探析给定条件下同分异构体的推断

郁劲松

同分异构体的判断和书写是中学化学教学的难点，又是高考化学的热点内容之一。高考的考试说明要求：了解有机化合物存在同分异构现象（不包括立体异构），能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。推断与书写同分异构体的方法有很多，本文对此类试题解题方法探讨，藉此达到有效掌握。

1.预备知识：对称性模型建立

（1）现有2个-X基团，若同时取代苯环上的氢原子后，能生成的同分异构体数目是 3 种？ 见图1。

（2）现有三种不同的基团，分别为-X、-Y、-Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子后，能生成的同分异构体数目是 10 种？ 见图2。（抓苯环结构的对称性，先确定取代基类型，固定一个或几个取代基，再移动另一个取代基，并依次类推，避免重复。）

（3）现有-X、-Y、-Z三种不同的基团，分别按下列要求取代苯环相应位置上的氢。

①有-X、-Y基团，取代苯环上的氢原子后，所得有机物的苯环上的一取代物有两种，则符合要求的有机物的结构简式见图3。

②有2个-X、1个-Y基团，取代苯环上的氢原子后，所得有机物的苯环上的一取代物有两种，则符合要求的有机物的结构简式见图4。

③有2个-X、1个-Y、1个-Z基团，取代苯环上的氢原子后，所得有机物的苯环上的一取代物只有一种，则符合要求的有机物的结构简式见图5。

2.推断方法

（1）典型例题：写出满足下列给定条件下有机化合物HOOCH3CHO（香兰素）的同分异构体的结构简式：

①能与Na2CO3溶液反应放出气体

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③分子中有5种不同化学环境的氢

答案：HOCH2COOH

（2）方法与技巧

第一步：解读限制条件，从性质联想可能的结构（ 官能团与对称性模型 ）；

①能与Na2CO3溶液反应放出气体→有羧基

②能与FeCl3溶液发生显色反应→有酚羟基

③分子中有5种不同化学环境的氢→苯环上取代基较对称

3.综合应用

（1）写出

CH3OCCH3O

符合下列条件的同分异构体的结构简式 。

①能发生银镜反应；

②能水解且产物之一与氯化铁溶液发生显色反应；

③含有四种不同化学环境的氢。

（2）写出（

）同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式 。

①核磁共振氢谱有4个峰；

②能发生银镜反应和水解反应；

③能与FeCl3溶液发生显色反应。

（提示：首先书写分子式 ，注意除苯环外，支链的不饱和情况。）

参考答案：

（1） CH3OCOHCH3或

CH3OCOHCH3

（2）

CH3OCOHCH3OH或

CH3OCOHCH3OH

综上所述，我们只要能正确把握有关“给定条件下同分异构体的推断”在高考考试说明中的诠释，及时了解其在高考命题中的趋势与方向，熟练掌握本文中推断策略与方法，并加以适当真题训练，一定能有所突破。

（收稿日期：2014-01-20）

同分异构体的判断和书写是中学化学教学的难点，又是高考化学的热点内容之一。高考的考试说明要求：了解有机化合物存在同分异构现象（不包括立体异构），能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。推断与书写同分异构体的方法有很多，本文对此类试题解题方法探讨，藉此达到有效掌握。

1.预备知识：对称性模型建立

（1）现有2个-X基团，若同时取代苯环上的氢原子后，能生成的同分异构体数目是 3 种？ 见图1。

（2）现有三种不同的基团，分别为-X、-Y、-Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子后，能生成的同分异构体数目是 10 种？ 见图2。（抓苯环结构的对称性，先确定取代基类型，固定一个或几个取代基，再移动另一个取代基，并依次类推，避免重复。）

（3）现有-X、-Y、-Z三种不同的基团，分别按下列要求取代苯环相应位置上的氢。

①有-X、-Y基团，取代苯环上的氢原子后，所得有机物的苯环上的一取代物有两种，则符合要求的有机物的结构简式见图3。

②有2个-X、1个-Y基团，取代苯环上的氢原子后，所得有机物的苯环上的一取代物有两种，则符合要求的有机物的结构简式见图4。

③有2个-X、1个-Y、1个-Z基团，取代苯环上的氢原子后，所得有机物的苯环上的一取代物只有一种，则符合要求的有机物的结构简式见图5。

2.推断方法

（1）典型例题：写出满足下列给定条件下有机化合物HOOCH3CHO（香兰素）的同分异构体的结构简式：

①能与Na2CO3溶液反应放出气体

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③分子中有5种不同化学环境的氢

答案：HOCH2COOH

（2）方法与技巧

第一步：解读限制条件，从性质联想可能的结构（ 官能团与对称性模型 ）；

①能与Na2CO3溶液反应放出气体→有羧基

②能与FeCl3溶液发生显色反应→有酚羟基

③分子中有5种不同化学环境的氢→苯环上取代基较对称

3.综合应用

（1）写出

CH3OCCH3O

符合下列条件的同分异构体的结构简式 。

①能发生银镜反应；

②能水解且产物之一与氯化铁溶液发生显色反应；

③含有四种不同化学环境的氢。

（2）写出（

）同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式 。

①核磁共振氢谱有4个峰；

②能发生银镜反应和水解反应；

③能与FeCl3溶液发生显色反应。

（提示：首先书写分子式 ，注意除苯环外，支链的不饱和情况。）

参考答案：

（1） CH3OCOHCH3或

CH3OCOHCH3

（2）

CH3OCOHCH3OH或

CH3OCOHCH3OH

综上所述，我们只要能正确把握有关“给定条件下同分异构体的推断”在高考考试说明中的诠释，及时了解其在高考命题中的趋势与方向，熟练掌握本文中推断策略与方法，并加以适当真题训练，一定能有所突破。

（收稿日期：2014-01-20）

同分异构体的判断和书写是中学化学教学的难点，又是高考化学的热点内容之一。高考的考试说明要求：了解有机化合物存在同分异构现象（不包括立体异构），能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。推断与书写同分异构体的方法有很多，本文对此类试题解题方法探讨，藉此达到有效掌握。

1.预备知识：对称性模型建立

（1）现有2个-X基团，若同时取代苯环上的氢原子后，能生成的同分异构体数目是 3 种？ 见图1。

（2）现有三种不同的基团，分别为-X、-Y、-Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子后，能生成的同分异构体数目是 10 种？ 见图2。（抓苯环结构的对称性，先确定取代基类型，固定一个或几个取代基，再移动另一个取代基，并依次类推，避免重复。）

（3）现有-X、-Y、-Z三种不同的基团，分别按下列要求取代苯环相应位置上的氢。

①有-X、-Y基团，取代苯环上的氢原子后，所得有机物的苯环上的一取代物有两种，则符合要求的有机物的结构简式见图3。

②有2个-X、1个-Y基团，取代苯环上的氢原子后，所得有机物的苯环上的一取代物有两种，则符合要求的有机物的结构简式见图4。

③有2个-X、1个-Y、1个-Z基团，取代苯环上的氢原子后，所得有机物的苯环上的一取代物只有一种，则符合要求的有机物的结构简式见图5。

2.推断方法

（1）典型例题：写出满足下列给定条件下有机化合物HOOCH3CHO（香兰素）的同分异构体的结构简式：

①能与Na2CO3溶液反应放出气体

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③分子中有5种不同化学环境的氢

答案：HOCH2COOH

（2）方法与技巧

第一步：解读限制条件，从性质联想可能的结构（ 官能团与对称性模型 ）；

①能与Na2CO3溶液反应放出气体→有羧基

②能与FeCl3溶液发生显色反应→有酚羟基

③分子中有5种不同化学环境的氢→苯环上取代基较对称

3.综合应用

（1）写出

CH3OCCH3O

符合下列条件的同分异构体的结构简式 。

①能发生银镜反应；

②能水解且产物之一与氯化铁溶液发生显色反应；

③含有四种不同化学环境的氢。

（2）写出（

）同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式 。

①核磁共振氢谱有4个峰；

②能发生银镜反应和水解反应；

③能与FeCl3溶液发生显色反应。

（提示：首先书写分子式 ，注意除苯环外，支链的不饱和情况。）

参考答案：

（1） CH3OCOHCH3或

CH3OCOHCH3

（2）

CH3OCOHCH3OH或

CH3OCOHCH3OH

综上所述，我们只要能正确把握有关“给定条件下同分异构体的推断”在高考考试说明中的诠释，及时了解其在高考命题中的趋势与方向，熟练掌握本文中推断策略与方法，并加以适当真题训练，一定能有所突破。

（收稿日期：2014-01-20）