有机化学实验中植入研究性实验内容的教学实践

杨彩玲　饶红红　张鸣　张丽

摘要：有机化学实验是有机化学教学体系的重要组成部分，是培养学生动手能力、创新意识和综合素质的重要环节和手段。在实验教学中植入研究性内容，有助于激发学生实验兴趣、培养学生创新意识和严谨的科学态度，训练学生阅读文献和实验设计的能力，获到较好的教学效果。

关键词：实验教学；研究性实验；肉桂酸；微波合成

中图分类号：G642.0 文献标志码：A 文章编号：1674-9324（2015）48-0272-02

有机化学实验教学是进行“三基”教育、训练思维方式和提高综合能力的重要途径。为了提高学生的实验技能，更好地培养学生的创造性思维与综合实践能力，我们在有机化学实验教学中加大了综合性实验和设计性实验开设比例。教学实践表明：由于综合性实验一般是按照现成的操作步骤进行，实验内容涉及的知识面宽、操作步骤多且复杂，耗时长，一些学生的投入度较低，兴趣不高，未能收到预期的教学效果。鉴于此，我们在一些综合性实验中植入研究性内容，旨在提高学生的实验兴趣达到教学目的，并通过研究性内容使学生学习查阅文献和初步练习实验方案的设计，训练学生的科研思维，为后期设计性实验开展做准备。本文基于Perkin反应，以肉桂酸的制备为例，谈谈在综合性实验中植入研究性内容的教学设计和体会。

一、实验内容安排与组织实施

肉桂酸的合成方法按照反应原理主要有Perkin法、苯甲醛-丙酮法、苄叉二氯-无水醋酸钠法、苯乙烯-四氯化碳法、肉桂醛氧化法、苯甲醛与丙二酸法等[1]。按照加热方式有常规回流加热和微波辐照两种[2，3]。实验教材是基于Perkin反应通过常规回流加热进行，实验时间长，产率低。而微波合成法不仅能大大缩短反应时间，还能得到较高产率，是近年来提倡的一种绿色合成方法。文献报道的各种肉桂酸微波合成方法所用催化剂种类、微波功率、反应时间均有不同，最终产率也不同。考虑到肉桂酸微波合成方法在我们已有的实验条件下容易实现，并且在微波合成中依靠单因素法优化实验条件所用时间少，可以借此让学生接触单因素的实验设计方法，对学生进行实验方案设计的初步训练。另外，可通过两种合成方式的比较验证微波合成法的特点，因此，我们对实验做了如下安排。

1.按照教材内容进行实验。完全按照教材内容进行常规的回流加热合成肉桂酸，记录实验现象及产品质量，对实验结果进行分析总结，讨论影响产率的主要因素。

2.植入研究性内容实验教学——微波合成法。首先指导学生利用网络数据库资源（CNKI）查阅文献，总结肉桂酸合成方法；重点了解微波合成原理、特点、操作方法及对产率的影响因素；其次让学生学习单因素实验方法并用于优化微波合成实验条件。强调创新思维，引导学生自行设计实验装置，撰写实验方案，在指导教师组织下确定最终实验方案，做好实验前准备工作；实验阶段，让学生分别利用教材规定方法和微波合成法进行实验。在微波合成法中，以肉桂酸的产率为衡量指标，利用单因素优化方法考察微波功率、微波辐照时间、催化剂的种类及水蒸汽蒸馏时间的影响，确定最佳合成条件，计算产率，并与教材方法进行比较。

二、学生实验结果

1.常规实验结果及结果分析。按照教材操作步骤进行实验，共得到10组数据，平均产率为40.47%，明显低于教材中的参考值58%，组间产率差别也较大。根据实验结果组织学生展开原因分析，认为反应温度、回流时间、水蒸气蒸馏时间及冷却结晶时间是影响结果的主要因素。限于时间关系，不作优化。

2.微波合成实验及结果。在创新理念的指引下，启发和引导学生查阅文献资料并设计微波合成实验方案，得到了图1所示实验装置图，利用左图装置合成肉桂酸，右图装置（水蒸气蒸馏装置）蒸出剩余苯甲醛。对微波反应条件的选择利用单因素法进行，具体操作过程如下。

在100 mL烧瓶中准确加入1.5 mL新蒸苯甲醛，4 mL新蒸乙酸酐和0.015 mol适当比例混合的催化剂，按照图1左图连接仪器。先在设定微波功率下进行反应，待反应完成后，冷却，向烧瓶中加入20 mL温水，改为装置图1右图，蒸出未反应完的苯甲醛。向烧瓶中加入10 mL 10%氢氧化钠，调节pH至9～10，冷却后过滤，滤液用盐酸酸化至pH为2，结晶经减压过滤，冷水洗涤，干燥得粗产品，称出质量并计算产率。根据产率对合成条件如微波功率、加热时间、催化剂种类及比例等进行单因素法优化。各优化项对应的具体数值见表1所示。

实验结果：经过条件优化实验，10组学生得到的结果基本一致，最佳合成条件为：加入0.15mol混合催化剂（碳酸钾-碳酸钠1∶1，mol/mol），微波功率为280W，辐照时间8min，水蒸气蒸馏时间8min，此条件下，10组学生所得肉桂酸产率在78.23～91.30%之间，数值相对比较集中。

微波法合成肉桂酸，使学生通过自己的实验研究验证了微波合成快速、产率高的优点，同时所设计的实验装置，尤其水蒸气蒸馏部分减少了实验时间，并选择文献中未见报道的K2CO3与Na2CO3混合催化剂，体现了学生的创新思维，学生普遍反映比较有成就感。

三、研究型实验内容植入的实施效果

1.结合新型合成技术，激发了学生的实验兴趣。综合实验虽然能够训练学生的各种基本操作技能，但一些学生实验积极性不高，动手不动脑，依然是在进行照方抓药式的实验，出现走过场现象，导致最终的产率低产品质量差，甚至无产品现象。在实验中引入微波合成这种新型合成技术，学生普遍感到很新奇。尤其是首次利用微波合成法，涉及到微波反应的特点、具体操作、影响产率的因素以及如何对合成条件优化等，这都是之前实验中不曾接触到的，在好奇心的驅使下，学生实验兴趣高涨，实验积极性容易被调动，能够遵照老师要求认真进行各项实验。

2.开阔了视野，培养了学生创新意识和科学思维能力。在教师指导下，通过查阅文献和设计实验方案，学生发现了合成肉桂酸的方法其实有很多，不仅能通过传统回流加热方式，还能通过微波辐照的手段；对微波合成和传统合成方法在实验装置、影响因素、反应时间、产率等方面有了深刻认识，对于单因素法优化实验条件也有了基本了解。视野一下变得开阔了，实验设计思路也逐渐清晰了。为了突出创新性，学生还选择了利用混合催化剂，并大胆提出在微波中进行水蒸气蒸馏的设想，兴趣盎然地设计微波中水蒸气蒸馏的实验装置。

通过在教学中引入研究性内容，很明显地看到，学生的眼界开阔了，思维活跃了，实验积极性提高了，问题多了，相互间讨论也多了，原本不清楚的概念原理在交流与探讨中理解了，搞懂了。学生的主动性得到了有效發挥，真正成为学习的主体。更重要的是，学生不仅学会了查阅文献，也学会分析文献资料中研究工作的优点与不足、创新点，并且能跟随文献思路，学会实验方案的设计，从而使科学思维能力和创新意识有了一定提高。

3.规范了学生的实验操作技能，培养了学生严谨的科学态度。实验依据单因素法对合成条件进行优化，学生需要反复做同一个实验，因而有关微波合成的实验技能也在较短时间内得以提高。由于每一个优化项目的结果对于最终的产率都有重要的影响，实验时，学生深深体会到只有规范的操作才能使得到的实验结果具有真正的价值，因此，每一步操作都极为认真、仔细，数据记录也能做到及时、准确。这无形中唤起了学生规范实验操作的自我意识，达到较好的教学效果，同时培养了学生认真、严谨的科学态度和良好的职业素养。

4.增进了团队协作意识。研究性实验内容的植入使得综合性实验与科研联系在一起，实验的难度提高了，实验项目变多了。本文所述教学实践活动，从前期查阅文献资料开始，对文献归纳、整理、分析和总结，到实验方案的设计，实验进行及后期数据分析，整个实验的工作量大，时间紧，有一定难度，单凭一个人的力量很难完成，需要小组成员间相互协作，这就要求成员间彼此要互相包容、密切配合。通过实验发现，学生们在大量的实验任务面前，不得不分工合作、互相督促、互相包容，逐渐树立了团队协作的意识，也使学生们认识到团队的力量。

四、结语

以肉桂酸的微波合成为例的植入研究性实验内容的教学实践活动表明，研究性内容不仅能激发学生的实验兴趣、提高学生的积极性和主动性，提高实验教学质量，同时能培养学生的创新能力、团队合作意识以及学生的科学思维能力，使学生阅读文献和进行实验设计的能力得到初步训练。但这种教学模式还面临着许多要深入思考和解决的问题，如实验药品的大量使用，实验教师在学生文献查阅、实验方案设计、实验过程、实验结果分析与讨论等方面增加的教学投入以及实验室管理方面需做出的调整等。

参考文献：

[1]蔺志平，郭兵兵.肉桂酸合成方法的改进及其红外光谱分析[J].光谱实验室，2014，29（3）：1786-1789.

[2]赵卫星.相转移催化合成肉桂酸[J].化学工程师，2015，（2）：11-13.

[3]李琼，樊平平.高产率肉桂酸的绿色合成研究[J].应用化工，2015，44（7）：1296-1299.