3—芳酰基吲哚的合成方法

褚金鹏　潘大龙　刘奎　王翠苹　张志强

摘 要：吲哚衍生物广泛存在于各种天然产物、药物、功能材料和农业化学品中，该类化合物的合成及应用一直以来都备受化学家的关注。在这一类化合物中，3-芳酰基吲哚骨架结构呈现出了广泛的药理活性，其存在于各种抗癌试剂、抗糖尿病药物、镇痛和止吐药物中。鉴于3-酰基吲哚在医药上的广泛应用，许多合成方法被开发出来，文中按照合成过程中所用的不同酰基化试剂对近年来3-芳酰基吲哚的合成进行了总结。

关键词：吲哚；酰基化反应；酰基化试剂；3-芳酰基吲哚

吲哚类化合物是一类重要的生物碱，具有显著的生理活性，广泛存在于各种天然产物和药物中。近年来， 随着长春花碱（vinblastine），长春新碱（vincristine）和长春瑞滨（vinorelbine）等[1]在癌症治疗上的应用，这类化合物的抗肿瘤作用已得到人们的广泛关注，并对其进行了大量研究和报道。其中，3-芳酰基吲哚骨架结构存在于各种抗癌试剂[2]、血小板活化因子拮抗剂（PAF）[3]、HIV-1整合酶抑制剂[4]、抗糖尿病药物[5]中。代表性药物有镇痛药普拉朵林（Pravodoline）和止吐药盐酸雷莫司琼（Ramosetron Hydrochloride）。因此，许多3-酰基吲哚骨架的合成方法被开发出来，所用的酰基化试剂主要有七种，包括：芳基酰氯、芳基羧酸、N-芳酰基苯并三唑、芳醛、芳腈、芳胺和芳基甲酰甲酸等，具体合成方法如下图所示。

综合以上多种3-酰基吲哚的合成方法可知，虽然多种合成方法被开发出来，但有些仍需要在无水条件或者贵金属钯催化下才可顺利进行。因此，开发反应条件更为温和、符合绿色化学理念的3-芳酰基吲哚衍生物的合成方法将是化学工作者研究的重点，本实验室目前正在开展相关研究工作。

参考文献：

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（作者單位：辽宁科技大学化学工程学院

辽宁省功能材料重点实验室）