植物精油的提取方法及其功能特性研究进展

吴 帆，倪伟超，李 彪，于勇杰，倪 穗

(宁波大学 应用海洋生物技术教育部重点实验室，浙江 宁波 315211)



植物精油的提取方法及其功能特性研究进展

吴 帆，倪伟超，李 彪，于勇杰，倪 穗＊

(宁波大学 应用海洋生物技术教育部重点实验室，浙江 宁波 315211)

结合近几年相关领域的研究成果，回顾总结了水蒸气蒸馏法、溶剂提取法、吸附法等植物精油传统提取方法，及酶解辅助提取、微波辅助提取等多种新兴植物精油提取方法；并综述了植物精油的相关功能特性，如抗氧化、抑菌、抗癌、驱虫杀虫等功能的研究进展。

植物精油；提取方法；功能特性；研究进展

精油(Essential Oil)又称挥发油(Volatile Oil)，是一类具有芳香气味的挥发性油状液体的总称。挥发油在植物界分布广泛，自然界约有60个科的植物含有挥发油成分，如葱科、姜科、菊科、芸香科、伞形科、唇形科、樟科、木兰科、龙脑香科等[1-2]。挥发油是一类植物次生代谢产物，它主要存在于植物的腺毛、油室、油管、分泌细胞或树脂道中，在植物的根或根茎、茎、叶、花、果、种子等器官均有分布[3]。

挥发油的成分复杂，一般由几十种甚至上百种化学成分组成，按化学结构可将其分为萜类化合物、芳香族化合物、脂肪族化合物和含氮含硫化合物等4类。植物中挥发油含量在一般1%以下，但少数可达10%以上。植物挥发油成分种类和含量与植物本身亲缘关系、生长环境(如气温、日照、地理位置等)、采收季节、贮藏条件等因素等相关[1,4-5]。

自然界中发现的植物挥发油在3 000种以上，约有300种已被应用于食品、医药、日用化工、香精香料、化妆品等行业。由于植物挥发油具有抗菌消炎、抗氧化、抗癌、驱虫杀虫等生物活性[2,6]，关于植物挥发油的提取、成分分析及功能特性的研究成为近年来研究的热点。

本文对近几年来植物中精油的水蒸气蒸馏法、溶剂提取法、吸附法等传统提取方法，及酶解辅助提取、微波辅助提取等多种新兴植物精油提取方法研究成果进行总结，并综述了植物精油的相关功能特性，如抗氧化、抑菌、抗癌、驱虫杀虫等功能的研究进展。

1 植物挥发油的提取方法研究

挥发油几乎不溶于水，能够随水蒸气蒸出，易溶于乙醇、正己烷、乙醚、丙酮等多种有机溶剂，通常利用这些性质从植物原料中提取挥发油。由于原料来源、部位不同，植物挥发油的提取方法也有差异。传统的植物挥发油提取方法有水蒸气蒸馏法、溶剂提取法、压榨法、吸附法等。传统挥发油提取技术存在提取时间长、提取效率低、后处理过程复杂、能耗高等缺点，随着现代仪器分析技术及相关学科技术的迅猛发展，新型提取技术如超临界流体萃取、超声波辅助提取、微波辅助提取、酶解辅助提取等技术被应用到植物挥发油提取领域[7-9]。不同植物挥发油提取方法的原理、应用实例及优缺点如表1所示。

表1 植物挥发油的提取方法

2 植物挥发油的功能特性研究

植物挥发油具有抗氧化、抑菌消炎、抗癌、驱虫杀虫、抗热镇痛等功效，具有开发成为天然食品防腐剂、抑菌剂、抗氧化剂、天然保健型化妆品等产品的潜力，因此关于植物挥发油的功能特性研究也成为近年来国内外学者的研究热点。

2.1 抗氧化作用研究

自由基是人体代谢过程中产生的中间产物，人体正常的生命活动需要适量的自由基存在和参与[26]。但是机体内过量的自由基积累能够引起细胞DNA链断裂、细胞蛋白羰基化、脂质过氧化反应，从而引起机体衰老、癌症等疾病的发生[27]。抗氧化剂发挥抗氧化作用的原理是阻断自动氧化作用的连锁反应。传统合成的抗氧化剂虽然抗氧化能力较强，但长期使用对环境和人体健康都存在潜在的危险，筛选天然、安全的植物源性抗氧化物质具有重要的现实意义，因此国外学者对多种植物挥发油的抗氧化性进行了系统研究。

Singh等人对黄蒿挥发油的抗氧化活性进行了研究，发现黄蒿挥发油的主要成分为香茅醛(15.2%)和β-香茅醇(11%)，黄蒿挥发油清除DPPH自由基、OH自由基、H2O2的IC50值分别为146.3 μg/mL、145.2 μg/mL、270.1 μg/mL，说明黄蒿挥发油具有较强的抗氧化能力[28]。Rather等人研究了胡桃精油的抗氧化活性，结果表明胡桃精油具有较强的抗氧化能力，其清除DPPH自由基、OH自由基的IC50值分别为34.5 μg/mL、56.4 μg/mL[28]。Al-Reza等研究发现姜科植物莪术叶的挥发油能够有效的清除DPPH自由基和超氧阴离子O2-，表明其具有较强抗氧化能力[29]。Teixeira等对百里香精油、罗勒精油、香芹籽精油、香茅精油、丁香精油、大蒜精油、柠檬精油、迷迭香精油等17种精油的抗氧化活性进行了评价，丁香精油、牛至精油、百里香精油表现出较强的抗氧化活性，其IC50值分别为0.04 mg/mL、0.05 mg/mL、0.25 mg/mL[30]。

2.2 抑菌作用研究

植物挥发油是植物源天然产物中具有代表性的具有较强杀菌或抑菌活性的物质，对于细菌、真菌等微生物具有显著的抑制作用，有替代传统化学合成杀菌剂的潜力。一般来说，挥发油的组成成分、结构及功能性基团决定了它们的抗菌能力大小。研究表明，挥发油成分中的酚类、萜烯类、醛酮类物质是其具有较强抑菌活性的原因。植物挥发油主要通过破坏微生物细胞壁或细胞膜结构、影响菌丝形态结构、降低或抑制孢子产生和萌发等途径达到抑菌作用，具有抗菌谱广、安全可靠的优点[31-32]。

Riahi 等研究了薄荷精油对大肠杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、金黄色葡萄球菌、蜡状芽孢杆菌、白色念珠菌、黑曲霉等病原微生物的抑制作用，结果表明薄荷精油对6种受试病原微生物均有较强的抑制作用，其中对革兰氏阳性细菌抑制作用最强，对革兰氏阴性细菌和真菌的抑制作用较弱[33]。Martos 等人研究了柑橘树植物精油如柠檬、柑橘、西柚、橙子等对4种食品中常见的腐败菌的抑制作用，发现柠檬精油、柑橘精油、西柚精油、橙子精油对黑曲霉、黄曲霉、黄青霉、疣状青霉均有抑制作用，其中橙子精油对黑曲霉抑制作用最强，柑橘精油对黄曲霉抑制作用最强，西柚精油对黄青霉和疣孢青霉的抑制作用最强[34]。Stefanakis 等人研究发现牛至属植物精油对大肠杆菌、鳗利斯顿氏菌、溶藻弧菌等5种细菌和啤酒酵母均有较强的抑制作用[35]。Ye等人研究了洋葱精油对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、黑曲霉、土曲霉等9种食源性致病微生物的抑制作用，结果表明：洋葱精油对9种受试菌的最低抑菌浓度为0.18～1.80 mg/mL，表明洋葱精油具有较强的抑菌作用[36]。Bouzidi 等研究发现百里香挥发油对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、蜡状芽孢杆菌、大肠杆菌、阴沟肠杆菌、沙门氏菌等8种细菌和白念珠菌等4种真菌均具有抑制作用[37]。Salem等研究发现水蒸气蒸馏法得到的串钱柳叶挥发油主要成分为1, 8-桉树脑和α-蒎烯，串钱柳挥发油对枯草芽孢杆菌、蜡样芽孢杆菌、腾黄微球菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、粘质沙雷菌、伤寒杆菌、普通变形菌、绿脓杆菌等细菌均有较强的抑制作用[38]。

2.3 抗癌作用研究

植物挥发油挥发油可通过调节细胞生长周期、抑制细胞生长速度、诱导癌细胞凋亡等途径产生抗癌作用。Sylvestre等研究了巴豆挥发油对人体肺癌细胞(A-549)和人结肠癌细胞(DLD-1)的抑制作用，结果表明巴豆挥发油对2种癌细胞均具有较强的抑制作用，其对人体肺癌细胞(A-549)和人结肠癌细胞(DLD-1)的IC50值分别为(27±4)μg/mL、(28±3)μg/mL[39]。李美等研究了野胡萝卜花挥发油对人肝癌和肺癌细胞的抑制作用，结果表明野胡萝卜花挥发油对人肝癌细胞(HuH7)和人肺癌细胞(NCI-H446)具有较强的抑癌活性，且具有浓度和时间依赖性[40]。Yu等研究了地笋精油对人体肝癌细胞的抑制作用，发现地笋精油能够促进人体肝癌细胞(Bel-7402)的凋亡，并且能够降低细胞内的谷胱甘肽水平[41]。张璐敏等对野艾蒿挥发油对人体宫颈癌细胞(HeLa)形态和结构的影响进行了研究，结果发现低浓度(100 μg/mL)的野艾蒿挥发油能够使癌细胞凋亡，高浓度的剂量(400 μg/mL)能够使癌细胞膜破裂、胞浆内含物外泄，癌细胞坏死[42]。Rashid 等研究发现五月艾挥发油对人体白血病(THP-1)、肺癌(A-549)、肝癌(HEP-2)、结肠癌(Caco-2)等癌细胞具有抑制作用，且挥发油浓度越大抑制效果越明显，其IC50值分别为10 μg/mL、25 μg/mL、15.5 μg/mL、19.5 μg/mL[43]。

2.4 驱虫杀虫作用研究

Khiyari等对野生和人工栽培的鼠尾草挥发油对赤拟谷盗杀虫活性进行了研究，结果表明：鼠尾草精油能够杀死赤拟谷盗虫，且野生鼠尾草挥发油的杀虫能力强于人工栽培品种，其LC50值分别为1 μL/cm2和1.25 μL/cm2[44]。卢传兵等人研究发现黄荆精油能够抑制玉米象体内乙酰胆碱酯酶、过氧化氢酶和羧酸酯酶的代谢，从而将玉米象杀死[45]。Liu等研究发现百合科植物藠头挥发油能够杀死书蚤，其中熏蒸法实验和接触法实验的LC50值分别为441.8 μg/cm2和186.5 μg/L[46]。Bachrouch等分别采用熏蒸法和接触法研究了白草蒿和苦艾2种植物挥发油对赤拟谷盗和锯谷盗成虫的影响，结果表明，白草蒿和苦艾挥发油均具有杀虫活性；其中熏蒸法实验中白草蒿的杀虫活性较强，锯谷盗对植物挥发油较敏感，而接触法实验中苦艾挥发油表现出了较强的杀虫活性[47]。Cheng等研究发现肉桂精油能够杀死白纹伊蚊、致倦库蚊、白腹丛蚊的幼虫，肉桂醛和安息香醛是其具有较强蚊虫杀灭活性的原因[48]。

2.5 其他作用

由于自然界中很多种植物挥发油气味芬芳，且在滋润、保湿、美白等方面对人体皮肤具有良好的功效，天然植物精油化妆品越来越受到人们的亲睐。此外，植物挥发油还具有调节神经、抗热止痛等功效。因此将植物挥发油应用于化妆品、医药保健等领域具有非常广阔的市场前景。

3 展 望

传统的植物精油提取方法发展时间较长，已经可以大规模地运用于实际生产过程。但其本身存在提取时间长、提取效率低、后处理过程复杂、能耗高等缺点；随着相关仪器及分析技术的发展而新产生的精油提取方法，如超声波辅助提取、微波辅助提取、酶解辅助提取等成功地克服了以上缺点，但也存在操作繁琐、仪器昂贵、成本较高等不足。随着科技地进一步发展，植物精油的提取方法会更倾向于多种方法联合提取，向更简便、更便宜、更省时的方向发展。

我国地大物博，植物种类繁多，植物精油资源非常丰富。目前，已有多项研究表明植物精油具有多种功能特性，如抗氧化、抑菌、抗癌、驱虫杀虫等。随着科学技术的进步，植物精油的更深层次的功能会源源不断地被人类发现。植物精油是一类非常有开发潜力的生物资源，今后势必会在化工、保健品、生活用品、药用等方面占据主导市场。

[1] VIGAN M. Essential oils: renewal of interest and toxicity[J]．European Journal of Dermatology，2010，20(6)：685-692.

[2] RAUT J S, Karuppayil S M，Raut J S，et al. A status review on the medicinal properties of essential oils[J]．Industrial Crops & Products，2014(62)：250-264.

[3] BAKKALI F．Biological effects of essential oils—a review[J]．Food & Chemical Toxicology，2008，46(2)：446-475.

[4] EBRAHIMI S N，HADIAN J，MIRJALILI M H，et al. Essential oil composition and antibacterial activity of Thymus caramanicus at different phenological stages[J]．Planta Medica，2007，110(4)：927-931.

[5] SIVROPOULOU A, NIKOLAOU C，PAPANIKOLAOU E，et al. Antimicrobial, cytotoxic, and antiviral activities of Salvia fructicosa essential oil[J]．Journal of Agricultural & Food Chemistry，1997，45(8)：3197-3201.

[6] LAHLOU M．Essential oils and fragrance compounds: bioactivity and mechanisms of action[J]．Flavour & Fragrance Journal，2004，19(2)：159-165.

[7] PéRINO-ISSARTIER S．A comparison of essential oils obtained from lavandin via different extraction processes: Ultrasound, microwave, turbohydrodistillation, steam and hydrodistillation[J]．Journal of Chromatography A，2013，1305(1)：41-47.

[8] AZMIR J，ZAIDUL I S M，RAHMAN M M，et al.Techniques for extraction of bioactive compounds from plant materials: A review[J]．Journal of Food Engineering，2013，117(4)：426-436.

[9] ASBAHANI A E，MILADI K，BADRI W，et al. Essential oils: From extraction to encapsulation[J]．International Journal of Pharmaceutics，2015，483(1-2):220-243.

[10] FERHAT M A，MEKLATI B Y,CHEMAT F．Comparison of different isolation methods of essential oil from Citrus fruits: cold pressing, hydrodistillation and microwave ‘dry’ distillation[J]．Flavour & Fragrance Journal，2007，22(6)：494-504.

[11] GAVAHIAN M，FARAHNAKY A，JAVIDNIA K，et al. Comparison of ohmic-assisted hydrodistillation with traditional hydrodistillation for the extraction of essential oils from Thymus vulgaris L[J]．Innovative Food Science & Emerging Technologies，2012，14(2)：85-91.

[12] 金利泰. 天然药物提取分离工艺学[M]. 杭州：浙江大学出版社，2011.

[13] 徐怀德. 天然产物提取工艺学[M]. 北京：中国轻工业出版社，2011.

[14] REVERCHON E，MARCO I D．Supercritical fluid extraction and fractionation of natural matter[J]．Journal of Supercritical Fluids，2006，38(2)：146-166.

[15] POURMORTAZAVI S M，HAJIMIRSADEGHI S S．Supercritical fluid extraction in plant essential and volatile oil analysis[J]．Journal of Chromatography A，2007，1163：2-24.

[16] CHEMAT F．Applications of ultrasound in food technology: Processing, preservation and extraction[J]．Ultrasonics Sonochemistry，2010，18(4)：813-835.

[17] ASSAMI K, PINGRET D, CHEMAT S, et al. Ultrasound induced intensification and selective extraction of essential oil from Carum carvi L. seeds[J]. Chemical Engineering and Processing: Process Intensification, 2012, 62: 99-105.

[18] SERESHTI H，ROHANIFAR A，BAKHTIARI S，et al. Bifunctional ultrasound assisted extraction and determination of Elettaria cardamomum Maton essential oil[J]．Journal of Chromatography A，2012，1238(10)：46-53.

[19] LI X J，WEI W，MENG L，et al. Solvent-free microwave extraction of essential oil from Dryopteris fragrans and evaluation of antioxidant activity[J]．Food Chemistry，2012，133(2)：437-444.

[20] BAYRAMOGLU B，SAHIN S，SUMNU G．Solvent-free microwave extraction of essential oil from oregano[J]．Journal of Food Engineering，2008，88(4)：535-540.

[21] ZHANG H F，YANG X H，WANG Y．Microwave assisted extraction of secondary metabolites from plants: Current status and future directions[J]．Trends in Food Science & Technology，2011，22(12)：672-688.

[22] 邹小兵，陶进转，夏之宁，等．微波辅助提取挥发油的研究进展[J]．中成药，2010，32(6)：1014-1020.

[23] 张志军，刘西亮，李会珍，等．植物挥发油提取方法及应用研究进展[J]．中国粮油学报，2011，26(4)：118-122.

[24] PURI M, SHARMA D，BARROW C J．Enzyme-assisted extraction of bioactives from plants[J]．Trends in Biotechnology，2012，30(1)：37-44.

[25] HOSNI K，HASSEN I，CHABANE H，et al. Enzyme-assisted extraction of essential oils from thyme (Thymus capitatus L.) and rosemary (Rosmarinus officinalis L.): Impact on yield, chemical composition and antimicrobial activity[J]．Industrial Crops & Products，2013，47(3)：291-299.

[26] 贾曼，陈华，赵荣华，等．基于果糖自氧化体系的抗氧化剂筛选方法[J]．高等学校化学学报，2013，34(7)：1629-1634.

[27] KIRKWOOD T B L, KOWALD A．The free-radical theory of ageing - older, wiser and still alive[J]．Bioessays，2012，34(8)：692-700.

[28] SINGH H P，MITTAL S, KAUR S，et al. Chemical composition and antioxidant activity of essential oil from residues of Artemisia scoparia[J]．Food Chemistry，2009，114(2)：642-645

[29] AL-REZA S M，RAHMAN A，SATTAR M A，et al.Essential oil composition and antioxidant activities of Curcuma aromatica Salisb[J]．Food & Chemical Toxicology，2010，48(6)：1757-1760.

[30] TEIXEIRA B，MARQUES A，RAMOS C，et al．Chemical composition and antibacterial and antioxidant properties of commercial essential oils[J]．Industrial Crops & Products，2013，43(5)：587-595.

[31] SZCZEPANSKI S，LIPSKI A．Essential oils show specific inhibiting effects on bacterial biofilm formation[J]．Food Control，2014，36(1)：224-229.

[32] SIVAKUMAR D，BAUTISTA-BAOS S．A review on the use of essential oils for postharvest decay control and maintenance of fruit quality during storage[J]．Crop Protection，2014，64(3)：27-37.

[33] RIAHI L，ELFERCHICHI M，GHAZGHAZI H，et al. Phytochemistry, antioxidant and antimicrobial activities of the essential oils of Mentha rotundifolia L. in Tunisia[J]．Industrial Crops & Products，2013，49(4)：883-889.

[34] VIUDA-MARTOS M，RUIZ-NAVAJAS Y，FERNáNDEZ-LóPEZ J，et al. Antifungal activity of lemon ( Citrus lemon L.), mandarin ( Citrus reticulata L.), grapefruit ( Citrus paradisi L.) and orange ( Citrus sinensis L.) essential oils[J]．Food Control，2008，19(12)：1130-1138.

[35] MAKRIDIS P，STEFANAKIS M K，ANASTASOPOULOS E，et al. Antibacterial activity of essential oils from plants of the genus Origanum[J]．Food Control，2013，34(2)：539-546

[36] YE C L，DAI D H, HU W L．Antimicrobial and antioxidant activities of the essential oil from onion (Allium cepa L.)[J]．Food Control，2013，30(1)：48-53.

[37] BOUZIDI L E，JAMALI C A，BEKKOUCHE K，et al. Chemical composition, antioxidant and antimicrobial activities of essential oils obtained from wild and cultivated Moroccan Thymus species[J]．Industrial Crops & Products，2013，43(5)：450-456.

[38] SALEM M Z, ALI H M，EL-SHANHOREY N A，et al. Evaluation of extracts and essential oil from Callistemon viminalis leaves:Antibacterial and antioxidant activities,total phenolic and flavonoid contents[J]．Asian Pacific Journal of Tropical Medicine，2013，6(10)：785-791.

[39] SYLVESTRE M，PICHETTE A，LONGTIN A, et al. Essential oil analysis and anticancer activity of leaf essential oil of Croton flavens L. from Guadeloupe[J]．Journal of Ethnopharmacology，2006，103(1)：99-102.

[40] 李美，邵邻相，徐玲玲，等. 野胡萝卜花挥发油成分分析及生物活性研究[J]．中国粮油学报，2012，27(9)：112-115.

[41] YU J Q，LEI J C，ZHANG X Q，et al. Anticancer, antioxidant and antimicrobial activities of the essential oil of Lycopus lucidus Turcz. var. hirtus Regel[J]．Food Chemistry，2011，126(4)：1593-1598.

[42] 张璐敏, 吕学维, 邵邻相, 等. 野艾蒿挥发油对HeLa癌细胞形态与结构的影响[J]. 广西植物, 2014, 34(3): 393-397.

[43] RASHID S．Chemical composition, antimicrobial, cytotoxic and antioxidant activities of the essential oil of Artemisia indica Willd[J]．Food Chemistry，2013，138(1)：693-700.

[44] KHIYARI M E A，KASRATI A，JAMALI C A，et al. Chemical composition, antioxidant and insecticidal properties of essential oils from wild and cultivated Salvia aucheri subsp. blancoana (Webb. & Helder)), an endemic, threatened medicinal plant in Morocco[J]．Industrial Crops & Products，2014：106-109.

[45] 卢传兵，薛明，刘雨晴，等．黄荆精油对玉米象的杀虫活性成分、毒力及作用机制[J]．昆虫学报，2009，52(2)：159-167.

[46] LIU X C, LU X N，LIU Q Z，et al. Evaluation of insecticidal activity of the essential oil of Allium chinense G. Don and its major constituents against Liposcelis bostrychophila Badonnel[J]．Journal of Asia-Pacific Entomology，2014, 17(4): 853-856.

[47] BACHROUCH O，FERJANI N，HAOUEL A，et al. Major compounds and insecticidal activities of two Tunisian Artemisia essential oils toward two major coleopteran pests[J]．Industrial Crops & Products，2015，65：127-133.

[48] CHENG S S，LIU J Y，HUANG C G，et al. Insecticidal activities of leaf essential oils from Cinnamomum osmophloeum against three mosquito species[J]．Bioresource Technology，2009，100(1)：457-464.

Research Progress on Extraction Method and Functional Property of Plant Volatile Oils

Wu Fan, Ni Weichao, Li Biao, Yu Yongjie, Ni Sui*

(Key Laboratory of Applied Marine Biotechnology of Ministry of Education,Ningbo University, Ningbo 315211, China)

This research combined with the research achievements of related fields, focused on the traditional essential oil extracting method, including steam distillation, solvent-extraction and absorption operation. Modern technologies such as enzyme assisted extraction and microwave assisted extraction are also reviewed. The functional properties of plant essential oil including anti-oxidation, bacteriostat and desinsection were summarized in this paper.

plant essential oil; extraction method; functional property; research progress

10.3969/j.issn.1006-9690.2016.05.012

2016-04-11

宁波市农业重大专项(2014C1106)；宁波市农业重大(重点)择优委托科技攻关项目(2012C10015)。

吴帆(1991—)，男，硕士生，研究方向：生化与分子生物学。E-mail：eiknarf@126.com

*通讯作者： 倪穗，教授，研究方向：植物天然成分开发利用。E-mail：nbnisui@126.com

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1006-9690(2016)05-0047-05