心脑舒通中黄酮类成分研究*

栾晓莹，白　洋，陈　颖，谢　燕，胡利民，常艳旭，王晓明，张　鹏（天津中医药大学，天津市现代中药重点实验室，天津市中药化学与分析重点实验室，天津300193）

心脑舒通中黄酮类成分研究*

栾晓莹，白洋，陈颖，谢燕，胡利民，常艳旭，王晓明，张鹏
（天津中医药大学，天津市现代中药重点实验室，天津市中药化学与分析重点实验室，天津300193）

［目的］研究心脑舒通中黄酮类化学成分。［方法］采用反相色谱中低压柱色谱，硅胶柱色谱及Agilent 1260制备液相色谱方法进行分离纯化，根据NMR和LC-MS数据进行结构鉴定。［结果］分离得到6个黄酮类化合物，经鉴定分别是槲皮素（1）；异鼠李素（2）；槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷（3）；槲皮素-3-O-龙胆二糖苷（4）；芦丁（5）；山奈酚（6）。［结论］首次分离鉴定了心脑舒通中6个黄酮类化学成分。

心脑舒通；蒺藜；黄酮；化学成分；抗血小板

心脑舒通是由蒺藜科植物蒺藜（Tribulus terrestris L.）的干燥具果地上部分提取制备而来。心脑舒通在临床中具有活血化瘀、舒利血脉之功效，用于治疗原发性高血压、高脂血症、冠心病心绞痛、脑血栓后遗症，在防治心血管疾病等方面有显著疗效［1］。该药对于改善急性心肌缺血和心肌梗死、心脏冠脉微循环、保护受损的脑组织、抗血小板聚集、抗凝血、降低血糖、对缺血性心脑血管病［2］及各种血液高黏血症有确切疗效［3-4］。研究表明，蒺藜中的主要化学成分是甾体皂苷和黄酮类化合物，除甾体皂苷外，黄酮类成分也具有舒张冠脉、改善血液循环［5］、抗血小板聚集［6］的功效，进而起到保护心脑血管的作用；在心脑舒通的制备过程中，由于主要目的是富集甾体皂苷类成分，黄酮类成分只保留了一部分，对心脑舒通中黄酮类成分的结构鉴定少见报道。为进一步明确心脑舒通的药效物质基础，本文对心脑舒通提取物中的黄酮类成分进行了分离与鉴定，得到化合物1～6，结构见图1。

1　仪器与试剂

傅里叶变换核磁共振波谱仪：瑞士Bruker公司的AVⅢ型产品，质谱仪：美国Waters公司的Waters Synapt G2 mass产品，美国Agilent科技有限公司的Agilent 1260分析型液相色谱仪，美国Agilent科技有限公司的Agilent 1260制备型液相色谱仪，分析型色谱柱：Hanbon Sci&Tech Hedera（5 μm，4.6 mm× 150 mm）色谱柱，制备型色谱柱：Agilent ZORBAX SB-C18（7 μm，21.2 mm×250 mm）色谱柱，乙腈：天津市康科德科技有限公司生产的色谱纯级试剂，甲醇：天津市康科德科技有限公司生产的色谱纯级试剂，DMSO-d6（D:99.8%）：美国Cambrige Isotope Laboratories，Inc，葡聚糖凝胶：瑞士GE Healthcare公司的Sephadex LH-20产品，反向C18柱层析硅胶：日本YMC公司的ODS-A-HG 5-50 μm产品，柱层析硅胶（200-300目）：青岛海洋化工厂产品，心脑舒通提取物由吉林敖东药业集团股份有限公司提供。

图1　化合物结构

2　提取分离

取心脑舒通提取物230 g，用40%甲醇-水50℃加热超声溶解，采用14000 r/min离心10min，取上清；采用液体上样的方法，分3次上样，经700g反相色谱中低压色谱柱，采用乙腈-水系统［7］洗脱［H2O→H2O∶CH3CN=5∶95→H2O∶CH3CN=10∶90→H2O∶CH3CN=15∶85→H2O∶CH3CN=20∶80→H2O:CH3CN=30∶70→H2O∶CH3CN=40∶60→H2O∶CH3CN=50∶50→CH3CN］，得到12个组分，其中组分2再经Sephadex LH-20凝胶色谱柱纯水洗脱，得到7个组分Ⅱ-3a、Ⅱ-3b、Ⅱ-3c、Ⅱ-3d、Ⅱ-3e、Ⅱ-3f、Ⅱ-3g。

流份Ⅱ-3a（2.3g）经硅胶柱层析，拌样硅胶约5.0g，装柱硅胶约60.0g，采用CH3Cl-CH3OH/H2O系统洗脱［CH3Cl∶CH3OH=100∶5→CH3Cl∶CH3OH=100∶10→CH3Cl∶CH3OH=100∶20→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=10∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=7∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O= 6∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=5∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=4∶3∶1→CH3OH］得到8个组分，将其中的Ⅱ-11c （540 mg）组分，用30%乙腈-水超声溶解，经14 000 r/min高速离心，取上清；再经Agilent 1260制备液相色谱仪，采用28%乙腈-水等度洗脱，经Agilent 1260分析型高效液相色谱仪乙腈-水梯度检测，最终分离得到化合物1。

流份Ⅱ-3b（1.3 g）经硅胶柱层析，拌样硅胶约3.0 g，装柱硅胶约40.0g，采用CH3Cl-CH3OH/H2O系统洗脱［CH3Cl∶CH3OH=100∶5→CH3Cl∶CH3OH=100∶10→CH3Cl:CH3OH=100∶20→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=10∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=7∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O= 6∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=5∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=4∶3∶1→CH3OH］得到5个组分，将其中的Ⅱ-12d （320mg）组分，用30%乙腈-水超声溶解，经14 000 r/min高速离心，取上清；再经Agilent 1260制备液相色谱仪，采用25%乙腈-水等度洗脱，经Agilent 1260分析型高效液相色谱仪乙腈-水梯度检测，最终分离得到化合物2。

流份Ⅱ-3c（1.8g）经硅胶柱层析，拌样硅胶约4.0g，装柱硅胶约50.0g，采用CH3Cl-CH3OH/H2O系统洗脱［CH3Cl∶CH3OH=100∶10→CH3Cl∶CH3OH= 100∶20→CH3Cl∶CH3OH=100∶30→CH3Cl∶CH3OH∶H2O= 10∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=7∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=6∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=5∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=4∶3∶1→CH3OH］得到5个组分，将其中的Ⅱ-13b（420 mg）组分，用30%乙腈-水超声溶解，经14000 r/min高速离心，取上清；再经Agilent 1260制备液相色谱仪，采用20%乙腈-水等度洗脱，经Agilent 1260分析型高效液相色谱仪乙腈-水梯度检测，最终分离得到化合物3。

流份Ⅱ-3d（3.7g）经硅胶柱层析，拌样硅胶约8.0g，装柱硅胶约120.0g，采用CH3Cl-CH3OH/H2O系统洗脱［CH3Cl∶CH3OH=100∶10→CH3Cl∶CH3OH= 100∶20→CH3Cl∶CH3OH=100∶30→CH3Cl∶CH3OH∶H2O= 7∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=6∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=5∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=4∶3∶1→CH3OH］得到6个组分，将其中的Ⅱ-15d（870 mg）组分，用30%乙腈-水超声溶解，经14 000 r/min高速离心，取上清；再经Agilent 1260制备液相色谱仪，采用17%乙腈-水等度洗脱，经Agilent 1260分析型高效液相色谱仪乙腈-水梯度检测，最终分离得到化合物4。

流份Ⅱ-3e（3.2g）经硅胶柱层析，拌样硅胶约6.0g，装柱硅胶约100.0g，采用CH3Cl-CH3OH/H2O系统洗脱［CH3Cl∶CH3OH=100∶10→CH3Cl∶CH3OH= 100∶20→CH3Cl∶CH3OH=100∶30→CH3Cl∶CH3OH∶H2O= 10∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=7∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=6∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=5∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=4∶3∶1→CH3OH］得到5个组分，将其中的Ⅱ-13b（400 mg）组分，用30%乙腈-水超声溶解，经14 000 r/min高速离心，取上清；再经Agilent 1260制备液相色谱仪，采用20%乙腈-水等度洗脱，经Agilent 1260分析型高效液相色谱仪乙腈-水梯度检测，最终分离得到化合物5。

流份Ⅱ-3f（1.5g）经硅胶柱层析，拌样硅胶约3.0g，装柱硅胶约50.0g，采用CH3Cl-CH3OH/H2O系统洗脱［CH3Cl∶CH3OH=100∶5→CH3Cl∶CH3OH=100∶10→CH3Cl∶CH3OH=100∶20→CH3Cl∶CH3OH=100∶30→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=10∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O= 7∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=6∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=5∶3∶1→CH3OH］得到4个组分，将其中的Ⅱ-16c （210 mg）组分，用30%乙腈-水超声溶解，经14 000 r/min高速离心，取上清；再经Agilent 1260制备液相色谱仪，采用30%乙腈-水等度洗脱，经Agilent 1260分析型高效液相色谱仪乙腈-水梯度检测，最终分离得到化合物6。

3　结构鉴定

化合物1：黄色粉末，10%硫酸-乙醇溶液显黄色。ESI-MS给出m/z：303［M+H］+的准分子离子峰，结合NMR谱图推测该化合物的分子式为C15H10O7。1H-NMR数据（DMSO-d6，400 MHz）：δ：12.49（1H，5-OH），10.76（1H，7-OH），9.34（1H，3-OH），9.56（1H，brs，3′-OH），9.34（1H，s，4′-OH），6.40（1H，d，J=2.0 Hz，H-8），6.18（1H，d，J=2.0 Hz，H-6），7.67（1H，d，J= 2.0 Hz，H-2′），7.54（1H，dd，J=2.0，8.4Hz，H-6′），6.88（1H，d，J=8.4 Hz，H-5′）。在C谱数据中，可以看到176.3（C-4）的羰基碳的特征峰，还有136.2（C-3）、161.1（C-5）、164.3（C-7）、145.5（C-3′）、148.2 （C-4′）的羟基碳特征峰，此外，还有147.3（C-2）、98.6（C-6）、93.8（C-8）、156.6（C-9）、103.5（C-10）、122.1（C-1′）、115.5（C-2′）、116.1（C-5′）、120.4（C-6′）的碳信号。以上数据与文献［8］基本一致，13C-NMR数据见表1，因此鉴定该化合物为槲皮素。

化合物2：黄色粉末，10%硫酸-乙醇溶液显黄色。ESI-MS给出m/z：317［M+H］+的准分子离子峰，结合NMR谱图推测该化合物的分子式为C16H12O7。1H-NMR数据（DMSO-d6，400 MHz）：δ：12.46（1H，s，5-OH），7.76（1H，d，J=2.0 Hz，H-2′），7.69（1H，dd，J= 2.0，8.4 Hz，H-6′），6.94（1H，d，J=8.4 Hz，H-5′），6.47 （1H，d，J=2.0 Hz，H-8），6.19（1H，d，J=2.0 Hz，H-6），3.84（3H，s，-OCH3）。在C谱数据中，可以看到176.3 （C-4）的羰基碳的特征峰，还有136.3（C-3）、161.2 （C-5）、164.4（C-7）、147.8（C-3′）的羟基碳特征峰，4′位的C信号是149.3，甲氧基上的C信号是56.3，此外，还有147.0（C-2）、98.7（C-6）、94.1（C-8）、156.6（C-9）、103.5（C-10）、122.2（C-1′）、112.2（C-2′）、116.0（C-5′）、122.4（C-6′）的碳信号。以上数据与文献［9］基本一致，13C-NMR数据见表1，因此鉴定该化合物为异鼠李素。

化合物3：黄色粉末，10%硫酸-乙醇溶液显黄色。ESI-MS给出m/z：465［M+H］+的准分子离子峰，结合NMR谱图推测该化合物的分子式为C21H20O12。1H-NMR数据（DMSO-d6，400 MHz）：δ：12.64（1H，s，5-OH），10.84（1H，s，7-OH），9.70（1H，brs，3′-OH），9.20（1H，s，4′-OH），6.40（1H，d，J=2.0 Hz，H-8），6.20（1H，d，J=2.0 Hz，H-6），7.57（1H，d，J=2.0 Hz，H-2′），7.59（1H，dd，J=2.0，8.4 Hz，H-6′），6.84（1H，d，J=8.4 Hz，H-5′），5.46（1H，d，J=7.2 Hz，H-1"）。在C谱数据中，可以看到177.9（C-4）的羰基碳的特征峰，还有161.7（C-5）、164.6（C-7）、145.3（C-3′）、148.9（C-4′）的羟基碳特征峰，以及101.3是糖1位的碳信号和61.4是糖端基碳信号，此外，还有156.8 （C-2）、133.8（C-3）、99.1（C-6）、94.0（C-8）、156.6 （C-9）、104.4（C-10）、121.6（C-1′）、115.7（C-2′）、116.7（C-5′）、122.1（C-6′）以及糖上74.6（C-2"）、77.0（C-3"）、70.4（C-4"）、78.0（C-5"）的碳信号。以上数据与文献［10］基本一致，13C-NMR数据见表1，因此鉴定该化合物为槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷。

化合物4：黄色粉末，10%硫酸-乙醇溶液显黄色。ESI-MS给出m/z：627［M+H］+的准分子离子峰，结合NMR谱图推测该化合物的分子式为C27H30O17。1H-NMR数据：1H-NMR数据（DMSO-d6，400 MHz）：δ：12.62（1H，s，5-OH），7.57（2H，m，H-2′，6′），6.84 （1H，d，J=9.2 Hz），6.35（1H，brs，H-8），6.14（1H，brs，H-6）。在C谱数据中，可以看到177.8（C-4）的羰基碳的特征峰，还有161.7（C-5）、164.6（C-7）、145.2 （C-3′）、148.9（C-4′）的羟基碳特征峰，以及101.4 与103.6是糖1位的碳信号和68.5与61.2是糖端基碳信号，此外，还有156.8（C-2）、133.8（C-3）、99.1 （C-6）、94.1（C-8）、156.8（C-9）、104.5（C-10）、122.1 （C-1′）、115.7（C-2′）、116.7（C-5′）、122.1（C-6′）以及糖上73.9（C-2"）、76.8（C-3"）、70.1（C-4"）、77.0 （C-5"）、74.4（C-2‴）、76.9（C-3‴）、70.2（C-4‴）、77.0 （C-5‴）的碳信号。以上数据与文献［5］数据基本一致，13C-NMR数据见表1，因此鉴定该化合物为槲皮素-3-O-龙胆二糖苷。

化合物5：黄色粉末，10%硫酸-乙醇溶液显黄色。ESI-MS给出m/z：611［M+H］+的准分子离子峰，结合NMR谱图推测该化合物的分子式为C27H30O16。1H-NMR数据（DMSO-d6，400 MHz）：δ：12.60（1H，s，5-OH），7.55（2H，m，H-2′，6′），6.84（1H，d，J=8.0 Hz，H-5′），6.38（1H，d，J=2.0 Hz，H-8），6.19（1H，d，J= 2.0 Hz，H-6），5.34（1H，d，J=7.2 Hz，H-1"）。在C谱数据中，可以看到177.8（C-4）的羰基碳的特征峰，还有161.7（C-5）、164.5（C-7）、145.2（C-3′）、148.9 （C-4′）的羟基碳特征峰，以及101.6与101.2是糖1位的碳信号和68.3与18.2是糖端基碳信号，此外，还有156.9（C-2）、133.8（C-3）、99.1（C-6）、94.0（C-8）、157.1（C-9）、104.4（C-10）、121.6（C-1′）、115.7（C-2′）、116.7（C-5′）、122.0（C-6′）以及糖上74.5（C-2"）、76.9（C-3"）、70.5（C-4"）、76.4（C-5"）、70.8（C-2‴）、71.0（C-3‴）、72.3（C-4‴）、68.7（C-5‴）的碳信号。以上数据与文献［11］基本一致，13C-NMR数据见表1，因此鉴定该化合物为芦丁。

化合物6：黄色粉末，10%硫酸-乙醇溶液显黄色。ESI-MS给出m/z：287［M+H］+的准分子离子峰，结合NMR谱图推测该化合物的分子式为C15H10O6。1H-NMR数据（DMSO-d6，400 MHz）：δ：12.48（1H，s，5-OH），8.04（2H，d，J=8.8 Hz，H-2＇，H-6′），6.93（2H，d，J=8.8 Hz，H-3′，H-5′），6.44（1H，d，J=1.6 Hz，H-8），6.19（1H，d，J=1.6 Hz，H-6）。在C谱数据中，可以看到176.4（C-4）的羰基碳的特征峰，还有161.2（C-3）、164.4（C-5）、159.7（C-7）的羟基碳特征峰，此外，还有147.3（C-2）、136.1（C-3）、98.7（C-6）、93.9（C-8）、156.6（C-9）、103.5（C-10）、122.1（C-1′）、130.0 （C-2′）、115.9（C-3＇）、159.7（C-4′）、115.9（C-5′）、130.0（C-6′）的碳信号。以上数据与文献［8］基本一致，13C-NMR数据见表1，因此鉴定该化合物为山奈酚。

表1　化合物1～6的13C-NMR数据（100 MHz）

4　　讨论

心脑舒通在临床上运用广泛，其提取物药理活性的研究也比较多，据文献报道［12］，心脑舒通提取物除了具有心脑血管系统疾病有很好的预防和治疗作用，还具有抗衰老及增强机体自然杀伤细胞活性，防治老年人免疫功能降低、调节血脂及阻止脂质沉着、性强壮及提高生殖能力、抗菌抑癌、调节机体微量元素含量、降低血糖及改善糖耐量、利尿和酪氨酸酶抑制作用等。心脑舒通提取物中化学成分复杂多样，除了甾体皂苷和黄酮类化合物，还含有很多其他类的化学成分，比如：生物碱类、多糖类、酰胺类、脂肪酸类、氨基酸类和其它类成分。此外，对于不同类的成分，已有报道说明其不同的药理活性，甾体皂苷和黄酮类成分主要对心脑血管疾病有显著地预防和治疗作用，生物碱类化合物对原代培养肝细胞具有良好的保护作用，多糖类化合物可以很好的预防遗传损伤，氨基酸类成分可以补充机体内的必需的氨基酸等。

目前对心脑舒通中甾体皂苷的研究比较多，据现代药理实验研究表明，蒺藜总皂苷是其主要药效成分［13］。有文献报道表明蒺藜总黄酮也具有保护心脑血管的作用［5］，但在以往的研究中并未过多关注心脑舒通中的黄酮类成分。在心脑舒通中的制备过程中究竟保留了哪些黄酮类成分，是阐明心脑舒通药效物质基础的重要环节。

本文从心脑舒通提取物中分离鉴定了6个黄酮类成分，分别是槲皮素、异鼠李素、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷、槲皮素-3-O-龙胆二糖苷、芦丁、山奈酚。根据本研究表明，在心脑舒通的制备过程中，保留的黄酮类成分主要是槲皮素类的单糖和二糖苷，这些黄酮类都具有心脑血管保护作用［14-19］，均为心脑舒通中的有效成分。心脑舒通中黄酮类成分的含量及在治疗心脑血管疾病中所起的作用，有待于进一步的实验研究。

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Research flavonoids from Xinnao Shutong capsules

LUAN Xiao-ying，BAI Yang，CHEN Ying，XIE Yan，HU Li-min，CHANG Yan-xu，WANG Xiao-ming，ZHANG Peng
（Tianjin University of Traditional Chinese Medicine，Tianjin State Key Laboratory of Modern Chinese Medicine，Tianjin Key Laboratory of TCM Chemistry and Analysis，Tianjin 300193，China）

［Objective］To study the flavonoids in Xinnao Shutong capsules.［Methods］The compounds were separated and purified by low-pressure column chromatography in the ODS，silica gel chromatography column and preparative liquid chromatography Agilent 1 260.Their structures were elucidated on the basis of NNR and LC-MS data.［Results］The six flavonoids were identified:Quercetin（1）；Isorhamnetin（2）；Quercetin-3-O-β-D-glycoside（3）；Quercetin-3-O-gentiobioside（4）；rutin（5）；kaempferol（6）.［Conclusion］Separating and identifing six flavonoids chemical compositions from Xinnao Shutong capsules are the first time.

Xinnao Shutong；Tribulus terrestris L.；flavonoids；chemical composition；antiplatelet

R284.1

A

1673-9043（2015）05-0291-05

10.11656/j.issn.1673-9043.2015.05.10

重大新药创制项目资助（2011ZX09201-201）；国家自然科学基金青年项目资助（81303183）。

栾晓莹（1989-）女，硕士研究生，主要从事天然药物化学研究。

张鹏，E-mail:zhp8270@sina.com.cn。

（2015-06-05）