洋葱中两种生物活性因子及其保健功能的研究进展

秦龙龙，周锐丽

(军事经济学院襄阳士官学校，湖北襄阳 441118)

洋葱是百合科葱属的二年生草本植物，又名玉葱、葱头、圆葱等［1］，按照其鳞茎形态上的差异，主要有普通洋葱、分蘖洋葱和顶生洋葱3 种类型［2］。洋葱原产于亚洲西部，在中国各地均有种植。本文所述洋葱为普通洋葱，是洋葱食用、种植范围最广的一类。

在欧美，洋葱可减轻脂肪含量高食物所引起的酮酸中毒，被誉为“蔬菜皇后”;在我国，洋葱是典型的药食同源食物，既是美味的蔬菜，又是不可多得的良药，常吃洋葱，可以起到抗菌、预防心血管疾病、调节血糖血脂［3］、延缓衰老、抗肿瘤等作用［2］。现代医学研究表明，洋葱中除含有蛋白质、水溶性维生素、碳水化合物以及钙、铁、锌、硒等常规营养素外，还含有多种对人体有益的活性因子如含硫化合物、类黄酮、甾体皂苷、含氮化合物、前列腺素类等，洋葱是极少数含有活性前列腺素—前列腺素A 的蔬菜，前列腺素A 具有较强的血管扩张功能，能够有效调血脂、降血压、预防血栓的发生。洋葱体内发生二级代谢过程中，主要产生类黄酮与有机硫化合物这两大类植物性化学物质，这两种生物活性因子在提高人体免疫力方面起着重要的作用［4］。

1 洋葱含硫化合物的生理保健功能

含硫化合物多存在于辛辣的洋葱挥发油中，切开洋葱时，含硫化合物前体物质烷基半胱氨酸硫氧化物(ACSOS)在裂解酶—蒜氨酸酶(alliinase)的作用下分解形成α-亚氨基丙酸和S-烷基半胱氨酸次磺酸。S-烷基半胱氨酸次磺酸自发反应完全后最终形成含50 多种含硫化合物的混合物，主要包括有机硫化物和无机硫化物［5］。有机硫化物包括R 基团为甲基、丙基、丙烯基和烯丙基的硫醚类、硫醇类、硫代亚磺酸酯类、硫代磺酸酯类和噻酚类等有机化合物;无机硫化物主要包括二价和三价硫化物等［6，7］。

1.1 抑菌

硫化亚磺酸酯类等活性化合物使洋葱汁其具有一定的杀菌作用，对细菌、病毒、霉菌、原虫等都有很好的抑制作用。Kamini［8］等研究发现，硫化亚磺酸酯类和二硫化合物可以与类似半胱氨酸、具有硫基(-SH)的化合物相互反应，阻止其与蛋白的结合，从而抑制革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的正常繁殖［9-11］，对肠道内细菌也有选择性抑制作用。对于真菌的抑制，桂蜀华［12］等研究表明，鲜洋葱脂溶性部位对表皮絮状癣菌、红色毛癣菌、石膏样小孢子菌等皮肤浅表癣菌具有一定的抑菌作用，可以考虑硫化亚磺酸酯类化合物抑制了表皮癣菌孢子的萌芽和菌丝的生长。另外，龙绛雪［13］等的研究表明，洋葱汁及其挥发油对念珠菌、新生隐球菌、黑曲霉、青霉等真菌的生长也有较强的抑制作用，其机理可能是洋葱挥发油中的甲基烯丙基硫化物抑制了真菌中鲨烯环氧化酶的活性，从而阻断了角鲨烯合成角固醇，导致角鲨烯在细胞内积累，而细胞膜上缺乏角固醇。角固醇的缺乏破坏了真菌细胞膜的完整性，使细胞内重要物质泄漏，造成细胞生理代谢受阻而使细胞死亡。

1.2 降血糖血脂

葱属植物的降血脂作用主要归因于蒜素类化合物(S-烯丙基-L-半胱氨酸亚砜)［14］，徐彩菊等通过实验研究了大蒜粗提物的降脂减肥作用，大蒜粗提物中含有30 多种含硫化合物，结果表明，各种浓度大蒜粗提物都能明显降低高血脂大鼠血清胆固醇(TC)含量;中高浓度剂量组能明显降低血清甘油三酯(TG)的含量。运用原代肝细胞培养等实验方法证明，大蒜具有降胆固醇和脂质的作用，主要具有抑制功能的成分为稳定的硫醚结构化合物，该作用是由于抑制了脂肪酸的合成所致。Sheela［15］等从洋葱中分离出S-烯丙基-L-半胱氨酸亚砜(SACS)，新鲜的洋葱也具有很好的降血脂作用。

洋葱内含有与降血糖药物甲磺丁脲(甲糖宁)相似的有机物，Augusti［16］等从新鲜洋葱的油醚提取物中分离出具有降血糖作用的含硫非蛋白质氨基酸和二硫化物，主要种类有烯丙基丙基二硫醚、甲丙二硫醚和丙硫醇等，这些硫化物普遍具有很好的降血糖、调节血脂、溶血纤等作用［17］。还原型辅酶Ⅱ(NADPH)和含-SH 的酶是胆固醇和脂类合成所必需的酶类物质，亚枫类氨基酸可以促进NADPH 发生氧化反应，通过NADPH 的氧化反应可以阻止胰岛素的还原。同时，其他含硫化合物如二硫化物可以消耗NADPH 和含-SH 的酶，刺激胰岛素的合成释放，防止胰岛素被破坏，从而起到降血糖、降血脂的作用。

1.3 抗肿瘤

研究表明，葱蒜属植物中初级代谢的有机硫化物S-甲基半胱氨酸亚砜及其衍生物，在有效剂量范围内可以很好地抑制雄性小鼠肝部由二乙基亚硝胺所诱发的肿瘤的形成［18］。尤其S-甲基半胱氨酸亚砜和S-甲基半胱氨酸的抑制效果最为明显，它们的摄人对于预防恶性肿瘤的生成具有重大的意义。另外，Challier［19］等研究发现，洋葱体内二次代谢过程中也会产生天然抗癌因子——含烯丙基的硫化物，脂溶性和水溶性烯丙基硫化物能抑制肿瘤的发生，诱导胃癌、食道癌和结肠癌等多种肿瘤细胞系的凋亡。S-烯丙基半胱氨酸(SAC)以及S-甲基半胱氨酸(SMC)等有机硫化合物［20］已被证实可以直接或间接地损伤癌细胞的染色体结构，使染色体发生退行性变化。另外，France［21］等证实，含硫化合物还可以通过调节致癌因子的代谢酶来抑制癌细胞的基因转录，从而诱导癌细胞发生变异。有机硫化合物对免疫系统有天然的保护作用，使其不受紫外线的破坏［22］。

2 洋葱类黄酮化合物的生理保健功能

随着营养科学的发展，食物中已知必需营养素以外的化学成分多为植物来源，类黄酮就是在柑橘类、菠菜、洋葱、西兰花等水果蔬菜中含量较多的一种天然抗氧化剂。洋葱的鳞茎、外皮中含有大量的黄酮类、黄酮醇类和花色素类等类黄酮物质。黄酮类主要有5，7，4'-三羟黄酮、3，5，7，3'，4'，5'-六羟黄酮及黄酮糖苷等［23］;在洋葱中已经提取了16 种不同的黄酮醇类物质，主要有山柰酚、槲皮素及它们与葡萄糖组成的糖苷类物质，如单糖苷 (QMG)、二糖苷 (QDG)至多糖苷(QPG)等;洋葱中已知的花色素类物质主要是花青素、花葵素与葡萄糖组成的葡糖苷类物质［17］。Fossen［24］等研究发现，在葱属植物如洋葱中含有花色苷在糖3”位被糖或酸取代的化合物——天竺葵素衍生物和花青素3，5-二葡萄糖苷，而除葱属以外的植物中还未见此类报道。

2.1 抗癌

类黄酮物质在体内起到一种阻断剂的作用。Wattenberg 等认为，人体中存在一种细胞色素P450 的酶，当化学致癌物进入体内后，在该酶的活化下，化学致癌物可随意与DNA 反应或结合成中间物而具有致癌活性。洋葱中的槲皮素和山奈酚等［25］类黄酮物质已被证实可以抑制P450 酶的活性，阻止化学致癌物在人体内活化为对细胞及组织有致癌活性的产物或中间介质物;或通过诱导某些生物酶的活性，使致癌物脱毒，失去活性;或优先结合有致癌活性的中间介质物，避免它们与DNA 结合或反应而致癌。另外，洋葱中的槲皮素还可以减轻一些抗癌药物的副作用，提高肠道对药物的吸收利用率。Miyuki Furusawa 等人的研究也表明，洋葱类黄酮物质可以通过抑制酶活性，阻断肿瘤的生长，从而具有抗肿瘤作用。

2.2 保护视力

科学试验证明，花青素具有强抗自由基氧化能力，可以较好地保护毛细血管的弹性，起到保护视力，预防失明、白内障、视网膜出血、改善近视、黄斑退化、糖尿病性网膜症及色素性视网膜炎等作用［26］，尤其对青少年改善早期近视，预防眼疲劳有一定的作用。

刘春民［27］等以每人每日给予口服淀粉200mg 为对照组，每人每日给予口服花青素200mg 为治疗组，1个月综合检查结果显示，与对照组相比较，花青素治疗组视物模糊改善77.2%、眼球发胀减少84.9%、眼痛改善93.1%、畏光改善50.6%、眼干涩缓解87.3%、眼球酸累感降低81.9% (P＜0.05)，眼部不适症状明显改善;轻度近视及早期近视眼远视力在视力表中平均提高2～3 行(P＜0.05)这些研究结果提示，花青素对眼睛视力的保护不光仅限于生理保健方面，在临床上也有实际用处。

2.3 抗组织器官纤维化

类黄酮类化合物除具有抗肿瘤、抗血小板聚集、抗氧化、保护心血管等功能［28］。研究表明，类黄酮类化合物还具有显著的抗纤维化作用，且无明显副作用，其作用活性成分是槲皮素及其衍生物。槲皮素如何产生抗纤维作用的机制的研究尚不详尽，罗莉莎研究得出，槲皮素的抗纤维化作用主要表现在抑制细胞增殖、抑制胶原合成、阻止氧化损伤、抑制血管生成以及引起细胞凋亡等。不同组织器官纤维化在病因、临床表现和自然病程等方面彼此有别，但这类纤维化性疾病的发生机制和病变过程具有基本的共同特征［28］。槲皮素可以在多组织多器官起到抗击纤维化的作用，对提高组织器官机能有明显的保健作用。

2.4 预防心血管疾病

有研究表明，类黄酮的强抗氧化作用可能是由于减少了巨噬细胞产生的自由基，也可能是对于(低密度脂蛋白胆固醇) (LDL)中α-生育酚有固有的保护作用或者是使氧化了的生育酚再生，又或者自身先于α-生育酚被氧化，延缓了LPO (脂质过氧化)的启动，从而间接抑制了LDL 的氧化［29］。Catherine 等人的研究也表明，在体外，多种类黄酮在较小剂量(1～2μmol/L)时就可以抑制由巨噬细胞所导致的LDL 氧化，清理粘附在血管壁上的LDL。Zhu［30］等研究了类黄酮与LDL 中α-生育酚的相互作用，发现各种类黄酮对LDL 中α-生育酚的耗尽都有不同程度的保护作用。类黄酮的羟基稳定性、数目以及位置决定了保护LDL免受氧化的效果。类黄酮种类中，槲皮素的保护效果较好。类黄酮也可以通过螯合二价金属离子，抑制LDL 氧化酶的活性，减轻Fenton 反应诱导的自由基的形成，保护心血管壁［28］。

3 展望

目前我国普通洋葱主要以鲜食为主，深加工产品较少，其特殊的味道也制约了洋葱深加工产品的发展。随着对洋葱研究的深入，人们不仅会认识到它的保健价值，还会发掘出其他重要的药用价值。随着洋葱中生物活性因子不断被发现，使洋葱具有广泛的开发和利用价值，可产生良好的经济、社会和生态效益。

［1］王文亮，等.洋葱的活性成分药理功效及产品开发综述［J］.中国食物与营养，2013，19(11):37-39.

［2］廖春龙，等.洋葱的化学成分、生理功能和我国洋葱加工现状与发展趋势［J］.食品工业科技，2010，31(8):409-413.

［3］江苏新医学院.中药大辞典［M］.上海:上海科学技术出版社，2006:3.

［4］王辉，等.洋葱中含硫化合物的生理功效［J］.食品工业科技，2005，26(5):187-189.

［5］张京春，陈可冀，编译.洋葱全球性保健食品［J］.国外医学中医中药分册，2003，25 (6):335-337.

［6］陈清硕.洋葱的奇异功能和开发前景［J］.今日科技，1997，1:4

［7］史公军，侯喜林.洋葱的营养及食疗价值［J］.上海医药杂志，2000，3.

［8］Kamin E N，Syeda A.Antimicrobial activity of garlic and onion extracts ［J］.Pharmazie，1983，38 (11):747-748.

［9］Lukes T M.Thin-layer chromatography of cysteine derivatives of onion flavor compounds and the lacrimatory factor ［J］.J Food Sci，1971，36:662.

［10］Virtanen A I，Matikkala E J.The isolation of S-methlcysteine sulfoxide and S-n-propyl cysteine sulfoxide from onion(Allium Cepa)and the antibiotic activity of crushed onion［J］.Acta Chem Scand，1959，13:1898.

［11］Kolthoff T M，Stricksw，Kapoor R C.Equilibrium constants of exchange reactions of eystine with glutathione and with thioglycolic acid both in the oxidized and reduced state［J］.J Am Chem Soc，1955，77:4733.

［12］桂蜀华，蒋东旭，袁捷，等.洋葱不同提取物抗真茵活性研究［J］.广州中医药学报，2005，22 (5):379-382.

［13］龙绛雪，曹福祥.洋葱挥发油的抗真菌作用及其机理［J］.中南林学院学报，2006，26(5):88-92.

［14］李祥睿.洋葱的营养保健功能与开发利用［J］.中国食物与营养，2009，9:55-57.

［15］Sheela C G，Augusti K T.Antidliabetic efects of S-allylcystenine Suiphoxide isolated from garlic and onion ［J］.India Journal of Experimental Biology，1992，30 (6):523-526.

［16］Mathew P T，Augusti K T.Isolation of hypo and hypelycemic agents from Allium Cepa Linn ［J］.Indian J Exp Biol，1973，11:573.

［17］刘良科，赵丽娟.洋葱生物活性物质的研究进展［J］.怀化学院学报，2009，28(5):55-18.

［18］廖春龙，阮征，等.洋葱化学成分、生理保健功能和我国洋葱加工现状与发展趋势［J］.食品工业科技，2010，31(8):409-416.

［19］Challier B，et al.Arlic，onion and cereal fibre as protective factors for breast cancer:a French case-control study［J］.Fur J Epidemiol，1998，14:737-747.

［20］Hatono S，Jimenez A，Wangovich M.Chemopreventive effect of S-allylcysteine and the relationship to the detoxification enzyme glatatllione S-transferase ［J］.Carcinogenesis，1996，17(5):1041-1044.

［21］Franca B，Harri V.Allium vegetables and organosulfur compounds:do they help prevent cancer ［J］.Environ-mental Health Perspectives，2001，109(9):893-901.

［22］Steerenberg P A，et al.Protection of UV-induced suppression of skin contact hypersensitivity:A common feature of flavonoids after oral administration ［J］.Photochemistry and Photobiology，1998，67(4):456-461.

［23］刘银燕，刘丽娟，杨晓红.分孽葱头化学成分的研究［J］.中草药，2000，31(5):333-334.

［24］Fossen T，et a1.Charateristic anthocyanin pattern from onions and other Allium spp ［J］.Journal of Food Seience，1996，61 (4):703.

［25］Brisdelli F，et a1.Induction of apoptosis by quercetin:different response of human chronic myeloid (K562)and acute lymphoblastic (HSB-2)leukemia cells ［J］.Molecular and Cellular Biochemistry，2007，296:137-149.

［26］Di Pierro F，Morazzom P.Proceedings of Herbal Medicine mto the new Millennium，Lismore，Australia，147.

［27］刘春民，等.花青素对青少年近视视力及视搅疲劳症状的影响［J］.中国实用眼科杂志，2005，6:18.

［28］罗莉莎.槲皮素抗纤维化作用机制研究进展［J］.国外医学中医中药分册，2005，27(6):330-332.

［29］唐传核，彭志英.类黄酮的最新研究进展Ⅱ—生理功能［J］.中国食品添加剂，2002，1:5-10.

［30］Zhu QY，et al.Interaction between flavonoids and α-tocopherol in human low density lipoprotein ［J］.J.Nutr.Biochem，2000，11:14-21.