基于代谢谱分析的祁门红茶加工过程中儿茶素及芳香类物质变化

宁井铭,方骏婷,朱小元,孙京京,张正竹，*,黄财旺

(1.茶树生物学与资源利用国家重点实验室,安徽农业大学,安徽合肥 230036;2.安徽祁门金东茶厂,安徽祁门 245600)



基于代谢谱分析的祁门红茶加工过程中儿茶素及芳香类物质变化

宁井铭1,方骏婷1,朱小元1,孙京京1,张正竹1，*,黄财旺2

(1.茶树生物学与资源利用国家重点实验室,安徽农业大学,安徽合肥 230036;2.安徽祁门金东茶厂,安徽祁门 245600)

祁门红茶是全发酵茶,鲜叶中儿茶素和芳香类物质在加工过程中发生了显著变化。以祁门红茶加工过程中各个阶段的样品为材料,采用高效液相色谱对儿茶素、茶黄素进行定量分析;采用同时蒸馏萃取法提取香气物质,结合气相色谱-质谱联用技术分析香气组分变化,寻找它们在加工中代谢规律。结果表明:儿茶素类在加工过程中一直在降解,烘干叶中儿茶素含量仅为鲜叶8.72%。茶黄素代谢呈现出先增加后减少的趋势,茶黄素总量在揉捻叶中比鲜叶增加了2369.91%,烘干叶比揉捻叶减少了66.44%。茶叶中检测到63种香气组分,其中芳樟醇及其氧化产物、苯乙醇、香叶醇、苯乙醛、苯甲酸、香叶酸和水杨酸甲酯是祁红干茶中主要成分,占香气总量的69.69%,对祁红香气形成起着决定性作用。研究结果对于掌握儿茶素和芳香物质在加工中代谢规律,控制红茶加工过程,提高产品质量都具有一定的理论和实践意义。

祁门红茶,儿茶素,香气,代谢谱

祁门红茶主产于安徽省祁门县,以“香高、味醇、形美、色艳”驰名于世[1]。祁门红茶经过萎凋、揉捻、发酵和干燥4道工序加工而成。在加工过程中鲜叶中儿茶素等化学成分发生了一系列变化。付静等人对红茶加工过程中儿茶素含量进行研究,结果表明在加工过程中儿茶素含量先上升后下降[2]。程启坤,萧伟祥等对红茶中的茶黄素、茶红素等形成进行分析,认为它们是由儿茶素氧化聚合形成[3-4]。李大祥、宛晓春等发现儿茶素在发酵过程中,可发生苯骈环化反应而形成茶黄素[5]。

茶叶的香气是衡量茶叶品质的重要标准之一。竹尾忠一对不同地区红茶的香气的差异进行比较,发现祁门红茶中香叶醇的含量要比其他红茶高很多[6]。舒庆龄、文勇等研究认为祁红的特征香气成分是香叶醇、芳樟醇及其氧化物、苯甲醇、苯乙醇、橙花叔醇等芳香物质[7-8]。

代谢组学是通过考察生物体系受刺激或扰动后,其代谢产物变化或其随时间的变化,来研究生物体系的代谢途径的一种技术[9]。色谱及质谱联用技术的发展为代谢的研究提供了可能,其优点在于灵敏度高,检测物质范围广等[10]。

本研究以祁红加工过程中各阶段样品为研究对象,采用高效液相色谱(High Performance Liquid Chromatography,HPLC)对儿茶素、茶黄素进行定量分析,采用气相色谱-质谱联用(Gas Chromatography-Mass Spectrometer,GC-MS)对香气成分进行确定。从代谢组角度对祁门红茶在加工过程中儿茶素和香气变化进行系统分析,为提高祁红的品质和新产品开发提供理论依据。

1　材料与方法

1.1材料与仪器

实验样品:取自祁门县金东茶厂,加工时间为2013年4月10～23日,取鲜叶、萎凋叶、揉捻叶和发酵叶,微波1200 W处理2 min,终止物质代谢,采用106 ℃烘至足干,5 ℃冰箱保存备用[11-12]。

HPLC系统:Waters E2695高效液相色谱仪(型号为2489的紫外可见光检测器);HPLC色谱分析柱Waters公司 5 μm,C18,250 mm×4.6 mm色谱柱;7890A-5975C气质联用仪美国Agilent 公司;HP-5MS 19091S-433(30 m×0.25 mm×0.25 μm)石英毛细管柱;SDE同时蒸馏萃取装置;AB104-N型万分之一电子天平上海精宏实验设备有限公司;微波炉格兰仕集团;DHG-9240A 型电热恒温鼓风干燥箱上海精宏实验设备有限公司;铝盒;干燥器。

儿茶素标品:表没食子儿茶素(Epigallocatechin,EGC)、儿茶素(Catechin,C)、表儿茶素(Epicatechin,EC)、表没食子儿茶素没食子酸酯(Epigallocatechin gallate,EGCG)、表儿茶素没食子酸酯(Epicatechin-3-gallate,ECG)、没食子儿茶素没食子酸酯(Gallocatechin-3-gallate,GCG)、茶黄素类混标(Theaflavin,TF1;Theaflavin-3-gallate,TF2;Theaflavin-3′-gallate,TF3;Theaflavin-3,3′-digallate,TF4)美国Sigma公司;色谱级乙腈、甲醇美国Tedia公司;EDTA、抗坏血酸、癸酸乙酯上海阿拉丁试剂有限公司;无水乙醚(分析纯)国药集团化学试剂有限公司;无水硫酸钠西拢化工股份有限公司。

1.2实验方法

1.2.1水分的测定水分的测定按照国标《GB/T8304-2002茶叶水分测定》方法规定的(103±2)℃恒重法。

1.2.2儿茶素、茶黄素的测定茶叶中儿茶素的测定按照国标《GB/T8313-2008茶叶中茶多酚和儿茶素含量的检测方法》中的茶叶中儿茶素类的测量——HPLC法进行测量。(计算公式在国标中有明确给出,并且最后物质含量单位均以干态质量分数表示(%))

茶黄素的测定按照《GB/T30483-2013茶叶中茶黄素的测定——高效液相色谱法》进行测量。采用Waters E2695高效液相色谱仪,型号为2489的紫外可见光检测器进行测量。

1.2.3香气成分的测定茶叶香气提取采用同时蒸馏萃取法(Simultaneous-dist Extraction,SDE),取20 g茶样加300 mL蒸馏水同时加入1 mL(50 ppm)癸酸乙酯作内标,用30 mL无水乙醚收集香气[13-14]。提取1.5 h后放入有无水硫酸钠的试管中过夜。氮吹浓缩至1 mL后注入GC-MS色谱仪进行色谱分析,进样量为1 μL。采用分流比3∶1分流进样;程序升温:60 ℃维持2 min,以4 ℃/min速率升至200 ℃,维持2 min,然后以1 ℃/min速率升至210 ℃,维持2 min,最后以5 ℃/min速率升至270 ℃,维持7 min,总时长70 min。

GC-MS分析测量条件:质量扫描范围m/z 40～600;离子源温度:230 ℃;四极杆:150 ℃;电子能量:70 eV。

1.2.4SPSS软件单因素方差分析、皮尔逊相关分析。

2　结果与分析

2.1茶叶加工过程中代谢物的固定

实验中所用材料为祁红加工过程中各个阶段样品,为终止物质代谢,取50 g样品采用微波1200 W处理2 min,106 ℃烘至足干,5 ℃冰箱保存备用[15]。

2.2儿茶素在祁红加工过程中代谢

儿茶素在茶鲜叶中的含量受茶树品种、生长环境、季节及鲜叶原料的老嫩程度的影响。本实验中所取原料均来自于祁门槠叶种茶树,鲜叶标准为一芽二叶,加工时间为4月20日,物质含量均是以干物质百分比表示。

如图1所示,祁门红茶加工过程中儿茶素总量一直呈下降趋势,儿茶素含量由鲜叶样品中的12.15%下降到烘干叶样品中的1.06%,仅为鲜叶8.72%,下降了91.28%。其中萎凋阶段儿茶素含量下降了17.9%,与鲜叶比较差异不显著;揉捻阶段儿茶素含量较萎凋叶中下降了86.6%,差异性显著,此时儿茶素含量开始大幅下降;发酵阶段儿茶素含量较揉捻叶中下降了49.2%,差异性显著;烘干阶段较发酵叶中儿茶素含量基本不变,无显著性差异,但与鲜叶比较有显著性差异。鲜叶在萎凋过程中,水分逐渐减少,多酚氧化酶浓度逐渐增加,酶活性逐渐增强,儿茶素类物质开始了缓慢的氧化[16]。揉捻过程中,叶片的细胞组织破碎,儿茶素和多酚氧化酶得到充分的混合,同时随着水分的减少,细胞膜的通透性增加,空气中的氧气更容易进入细胞内,儿茶素氧化降解速率加快,降解迅速。在发酵阶段,由于儿茶素的减少,降解速率减缓。烘干阶段时高温干燥使酶迅速失活,水分大量丧失,儿茶素氧化反应迅速终止,因此儿茶素含量无显著性变化[17-20]。

图1　祁红加工过程中儿茶素总量变化Fig.1　Change of total catechins during processing of Keemun Blank tea注:CXY:茶鲜叶;WDY:萎凋叶;RNY:揉捻叶;FJY:发酵叶;HGY:烘干叶。柱状图上标注字母相同时,表示组间差异性不显著(p>0.05),标注字母不相同时,表示组间差异性显著(p<0.05),图2、图3同。

图2　祁红加工过程中儿茶素变化Fig.2　Results of catechins during processing of Keemun black tea

祁门红茶在加工过程中,EGC、C、EGCG、EC、ECG和GCG等儿茶素含量均逐渐降低,且在揉捻阶段变化较大。在茶叶中含量较高的儿茶素类是EGC、EGCG、EC、ECG(图2A～图2E),它们在加工过程中参与了多种反应。儿茶素B环酚羟基极为活泼,易氧化成邻醌,再经苯骈环化反应生成茶黄素类物质,EGC、EGCG、EC、ECG是祁红加工过程中构成4种主要茶黄素(茶黄素、茶黄素-3-没食子酸酯、茶黄素-3′-没食子酸酯、茶黄素-3,3-双没食子酸酯)的前体物质,也是构成新茶黄素、异茶黄素的前体,同时由于它们C2′、C5′、C6和C8位上的氢也很活泼,易发生聚合反应,而形成双黄烷醇和原花青素[5],因此这四种儿茶素含量大幅减少。由图2A、2C、2D和2E可知,EGC、EGCG、EC和ECG四种儿茶素含量从萎凋阶段开始下降,在揉捻中含量大幅降解。儿茶素C(图2B)在鲜叶中含量为0.13%,在揉捻叶已经检测不到,儿茶素C可与EGC、EGCG氧化成邻醌后,发生聚合反应生成新茶黄素和新茶黄素-3-没食子酸酯,也可同GA反应生成茶黄酸[5]。茶叶中GCG(图2F)含量降低较少,烘干叶中的含量为鲜叶中60%左右。GCG是EGCG的表型异构体,EGCG的C环是吡喃环,当C2、C3位上两个-H在环同一侧时为EGCG,两个-H在环两侧时为GCG。EGCG结构中由于-OR环和-B环是两个较大的基团,在环平面的同一侧导致原子间拥挤,使得内能较大其较不稳定,当pH为5～6时EGCG容易发生异构化而形成GCG[21]。鲜叶从萎凋开始由于内部组织酸化pH由中性降至5.1～6.0,这有利于EGCG向GCG转化,因此,GCG在加工过程中参与氧化反应降解,同时EGCG也不断发生异构化生成GCG,使得GCG含量在加工中下降缓慢。研究发现,GCG在减少血浆中的胆固醇和甘油三酯有很强的活性[22],且在酶的抑制作用、清除自由基活性等方面表现出的生理活性要强于EGCG[23]。控制好pH和加工时间,使得EGCG适量的转化为GCG是可以用来提高祁红品质的方法之一。

图3　祁红加工过程中茶黄素含量变化Fig.3　Results on theaflavins of Keemun blank tea during processing

2.3祁红加工过程中茶黄素代谢

用HPLC法对红茶加工过程中主要四种茶黄素:茶黄素1(茶黄素)、茶黄素2(茶黄素-3-没食子酸酯)、茶黄素3(茶黄素-3′-没食子酸酯)、茶黄素4(茶黄素-3,3′-双没食子酸酯)进行了定量分析,四种茶黄素总量在揉捻叶中比鲜叶增加了2369.91%,烘干叶比揉捻叶减少了66.44%,且四种茶黄素在加工过程中变化规律一致,结果如图3所示。萎凋叶中茶黄素含量与鲜叶相比有显著性差异,茶黄素在萎凋阶段逐渐升高;揉捻叶中茶黄素含量与萎凋叶相比有显著性差异,茶黄素在揉捻阶段迅速增加。在发酵过程中茶黄素含量显著降低,由于过氧化物酶(POD)的活性在发酵阶段的酸性环境得到充分发挥,催化茶黄素不断地转化为茶红素,同时邻醌间亦可直接缩聚形成茶红素,从而茶黄素含量急剧下降[19],同时EGCG的大量下降可能也限制了茶黄素的生成。茶黄素含量在烘干过程中有所升高,可能由于在烘干开始阶段,茶叶中邻醌在低热作用下,继续转化生成茶黄素[18]。利用Spss软件对儿茶素和茶黄素总量变化进行相关性分析,结果显示在0.05水平(双侧)上成显著负相关,相关系数为-0.901。证明儿茶素的下降与茶黄素的生成的确存在高度相关性。儿茶素类物质在祁红加工过程中代谢图谱如图4[5,17-19]所示。

目前,对祁红加工工序的调控仍然有很多工厂停留在由有经验的人用感官来评判,如用眼睛观察叶色,用气味判定发酵程度等。由于人的感官判断存在许多的局限,其准确度易受外界环境和自身因素的干扰,如原料老嫩不同、发酵环境变化、操作者经验不足等,会造成因判断上的误差而影响到祁红的品质。因此本文借助科学精准的检测手段,大量的数据整合分析,寻找代谢规律和途径,用科学计量指标来控制祁红的品质,如可用文中的检测方法和数据判定揉捻力度并及时终止发酵时间以尽可能增加茶黄素的累积,结合变化规律改进加工工序等。为尝试祁红加工工艺标准化提供了可能性,也为保障祁红品质提供了理论依据和科学方法。

2.4祁红加工过程中香气成分变化

在鲜叶萎凋过程中,随着缓慢失水,鲜叶内酶的活性增强,大量的香气前体物质水解,生成了香气物质;在茶叶发酵、干燥过程中,部分化学成分氧化和降解也产生了香气物质,这些香气组分共同形成了特有的“祁门香”[24]。由表1可以看出,共有63种香气组分被检测出,鲜叶中香气成分仅有42种,烘干叶中香气组分比鲜叶中增加了18种,达60种。随着加工的进行,一些香气成分的含量呈现出明显的上升趋势,如苯乙醛、芳樟醇氧化产物、水杨酸甲酯、香叶醇等。

图4　儿茶素在红茶加工中代谢图谱Fig.4　Metabolism graph of catechins in processing of black tea

由表1可知烘干叶中醇类、醛类和酸类占香气总量的87.16%,是祁门红茶香气主体,其中醇类有14种,含量较高的是芳樟醇及其氧化产物、苯乙醇、香叶醇及植醇等。在加工过程中醇类总量处于下降趋势,在揉捻阶段下降显著,这与醇类化合物的羟基不稳定,易氧化形成醛类,再进一步氧化形成酸类有关。醛类物质在萎凋、揉捻、发酵阶段含量一直上升,其中发酵阶段含量最高,是鲜叶含量的2.33倍,在烘干过程中含量有所下降。酸类物质在萎凋和揉捻阶段含量大幅上升,揉捻阶段的含量达到最高值,是鲜叶中酸类物质含量的3.63倍。从相邻阶段组分含量变化量可知,醛类和酸类在萎凋及揉捻阶段有大幅上升。在萎凋过程中,随着鲜叶中水分不断减少,酶活性开始增加,促进了一些糖苷类物质反应,释放出香气,为祁红香气的形成奠定了基础;揉捻实质是发酵的开始,由于茶叶中细胞破碎,大量的香气前体物质进入细胞内发生酶促反应,揉捻阶段是香气物质含量产生最多的阶段[25-26]。酯类、酮类及烯类化合物在加工过程中总量减少,其含量在加工过程中呈波动现象,这3类组分在祁红香气组分中所占比例较小,变化趋势不显著。

表1　祁红加工过程中香气成分相对含量变化(%)Table 1　Results on aroma components during processing of Keemun blank tea(%)

续表

图6　茶叶香气物质代谢途径Fig.6　Metabolic pathways on aroma of black tea

含量较高的芳樟醇在加工过程中下降了近50%,氧化芳樟醇、苯乙醇、香叶醇、苯乙醛、香叶酸、苯甲酸和水杨酸甲酯在祁红加工过程中均有所上升。研究发现,氧化芳樟醇、苯乙醇、香叶醇及水杨酸甲酯是以糖苷的形式存在于茶鲜叶中,在萎凋过程中随着水分的减少,糖苷水解酶活性增强,香气前体物质水解,释放出香气物质[8,27]。香叶醇的形成还和丙酮酸经无氧生物氧化并转化成的异戊烯类化合物有关[28],异戊烯醇经过缩合、水解等步骤合成香叶醇。香叶醇可在氧化作用下转变为香叶酸,因此香叶酸在加工过程中含量上升。苯乙醛的形成是鲜叶中的葡萄糖经过糖酵解和磷酸戊糖途径的生成物在合成酶的催化作用下进入莽草酸途径,经过一系列酶促反应生成莽草酸,最终会生成苯丙氨酸[29],苯丙氨酸在加工中经过脱氨基和脱羧基作用,形成苯乙醛。苯甲酸的形成是由于祁红制造过程中呼吸基质从有氧生物氧化转入无氧生物氧化后,丙酮酸及乙醛经烯醇化后结合会形成苯环化合物苯甲酸,使其含量有所上升。从萎凋阶段开始,氧化芳樟醇、苯乙醇、香叶醇和水杨酸甲酯等香气组分发生明显增加,这说明萎凋为祁红香气形成奠定了重要基础;揉捻过程中香气物质含量大量上升,由于茶叶中细胞破碎,大量的香气前体物质进入细胞内发生酶促反应,形成香气物质,同时氨基酸的氧化及脂肪酸氧化降解也形成了大量香气成分[30];发酵是祁红香气形成的关键时期,在湿热作用及空气中氧的参与条件下,酶活性大大增强,因而这一阶段香气快速增加;烘干阶段的高温作用使很多低沸点挥发性成分大量散失,高沸点香气得以保留,同时加热而产生的美拉德反应及类胡萝卜素的氧化降解形成多种挥发性物质。茶叶香气的形成是一个复杂的过程,祁门红茶在加工过程中,在多种化合物的共同参与下,最终形成了祁红极为复杂而协调的香气[29](如图6)。

3　结论

在红茶加工过程中,儿茶素和茶黄素的代谢呈现出显著规律性。儿茶素在加工中一直在降解,在揉捻过程中降解迅速。茶黄素在萎凋和揉捻阶段迅速合成,茶黄素总量在揉捻叶中比鲜叶增加了2369.91%,在发酵阶段因络合成茶红素等物质含量下降,茶黄素总量在最终的烘干叶中比发酵叶略有上升,但仍比揉捻叶减少了66.44%。经相关性分析,儿茶素与茶黄素代谢在萎凋和揉捻阶段呈现出显著性负相关,儿茶素含量下降而茶黄素含量上升。

在加工过程中,糖苷类香气前体物质水解、糖类、醇类及儿茶素类降解共同生成了芳樟醇及其氧化产物、苯乙醇、香叶醇、苯乙醛、香叶酸等祁门红茶特征性香气物质,其含量占祁红香气总量的69.69%。

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Analysis of catechins and aromatic of Keemun black tea during processing based on metabolic spectrum technology

NING Jing-ming1,FANG Jun-ting1,ZHU Xiao-yuan1,SUN Jing-jing1,ZHANG Zheng-zhu1,*,HUANG Cai-wang2

(1.State Key Laboratory of Tea Plant Biology and Utilization;Anhui Agricultural University,Hefei 230036,China;2.JindongTea Co.Ltd of Qimen,Qimen 245600,China)

Black tea is a fermented tea.Amino acids and catechins are important components,which substances in fresh leaves changed,and formed a unique color,taste and aroma of Keemun Black tea in the processing.Samples from processing were studied.Catechins,theaflavins and aromatic were measured by High Performance Liquid Chromatography(HPLC)and Gas Chromatography-Mass Spectrometer(GC-MS),respectively.The results showed that catechins were reduced during processing,catechins content of drying leaves was 8.72% of fresh leaves. Firstly,theaflavins were increased,and then decreased during processing,which was increased by 2369.91% in rolling leaves compared with fresh leaves and was reduced by 66.44% in drying leaves compared with rolling leaves.Sixty three kinds of aroma components were detected.Linalool,linalool oxide,benzyl alcohol,geranial,phenethyl alcohol,benzoic acid,geranic acid and methyl salicylate were primary aroma components of Keemun black tea,which accounted for 69.69% of total aroma.The results are benefit to understand metabolic rule of catechins and aromatic in processing,control processing,and improve quality of Keemun black tea.

Keemun blank tea;catechins;aroma;metabolic spectrum

2015-11-05

宁井铭(1973-)，男，博士，副教授,主要从事茶叶加工和品质分析研究，E-mail：ningjm@ahau.edu.cn。

张正竹(1969-)，男，博士，教授，主要从事茶叶与食品化学研究，E-mail:zzz@ahau.edu.com。

国家现代农业(茶叶)产业体系建设专项(CARS-23)；安徽省自然科学基金(1408085MC61)。

TS272

A

1002-0306(2016)09-0127-08

10.13386/j.issn1002-0306.2016.09.017