离体茉莉花释香过程的香气成分特征

赵国飞，罗理勇，2，常 睿，陈贤明，曾 亮，2，*

（1.西南大学食品科学学院，重庆 400715；2.西南大学茶叶研究所，重庆 400715）

离体茉莉花释香过程的香气成分特征

赵国飞1，罗理勇1，2，常 睿1，陈贤明1，曾 亮1，2，*

（1.西南大学食品科学学院，重庆 400715；2.西南大学茶叶研究所，重庆 400715）

模拟茉莉花释香过程，采用感官评价和顶空固相微萃取-气相色谱-质谱法结合保留指数的方式对茉莉花释香过程中的香型和香气成分进行定性定量分析，并通过主成分分析法分析其特征性香气物质。结果表明：顶空固相微萃取-气相色谱-质谱法检测到茉莉花含有47 种香气成分；感官审评与气相色谱-质谱的Pearson分析结果，得出47 种香气物质中有27 种在释香过程中含量的变化与感官审评结果香型的转变呈显著相关。对47 种香气物质进行主成分分析可简化为5 个主成分，累计方差贡献率达86.00%，第1主成分解释了49.88%的变异量，构成了香气物质的基础；第2主成分解释了18.67%的变异量，对香气的调节方面具有重要贡献。本研究系统地了解茉莉花释香过程的香型变化和香气物质转变，可为高效利用茉莉花香气物质开发对应的茉莉花食品提供基础数据和理论参考。

茉莉花；香气；顶空固相微萃取-气相色谱-质谱；主成分分析；感官审评

茉莉花（Jasminum sambac （L.） Ait.）是木樨科茉莉属香料植物，多年生灌木，属典型的气质花。我国常见的茉莉花主要是小花茉莉，分单瓣茉莉、双瓣茉莉和复瓣茉莉，主要分布于云南、贵州、广西、广东、福建以及印度和东南亚国家，具有夜间释香习性，香气优雅。茉莉花提取的浸膏等提取物，广泛地用于日化、食品、工业等行业［1-6］。在食品的应用中，茉莉花香气淡雅，朴素自然，其浸膏等提取物添加到饮料、酸奶等食品中不仅改善食品风味，且安定情绪、消除神经紧张，所以利用天然茉莉花香气物质对开发绿色食品具有重要意义［7-10］。对于茉莉花香气物质成分探究从1899年Verley、Hesse和Muller提取茉莉花精油开始；到20世纪，从精油、净油中已鉴定出100多种香气物质，包括醇、酸、烃、酯等多类化合物。郭友嘉［11-12］、张丽霞［13］等对茉莉花释香过程中精油变化规律进行了研究，证实了只有在释香过程中才能检测到茉莉花香气的主要赋香成分；Pragadheesh［14］、陈青［15］、李丽华［16］等用固相微萃取（solid-phase micro-extraction，SPME）茉莉花香气，结果表明混合纤维涂层的萃取方式可完整、大量吸收茉莉花香气物质。在对茉莉花香气物质的研究中，主要是根据香气物质的含量来判别茉莉花的香型，而对于一些微量但影响茉莉花香型的物质研究较少，没有系统的分析茉莉花释香过程中的香气变化，以及香气化合物与感官品质的相关性。本实验模拟双瓣茉莉花的释香过程，采用顶空-SPME（headspace-SPME，HSSPME）和混合纤维涂层，二乙基苯/碳分子筛/聚二甲基硅氧烷（divinylbenzene/carboxen/polydimethylsiloxane，DVB/CAR/PDMS）萃取头萃取自然状态下释放的茉莉花香气物质，利用气相-质谱（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）联用检测和感官审评相结合的方式对茉莉花香气物质进行综合评价，并通过主成分分析（principal component analysis，PCA）与相关性分析辅助筛选、归类出差异性香气成分。本实验旨在了解茉莉花释香过程中香气物质对茉莉花香型的贡献，为更好地利用天然茉莉花香气物质开发食品提供理论依据。

1　材料与方法

1.1材料与试剂

双瓣茉莉6 kg，均匀、完整，花朵直径1～1.5 cm，采摘于重庆北碚歇马镇农家栽培园。

CHCl2（色谱纯） 成都市科龙化工试剂厂；C8、C9正构烷烃（GC，纯度99%） 上海晶纯生化科技股份有限公司；C10～C25正构混标烷烃（16 组分）标准品 美国O2Si公司；57330-U SPME手动进样器、50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取头 美国Supelco公司。

1.2仪器与设备

2010型GC-MS联用仪 日本岛津公司；PWC 124分析天平 上海京工实业有限公司；150 mL顶空萃取瓶上海安谱科学仪器有限公司；审评盘（23×23×3）cm力夫评茶器具有限公司。

1.3方法

1.3.1取样

拟茉莉花释香整个过程，实验样品于17∶00采摘，采摘后摊放在通风良好的实验台，室温35 ℃，堆高30 cm，花堆内温度40 ℃左右，0.5 h翻拌一次，经2 h摊放后开始取样，取样时间与对应的样品编号见表1。1～8号样品取样时间间隔1 h，9～16号样品由于茉莉花香气物质基本释放完，取样时间间隔2 h；其中0.5 kg用于香气成分分析，5.5 kg用于感官审评，感官审评和SPME同步取样。

表1　具体取样时间与样品编号Table 1 Sampling time points and the numbering of samples

1.3.2HS-SPME条件

称取茉莉花样品5 g，放入150 mL的顶空萃取瓶中，封盖，平衡5 min，常温条件下萃取吸附30 min后，立即于GC-MS联用仪230 ℃进样口解吸。

1.3.3GC-MS条件

GC条件：DB-5ms毛细管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；分流比1∶9；载气He（99.999%）；柱流量1 mL/min；压力50.5 kPa；进样口温度230 ℃；升温条件：40 ℃保持3 min，以6 ℃/min升温至100 ℃，保持2 min，以2 ℃/min升温至120 ℃，保持2 min，以6 ℃/min升温至180 ℃，保持2 min，以10 ℃/min升温至230 ℃，保持2 min。

MS条件：电子电离源；离子源温度230 ℃；全扫描；电子能量70 eV；质量扫描范围m/z 40～400。

1.3.4定性与定量

定性方法：将各色谱峰对应的质谱图与NIST 05、NIST 05s标准谱库比对，结合保留指数对色谱峰进行定性分析。通过van den Dool等［17］定义的保留指数方式测定挥发性物质的保留指数，并在NIST标准参考数据库（NIST Chemistry WebBook）内对其进行相应的保留指数检索与比较定性的化合物。

定量方法：GC-MS联用检测得到的各组分采用峰面积归一法来确定各组分的相对含量。

1.3.5感官评价

为真实反映茉莉花的香气特点和便于感官人员准确审评茉莉花香气，整个审评工作在标准感官审评室［18-20］中开展。称取30 g茉莉花置于审评盘，感官评价小组（10 人）对其释放度、色泽和香型进行评语审评，对整体样品进行计分审评［21-22］，分值范围为1～10，1 分表示最差，10 分表示最好，最终去掉一个最高分和一个最低分，剩余评价人员的平均分得出每个茉莉花香气品质总得分。

1.4统计分析

采用IBM SPSS Statistics 20.0进行PCA［23］、相关性分析。

2　结果与分析

2.1感官评价

茉莉花属于典型的气质花，未释放时茉莉青香微淡，花瓣紧卷，呈椭圆型；养到花开，香气物质大量合成释放，香气浓郁，茉莉花香显著；到释放末期，花朵萎焉，花瓣色泽由白色变成紫色，茉莉花香低，闷青草气重。

感官评价小组对茉莉花释香过程中的释放度、色泽和香型的综合审评结果，见表2。样品1（摊放2 h）花瓣紧卷，呈茉莉青香；样品3（摊放4 h）花瓣开始外翻，形成叠瓦状，色泽雪白发亮，新鲜茉莉花香显著；样品5（摊放6 h）茉莉花形如碗状，色泽雪白具有光泽，此时茉莉花吐香最强，香气浓郁、新鲜的茉莉花香夹杂着果香、蜜香，且该过程持续6 h左右，即样品5～10中茉莉花香型、外形、色泽呈现最佳状态；样品11（摊放14 h）随着香气物质的挥发，水分散失，茉莉花生机减退，花瓣逐渐失去光泽，外层花瓣起皱，茉莉花香气浓度减弱；样品13（摊放18 h）花瓣继续失水，形如鸡皮，花瓣边缘微紫，茉莉花香低；样品15（摊放22 h）花瓣萎焉，失水过多而无生机，大部分变成了紫色，茉莉花香低淡，具有青草放久后的闷气。

表2　茉莉花感官评价表Table 2 Sensory evaluation of jasmine

2.2GC-MS香气成分分析

采用SPME萃取茉莉花的挥发性物质，经GC-MS检测、保留指数鉴定共得到48 个挥发性物，香气成分47 个，其中碳氢化合物14 种、醛类1 种、醇类7 种、酮类2 种、酯类22 种、吡咯1 种；另一个是CO2，茉莉花呼吸作用产物，不作为香气物质；香气成分及其组成比例，见表3、4。芳烃类、醇类和酯类是茉莉花香气的主要组成成分，本研究中的茉莉花样品中这3 类物质相对含量占总香气物质比例的变化区间为78.21%～97.51%。芳烃类香气物质变化总趋势为先升高后降低；醇类香气物质相对含量先降低后升高；酯类香气物质是种类最多的一类香气物质，达到了22 种，也是茉莉花香气的主要贡献源；酯类香气物质与醇类香气物质的变化呈相反趋势，先升高后降低。芳烃类、醇类香气物质相对含量在样品5（摊放6 h）中均达到极值（芳烃类39.43%，醇类9.71%），酯类在之后的样品6（摊放7 h）中达到极值51.31%，且在释放末期样品中相对含量与释放初期差别较大。

表3　香气物质组成比例Table 3 The proportions of aroma compounds

根据茉莉花香气物质相对含量的几何变化特点，结合王日伟等［24］的研究将本研究中茉莉花释香过程中香气物质相对含量的变化综合概括为如下4 种类型：

单方向变化型：在茉莉花释香过程中，这类香气物质含量呈单方向增加或者减少趋势。其中丁酸顺-3-己烯酯、（-）-异丁香烯等相对含量逐渐降低；邻氨基苯甲酸甲酯相对含量等逐渐升高，到开花末期达到最大。

高-低-高型：这类香气物质在释放初期相对含量较高，随着释放的进行，其相对含量逐渐降低，在样品5中香气物质相对含量降到了最低点；之后随着释放的进行，其相对含量又开始升高，且末期样品中相对含量与释放初期有较大差别。代表物质有：香叶烯、α-依兰油烯、顺-3-己烯醇乙酸酯、芳樟醇等。

低-高-低型：这类香气物质相对含量与上述高-低-高型香气物质的变化呈相反的变化趋势，同样在样品5中这类香气物质相对含量升高到最大；之后开始降低，降低后样品中相对含量也与初期差别较大。代表物质有：柠蒙烯、α-法呢烯、吲哚、苯甲酸甲酯、乙酸苄酯、水杨酸甲酯、大牛儿烯D、（E）-β-罗勒烯、顺-3-己烯醇苯甲酸酯等。

特征型：这部分是出现在茉莉花释香过程中呈复杂变化的香气物质。β-榄香烯、（-）-α-荜澄茄油烯、苯甲醇等在释放初期相对含量较高，在一定时间段后消失；（Z）-3-己烯醇-2-甲基丁酸酯、（Z）-2-甲基丙酸-3-己烯酯、α-罗勒烯、橙花乙酸酯、榄香烯等在释放初期样品中未检测到，释放中期出现；异丁酸丁酯、丁酸丁酯、乙酸反-2-己烯酯、苯甲酸丁酯、异戊酸叶醇酯、甲基庚烯酮等出现在花释放初期和末期样品中。

表4　茉莉花释放香气成分表Table 4 Aroma compounds released from jasmine

2.3GC-MS与感官审评相关性分析

通过对感官审评得分与芳烃类、醇类、酯类、47 种香气成分相对含量进行Pearson分析，得出感官审评得分与芳烃类相对含量相关系数为0.604*，呈显著正相关，与醇类相对含量相关系数为-0.764**，呈极显著负相关，与酯类相对含量相关性系数为0.877**，呈极显著正相关。GC-MS与感官审评相关性分析得出47 种香气物质中有27 种香气物质与感官审评结果呈显著相关，其中22 种香气物质呈极显著相关，部分香气物质相对含量与感官审评得分相关性见表5。

综合感官评价与香气成分结果（表2、4），辅助Pearson分析结果（表5），GC-MS分析得到了47 种香气物质相对含量在释放过程中发生变化，形成不同香气物质比例的组合；这种比例组合通过嗅觉神经呈现出不同的感官品质，形成茉莉花释放过程中样品不同的香型［25］；且27 种香气物质相对含量在释放过程中的变化与其感官性质的转变呈显著相关。

表5　呈味物质表现香型及其相对含量与感官审评得分的相关性Table 5 Volatile components responsible for fragrance descriptions as well as correlations between their contents and sensory evaluation score

在茉莉花释放初期样品1和样品2中，由于存在顺-3-己烯醇、顺-3-己烯醇乙酸酯等，茉莉花香气中夹杂着强烈的青草气息；释放到样品3时，顺-3-己烯醇、顺-3-己烯醇乙酸酯消失，苯甲醇、顺-3-己烯醇苯甲酸酯［26］、苯甲酸甲酯、吲哚、橙花叔醇［25-27］、乙酸苄酯［2］、α-法呢烯［28］等具有强烈的花香、蜂蜜般甜味、果香香型（部分呈味物质的具体表现香型以及其相对含量与感官审评得分的相关性，见表5）的物质相对含量升高，这时青香消失，茉莉甜香显著；在样品5中，GC-MS检测结果中高-低-高型和低-高-低型香气物质相对含量分别升到最高和降到最低，同时丁酸顺-3-己烯酯（呈微奶油似的芳香）相对含量降低，致使茉莉花香型转变，油闷气降低，鲜灵度增加，呈现新鲜的茉莉花香和果香，这与感官审评评价结果变化一致，体现了GC-MS和感官审评的一致性；在样品5之后，高-低-高型香气物质相对含量开始升高，低-高-低型香气物质相对含量开始降低，微量香气物质橙花乙酸酯、苯甲酸丁酯等相对含量升高，此时样品在茉莉花香的基础上夹杂了淡淡的玫瑰香；在样品10之后，1，4-杜松烯、（-）-α-荜澄茄油烯、β-榄香烯、苯甲酸丁酯这4 种物质消失，感官评价也表现为茉莉花丧失鲜灵度，香气低闷，优质茉莉花茶加工也在这时起花［29］；样品10（第2天凌晨6时）在释放过程中是另一个转折点，这与山西贞［30］分析茉莉花茶香气与香气化合物相关性具有相似的观点。

释放末期，样品12中，顺-3-己烯醇、（E）-β-罗勒烯、顺-3-己烯醇乙酸酯这些具有青香的香气物质又开始出现，但是这些物质在末期样品（12～16）中相对含量比释放初期样品（1～2）中的相对含量高，在样品16中顺-3-己烯醇和顺-3-己烯醇乙酸酯的相对含量是样品1中的7～8 倍，这也是2 个样品在感官品质上差异的原因，低相对含量的顺-3-己烯醇、（E）-β-罗勒烯、顺-3-己烯醇乙酸酯具有新鲜的青草香，而高相对含量的顺-3-己烯醇、（E）-β-罗勒烯、顺-3-己烯醇乙酸酯具有一种新鲜植物放久后闷青气。虽然释放初期和末期具有相同的主要呈味物质，但香气物质相对含量的不同导致不同的感官结果。特殊物质（Z）-2-戊烯醇乙酸酯、3-己烯酸甲酯、甲基庚烯酮等开始出现在末期样品14、15和16中，对这些物质的研究甚少，可能是茉莉花释放过程中散失了大量的水分，部分香气化合物合成受阻，合成与感官审评得分呈负相关的香气成分，使其香气质量下降，感官品质上呈现香气低。

2.4香气成分的PCA

由表4可知，戊烯醇乙酸酯、3-己烯酸甲酯、甲基庚烯酮、异丁酸丁酯、丁酸丁酯、（E）-5-异丙基-8-甲基-6，8-壬二烯-2-酮、乙酸二氢葛缕酯只在茉莉花释放末期中一个样品中出现；癸醛在茉莉花释放初期（即样品1）中检测到，相对含量极低，在其他时间段未检测到；这部分物质变异大，不进行PCA。

用IBM SPSS Statistics 20.0软件进行PCA，香气物质组成16×38的矩阵，按照剔除最小特征值的主成分中对应的最大特征向量变量的原则，一次剔除一个变量［31］，然后再对剩余变量进行PCA，前5 个主成分的累计方差贡献率达到86.00%（表6），用前5 个主成分进行茉莉花香气质量评价是可行的。

表6　PCA的方差贡献率Table 6 Variance contribution rates of principal components

前5 个主成分累计贡献86.00%，反映了原始变量的绝大部分信息。其中F1主成分单独解释了49.88%的变异，在这49.88%的变异中包含了23 个物质：

F1=0.165 4X2+0.200 0X3+0.210 8X4+0.203 9X5+…-0.135 5X45-0.193 4X46-0.178 9X47+0.022 7X48

其中代表物质有X2、X3、X4、X5、X9、X12、X14、X15、X16、X17、X21、X25、X26、X28、X30、X31、X35、X38、X39、X40、X41、X44、X46。

F2主成分单独解释了变异的18.67%，包含7 种香气成分：X18、X23、X24、X27、X32、X33、X47。

F2=-0.197 2X2+0.039 4X3-0.094 3X4+0.104 8X5+…+ 0.008 6X45+0.033 4X46-0.151 3X47-0.191 5X48

F3主成分单独解释了变异的8.75%，包含2 种香气成分：X42、X48。

F3=0.088 9X2-0.179 5X3+0.053 8X4-0.180 6X5+…-0.240 9X45-0.155 9X46-0.135 0X47+0.406 1X48

F4主成分单独解释了变异的4.96%，包含1 种香气成分：X43。

F4=0.159 7X2-0.129 1X3-0.049 6X4+0.058 7X5+…+ 0.097 0X45+0.501 8X46+0.144 8X47-0.021 8X48

F5主成分单独解释了变异的3.74%，包含1 种香气成分：X37。

F5=0.091 2X2-0.129 4X3+0.116 2X4+0.017 6X5+…+ 0.169 7X45+0.208 4X46+0.010 8X47+0.058 3X48

第1主成分贡献了一半的方差贡献率，从香气物质的变化与感官性质的相关性上看，23 个第1主成分中有19 种香气物质相对含量的变化与感官性质的转变呈极显著相关，2 种呈显著相关，且顺-3-己烯醇、顺-3-己烯醇乙酸酯、水杨酸甲酯、橙花乙酸酯等变化各异，香型复杂；从相对含量上分析，第1主成分的香气物质相对含量变化为50.43%～77.05%，在样品16中相对含量最低为50.43%，在样品1～6中相对含量均在70%以上。表明第1主成分解释茉莉花香气的基本组成，构成了茉莉花香气物质的基础。

第2主成分包含了苯甲醇、苯甲酸甲酯、芳樟醇、丁酸顺-3-己烯酯、吲哚、邻氨基苯甲酸甲酯、橙花叔醇7 种物质。在之前的研究［15，32-35］中认为苯甲醇、苯甲酸甲酯、芳樟醇、丁酸顺-3-己烯酯、吲哚、邻氨基苯甲酸甲酯等是茉莉花香气的主要成分。芳樟醇在茉莉花和茶叶香气物质中的相对含量都比较大，至今研究一致认为芳樟醇及其氧化物对茉莉花和茶叶的香气贡献非常大，其本身具有好闻的铃兰型香气，也可经氧化生成柠檬醛，与硫酸苷或醋酸苷作用转化成香叶醇、橙花醇等香气物质；参考研究［9，36-37］中认为苯甲醇、芳樟醇对香气的鲜灵度有着不可忽视的影响，与香气的品质呈正相关性，且芳樟醇相对含量在茉莉花释放的过程中由样品1中29.13%降到样品5中只有9.48%，以及在乌龙茶香气的研究［38］中橙花叔醇是乌龙茶品质好坏的一个指标，可知第2主成分在香气调节方面起重要作用。

第3、4、5主成分中榄香烯、α-依兰油烯、顺-3-己烯醇苯甲酸酯、β-榄香烯与感官审评得分相关性不显著，其呈味还尚未有报道，还不清楚其对香气的具体贡献。

3　结 论

本研究模拟茉莉花释香的整个过程，采用SPME和混合纤维涂层DVB/CAR/PDMS萃取头萃取自然状态下茉莉花释放的香气物质。这种方式捕集到的香气组分接近于真实的香气物质成分，与感官评价闻到的香气成分具有高度的一致性。用GC-MS检测到香气物质47 种，在茉莉花释放过程中每一种呈味物质的变化必然导致茉莉花感官品质的改变，其中27 种物质相对含量与感官性质的转变呈显著相关；如顺-3-己烯醇、顺-3-己烯醇乙酸酯消失，茉莉花失去青草气；丁酸顺-3-己烯酯（呈微奶油似芳香）相对含量降低，香气鲜灵度增加；橙花乙酸酯出现，使香气中夹杂着玫瑰香；相同的香气物质比如顺-3-己烯醇、（E）-β-罗勒烯、顺-3-己烯醇乙酸酯在释放前和末期不同的相对含量比例导致茉莉花在释放前在感官品质上呈现的是新鲜的青香，而释放末期表现为陈旧的草气。感官品质改变的内因是香气物质比例的改变，说明感官品质的变化与香气物质的变化具有一致的相关关系。结合GC-MS和感官审评，说明茉莉花的每个香气物质呈现不同的香型，在释放过程中浓度变化组合成不同配比的香气物质，这些不同香气比例解释了感官品质的变异。PCA结果显示第1主成分包含23 个香气物质，在相对含量和变异量都解释了一半以上的香气成分，构成了茉莉花香气物质的基础；第2主成分中对香气的调节方面具有重要贡献。

茉莉花随着开放释香的过程，其香气物质和香型都发生了相应的变化，如青香型香气物质则应取茉莉花开放初期样品开发产品，浓香型香气物质则应取开放中期样品开发产品，开放末期则不适合取样利用；还可根据不同开放时期的香气物质和香型进行配比制样用来开发含茉莉花食品。本研究系统地了解茉莉花释香过程的香型变化和香气物质转变，可为高效利用茉莉花香气物质开发对应的含茉莉花食品提供基础数据和理论参考。

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Aroma Characteristics of Jasmine during Postharvest Release of Fragrance

ZHAO Guofei1， LUO Liyong1，2， CHANG Rui1， CHEN Xianming1， ZENG Liang1，2，*
（1. College of Food Science， Southwest University， Chongqing 400715， China；2. Tea Research Institute， Southwest University， Chongqing 400715， China）

A model system was set up for studying the changes in aroma components during postharvest release of jasmine fragrance. Sensory evaluation and headspace solid phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry （GCMS） combined with retention indices as well as principal component analysis （PCA） were used to analyze the fragrance type and the volatile components of jasmine during fragrance release. A total of 47 volatile components of jasmine were detected by GC-MS. The results of Pearson’s correlation analysis showed that the changes in 27 of these volatile compounds and fragrance type displayed a high correlation based on GC-MS analysis and sensory evaluation. In addition， the 47 volatile components of jasmine could fall into 5 principal components by PCA that refl ect most of the information about the sample. The total cumulative variance contribution rate was 86.00%. The fi rst principal component formed the basis of aroma substances with a variance contribution rate of 49.88%. The second principal component， which had an important contribution to fragrance type， explained 18.67% of the total variance. This study can provide the basic data and theoretical reference for better development and utilization of high-quality foods based on natural jasmine.

jasmine； aroma； headspace solid phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry； principal component analysis； sensory evaluation

TS202

A

1002-6630（2015）18-0120-07

10.7506/spkx1002-6630-201518022

2015-01-08

重庆市科委自然科学基金计划项目（cstc2013jcyjA80021）；中央高校基本科研业务费专项（XDJK2013B036）

赵国飞（1989—），男，硕士研究生，研究方向为茉莉红茶研发。E-mail：457459496@qq.com

曾亮（1980—），女，副教授，博士，研究方向为茶资源综合利用。E-mail：zengliangbaby@126.com