二十八烷醇的应用与安全性研究

于玥，陈华磊，侯殿志，朱延光，黄双霞，蓝蔚冰，王帅静，陈山

（1.广西大学糖业工程技术研究中心，广西南宁530004；2.广西大学轻工与食品工程学院，广西南宁530004）

二十八烷醇的应用与安全性研究

于玥1，2，陈华磊1，2，侯殿志1，2，朱延光1，2，黄双霞1，2，蓝蔚冰1，2，王帅静1，2，陈山1，2

（1.广西大学糖业工程技术研究中心，广西南宁530004；2.广西大学轻工与食品工程学院，广西南宁530004）

二十八烷醇是一种广泛存在于自然界的生物活性物质，是高级烷醇的典型代表，由于其特殊的生理功效受到了国内外广泛的关注。文章先对二十八烷醇的制备和检测方法的优化进行了综述，同时对二十八烷醇的应用安全性进行了分析，最后介绍了二十八烷醇在饲料、食品、医药等方面的应用现状，并对二十八烷醇的未来发展及市场应用进行了展望。

二十八烷醇；制备方法；检测方法；安全性；应用

1 前言

二十八烷醇俗称蒙旦醇，化学名称为1-二十八烷醇或正二十八烷醇，是一种天然存在的高级脂肪醇［1］。其相对分子质量410，呈白色粉末或鳞片状晶体，熔点81℃～83℃。1949年，美国伊利诺斯大学T.K.Cureton博士等［2］对二十八烷醇生理功能进行了研究，发现二十八烷醇具有抗疲劳的生理功能，还具有促进高血脂症的脂质分解［3］，提高体力、耐力和精力，提高能量代谢率，改善心肌缺血［4］，保护肝脏，抗凝血等作用。目前，二十八烷醇的开发与应用已经成为国内外研发的热点。

2 二十八烷醇的制备与检测

2.1 制备方法

2.1.1 从天然物质中提取二十八烷醇

近年来，虽有报道从南极磷虾和番茄中提取二十八烷醇，但目前制备二十八烷醇仍以蔗蜡、蜂蜡和米糠为主，制备主要分为两个步骤，即蜡的精制和高级脂肪醇的提纯。常见的精制方法有皂化法、酯交换法、超临界CO2萃取法等。提纯方法有：分子蒸馏法，重结晶法。

2.1.1.1 皂化法

皂化法分为水相皂化和醇相皂化。水相皂化是将蜡质在碱溶液中加热皂化水解，制得脂肪醇和脂肪酸金属皂的混合物，再用溶剂萃取出脂肪醇，即得到高级脂肪醇混合物。主要的反应方程式为：

醇相皂化是在醇相体系中蜡酯与碱充分反应，因形成大量碱性中心，不易发生酯交换反应，而是酯直接与碱反应生成高级脂肪酸钠盐和高级醇，反应方程式为：

侯宗福等［5］分别采用水相皂化法制得长链脂肪醇中二十八烷醇含40%；醇相皂化制得到长链脂肪醇混合物中二十八烷醇含量为66.5%。雷同康等［6］对醇相皂化改进，加入活性炭等进行脱色、过滤，回收丁醇蒸干，再用乙醇脱色重结晶，得到的高级脂肪伯醇混合物中二十八烷醇含量为70%。通过后者的方法所制得的二十八烷醇含量更高，色泽较好，也更有使用价值。由此看出，虽然都为皂化法，但是醇相皂化所用反应时间短，耗碱量少，且二十八烷醇得率高，而水相皂化存在耗碱量大，试验时间长，且二十八烷醇得率较低问题。相比之下，醇相皂化更适于制备二十八烷醇。

2.1.1.2 酯交换法

化学酯交换法，是将一种酯与另一种脂肪酸、醇、自身或其他酯混合并伴随着酰基交换或分子重排所生成的新酯反应，从而将原酯中的高碳脂肪醇置换出来，属于可逆反应。主要的反应过程为：RCOOR'＋HOR''→RCOOR''＋HOR'。陈芳等［7］以糠蜡为原料，采用正交试验得出最佳酯交换条件为：以丁醇为溶剂，KOH为催化剂，料液比10∶1，反应时间为8 h，丙酮萃取6h，获得含有长链脂肪醇的产物中高级脂肪醇得率为43.99%，其中二十八烷醇含量为10.89%。宋宁宁等［8］采用相同的溶剂和催化剂，但是提高料液比为1∶15，缩短反应时间为4h，制得的高碳脂肪醇中二十八烷醇含量为67.09%。一方面此法耗时较短，且耗碱量和废碱液量相对于皂化法少，减少了对环境的污染，但由于丁醇的消耗量大，试验成本较高，不利于工业化生产。

2.1.1.3 超临界二氧化碳萃取法

超临界CO2流体萃取是利用超临界流体的溶解能力与其密度的关系，即利用压力和温度对超临界流体溶解能力的影响而进行的。在超临界状态下，将超临界流体与待分离的物质接触，使其有选择性地把极性大小、沸点高低和分子量大小的成分依次萃取出来。

霍艳荣等［9］采用响应面法优化试验参数，得到超临界CO2萃取的优化工艺条件为：压力31.2MPa，温度44.8℃，时间3.7h，该条件下提取量达7.5855mg/g。郭海荣等［10］则通过正交试验确定了超临界CO2萃取最佳工艺条件为萃取压力30MPa，萃取温度50℃，萃取时间6h，此时萃取的高级脂肪醇中二十八烷醇含量为47.8%～62.5%。通过研究发现，使用超临界CO2萃取法比用热乙醇回流法制得的二十八烷醇的产量更高。

2.1.1.4 分子蒸馏法

分子蒸馏又被称为短程蒸馏，是在高真空环境下所进行的非平衡连续蒸馏过程，也是一种无沸腾的高效液-液分离技术。Xu等［11］对分子蒸馏法进行研究，并得出分子蒸馏温度和真空度是影响二十八烷醇得率的主要因素，其次，进料混合物的温度和蒸发器内部冷凝面与蒸发面之间的温差也对产物得率有影响。杨浩等［12］以皂化的蜂腊为原料，使用短程蒸发器通过分子蒸馏技术进行，制得二十八烷醇产品纯度高达89.78%。分子蒸馏技术具有蒸馏温度低、压强低、受热时间短分离程度高等特点，操作过程无毒、无害、无污染、无残留，得到的高级脂肪伯醇混合物中二十八烷醇的含量高，产品气味良好，色泽较传统分馏方法有明显改善。

2.1.2 化学合成

二十八烷醇还可通过化学方法合成。冯友健等［13］和Parker［14］以环十二酮为原料，先与第二胺反应得到烯胺，在缚酸剂的存在下和酰氯反应得到1，3—二酮，然后在碱性条件下1，3—二酮开环得到酮酸，酮酸经还原得到高级脂肪酸，高级脂肪酸酯化为高级脂肪酸酯，氢化锂铝或钠-乙醇为还原剂，用正己烷重结晶后，得到二十八烷醇纯度达99.5%。张洪奎等［15］以1，10-癸二醇用氢溴酸进行溴化，高选择性地得到单溴化产物，对Br（CH2）10OH的羟基进行保护得到Br（CH2）10OP，再将Br（CH2）10OP制成格氏试剂，然后与从十八烷醇制得的磺酸酯在亚铜催化剂存在下进行偶联，得到保护的二十八烷醇，最后除去保护基得到二十八烷醇。李全［16］同样以1，10-癸二醇为原料，与溴代十八烷反应合成二十八烷醇：先用1，10-癸二醇制备保护羟基后的10-碘代癸醇，然后在亚铜盐和2，2-联吡啶催化下与溴代十八烷格氏进行18+10偶联，最后去除羟基保护基制备二十八烷醇。吕扬效［17］以二十八烯醇为原料，在含1～6个碳原子的低级醇反应溶剂中，铂钯类贵金属催化剂存在下催化加氢反应，在温度100～180℃、压力3.0～6.0 MPa，搅拌600～1800转/小时的条件下，反应2～6小时，二十八烯纯转化为二十八烷醇，转化率达到90%以上。

2.2检测方法

2.2.1 红外光谱法

红外光谱法是分子吸收光谱的一种，根据不同物质会有选择性的吸收红外光区的电磁辐射来进行结构分析。伍贤学等［18］采用红外光谱法对二十八烷醇在提取分离过程中的去向进行追踪分析，与二十八烷醇对照品的红外光谱对比分析得出：雪灵芝中二十八烷醇在提取过程中主要进入了石油醚提取物中。此外，卢志博等［19］通过利用傅里叶变换红外光谱及二阶导数红外光谱对甘蔗皮及提取物进行研究分析，结果表明，氯仿提取物的主要成分为二十八烷醇，提取残渣的主要成分为纤维素及木质素等。

2.2.2 气相色谱法

目前，对二十八烷醇的定性分析大都采用气相色谱分析法，根据二十八烷醇的含量差异大致分为填充柱气相色谱分析和毛细管气相色谱分析。如张晶等［20］建立了气相色谱仪-氢火焰离子化检测器，对保健食品中的二十八烷醇进行定量测定，发现该方法灵敏度高，且结果准确，并且通过研究发现填充柱气相色谱分析更加适用于二十八烷醇含量较高的样品。黄文书［21］等对番茄皮蜡中二十八烷醇采用毛细管色谱柱—气相色谱法进行检测，测得二十八烷醇含量可达到总醇量的35%。张思源等［22］也采用毛细管气相色谱含量分析法对麦胚油中二十八烷醇的进行检测，证明采用毛细管柱能使麦胚油中的杂质和二十八烷醇得到良好分离等到更加准确的检测结果。

2.2.3 其他检测方法

GC-MS法是指以气相色谱仪作为理想的“进样器”，试样经色谱分离后以纯物质形式进入作为理想“检测器”的质谱仪中进行检测的方法，具有分离效率高、灵敏度高、分析速度快、定量准确等优点，因此科研人员将其用于二十八烷醇的检测。

超高效液相色谱法具有制备样品时间短，检测灵敏度高，分离度好，分析速度快，可以有效的提高分析工作的效率和质量。由于二十八烷醇的沸点较高，在进行气相色谱检测前要进行一个衍生过程导致试验数据有略微误差等缺点，因此有科研人员将超高效液相-蒸发光散射（UPLC-ELSD）方法应用于二十八烷醇的检测中。Wen fang Gao等［23］首次采用高性能薄层色谱法，以石油醚为流动相，溴麝香草酚蓝为指示剂，检测分析南极磷虾中的二十八烷醇含量，通过试验发现该方法不仅灵敏度高、耗时少、试验步骤简单，还可对样品进行定量分析。

3 二十八烷醇的安全性研究

近年来，由于二十八烷醇的提取和检测技术已比较完备，研究人员逐渐在二十八烷醇的应用方面展开研究，例如在饲料、食品、医药等方面的应用研究越来越多，故二十八烷醇在应用方面的安全性也成为人们关心的重点。

龙蕾［24］等以小鼠为试验对象，对从米糠蜡中提取的二十八烷醇进行了安全性毒理学评价。他们将从米糠蜡中提取的纯度≥50%的二十八烷醇与油脂按1∶1的比例进行混合，并与载体按1∶12.5的比例进行充分混合，此混合物作为受试物，以1g/kg的添加量添加在小鼠饲料中。急性毒性试验结果表明，在14天观察期内均未见小鼠和大鼠的雌性和雄性出现任何异常表现，亦无死亡；遗传毒性试验的Ames试验显示，阴性对照组的每皿平均回变菌落数均在正常值范围内，而阳性对照组的回变菌落数均超过阴性对照组的2倍以上，呈明显阳性反应，即表明二十八烷醇无诱导试验菌株回复突变的作用，故认为该样品无致突变性；在小鼠骨髓细胞微核试验中发现，阳性对照组雌雄动物的微核率均显著高于阴性对照组（P＜0.01），阴性对照与各试验组比较，无显著性差异（P＞0.05），表明受试样品未显示使小鼠骨髓PCE细胞微核率上升的致突变效应；小鼠精子畸变试验发现，各试验组动物的精子畸形率与阴性对照组相比均无显著差异（P＞0.05），表明小鼠精子畸形发生率并不受受检样品的影响。另外，在大鼠30天喂养试验中，动物整体健康状况、生化、血液学指标和器官组织形态的异常变化等均与对照组无显著性差异。该研究为二十八烷醇在饲料行业应用的安全性提供了重要的研究依据。而钟耕［25］等是在国内首次将高纯度（≥90%）的二十八烷醇用于保健食品——油胶囊，同样进行了急性毒性试验、遗传毒性试验、小鼠骨髓嗜多染红细胞微核试验、小鼠精子畸形试验和大鼠30天喂养试验，结果表明，含高纯度二十八烷醇的油胶囊对大鼠、小鼠的急性经口LD50均大于10 g/（kg·bw），判属实际无毒类。Ames试验、小鼠骨髓嗜多染红细胞微核试验和小鼠精子畸形试验等3项遗传毒性试验均为阴性，表明该受试物无致突变作用。在大鼠30d喂养试验中未见动物健康状况、生化、血液学指标和器官组织形态的异常变化，该研究通过了SFDA认定保健食品检验机构的检测，为二十八烷醇在国内的安全应用提供了一定的依据。

4 二十八烷醇的应用

二十八烷醇具有多种生理功能，在食品、药品、动物饲料等领域应用前景广阔，日本、美国等国家对于二十八烷醇应用的研究较早，已有数十项涉及功能性食品、医药、化妆品的应用性专利，部分专利实现工业化。

4.1 二十八烷醇在饲料中的应用

我国在逐渐加强对二十八烷醇应用的研究，尤其是动物饲料方面，龙蕾等［26］将二十八烷醇加入饲料中，以断奶仔猪和蛋鸡为研究对象，通过研究推测二十八烷醇用于动物体的最大无作用剂量大于40mg/kg；而蛋鸡日粮中二十八烷醇的添加量以16mg/kg为宜；或将二十八烷醇乳化液添加到肉禽饲料中，起到减少肉禽皮下、脏器脂肪沉积，增强机体对各种有害刺激的抵抗力等多种重要的生理功能。也有将二十八烷醇加入林蛙饲料中，通过对试验组与对照组的比较，发现林蛙的生长速度提高了8%，饲料系数降低了13%，死亡率降低了21%。由此可见，使用含有二十八烷醇的饲料不仅显著提高其抗病能力和生长速度，提高成活率，还能够降低饲料成本，并使饲料能够易于保存，增加产品附加值。

4.2 二十八烷醇在食品保健中的应用

二十八烷醇在饮品中应用较多，如将二十八烷醇乳化液加入含有果葡糖浆等配料的蔗糖溶液，通过高温均质，加热杀菌等步骤获得功能性运动饮料，通过科学家研究表明适量服用含有二十八烷醇饮料的运动员血脂代谢水平明显改善，运动能力得到显著提高，而且能延缓运动疲劳；此外，林小晖［27］将二十八烷醇加入苦荞麦茶中制成茶饮料，张泽生［28］则以蔗糖和β-环糊精为壁材，以二十八烷醇和棕榈油及其他分组为芯材，制成微胶囊形式的含有二十八烷醇的咖啡伴侣，具有迅速恢复体能、加速消除疲劳、促进体质改善等作用。

4.3 二十八烷醇在医药临床方面的应用

二十八烷醇在医学方面的应用较为深入。2001年，Castano等［29］研究发现二十八烷醇不仅能显著降低密度脂蛋白与高密度脂蛋白比例，还能降低总胆固醇与高密度脂蛋白比例。Zu yuan Xu等［30］和Simon等［31］通过试验得出具有二十八烷醇对降脂和抗动脉硬化的作用。Sylvia Keller等［32］通过对服用二十八烷醇的白鼠粪便进行研究，发现尽管血清胆固醇浓度没有影响，但在粪便中胆固醇终产物的浓度降低，可证明二十八烷醇对作胆固醇全身代谢具有积极作用。因此就患有老年高胆固醇血症和冠状动脉的患者来说，使用含有二十八烷醇的药物进行治疗是较好的选择。通过白鼠试验证实了二十八烷醇不仅能够起到消炎止痛的作用［33］，还具有优异的耐受性和无毒性，对治疗帕金森综合症有缓解作用［34］，是一种很有前途用来治疗帕金森病的途径。科学家对二十八烷醇在缓解高原反应缺氧等方面进行了系统的研究，通过对小白鼠进行试验，发现缺氧给药组的大鼠心、脑组织水肿程度比缺氧对照组减轻，脑组织比心脏组织效果明显，得出：二十八烷醇可提高大鼠的缺氧耐受能力，对缺氧大鼠心脑组织细胞的结构有一定保护作用。并发现二十八烷醇显著延长氰化物中毒低氧小鼠存活时间，能够起到有效的防治作用。另外，二十八烷醇还具有效促进皮肤血液的循环和活化表层细胞的能力，因此还应用于化妆品行业，含有二十八烷醇的化妆品对治疗脚气、湿疹、瘙痒、粉刺等皮肤病具有较好的疗效。

5 展望

在我国大米和甘蔗的种植量都位于世界前列，而这大米和甘蔗的副产品——米糠、蔗蜡等都是制备二十八烷醇的主要原料，由此可见提升这类副产品的开发利用，对促进二十八烷醇的应用发展，提高副产品资源的综合效益，具有重要意义。有关二十八烷醇的制备合成工艺的研究较多，但仍存在：工艺不够成熟，有机溶剂残留，提纯消耗大，污染环境，提取纯度达不到要求；一些合成工艺的操作难度大，对设备要求高，仅局限于试验室中；因此无论是从天然产物中提取还是化学合成都面临着实现工业化生产这一难题。此外，二十八烷醇的生理功能均与体内能量代谢有着密切的关系，因此研究二十八烷醇的生理代谢作用对人体具有重要意义。虽然，国内对二十八烷醇做过相关毒理学安全性试验，但却对含有二十八烷醇的药物的研发较少，国外对含二十八烷醇药物的研究大都停留在理论试验，少有进入临床应用，有待进一步探究。

在国外一些含有二十八烷醇的产品，如功能性饮料、饼干、保健品等已经进行量产。但我国在这些方面还存在空白，由于二十八烷醇具有多种生理功能，因此能广泛应用于在食品、医药、饲料、化妆品等方面，开发前景广阔，若能充分利用，不仅能够造福大众，还会带来巨大的经济效益和社会效益。

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Application and safety research of octacosanol

Yu Yue1，2，Chen Hua-lei1，2，Hou Dian-zhi1，2，Zhu Yan-guang1，2，Huang Shuang-xia1，2，Lan Wei-bing1，2，Wang Shuai-jing1，2，Chen Shan1，2，
（1.Engineering Center for Sugarcane and Canesugar，Guangxi University，Nanning 530004；2.College of Light Industry and Food Engineering，Guangxi University，Nanning 530004）

Octacosanol is a kind of bioactive substance which widely exists in nature.As a representative policosanol，it has been attracting intensive attention at home and abroad widely.In this paper，we reviewed the preparation and detection methods of octacosanol，and the safety of octacosanol application is also analyzed.In addition，the paper introduced the application status of octacosanol in fodder，food，and medicine，and outlooked the development and application of octacosanol in the future.

Octacosanol;preparation methods;detection methods;safety;application

TS249.9

B

2095-820X（2016）06-06

2016-09-20

于玥（1992-），女，山东省武城县，硕士研究生，研究方向：糖厂副产物的综合利用与糖类药物的开发；电子邮箱：1037503103@qq.com。