有机化学设计性实验教学与实践

石 亮，张晓梅

（安徽理工大学化学工程学院，安徽 淮南 232001）

有机化学设计性实验教学与实践

石 亮，张晓梅

（安徽理工大学化学工程学院，安徽 淮南 232001）

在有机化学实验教学中开设设计性实验是提高实验教学质量、培养学生综合能力的有效途径。主要介绍了设计性实验中教学内容的选择和实施办法，指出“苄醇的实验室制备”是一个适宜的有机化学设计性实验。

有机化学；设计性实验；苄醇；实验教学

大学教学的目标是培养专业技术人员或科研工作者，因而要求学生不仅要掌握专业知识，还要具备创新意识和实践能力，学会自己解决实际问题的本领[1]。有机化学实验作为该学科理论课的延伸和扩展,是培养学生动手、分析和解决问题能力，训练严谨的科学态度和工作作风的重要途径。传统的有机化学实验都是验证性实验，实验教材中有完整的实验步骤、实验现象及注意事项。学生依照课本完成操作，虽然能使学生在基本操作方面得到锻炼，但缺乏对学生分析、解决问题能力的培养。因此，当前高校实验教学改革应该“面向21世纪教学内容和课程改革计划，保留少量经典的验证性实验,增开综合性、设计性实验”[2]。我院根据自身特点和条件，制定了具有自己特色的有机化学设计性实验，旨在培养学生的创新和实践能力。

所谓设计性实验就是学生运用理论知识和实验技能，自行设计实验方案，选择适当的仪器和药品来解决问题。它是传统验证性实验的延续和发展，对培养学生的创造性思维、观察能力和实验能力有极其重要的作用[3]。

1 设计性实验的选题

设计性实验的选题过于简单便失去了培养学生创新能力的目的；反之，课题选择过大或实验指标过高，超出学生的能力范围,会使学生丧失信心，也得不到相应的效果。作为设计性实验的题目，首先，应该以教学大纲为基础,兼顾本学科发展的现状与前沿，把学生们所学的理论知识和实验技能很好地综合到设计中；其次，课题的备选方案应具备多样性，且与之前实验的重合度不高，这样可以有效地训练学生的发散性和创造性思维，避免学生生搬硬套；最后，课题可以在实验室条件下安全进行。本院在2016年选择“苄醇的实验室制备”作为14级应用化学专业的有机化学设计性实验。苄醇作为重要的医药中间体，具有广泛的用途。本设计性实验的题目简单，切入点多，可以通过多种合成路线制备得到。如苄氯（溴）或乙酸苄酯（苄氯的酯化反应得到）在碱催化下通过水解反应得到苄醇[4]；苯甲醛的还原反应得到苄醇[5]；苯甲醛通过自身或交叉坎尼扎罗（Cannizzaro）反应得到苄醇[6]等。其中涉及到的重要操作有加热回流、蒸馏、减压蒸馏、分液等。

2 设计方案

实验设计方案要在实验室条件下安全可行。老师给出实验题目后，学生们以2～3人为一组，相互讨论，查阅文献资料，设计实验方案，并且列出实验仪器、药品、操作步骤、反应监测条件及目标产物的结构鉴定方法。教师根据学生实验方案所需的仪器与试剂准备实验。在设计以苄氯（苄溴）或乙酸苄酯通过水解反应得到苄醇的方案中，如何确定反应底物、碱和相转移催化剂之间的摩尔比是反应能否成功的关键，反应温度一般在90℃～110℃之间；苯甲醛还原的方案中还原剂可以选择KBH4，AlCl3，MgCl2等；苯甲醛的自身坎尼扎罗反应中氢氧化钠的用量及反应副产物苯甲酸的分离是方案设计中要考虑的问题；而与甲醛的交叉坎尼扎罗反应中，苯甲醛、甲醛和氢氧化钠三者的物质的量比直接影响苄醇的收率和纯度。实验指导教师对学生提供的实验方案进行审核，如果方案中的错误不会对学生的人身安全或实验仪器设备造成伤害，可以不提出，让学生在实验过程中自己发现并解决。对没有完成好设计方案或方案不合格的学生,指导教师可不让其做实验。

3 实验实施过程

在实验课前,教师还要提几点注意事项，如金属试剂在称量、使用和后处理过程中的操作要点。学生在实验进行过程中可以对实验方案进行适当调整，如反应温度、反应进程的监测方法（GS，HPLC，TLC等）、TLC展开剂体系的配比、分离纯化方法等。实验过程中，教师应认真巡视，观察每位学生的每一个操作，发现不规范的操作及时纠正。教师起指导的作用，一般不直接回答学生问题，但可根据学生的不同情况，提出具有针对性的问题，以启发他们认真观察和分析实验现象，增强他们分析和解决问题的能力。

4 总结报告

独立完成实验后，学生依据原始数据，整理和分析实验结果，解释实验中的一些现象，讨论影响实验的因素，形成完整的实验报告并上交指导教师。教师也可以组织学生进行实验交流，各小组以ppt的形式将实验的整个过程展示给大家，同学和老师可以对实验的各个方面进行提问和交流。最后，指导教师对整个班级设计性实验的情况进行全面总结，指出共同的问题和不足，对富有创造性的小组进行讲评，充分肯定学生们的设计和实践，培养提高学生的求知欲望和创新能力。通过比较实验结果，说明在“苄醇的实验室制备”方案中，通过水解反应得到的苄醇的反应条件较为剧烈，副产物较多；金属还原剂还原苯甲醛的方案中，以KBH4为还原剂时苄醇的收率最高；由苯甲醛通过自身或交叉坎尼扎罗反应制备苯甲醛的方案中，反应条件温和，产品纯度高。

5 设计性实验成绩评价体系

成绩评价是设计性实验的一个重要环节，传统的实验成绩大多以实验报告和实验操作成绩为主，而设计性实验的成绩主要根据学生是否通过实验在动手能力、解决实际问题能力、创新能力方面有所提高。因此，整个设计性实验成绩应从查阅资料、方案设计、实验实施、结果分析及报告等五方面进行评价[7]，如学生在查阅资料的过程中，能否精确掌握检索文献、书籍和专利，对获得的信息能否进行概括总结；设计方案过程中，学生能否正确考虑包括仪器药品选择、实验方法与操作步骤、实验的时间安排、可能出现的副反应以及对反应的监测方法；观察实验过程及现象中，学生能否认真记录等。因而这五个评价能够比较全面地评价学生的分析问题、解决问题、创新及综合实验能力。

总之，设计性实验对夯实学生有机化学基础理论、锻炼实验技能、培养创造性思维和动手能力有着非常明显的效果。在开设设计性实验前应该充分认识设计性实验与传统验证性实验的区别，重点抓好设计性实验实施的关键环节，才能确保设计性实验开设效果，达到预期的目的。实践表明，“苄醇的实验室制备”是一个适宜的有机化学设计性实验项目。

[1]周燕芳.在有机化学实验教学中开设设计性实验浅析[J].高校实验室工作研究，2011（2）：18-19.

[2]黄智敏，李婷婷.在有机化学实验中开设设计性实验的探索与体会[J].江西化工，2009（4）：154-155.

[3]何照荣，王大成，铁永亮，等.设计性实验中特色创新的探索与实践[J].实验室科学，2005，18（1）：30-33.

[4]杜秋江.从邻氯苄氯经催化酯化水解制备邻氯苄醇[J].化工时刊，2005，19（11）：25-26.

[5]彭阳峰，孙玮泽，程玉婷.邻氯苄醇的制备[J].精细化工中间体，2009，39（2）：32-34.

[6]何明阳，陈群.邻氯苄醇的制备[J].江苏石油化工学院学报，2001，13（4）：27-29.

[7]张艳丽，金昌磊，李艾，等.构建有机化学实验教学体系培养应用型人才[J].实验室研究与探索，2011，30（2）：138-140.□

Teaching and Practice of Design Experiment in Organic Chem istry

SHILiang，ZHANG Xiao-mei

（SchoolofChemicalEngineering，AnhuiUniversity ofScienceand Technology，Huainan 232001，China）

Designing experiment in organic chemistry is an effectiveway to improve the quality of experiment teaching and cultivate students'comprehensive ability.This papermainly introduces the choice of teaching content,theway to implement the teaching contentand the preparation ofbenzylalcohol isa suitableorganic chemistry design experiment.

organic chemistry；design experiment；benzylalcohol；experimental teaching

10.3969/j.issn.1008-553X.2016.05.035

G642

A

1008-553X（2016）05-0112-02

2016-07-04

石亮（1985-），男，硕士，助理实验员，从事有机高分子合成工作，13955459438，shiliang310@126.com。