由溴苯制备装置的变迁看绿色化学的发展

王晓珍

摘要：通过近年来溴苯制备装置在不同时期教材的纵向比较，以及同一时期不同版本教材的横向比较，来研究绿色化学在高中化学教材中的渗透。并设计出一个新的制备装置，实现溴苯制备更加绿色化。

关键词：教材；溴苯；装置；绿色化学

文章编号：1008-0546（2014）09-0091-02 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2014.09.033

化学是一门以实验为基础的学科，高中化学课程标准版教材中大部分知识都是通过实验引入的。在倡导环保的今天，浏览我国的化学教材也在逐步地改进实验设计，减少甚至消灭有毒物质的使用和产生，渗透绿色化学理念于各个教学环节。比如通过溴苯的制备这样一个实验在各个时期各个版本中的变迁，我们可以清楚地看到绿色化学理念在我国教材中的逐渐落实。

一、2000年以前化学教材

溴苯的制备是有机合成中一个重要的实验，也是高中化学教学中的重点，但是2000年以前的人教版（以下简称为旧人教版）高二化学教材中实验室制取的溴苯的装置，因为其在实验进行过程中以及实验进行后的污染问题都很严重，该装置一直是旧人教版实验装置中最受争议的装置之一。历年来，针对该装置的改进装置一直研究的热点问题。

旧人教版的教材上溴苯的实验室制备如图1所示，该装置的缺点很明显：

（1）药品用量过大，而且没有说明苯和液溴的比例。若液溴过量，容易造成严重污染，且生成的溴苯颜色过深。

（2）反应物和催化剂一次性全部加入无法控制反应速度。

（3）反应容器上的长导管冷凝效果不理想，有大量溴蒸气和苯蒸气溢出。对于证明该实验产物有HBr的生成证据不充分。

（4）装置不密闭，且没有对尾气有一个妥善的处理方法。在实验过程中有毒的溴蒸气和HBr气体挥发出来，不符合绿色化学的要求。

（5）实验结束，处理溴苯的时候，烧瓶内充满的溴蒸气、HBr气体再次大量溢出，严重污染环境。

（6）该装置的长导管过长，不易固定。

二、2000～2004年教材

在这期间仍然是一纲一本，可能是考虑到该实验的污染较严重，不符合绿色化学的理念，新改版的人教版化学教科书采取了回避的措施，删去了溴苯的实验室制法的内容，仅仅用文字描述的方法叙述了溴与苯在催化剂存在的条件下可以发生取代反应生成溴苯。

三、2005年至今的教材

2005年以后全国实行课改以来，一纲多本的形势下，各地编写教材的专家对于该实验装置的处理方法各不相同。

1.人教版和鲁科版

现行的人教版依然未将该实验装置纳入教材内容，现行的鲁科版的化学教材也采取了类似的处理方法，对溴苯制取的实验装置已不做过多要求，改为要求学生自己设计实验方案的方式，或者用简单的方程式知识呈现。

2.苏教版

现行的苏教版选修5有机化学基础采用了如图2所示的溴苯制备装置。该装置是建立在对旧人教版教材上溴苯制备装置充分研究的基础上，并结合有机化学实验中常用的实验仪器的特点设计出来的实验装置。相较图1所示装置，有如下优点：

（1）药品用量减少，并且明示了苯和液溴的比例为5∶1，以该比例进行实验，能确保液溴反应完全，减少溴蒸气的挥发，大大降低该实验的污染性。

（2）反应物用分液漏斗逐滴滴入，可以较好的控制反应速度。

（3）用冷水冷凝管代替了长导管，加强了对苯蒸气和溴蒸气的冷凝效果，基本可以保证苯和液溴的蒸气不扩散进锥形瓶中，减少了污染。并且对产物HBr的鉴定也提供了有利的条件。

（4）装置考虑到了尾气的处理问题，用一个碱石灰干燥管连接在装置的尾部，能较好的吸收HBr气体。

但是经过实验，发现该实验装置仍存在一些不足之处：

（1）装置较为庞大，搭建过程比较繁琐。

（2）分液漏斗中加入苯和液溴混合液时，苯和液溴容易挥发。

3.上海二期课改教材

上海的二期课改化学教材中，溴苯的实验室制备装置经过改进后采用如图3所示装置。该装置对于旧人教版中溴苯制取装置有了很大的改进。基本上能满足实验改进的要求，装置简单，操作方便，药品用量少，环境污染轻，现象明显等。但是在实际操作过程中，笔者又发现仍存在下列问题：

（1）往分液漏斗中加液的问题依然存在，液溴蒸气的挥发仍不可避免。

（2）CCl4用量太少，反应剧烈时无法完全吸收溴蒸气，对产物HBr的证明有影响。

（3）实验完毕后，教材上的描述是直接将具支试管里的液体倒入盛有氢氧化钠溶液的烧杯中，在此过程中，具支试管中溴蒸气和HBr气体会大量扩散。

四、装置的改进

1.装置及操作

怎样的实验装置才能解决这一系列的问题，笔者翻阅了大量的资料，站在前人的肩膀上，经过探索，实践，对此实验进行了进一步的改进，取得了较为理想的实验结果，实验装置如图4所示。

实验操作如下：

（1）检验装置气密性；

（2）将带导管的青霉素瓶塞上插入一段较粗铁丝，在其下端缠绕上一段经过打磨、绕成螺旋状的细铁丝。向青霉素瓶中加入约2.5mL苯，塞好塞子。

（3）用小号注射器小心的吸入0.5mL液溴，并将其插入青霉素塞子内。

（5）将一个装有约6mLNaOH溶液的气球套在干燥管较细的一口，并用细铁丝绕紧。

（6）将粗铁丝往下推，使其下端细铁丝恰好接触液面。再将注射器中的液溴小心地推入青霉素瓶中，开始反应。可以看到青霉素瓶中溶液微沸，沾有CCl4的脱脂棉颜色加深，干燥管球体部分的硝酸银溶液出现浅黄色沉淀。

（7）反应一段时间后，将铁丝拉起，反应逐渐停止。

2.实验说明

该实验采用的青霉素瓶子作为实验的主要反应容器，一方面可以进一步节约实验药品，另一方面青霉素瓶的塞子特别软，方便注射器的反复插入，且拔出后仍能保持很好的密封性；干燥管中的硝酸银溶液较少，实验结束后能非常明显的观察到浅黄色的沉淀，如果采用大量的硝酸银溶液，以该实验如此少的药品用量，只能观察到硝酸银中生成接近白色的沉淀，无法看到浅黄色；气球中的氢氧化钠溶液可以被利用两次，一是吸收尾气，二是在提纯溴苯的时候还可以再次利用，节约药品。

五、结语

高中化学新教材在编写的过程中已经在注意减少药品用量，减少对环境的污染，体现绿色化学的理念。但其中仍有不少实验还会对环境产生污染。这就要求教师在平时的教学中，运用智慧，从反应原理到装置的设计，再到“三废”的处理，处处都要向学生渗透绿色化学的理念，并引导学生参与其中，让学生明白人类在环境污染面前并不是无能为力的，从而树立战胜环境污染的信心。只有这样，“绿色化学”才不是一句口号，才能真正地渗透到学生的血液中去，让学生树立“绿色化学”的思想。

参考文献

[1] 翟新民. 高中化学实验绿色化的价值和用途 [J]. 中学化学教学参考，2010，（7）：38-40

[2] 林美凤. 溴与苯反应实验的改进[J]. 中学化学教学参考，2009，（9）：9-11endprint

摘要：通过近年来溴苯制备装置在不同时期教材的纵向比较，以及同一时期不同版本教材的横向比较，来研究绿色化学在高中化学教材中的渗透。并设计出一个新的制备装置，实现溴苯制备更加绿色化。

关键词：教材；溴苯；装置；绿色化学

文章编号：1008-0546（2014）09-0091-02 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2014.09.033

化学是一门以实验为基础的学科，高中化学课程标准版教材中大部分知识都是通过实验引入的。在倡导环保的今天，浏览我国的化学教材也在逐步地改进实验设计，减少甚至消灭有毒物质的使用和产生，渗透绿色化学理念于各个教学环节。比如通过溴苯的制备这样一个实验在各个时期各个版本中的变迁，我们可以清楚地看到绿色化学理念在我国教材中的逐渐落实。

一、2000年以前化学教材

溴苯的制备是有机合成中一个重要的实验，也是高中化学教学中的重点，但是2000年以前的人教版（以下简称为旧人教版）高二化学教材中实验室制取的溴苯的装置，因为其在实验进行过程中以及实验进行后的污染问题都很严重，该装置一直是旧人教版实验装置中最受争议的装置之一。历年来，针对该装置的改进装置一直研究的热点问题。

旧人教版的教材上溴苯的实验室制备如图1所示，该装置的缺点很明显：

（1）药品用量过大，而且没有说明苯和液溴的比例。若液溴过量，容易造成严重污染，且生成的溴苯颜色过深。

（2）反应物和催化剂一次性全部加入无法控制反应速度。

（3）反应容器上的长导管冷凝效果不理想，有大量溴蒸气和苯蒸气溢出。对于证明该实验产物有HBr的生成证据不充分。

（4）装置不密闭，且没有对尾气有一个妥善的处理方法。在实验过程中有毒的溴蒸气和HBr气体挥发出来，不符合绿色化学的要求。

（5）实验结束，处理溴苯的时候，烧瓶内充满的溴蒸气、HBr气体再次大量溢出，严重污染环境。

（6）该装置的长导管过长，不易固定。

二、2000～2004年教材

在这期间仍然是一纲一本，可能是考虑到该实验的污染较严重，不符合绿色化学的理念，新改版的人教版化学教科书采取了回避的措施，删去了溴苯的实验室制法的内容，仅仅用文字描述的方法叙述了溴与苯在催化剂存在的条件下可以发生取代反应生成溴苯。

三、2005年至今的教材

2005年以后全国实行课改以来，一纲多本的形势下，各地编写教材的专家对于该实验装置的处理方法各不相同。

1.人教版和鲁科版

现行的人教版依然未将该实验装置纳入教材内容，现行的鲁科版的化学教材也采取了类似的处理方法，对溴苯制取的实验装置已不做过多要求，改为要求学生自己设计实验方案的方式，或者用简单的方程式知识呈现。

2.苏教版

现行的苏教版选修5有机化学基础采用了如图2所示的溴苯制备装置。该装置是建立在对旧人教版教材上溴苯制备装置充分研究的基础上，并结合有机化学实验中常用的实验仪器的特点设计出来的实验装置。相较图1所示装置，有如下优点：

（1）药品用量减少，并且明示了苯和液溴的比例为5∶1，以该比例进行实验，能确保液溴反应完全，减少溴蒸气的挥发，大大降低该实验的污染性。

（2）反应物用分液漏斗逐滴滴入，可以较好的控制反应速度。

（3）用冷水冷凝管代替了长导管，加强了对苯蒸气和溴蒸气的冷凝效果，基本可以保证苯和液溴的蒸气不扩散进锥形瓶中，减少了污染。并且对产物HBr的鉴定也提供了有利的条件。

（4）装置考虑到了尾气的处理问题，用一个碱石灰干燥管连接在装置的尾部，能较好的吸收HBr气体。

但是经过实验，发现该实验装置仍存在一些不足之处：

（1）装置较为庞大，搭建过程比较繁琐。

（2）分液漏斗中加入苯和液溴混合液时，苯和液溴容易挥发。

3.上海二期课改教材

上海的二期课改化学教材中，溴苯的实验室制备装置经过改进后采用如图3所示装置。该装置对于旧人教版中溴苯制取装置有了很大的改进。基本上能满足实验改进的要求，装置简单，操作方便，药品用量少，环境污染轻，现象明显等。但是在实际操作过程中，笔者又发现仍存在下列问题：

（1）往分液漏斗中加液的问题依然存在，液溴蒸气的挥发仍不可避免。

（2）CCl4用量太少，反应剧烈时无法完全吸收溴蒸气，对产物HBr的证明有影响。

（3）实验完毕后，教材上的描述是直接将具支试管里的液体倒入盛有氢氧化钠溶液的烧杯中，在此过程中，具支试管中溴蒸气和HBr气体会大量扩散。

四、装置的改进

1.装置及操作

怎样的实验装置才能解决这一系列的问题，笔者翻阅了大量的资料，站在前人的肩膀上，经过探索，实践，对此实验进行了进一步的改进，取得了较为理想的实验结果，实验装置如图4所示。

实验操作如下：

（1）检验装置气密性；

（2）将带导管的青霉素瓶塞上插入一段较粗铁丝，在其下端缠绕上一段经过打磨、绕成螺旋状的细铁丝。向青霉素瓶中加入约2.5mL苯，塞好塞子。

（3）用小号注射器小心的吸入0.5mL液溴，并将其插入青霉素塞子内。

（5）将一个装有约6mLNaOH溶液的气球套在干燥管较细的一口，并用细铁丝绕紧。

（6）将粗铁丝往下推，使其下端细铁丝恰好接触液面。再将注射器中的液溴小心地推入青霉素瓶中，开始反应。可以看到青霉素瓶中溶液微沸，沾有CCl4的脱脂棉颜色加深，干燥管球体部分的硝酸银溶液出现浅黄色沉淀。

（7）反应一段时间后，将铁丝拉起，反应逐渐停止。

2.实验说明

该实验采用的青霉素瓶子作为实验的主要反应容器，一方面可以进一步节约实验药品，另一方面青霉素瓶的塞子特别软，方便注射器的反复插入，且拔出后仍能保持很好的密封性；干燥管中的硝酸银溶液较少，实验结束后能非常明显的观察到浅黄色的沉淀，如果采用大量的硝酸银溶液，以该实验如此少的药品用量，只能观察到硝酸银中生成接近白色的沉淀，无法看到浅黄色；气球中的氢氧化钠溶液可以被利用两次，一是吸收尾气，二是在提纯溴苯的时候还可以再次利用，节约药品。

五、结语

高中化学新教材在编写的过程中已经在注意减少药品用量，减少对环境的污染，体现绿色化学的理念。但其中仍有不少实验还会对环境产生污染。这就要求教师在平时的教学中，运用智慧，从反应原理到装置的设计，再到“三废”的处理，处处都要向学生渗透绿色化学的理念，并引导学生参与其中，让学生明白人类在环境污染面前并不是无能为力的，从而树立战胜环境污染的信心。只有这样，“绿色化学”才不是一句口号，才能真正地渗透到学生的血液中去，让学生树立“绿色化学”的思想。

参考文献

[1] 翟新民. 高中化学实验绿色化的价值和用途 [J]. 中学化学教学参考，2010，（7）：38-40

[2] 林美凤. 溴与苯反应实验的改进[J]. 中学化学教学参考，2009，（9）：9-11endprint

摘要：通过近年来溴苯制备装置在不同时期教材的纵向比较，以及同一时期不同版本教材的横向比较，来研究绿色化学在高中化学教材中的渗透。并设计出一个新的制备装置，实现溴苯制备更加绿色化。

关键词：教材；溴苯；装置；绿色化学

文章编号：1008-0546（2014）09-0091-02 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2014.09.033

化学是一门以实验为基础的学科，高中化学课程标准版教材中大部分知识都是通过实验引入的。在倡导环保的今天，浏览我国的化学教材也在逐步地改进实验设计，减少甚至消灭有毒物质的使用和产生，渗透绿色化学理念于各个教学环节。比如通过溴苯的制备这样一个实验在各个时期各个版本中的变迁，我们可以清楚地看到绿色化学理念在我国教材中的逐渐落实。

一、2000年以前化学教材

溴苯的制备是有机合成中一个重要的实验，也是高中化学教学中的重点，但是2000年以前的人教版（以下简称为旧人教版）高二化学教材中实验室制取的溴苯的装置，因为其在实验进行过程中以及实验进行后的污染问题都很严重，该装置一直是旧人教版实验装置中最受争议的装置之一。历年来，针对该装置的改进装置一直研究的热点问题。

旧人教版的教材上溴苯的实验室制备如图1所示，该装置的缺点很明显：

（1）药品用量过大，而且没有说明苯和液溴的比例。若液溴过量，容易造成严重污染，且生成的溴苯颜色过深。

（2）反应物和催化剂一次性全部加入无法控制反应速度。

（3）反应容器上的长导管冷凝效果不理想，有大量溴蒸气和苯蒸气溢出。对于证明该实验产物有HBr的生成证据不充分。

（4）装置不密闭，且没有对尾气有一个妥善的处理方法。在实验过程中有毒的溴蒸气和HBr气体挥发出来，不符合绿色化学的要求。

（5）实验结束，处理溴苯的时候，烧瓶内充满的溴蒸气、HBr气体再次大量溢出，严重污染环境。

（6）该装置的长导管过长，不易固定。

二、2000～2004年教材

在这期间仍然是一纲一本，可能是考虑到该实验的污染较严重，不符合绿色化学的理念，新改版的人教版化学教科书采取了回避的措施，删去了溴苯的实验室制法的内容，仅仅用文字描述的方法叙述了溴与苯在催化剂存在的条件下可以发生取代反应生成溴苯。

三、2005年至今的教材

2005年以后全国实行课改以来，一纲多本的形势下，各地编写教材的专家对于该实验装置的处理方法各不相同。

1.人教版和鲁科版

现行的人教版依然未将该实验装置纳入教材内容，现行的鲁科版的化学教材也采取了类似的处理方法，对溴苯制取的实验装置已不做过多要求，改为要求学生自己设计实验方案的方式，或者用简单的方程式知识呈现。

2.苏教版

现行的苏教版选修5有机化学基础采用了如图2所示的溴苯制备装置。该装置是建立在对旧人教版教材上溴苯制备装置充分研究的基础上，并结合有机化学实验中常用的实验仪器的特点设计出来的实验装置。相较图1所示装置，有如下优点：

（1）药品用量减少，并且明示了苯和液溴的比例为5∶1，以该比例进行实验，能确保液溴反应完全，减少溴蒸气的挥发，大大降低该实验的污染性。

（2）反应物用分液漏斗逐滴滴入，可以较好的控制反应速度。

（3）用冷水冷凝管代替了长导管，加强了对苯蒸气和溴蒸气的冷凝效果，基本可以保证苯和液溴的蒸气不扩散进锥形瓶中，减少了污染。并且对产物HBr的鉴定也提供了有利的条件。

（4）装置考虑到了尾气的处理问题，用一个碱石灰干燥管连接在装置的尾部，能较好的吸收HBr气体。

但是经过实验，发现该实验装置仍存在一些不足之处：

（1）装置较为庞大，搭建过程比较繁琐。

（2）分液漏斗中加入苯和液溴混合液时，苯和液溴容易挥发。

3.上海二期课改教材

上海的二期课改化学教材中，溴苯的实验室制备装置经过改进后采用如图3所示装置。该装置对于旧人教版中溴苯制取装置有了很大的改进。基本上能满足实验改进的要求，装置简单，操作方便，药品用量少，环境污染轻，现象明显等。但是在实际操作过程中，笔者又发现仍存在下列问题：

（1）往分液漏斗中加液的问题依然存在，液溴蒸气的挥发仍不可避免。

（2）CCl4用量太少，反应剧烈时无法完全吸收溴蒸气，对产物HBr的证明有影响。

（3）实验完毕后，教材上的描述是直接将具支试管里的液体倒入盛有氢氧化钠溶液的烧杯中，在此过程中，具支试管中溴蒸气和HBr气体会大量扩散。

四、装置的改进

1.装置及操作

怎样的实验装置才能解决这一系列的问题，笔者翻阅了大量的资料，站在前人的肩膀上，经过探索，实践，对此实验进行了进一步的改进，取得了较为理想的实验结果，实验装置如图4所示。

实验操作如下：

（1）检验装置气密性；

（2）将带导管的青霉素瓶塞上插入一段较粗铁丝，在其下端缠绕上一段经过打磨、绕成螺旋状的细铁丝。向青霉素瓶中加入约2.5mL苯，塞好塞子。

（3）用小号注射器小心的吸入0.5mL液溴，并将其插入青霉素塞子内。

（5）将一个装有约6mLNaOH溶液的气球套在干燥管较细的一口，并用细铁丝绕紧。

（6）将粗铁丝往下推，使其下端细铁丝恰好接触液面。再将注射器中的液溴小心地推入青霉素瓶中，开始反应。可以看到青霉素瓶中溶液微沸，沾有CCl4的脱脂棉颜色加深，干燥管球体部分的硝酸银溶液出现浅黄色沉淀。

（7）反应一段时间后，将铁丝拉起，反应逐渐停止。

2.实验说明

该实验采用的青霉素瓶子作为实验的主要反应容器，一方面可以进一步节约实验药品，另一方面青霉素瓶的塞子特别软，方便注射器的反复插入，且拔出后仍能保持很好的密封性；干燥管中的硝酸银溶液较少，实验结束后能非常明显的观察到浅黄色的沉淀，如果采用大量的硝酸银溶液，以该实验如此少的药品用量，只能观察到硝酸银中生成接近白色的沉淀，无法看到浅黄色；气球中的氢氧化钠溶液可以被利用两次，一是吸收尾气，二是在提纯溴苯的时候还可以再次利用，节约药品。

五、结语

高中化学新教材在编写的过程中已经在注意减少药品用量，减少对环境的污染，体现绿色化学的理念。但其中仍有不少实验还会对环境产生污染。这就要求教师在平时的教学中，运用智慧，从反应原理到装置的设计，再到“三废”的处理，处处都要向学生渗透绿色化学的理念，并引导学生参与其中，让学生明白人类在环境污染面前并不是无能为力的，从而树立战胜环境污染的信心。只有这样，“绿色化学”才不是一句口号，才能真正地渗透到学生的血液中去，让学生树立“绿色化学”的思想。

参考文献

[1] 翟新民. 高中化学实验绿色化的价值和用途 [J]. 中学化学教学参考，2010，（7）：38-40

[2] 林美凤. 溴与苯反应实验的改进[J]. 中学化学教学参考，2009，（9）：9-11endprint