分子印迹聚合物的应用及辐射合成研究进展

周成飞

(北京市射线应用研究中心辐射新材料北京市重点实验室，北京　100015)



专题论述

分子印迹聚合物的应用及辐射合成研究进展

周成飞

(北京市射线应用研究中心辐射新材料北京市重点实验室，北京100015)

分子印迹聚合物是分子印迹技术与聚合物膜技术相结合而发展起来的一种新型聚合物材料，不管是应用方面，还是合成上都取得了很大进展。本文主要介绍了分子印迹聚合物在分析检测、分离萃取等方面的应用，并着重综述了射线辐射法、光辐射法及微波辐射法制备分子印迹聚合物的研究进展。

分子印迹聚合物辐射技术射线辐射光辐射微波辐射

分子印迹聚合物具有新型官能团，对某些分子具有空间识别性能，并且，由于能够与具有类似结构的分子印迹聚合物相连接的能力。因此，近几十年来，该聚合物受到了普遍的关注。本文首先介绍分子印迹聚合物的应用，然后着重对利用辐射技术制备分子印迹聚合物的研究进展作一综述。

1　分子印迹聚合物的主要应用

众所周知，分子印迹聚合物是分子印迹技术与聚合物膜技术相结合而发展起来的一种具有构效预定性和特异识别性的新型聚合物材料。这类聚合物在合成过程中需加入要识别的目标分子，经洗脱就能形成与目标分子相匹配的结合位点及化学空间结构，这样在分离时就能高效的选择目标分子。正因为分子印迹聚合物具有这样的特性，使其具有广泛的实用性，在许多方面都具有一定的应用价值。

1.1分析检测

分子印迹聚合物具有特异的识别能力，这样对一些特定的物质具有很好的检测敏感性，因此，在分析检测方面的应用很受人们的重视。Cha等[1]曾探讨了采用分子印迹技术，通过表面等离子体共振(SPR)传感器来检测霉菌毒素脱氧雪腐镰刀菌烯醇(DON)的可行性。具体是在模板DON的存在下通过吡咯的电解聚合，在裸Au芯片上形成分子印迹聚吡咯(MIPPy)膜。结果发现，在Au表面均匀地沉积了厚度为5 nm的MIPPy膜。MIPPy- SPR传感器显示出在0.1～100 ng/mL对DON的检测呈现线性响应。而Izenberg等[2]则设计制备了检测用一种天体生物学的分子印迹聚合物传感器，并在氨基酸等的检测方面取得了初步结果。

Anirudhan等[3]通过多壁碳纳米管(MWCNT)基分子印迹聚合物的改性，制备了用于天然水样中微量农药2,4-D(2,4-二氯苯氧乙酸)检测的新型电位传感器，这种传感器是以离子印迹聚合物包敷膜为基础的。MWCNT最初通过只与烯丙基胺反应的硝酸氧化而获得带乙烯基的官能化。多壁碳纳米管基分子印迹聚合物(MWCNT-MIP)是以甲基丙烯酸(MAA)为单体、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TRIM)为交联剂、偶氮异丁腈(AIBN)为引发剂、2,4-D有机氯农药分子为模板来合成。传感膜片是在聚氯乙烯(PVC)基质中混入2,4-D分子印迹聚合物而制得。这种传感器已取得了初步的应用效果。而杜欣蔚等[4]则用莠去津、甲基丙烯酸和三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯分别作为模板、功能单体和交联剂，基于本体聚合制备了一种类特异性分子印迹聚合物，这种分子印迹聚合物对5种三嗪类农药及其3种主要代谢物选择性好、吸附能力强；另外，还建立了针对玉米、小麦及棉花中所含这8种农药的分子印迹固相萃取、色谱-质谱联用的检测方法。并优化了模板分子和功能单体之间的配比，研究了该印迹聚合物为填料的固相萃取柱对三嗪类农药的识别特性。研究发现，该印迹聚合物对其模板分子及其结构类似物都具有很强的亲和力与类特异性，其固相萃取柱也具有良好的选择性和净化能力。在玉米、小麦及棉花等实际样品中8种三嗪类农药的回收率为61.1%～107.6%，相对标准偏差小于11%，检出限为0.4～8.1 μg/kg。此方法可用于实际样品的常规监测。

另外，朱丽丽等[5]还采用三步细乳化方法制备了双酚A磁性分子印迹的纳米粒子，并以此为选择性吸附剂，供湖水中双酚A萃取来使用。该印迹纳米粒子的平均粒径为123 nm，呈现规整的形貌且具有良好的单分散性，印迹聚合物层厚约为10 nm。该磁性分子印迹粒子有很高的饱和磁强度(28.005 emu/g)，磁性纳米粒子在外加磁场作用下可在1 min内快速分离。磁性印迹粒子对双酚A的饱和吸附量为122.2 mg/g，印迹因子α=3.5。用雌二醇、雌三醇和己烯雌酚作为干扰物，测得的分离因子分别为23.6、8.8和3.7。用磁性分子印迹粒子作为固相萃取剂，已成功地用于湖水中双酚A含量的测定。Fuchs等[6]采用Evanescent波光聚合制备了超选择性的分子印迹聚合物。研究发现，这种印迹聚合物对(l)-苯丙氨酸衍生物具有特异的分子识别能力，可从丹磺酰-(d)-苯丙氨酸中分离出丹磺酰-(l)-苯丙氨酸。

1.2分离萃取

分子印迹聚合物还可以通过其特异的识别选择将目标物质分离萃取出来，特别是对痕量物质的萃取效果更好。所以，分子印迹聚合物在分离萃取方面展现了良好的应用前景。Lakka等[7]采用分子印迹聚合物已成功地从乳香中分离出重要的抗肿瘤药物槲皮素。而林秋明等[8]也用不同的功能单体合成了槲皮素的分子印迹聚合物，测定了它们的吸附性能，并考察了模板分子与功能单体相互作用与印迹聚合物吸附性能的关系。结果表明，在四氢呋喃-氯仿(体积比为8∶2)的溶剂体系中用2-乙烯基吡啶(2-VP)作为功能单体合成的印迹聚合物的吸附性能最强，吸附量为4 457.52 μg/g，并指出在该条件下槲皮素与2-乙烯基吡啶的作用力也是较强的。

王胜利等[9]则用大黄酚(CHRYS)作为印迹分子、4-乙烯吡啶(4-VP)为功能单体、乙二醇二甲基丙烯酸酯(EDMA)作为交联剂，基于热引发聚合制备大黄酚分子印迹聚合物(MIP)，并将其装入固相萃取柱测试了聚合物对大黄酚的选择性能。结果表明，分子印迹聚合物对模板分子具有高度选择性和识别能力，在优化的固相萃取条件下，大黄酚与它的结构相似物大黄素甲醚在柱上得到了很好的分离，大黄酚被富集了23倍。

雷秀兰等[10]还用罗丹明B、丙烯酰胺和乙二醇二甲基丙烯酸酯分别作为模板分子、功能单体和交联剂，基于沉淀聚合合成了罗丹明B分子印迹聚合物微球，并研究沉淀剂种类及用量对聚合物微球的影响。他们将该印迹聚合物微球用于固相萃取材料自制固相萃取柱，从加标罗丹明B的红椒粉中萃取罗丹明B。结果表明，在一定的萃取条件下，该印迹聚合物对加标量为0.479 mg/kg的辣椒中罗丹明B的萃取回收率可达91.7%～103.5%。而向海艳等[11]则采用分子印迹技术，以白藜芦醇为模板分子、丙烯酰胺为功能单体、EGDMA为交联剂，合成了对天然活性物质白藜芦醇具有较好选择性的分子印迹聚合物。结果表明，该印迹聚合物中形成了2类不同的结合位点。计算了离解常数分别为9.9×10-5mol/L、1.7×10-3mol/L。与化学组成相同的相应非印迹聚合物相比，白藜芦醇分子印迹聚合物对白藜芦醇有较高的吸附性能和选择性。将该分子印迹聚合物用于分离中药虎杖提取液中的白藜芦醇，得到了良好的效果。

另外，Zhang等[12]还利用分子印迹聚合物来选择性地去除雌激素化合物，而Zhou等[13]也采用Pickering乳液聚合法制备的分子印迹聚合物微球，并指出这些水相容性聚合物微球可作为亲和吸附剂，在水样品中提取和分析低丰度的类固醇化合物。

2　辐射制备分子印迹聚合物

2.1射线辐射法制备分子印迹聚合物

2.1.1辐射聚合

与传统方法相比，射线辐射聚合法具有不需加引发剂，反应速度快，生产稳定的特点。刘伟等[14]曾以中药活性成分黄芩素为模板分子、α-甲基丙烯酸为功能单体、采用电子束辐射聚合方法制备了MIP，并发现该MIP具有特异选择性吸附能力。而王玉洁等[15]则以电子束为辐照射线源，采用辐射聚合法成功制备了槲皮素-Ni(Ⅱ)金属配位分子印迹聚合物。通过紫外光谱研究了槲皮素与Ni(Ⅱ)之间的配位结构、配位作用方式及配位比，并按照1∶2的比例形成稳定配合物，同时也验证了槲皮素、Ni(Ⅱ)及功能单体甲基丙烯酸三者发生了金属配位印迹作用。结果表明，吸收剂量对分子印迹聚合物的吸附性能有显著影响。并且，该分子印迹聚合物对槲皮素-Ni(Ⅱ)配合物表现出明显的吸附选择性和特异性，最大结合量可达82.22 μmol/g；而对黄芩素和柚皮素的吸附选择性较差，分离因子分别为3.915和5.443。

刘静等[16]为了能够快速合成大小均一的分子印迹微球，采用电子束作引发方式，MAA为单体，沉淀聚合制备了氯霉素(CAP)分子印迹微球。分析结果发现，CAP和MAA能够形成超分子复合物，辐照引发能使CAP成功印迹在三维网络结构中，并具有较大的比表面积280.25 m2/g。另外，在吸收剂量为20 kGy的条件下能快速制备出粒径为300～500 nm的分子印迹微球，最大吸附量为107.65 μmol/g，且对氯霉素表现出明显的选择吸附性。而郭聪等[17]还以消炎镇痛药(S)-布洛芬与Cu2+配合物为模板分子，以甲基丙烯酸为功能单体，乙二醇二甲基丙烯酸酯为交联剂，聚砜膜为多孔支撑层，利用电子束辐射聚合制备了Cu2+配位分子印迹复合膜。结果表明，(S)-布洛芬、Cu2+和甲基丙烯酸形成了配位比为1∶2∶2的3元配合物。并且，聚砜基膜固含量为17%时，修饰后分子印迹膜形态及性能最好。同时，分子印迹膜对其手性对称物(R)-布洛芬及结构类似物酮洛芬渗透选择性较差。

Zsebi等[18]还以苯妥英钠2为模板，由γ射线引发丙烯酰胺和甲基丙烯酸乙二醇酯共聚而合成了MIP。结果表明，两种单体的聚合速率呈现不同的历程。但在MIP和控制聚合物(NIP)的聚合速率方面并未发现有什么不同。MIP和NIP的模板结合特性是随着聚合过程的进展而变化。

另外，Djourelov等[19]用不同类型的交联剂、不同用量的模板分子及正电子湮没寿命谱的辐射源辐照来合成分子印迹聚合物。所用交联剂是二乙二醇二丙烯酸酯(DEGDA)、二缩三乙二醇二甲基丙烯酸酯(TEGDMA)和聚丙二醇二甲基丙烯酸酯(PPGDMA)，其目的是为了增加链长度。在聚合混合物(单体，交联剂和模板)中的交联剂摩尔浓度所覆盖的范围为10%、20%、30%和70%。模板分子D-葡萄糖与功能单体HEMA的摩尔比为1∶3或1∶6。吸收剂量为1～15 kGy。控制聚合物是在D-葡萄糖的存在下用完全相同的组成来合成。MIP的腔尺寸是用正电子湮没寿命谱来研究。采用三明治排列(样品-辐射源-样品)。样品的自由体积空穴半径是在干燥和充分水溶胀两种状态下进行研究。结果发现，腔大小的控制是可以通过交联剂浓度、模板单体比例、吸收剂量等参数的优化来实现的。

2.1.2辐射接枝

Wolman等[20]研究了采用γ射线同步辐射接枝聚合方法在极性介质中制备了肽分子印迹聚合物，具体是将杆菌肽、环肽作为靶分子使MIP接枝到大孔膜上。乙烯基吡啶、杆菌肽和铜(II)的水溶性三元复合物是在水介质中获得，并通过可见光谱来表征。这些配合物被接枝到大孔聚乙烯膜上。结果发现，与非印迹聚合物相比，MIP材料对杆菌肽表现出较高的吸附能力。并且，与化学改性的杆菌肽相比，这些材料对杆菌肽呈现出高5倍的选择性。

申磊等[21]还用聚丙烯(PP)纤维无纺布作为基体，用丙烯酰胺作为功能单体，用N,N′-亚甲基双丙烯酰胺作为交联剂，基于γ射线辐射接枝制备了纤维基牛血清白蛋白(BSA)分子印迹聚合物水凝胶。结果表明，通过这种方法可将聚丙烯酰胺水凝胶接枝到PP纤维上，并发现分子印迹聚合物对蛋白质的吸附量明显大于非印迹聚合物的吸附量。而且，研究结果还表明，接枝率随单体浓度的增加而增大，在单体质量分数为20%时，接枝率达到稳定值；接枝率随交联剂浓度的增加先增大后减小，当交联剂质量分数为2%时，接枝率达到最大值。

2.2光辐射法制备分子印迹聚合物

Song等[22]在室温及紫外辐射下通过可控活性自由基沉淀聚合合成了为谷胱甘肽的MIP颗粒。与用传统的自由基聚合所制备的MIP颗粒相比，这样制得的IRPP-MIP颗粒呈现材料更规整的球形形状，更快速的结合动力学，更高的印迹因子和高的选择性。利用IRPP-MIP盒可以从甘氨酰甘氨酸、谷胱甘肽二硫化物的混合物中分离和富集出谷胱甘肽。谷胱甘肽、氨酰甘氨酰甘氨酸、谷胱甘肽硫的回收率分别为(95.6±3.65)%、(29.5±1.26)%和(49.9±1.71)%。该方法已成功地应用于检测人类尿液中的谷胱甘肽。

Hung等[23]以(S)-布洛芬为模板分子，甲基丙烯酸或4-乙烯基吡啶和乙二醇二甲基丙烯酸酯为功能单体和交联剂，在4 ℃和紫外光照射下通过自由基聚合反应制备了两种MIP。这样获得的MIP被研磨成25～44 μm，装在分析柱中。模板分子用乙酸/甲醇溶液(体积比1∶9)来除去。该固定相已成功地应用于商业化分析，以提取布洛芬和萘普生。分析结果呈现出良好的相对标准偏差，对于布洛芬来说，相对标准偏差为0.81%～1.24%；而对于萘普生来说，相对标准偏差为0.59%～0.86%。

Balamurugan等[24]以(+)或(-)-麻黄碱为模板分子，2,2二异丁腈为引发剂，在5 ℃及紫外光的照射下，于氯仿中进行甲基丙烯酸和乙二醇二甲基丙烯酸酯单体的共聚合，制备了分子印迹聚合物。MIP被磨成粉末，装在分析柱中。去除模板分子后，发现MIP填充柱对(±)-麻黄碱外消旋体的分辨是有效的。用(+)-麻黄碱为模板制备的MIP来装柱时，对映异构体的分离因子介于1.3和2.1之间。而用(-)-麻黄碱为模板制备的MIP来装柱时，对映异构体的分离因子是介于1.3和2.6。

Chen等[25]用相同的聚合物配方，分别采用远红外线(FIR)辐射和紫外线(UV)辐射聚合，比较性地合成了莠去津分子印迹聚合物。结果表明，与FIR辐射所得的MIP相比，UV辐射所得的MIP对莠去津具有结合特异性。MIP的结合位点的亲和力是异构的，可以通过与高低亲和力位点相关的两离解常数来近似。此外，通过莠去津、灭蝇胺、苯嗪草酮、西玛津、莠灭净、草净等几种常见农药的测试，确定了MIP的特异性、类似的印迹因子(IF)和不同的选择性指数(SI)。并且还发现，不同聚合方法会使聚合物结构和性能上都略有差异。

Hwang等[26]以(+)-苯丙醇胺为模板分子，2,2二异丁腈为引发剂，在4 ℃及紫外光的照射下，通过甲基丙烯酸和甲基丙烯酸乙二醇酯的共聚制备了分子印迹聚合物。MIP磨成粉末，装入分析柱中。去除模板分子后，发现MIP填充柱对(±)-苯丙醇胺外消旋体的分辨是有效的。当用以(+)-苯丙醇胺为模板的MIP填充柱时，对映异构体的分离因子是介于1.8和3.8之间。而用(-)-苯丙醇胺为模板的MIP填充柱，其分离因子是2.1至3.6。

Zhao等[27]以牛血清白蛋白(BSA)为模板分子，海藻酸钠、丙烯酰胺为功能单体，N，N′-亚甲基双丙烯酰胺(MBAA)为共价交联剂，CaCl2为离子交联剂，通过紫外辐射聚合制备了具有高韧性的蛋白印迹海藻酸钙/聚丙烯酰胺水凝胶膜(Ca/聚丙烯酰胺MIP)。结果表明，与NIP相比，Ca/聚丙烯酰胺MIP在BSA吸附能力方面有明显提高。MIP的BSA吸附量达到22.49 mg/g，这比NIP高出2.7倍。

丁俊红等[28]为提高香草醛的提取和使用价值，还用香草醛、甲基丙烯酸和二甲基丙烯酸乙二醇酯分别作为模板分子、功能单体和交联剂，基于紫外辐照引发悬浮聚合制备了香草醛分子印迹聚合物微球。研究发现，辐照引发悬浮聚合制备的印迹聚合物呈现较均匀的粒径分布和良好的等温吸附性能，并具有良好的特异吸附性能，MIP对于香草醛及邻香草醛的分离因子为2。

2.3微波辐射法制备分子印迹聚合物

丁妍华等[29]以槲皮素为模板分子、KH-570为硅烷化试剂，微波辅助条件下在硅胶表面合成了分子印迹聚合物。用正交试验优化了硅胶表面改性以及硅胶表面分子印迹的制备工艺。结合高效液相色谱法对制备得到的分子印迹聚合物特异性吸附进行验证。结果表明，利用微波辐射将反应时间缩短了十几倍。Scatchard模型分析得到其平衡常数Kd=4.44 mg/L，最大吸附量Qmax=2.87 μmol/g。并且，确定了微波辐射下硅胶表面分子印记聚合物的制备工艺，吸附性能良好。

彭少伟等[30]用Co2+和壳聚糖作为原料，用环氧氯丙烷和异丙醇作为交联剂，基于微波辐射合成了球形Co2+印迹壳聚糖树脂，并探讨了辐照时间、温度等因素对该印迹树脂吸附的影响。研究发现，随着辐照时间的增加，制得的印迹CTS树脂的吸附量增大，辐射5 min时吸附量达到最高，5 min后随辐照时间的增加吸附量反而减少。并还发现，在30～90 ℃树脂的吸附量随温度升高而增加，70 ℃时达到最大值，随后呈下降趋势。

3　结　语

迄今为止，分子印迹聚合物已经在分析检测、分离萃取等方面展现了良好的应用前景。并且，利用射线辐射法、光辐射法及微波辐射法来制备分子印迹聚合物也取得了显著的进展。可以肯定，随着分子印迹聚合物的不断发展，辐射技术必然在分子印迹聚合物的合成中发挥更大的作用。

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Progress in application and radiation synthesis of molecularly imprinted polymers

Zhou Chengfei

(BeijingResearchCenterforRadiationApplication，BeijingKeyLaboratoryofRadiationAdvancedMaterials,Beijing100015,China)

Molecularly imprinted polymers are new polymer materials obtained by combination of polymer membrane technology and molecularly imprinted technology, great progress has made in both application and synthesis. In this paper, the application of molecularly imprinted polymer in the detection and analysis, extraction and separation were mainly introduced. And, the research progress of preparation of molecularly imprinted polymer by ray radiation, light radiation and microwave radiation method was emphatically summarized.

molecularly imprinted polymer; radiation technology; ray radiation; light radiation; microwave radiation

2016-06-21

周成飞(1958-)，安徽绩溪人，研究员，主要从事高分子功能材料及射线改性技术研究。

TQ31

A

1006-334X(2016)03-0011-05