刘 婷
(南京医科大学,江苏 南京 210029)
现在的化学教材和化学参考书都认为“甲酸分子既有羧基,又有醛基,既具有羧酸的通性,又具有醛的还原性,可发生银镜反应[1]”。但是学生实验往往难以成功,影响了学生对甲酸还原性的认识。笔者也多次试验,由于教材中对甲酸银镜实验的表述过于简单,据此进行试验,偶尔能生成光亮的银镜,成功率比较低,多得到黑色浑浊液。又有很多研究认为由于甲酸分子的p-π共轭效应,在甲酸分子或甲酸根离子中均不存在典型的醛基,所以不发生银镜反应[2]。本着科学严谨的态度,为了提高甲酸银镜反应的成功率,帮助学生对于甲酸的结构和特性,尤其是甲酸的还原性的理解,本文就影响甲酸银镜反应的几个条件进行了研究,硝酸银溶液的浓度,氨水溶液的浓度,甲酸溶液的浓度,水浴温度四个方面进行了对比试验,具体操作步骤和结果如下。
电热恒温水浴锅,硝酸银、氨水、甲醛、甲酸均为分析纯。
所有试管用氢氧化钠煮沸,再用自来水冲洗,最后用蒸馏水润洗备用。
银镜外观标准:
一级:银白色银镜,均匀致密,效果最佳;
二级:灰白色或灰黑色银镜,比较均匀致密,效果较好;
三级:局部或斑点状银镜,效果较差;
四级:无银镜或黑色浑浊。
银氨溶液配制,取所需浓度硝酸银溶液10滴,逐滴加入所需浓度氨水溶液,边加边振摇直至沉淀恰好溶解,然后加入甲酸或甲醛5滴,振摇,放入水浴中加热。
2.3.1 硝酸银溶液的浓度和氨水溶液的浓度对银镜反应的影响
选择 0.25mol/L、0.5mol/L、0.75mol/L、1mol/L 4种浓度的硝酸银溶液,1mol/L、2mol/L、3mol/L、6mol/L 4 种浓度的氨水溶液,5%甲醛溶液,观察并记录银镜的产生,选出最合适的硝酸银和氨水浓度,结果见表1。
表1 硝酸银溶液的浓度和氨水溶液的浓度对银镜反应的影响(5%甲醛,60~70℃水浴)
现象:从表1可见,3mol/L和6mol/L氨水浓度大,容易过量,影响银镜效果;0.25mol/L硝酸银溶度太稀,银镜效果不理想。 0.75mol/L和 1mol/L硝酸银效果较好,而1mol/L和2mol/L氨水效果较好,从表上可见,选择1mol/L的硝酸银溶液和1mol/L的氨水溶液做甲酸的银镜反应最为理想。
2.3.2 不同浓度的甲酸溶液和不同温度水浴对银镜反应的影响
选择1mol/L的硝酸银浓度,1mol/L的氨水溶液,1%、5%、10%、30%4 种浓度的甲酸溶液, 在常温、50~60℃、60~70℃、70~80℃、80~90℃、90~100℃这6种温度的水浴中观察银镜产生。
表2 不同浓度的甲酸溶液和不同温度水浴对银镜反应的影响(1mol/L AgNO3,1mol/L NH3·H2O,反应时间 20min)
现象:从表2可见,甲酸浓度和水浴温度对甲酸的银镜反应影响很大,甲酸太稀或太浓效果都不佳,5%的甲酸效果最好。水浴温度要达到70℃以上比较好,但是成镜速度还是温度越高越好。在90~100℃水浴中最快产生,其次是80~90℃。
综上所述,甲酸是可以发生银镜反应的。然而影响甲酸银镜反应的因素主要是硝酸银溶液的浓度,氨水溶液的浓度,甲酸溶液的浓度,水浴温度。 1mol/L AgNO3,1mol/L NH3·H2O,5%HCOOH,80~90℃水浴温度20分钟之内可生成漂亮均匀致密银镜。
[1]陈梦龙.甲酸银镜反应实验条件改进[J].化学教育,2005,3:56-57,64.
[2]孙晓朵,孙怡.甲酸还原性研究[J].卫生职业教育,2009,27(11).