环的π电子云密度，而氯苯中-Cl的吸电子的诱导效应大于它的给电子的共轭诱导，导致氯苯分子中苯环上的电子云密度下降。萃取剂分子中苯环上电子云密度越高，和DMC中羰基中带部分正电荷的氧作用力越强，使得分离甲醇+DMC的萃取效果越好。但同时必须考虑萃取剂分子体积的大小对萃取效果的影响。

图1 氯苯与邻二甲苯分离甲醇（1）+DMC（2）体系相对挥发度α12的对比

1.2.2 糠醛

糠醛是制备多种药物和工业产品的原料。张立庆课题组[20]借助NRTL方程推算了DMC-甲醇-糠醛三元体系在糠醛摩尔分数为0.70、0.75、0.80、0.85时的常压汽液平衡数据。利用文献[21-22]发表的常压萃取剂摩尔分数0.75、0.80的汽液相平衡数据，比较糠醛与氯苯、邻二甲苯分离甲醇+ DMC的萃取效果，见图2。可以看出：糠醛的萃取效果在甲醇的低浓度范围不及氯苯和邻二甲苯的萃取效果。糠醛分子中的呋喃环属于杂环，环中的氧的电负性较强，且与呋喃环相连的醛基的共轭效应是吸电子，这些因素都降低了呋喃环的电负性。与取代苯类相比，呋喃环的电负性没有苯环上的电子云密度高，故糠醛的萃取效果不及氯苯和邻二甲苯的萃取效果。李光兴等[23]采用自制的玻璃填料塔（圆柱体陶瓷填料O5×10×10mm，塔径26mm，塔高1.7m。塔釜为1L的三口玻璃烧瓶）验证了糠醛分离甲醇+DMC共沸体系的可行性，DMC产品的纯度可达99.7%。潘鹤林[24]采用自制的玻璃填料萃取精馏塔（填料为2.5mm× 0.2mm×2mm不锈钢螺旋圈填料，塔径34mm，塔高2m。塔釜为1L的三口玻璃烧），糠醛作萃取剂时，DMC的回收率达到98.5%。

图2 萃取剂浓度x3=0.75，0.80时，甲醇（1）+ DMC（2）体系的y1-x1相图

总体看来，糠醛作萃取剂，可以实现甲醇+ DMC体系的分离。但糠醛来源紧张，性质不稳定，暴露在光和空气中颜色很快变为红棕色。在萃取精馏过程中，易与蒸气一同挥发，污染塔顶产品。且糠醛毒性较大，故糠醛不适宜做分离甲醇+DMC体系的萃取剂。

1.2.3 酯类

酯类作为萃取剂时，来源广泛。王海霞等学者[25]针对以碳酸乙烯酯与甲醇酯交换合成DMC的工艺，利用Aspenplus软件模拟了采用反应原料碳酸乙烯酯作萃取剂分离甲醇+DMC体系的工艺流程，DMC的纯度达到99.67%。李杨课题组[26]也选用碳酸乙烯酯作萃取剂间歇萃取精馏分离甲醇+DMC共沸体系，采用过程模拟与实验结合的方法，DMC的质量分数≥99.5%。

李群生课题组[27]利用UNIFAC方程推算了常压下的甲醇-DMC-萃取剂(草酸二甲酯、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯)三元体系在常压下的汽液平衡。马新宾[28]课题组测定了草酸二甲酯对甲醇+ DMC共沸系统常压汽液相平衡的影响。当草酸二甲酯的质量分数达70%时，可使甲醇+DMC物系的共沸点消失。草酸二甲酯为萃取剂时，效果尚可，但因国内目前还没有草酸二甲酯工业化产品，来源不便[29]。

李文秀[30]通过汽液平衡实验，实验验证了乙酸异戊酯和乙酸丁酯作为分离甲醇+DMC共沸物的萃取剂的可行性，其中乙酸异戊酯的效果较乙酸丁酯显著。施云海课题组[31]通过萃取精馏实验对比了乙酸异戊酯和邻二甲苯为萃取剂分离甲醇+DMC的分离效果，实验结果表明：以乙酸异戊酯作为萃取剂优于邻二甲苯。利用文献[32-33]发表的汽液相平衡数据，对比在溶剂比为0.6时，不同酯类萃取剂分离甲醇+DMC的萃取性能，见图3。可以看出：所有的酯类萃取剂均可以改变甲醇对DMC的相对挥发度，萃取性能最显著的为草酸二甲酯。

图3 溶剂比为0.6时，酯类萃取剂对甲醇（1）+DMC（2）相对挥发度的影响

酯类作为分离甲醇+DMC共沸体系的萃取剂，来源广泛。但在萃取精馏操作时，可能和DMC发生醇解反应，造成萃取剂的损失。同时，降低产品DMC的收率，影响DMC产品的纯度。

1.2.4 苯酚

陶荣课题组[34]和Wang等学者[35]都尝试了选用苯酚为萃取剂，利用Aspen模拟萃取精馏塔和萃取剂再生塔精馏流程，成功分离甲醇+DMC共沸物。苯酚不稳定，暴露在空气中易被氧气氧化为醌。

2 离子液体

液态有机溶剂由于盐析效应不显著，在萃取精馏中使用量大，从而使得萃取精馏的能量消耗大，溶剂损耗也大。且液态溶剂由于挥发性，对塔顶产品有污染。离子液体具有蒸气压低，热、化学性质稳定，并且易于循环使用，同时兼具固体无机盐的盐效应等诸多优点，已成为萃取精馏分离甲醇+DMC共沸物研究热点萃取剂之一[36]。

李群生课题组[37]用改进的Othmer釜通过测定含离子液体的甲醇+DMC三元体系的汽液相平衡数据，分别尝试了离子液体1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸(［EMIM］[BF4])和1-辛基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐(［OMIM］[BF4])分离甲醇+DMC体系的萃取效果。结果表明［EMIM］[BF4]与［OMIM］[BF4]均可消除甲醇+DMC体系的共沸点。离子液体对甲醇的盐析效应顺序为:［OMIM］[BF4]＞［EMIM］[BF4]。由于四氟硼酸盐在高温和水存在的环境下，可能挥发出HF，造成设备的腐蚀[38-39]。该课题组用改进的Othmer釜验证了1-乙基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐（[EMIM][OTf]）和1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐（[BMIM][OTf]）分离DMC+甲醇体系的可行性[40]。实验得出：当[BMIM][OTf]的摩尔浓度为0.1时，可以消除DMC+甲醇的共沸现象。而[EMIM][OTf]仅能使共沸点的组成向y-x相图的右上角移动，但不能消除甲醇+ DMC的共沸现象。

蔡夫锋课题组[41,42-43]通过改进的Othmer釜测定含离子液体的等压三元汽液平衡数据，考察了1-甲基-3-甲基咪唑二甲基磷酸盐([MMIM][DMP])，1-乙基-3-甲基咪唑二乙基磷酸盐([EMIM][DEP])，1-丁基-3-甲基咪唑二丁基磷酸盐([BMIM][DBP])，1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐([BMIM][OAc])四种离子液体对DMC+甲醇体系汽液相平衡的影响。实验结果表明四种离子液体都能完全消除甲醇+DMC的共沸点；分离甲醇与DMC的效果大小关系：[BMIM][DBP]＜[EMIM][DEP]＜[MMIM][DMP]＜[BMIM][OAc]。

图4 离子液体对甲醇（1）+DMC（2）相对挥发度的影响

根据文献[2，28，31-33]发表的等压下含离子液体（x3= 0.15）的汽液平衡数据，做相对挥发度与甲醇摩尔浓度的关系，见图4。因为［OMIM］[BF4]只有x3=0.20的数据报道，为了全面对比几种离子液体分离甲醇+ DMC体系的萃取效果，［OMIM］[BF4]的数据也绘在图4。几种离子液体在甲醇高浓度区分离甲醇+DMC体系的萃取效果遵循如下顺序：[MMIM][OAc]＞[MMIM] [DMP]＞[EMIM][DEP]＞[BMIM][DBP]＞[BMIM][OTf]＞[EMIM][OTf]。值得注意的是：咪唑三氟甲磺酸盐和咪唑四氟硼酸的加入使体系中甲醇成为易挥发组分，而咪唑醋酸盐和咪唑磷酸盐的加入使体系中DMC成为易挥发组分。

Kim[44]通过顶空气相色谱测定恒温（333.15K）含离子液体的汽液相平衡数据，报道了1-乙基-3-甲基咪唑硫酸乙酯（EMISE）和1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[BMIM][BF4]）可以作为分离甲醇+DMC体系的萃取剂。实验结果表明当EMISE或[BMIM][BF4]在甲醇+DMC体系的混合物中的摩尔分数达到0.1时，两种离子液体均可消除甲醇+DMC体系的共沸点。

离子液体分离甲醇+DMC体系的优势体现在（1）由于离子液体的不挥发，不污染塔顶产品；（2）萃取剂通过减压蒸馏就可以完全回收。（3）离子液体可以通过阴阳离子的不同组合达到性质可调，达到更好地分离效果。离子液体分离共沸体系成为新的研究热潮。

3 结语

有机溶剂作为分离甲醇+DMC体系的萃取剂的研究广泛，深入。利用DMC、甲醇分子结构特征的不同，可选择氢键成键能力强的物质，增强与甲醇的作用力，使DMC更易挥发到气相中去。或选择分子结构中存在共轭效应的分子，增强DMC和此类分子的作用力，改变甲醇对DMC的相对挥发度。总体上讲，从氢键角度出发，选择萃取剂可能更符合环保要求。

离子液体为萃取精馏分离甲醇+DMC共沸体系提供了新的研究思路，但目前离子液体作为萃取剂分离甲醇+DMC体系的研究尚处于实验研究阶段，追究其原因：主要是离子液体的成本较高，粘度较大。这两个因素严重制约了离子液体作为萃取剂分离此共沸体系工业的应用。离子液体新的合成方法和分离方法、功能化的离子液体的研究和开发是离子液体实现工业化的途径。

符号说明

x1——甲醇的液相摩尔分数

x’1——甲醇的液相摩尔分数(不含离子液体)

x3——萃取剂的液相摩尔分数

y1——甲醇的汽相摩尔分数

α——相对挥发度

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TQ 033

A

1671-6469（2016）-06-0110-07

2016-09-10

新疆维吾尔自治区自然科学基金项目“离子液体分离碳酸二甲醋和甲醇共讲体系的研究”(2015211A002)。

曹玲（1981-），女，山东茌平人，昌吉学院化学与应用化学系副教授，研究方向：现代传质与分离技术。