常见三萜类化合物及其在植物中的分布

齐洪雨 邱念伟

摘 要：三萜类化合物种类繁多、分布广泛，具有重要的生物活性。该文简要介绍常见三萜类化合物的分类、应用价值及其在植物中的分布，可增进人们对三萜类化合物的了解。

关键词：三萜化合物 生物活性 种类 分布

中图分类号：Q945.18 文献标识码：A 文章编号：1672-3791（2015）04（c）-0252-02

萜类化合物是生物界三大次生代谢产物之一，其结构特点是异戊二烯单位构成，碳原子数目均为5的倍数，这种结构特点也称为异戊二烯规律。萜类化合物主要根据其含有异戊二烯的数目进行分类。其中三萜类化合物是由6个异戊二烯单位连接成的一类萜化合物，含有30个碳原子。这类化合物经过氧化、裂解、甲基转移、重排等化学修饰可形成结构复杂，高度氧化、种类繁多的衍生物，它们或以游离状态存在，或与配基结合成糖苷，具有显著的生物活性，在动植物生命活动中具有非常重要的作用，是目前天然药物化学的一个研究热点。三萜类化合物结构类型很多，可分为链状三萜、单环三萜、二环三萜、三环三萜、四环三萜、五环三萜等[1]，其中多数为四环三萜和五环三萜，分类介绍如下。

1 链状三萜

链状三萜的典型代表化合物是角鲨烯（squalene），广泛分布在人体内膜、皮肤、皮下脂肪、肝脏、指甲、脑等器官内，在人体脂肪细胞中浓度很高。角鲨烯是羊毛甾醇生物合成的前身，而羊毛甾醇又是其它甾体化合物的前身。因此角鲨烯在人体中具有重要的生物功能。

在食物中，鱼肝油的角鲨烯含量最高，在橄榄油、菜籽油和米糠油等植物油中含量也较高。它是一种高度不饱和碳氢化合物（C30H50），有耐缺氧的生理功能，还具有降低血脂和软化血管等作用，被誉为“血管清道夫”。

2 单环三萜

三萜化合物的碳原子排布中含有一个碳环的，称为单环三萜。从蓍属植物中分离得到蓍醇A（achilleol A）就是一个具有单环骨架的三萜类化合物。这类植物可入药，具有解毒消肿、止血、止痛的功能。蓍醇A是其重要的有效成分之一。

3 双环三萜

双环三萜指三萜的化学结构中有两个碳原子环。已发现的双环三萜类化合物很少，目前从海洋生物Asteropus sp.中分离得到的一类具有双环骨架的三萜半乳糖苷类化合物Pouoside A-E，其分子中含有多个乙酰基。Pouoside具有细胞毒性作用，其医疗保健功能还不清楚。

4 三环三萜

目前发现的三环三萜类化合物也很少，只在新鲜的蕨类植物发现了两个油状三环三萜类化合物13αH-malabaricatriene和13βH-malabaricatriene。蕨类植物中的伏石蕨具有重要的药用价值，具有清热解毒、清肺止咳、活血散瘀、凉血止血的作用。Malabaricatriene是否是其有效成分还有待研究。

5 四环三萜

四环三萜在中药中分布很广，是很多中药的有效成分。其种类较多，可根据其构型分为羊毛脂烷型、达玛烷型、甘遂烷型、环阿屯烷型、葫芦烷型、苦楝素型和原萜烷型等七种类型。

5.1 达玛烷型（dammarane）

人参中最重要的成分是人参皂苷（Ginsenoside）是达玛烷型三萜的最著名的代表性化合物。人参皂苷影响人体的多种代谢通路，其保健效果显著而广泛。现代医学证实人参皂苷主要具有增强机体免疫力、缓解疲劳、增强记忆、促进肝细胞修复、增强心脏功能、抗肿瘤及缓解毒素毒性等作用。中医认为人参具有大补元气、复脉固脱、补脾益肺、生津安神的作用。

5.2 羊毛脂烷型（lanostane）

灵芝是一种名贵中药，其主要有效成分是三萜类化合物，称为灵芝三萜，均属于高度氧化的羊毛脂烷型三萜，灵芝酸（ganoderic acid）是其中最重要的有效成分。目前已分离到100多种灵芝酸，如灵芝酸A、B、C、D、E、F、G、I、L等。有些灵芝味甚苦，根源就是灵芝酸A、赤芝酸A。灵芝酸具有效抑制肿瘤细胞生长，降低胆固醇，抗高血压、抗过敏等功效[2]。

5.3 甘遂烷型（大戟烷型，tirucallane）

大戟科植物的特征是有白色乳汁，大戟醇和羊毛脂醇是其乳液中的主要有效成分，其构型属于甘遂烷型。虽然大戟科植物有毒，但少量的植物可以入药，如甘遂、狼毒和千金子都是著名的中药。以甘遂为例，可以治疗水肿；腹水；留饮结胸；癫痫；喘咳；大小便不通等。

5.4 环阿屯烷型（环菠萝蜜烷型， cycloartane）

中药黄芪含有的环黄芪醇（cycloastragenol）是环菠萝蜜烷型三萜的代表性化合物，是著名中药黄芪的有效成分，具有增强机体免疫功能、抗衰老、抗应激、降压、保肝、利尿及广泛的抗菌作用。黄芪在中医药中具有重要地位，具有补气固表、利水退肿、脱毒生肌等功效。

5.5 葫芦素烷型（cucurbitane）

许多来源于葫芦科植物的中药，如甜瓜蒂、丝瓜子、苦瓜、喷瓜等均含有此类成分，总称为葫芦素类（cucurbitacins）。不成熟的甜瓜的苦味就是这类化合物。这类化合物生物活性也很广泛，除了有抑制肿瘤的作用外，还有抗菌、消炎、催吐、致泻等功能。中药血胆中的有效成分血胆素（cucurbitacin）也属于这类化合物。

5.6 苦楝烷型（meliacane）

楝科楝属植物的果实及树皮中含多种三萜成分，具苦味，总称为楝苦素（Toosendanin），有驱除蛔虫，蛲虫和鞭虫的作用，以对蛔虫的作用最明显。

5.7 原萜烷型（protostane）

澤泻，是多年生水生或沼生草本，全株有毒，地下块茎毒性较大，根茎入药，有利水，渗湿，泄热之功效。其主要有效成分泽泻萜醇A和B（alisol A，B）属于原萜烷型三萜，具有降低血清总胆固醇的功能，可用于治疗高血脂症。

6 五环三萜

五环三萜类化合物在植物界分布广泛，种类繁多，大多具有重要的药用价值。根据其结构主要分为齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型和木栓烷型四类。

6.1 齐墩果烷型（oleanane）

齐墩果烷型三萜是很多中药的有效成分。如齐墩果酸、甘草酸、柴胡皂苷等。

6.1.1 齐墩果酸（oleanolic acid）

齐墩果酸首先从木樨科植物油橄榄（俗称齐墩果）的叶片中分离得到。该化合物广泛分布于植物界，在中草药中仅少数以游离形式存在，如青叶胆、女贞子、白花蛇舌草、柿蒂、连翘。但大多数以与糖结合成苷的形式存在，如人参、三七、紫菀、柴胡、木通、牛膝、楤木等。齐墩果酸具有抗炎、镇静、抗肿瘤的作用，是治疗急性黄疸型肝炎和慢性迁延性肝炎的有效药物。

6.1.2 甘草酸（glycyrrhizic acid）和甘草次酸（glycyrrhetic acid）

甘草是使用量最大的中药，其根及根茎入药，味甜而特殊，主要有效成分为甘草酸，含量约10%左右。甘草酸的甜度为蔗糖的50倍；甘草酸水解脱去糖酸链变形成了甘草次酸，甜度为蔗糖的250倍。所以说甘草是名副其实的“甜草”。甘草酸和甘草次酸在现代医学中有广泛用途，具有肾上腺素样作用，能抑制毛细血管通透性，具有抗过敏，降血脂、降血压、抗菌、抗肿瘤等作用，用于治疗各类炎症、胃溃疡、风湿性关节炎、气喘、皮炎等。

6.1.3 柴胡皂苷（Saikosaponin）

柴胡皂苷主要来源于伞形科植物柴胡和狭叶柴胡干燥根，具有抗内毒素、免疫调节、抗血小板活性、抗过敏及抗细胞黏附作用。中医学中，柴胡性味苦凉、微寒，归肝、胆、肺经，具有和表解里、舒肝利胆、退热升阳等功效。

6.2 乌苏烷型（香树脂烷型，ursane）

乌苏烷型的代表性三萜是熊果酸（ursolic acid），又称为乌索酸，乌苏酸。主要从枇杷叶或女贞叶分离提取[3]。熊果酸具有镇静、抗菌、抗炎、镇咳、抗溃疡、抗糖尿病、降血糖等多种生物学效应，还具有显著的抗氧化功能，广泛应用于医药和化妆品。临床上熊果酸可显著而迅速地降低谷丙转氨酶，消退黄疽、增进食欲、抗肝脏纤维化和恢复肝功能的作用，具有见效快、疗程短、效果稳定的特点，是保肝的常用药物[4]。

6.3 羽扇豆烷型（lupane）

常见的羽扇豆烷型三萜有羽扇豆醇（lupeol）和白桦脂醇（betulin）。羽扇豆醇存在于羽扇豆种子的表皮中、马鞭草的叶片及无花果树的胶乳中。具有抗炎、止痛、镇咳等作用。白桦脂醇存在于酸枣仁、桦树皮、石榴树皮、棍栏树皮、柿蒂、天门冬、槐花等中草药中，具有消炎、抗病毒、抑制头发中蛋白质溶解、促进头发生长改善、改善受损头发光泽等活性[5]。

6.4 木栓烷型（friedelane）

雷公藤酮（Triptonide）是失去了25-甲基的木栓烷型三萜衍生物，是中藥雷公藤的有效成分之一。雷公藤又叫黄藤、黄腊藤，是卫茅科雷公藤属植物，它的根、茎、花均有毒性，药用部分为去表皮和韧皮部的根木质部，具有活血化瘀、清热解毒、消肿散结、杀虫止血等功效，被广泛用于治疗类风湿性关节炎、肾小球肾炎、红斑狼疮及各种自身免疫性疾病和皮肤病等[6]。

7 结语

三萜类化合物种类繁多，生物功能卓著，难以一一叙述。本文对三萜类化合物进行了汇总和整理，通过简要介绍三萜的代表性化合物的生物活性、物种分布及其在人类医疗保健中的重要价值，增进读者对三萜化合物的了解，有助于该类物质的开发和应用。

参考文献

[1] 张云峰，魏东，邓雁如，等.三萜皂苷的生物活性研究新进展[J].中国科学：生命科学，中成药，2006，28（9）：1349-1353.

[2] 王筱婧，林焕冰，徐江，等.HPLC法和UV-VIS法测定灵芝孢子粉中灵芝三萜及灵芝多糖的含量[J].当代医学，2009，15（31）：128-130.

[3] 鞠建华，周亮，林耕，等.枇杷叶中三萜酸类成分及其抗炎、镇咳活性研究中[J].国药学杂志，2003，38（10）：752-757.

[4] 李宏杨，刘国民，刘飞，等.熊果酸及五环三萜同类物的研究进展[J].湖南工业大学学报，2009，23（5）：18-21.

[5] 苏欣，尹静，孙建广，等.白桦植株中三萜前体及不同三萜分支产物积累特征[J].中草药，2013，44（24）：3534-3539.

[6] 张茹萍，何昱，石森林，等.雷公藤药材中6种有效成分以及总二萜内酯、总生物碱、总三萜的含量测定[J].中华中医药杂志，2003，28（1）：224-229.