键合冠醚希夫碱的合成及对重金属离子的识别

摘要重金属污染是当代社会的主要问题之一，所以人们致力于设计和合成对重金属具有高选择性和高灵敏性的材料。由于通过荧光化学传感器产生的荧光光谱一直是高效的分析方法，合成了新的基于希夫碱的荧光化学传感器，同时研究了对各种金属离子的结合特性。当Zn（Ⅱ）存在于化合物1时，荧光光谱显示为增强。其他金属离子没有使光谱增强或增加得非常少。当 Fe（Ⅲ）存在于化学传感器2时，荧光光谱显示为减弱。所以，化合物2对Fe（Ⅲ）具有很高的选择性和灵敏性。

关键词合成；冠醚；金属离子；荧光；选择性

中图分类号S181.3文献标识码A文章编号0517-6611（2014）22-07315-03

2个探针设计成与噻吩荧光传感器相连，作为受体并且检测金属离子。它们基于C=N异构化作为新的荧光探测器[1]。笔者主要研究它们对金属离子的敏感性和识别能力，同时对与金属离子的键和对紫外和荧光光谱变化进行研究。噻吩部分充当一个荧光团，立即连接到噻吩部分的苯环与阳离子-π的互相关系[2-3]。基于C= N异构化新的探测器被合成。该研究合成的化学传感器具有高的选择性和灵敏度。为检测重/过渡金属离子而合成新的化学传感器仍然是超分子化学的活性区域[4-5]。基于信息和通信技术的探针ICT（分子内电荷转移）机制被发现可以增强荧光强度，因此可以充当锌离子的荧光开关。该探针也可以在水溶液中识别铜离子。研究中，传感器2被发现，显示对铁（Ⅲ）具有良好的选择性。

1材料与方法

1.1化学传感器1的合成 化合物1由三噻吩5甲醛（27.6 mg，0.1 mmol）和4′氨基苯并15冠5（36.8 mg，0.13 mmol）在乙醇溶液（20 ml）中回流46 h，在真空下除去溶剂，残余物用二氯甲烷洗涤3次，最后重结晶而成（图1）。产率63%，熔点96～98 ℃。1HNMR （300 MHz，CDCl3） δ3.78 （m，8H），3.92 （m，4H），4.18 （m，4H） 6.82 （d， J=6.5Hz，1H），6.83 （d，J =4.6Hz，1H），6.85 （s，1H），7.02 （t，J =12.2Hz，1H），7.12 （d，J =5.6Hz，1H），7.18 （d，J =10.4Hz，1H），7.20 （d，J =7.6Hz，1H） 7.22 （d，J =7.6Hz，1H），7.36 （d，J =7.6Hz，1H），8.52 （s， 1H）； GC-MS m/e 541。图1化学传感器1的合成路线1.2化学传感器2的合成化合物2由三噻吩5，5二甲醛（30.4 mg，0.1 mmol）和4′氨基苯并15冠5（73.6 mg，0.26 mmol）在乙醇溶液（20 ml）中回流42 h，在真空下除去溶剂，残余物用二氯甲烷洗涤3次，最后重结晶而成（图2）。产图2化学传感器2的合成路线

作者简介汪德生（1979- ），男，辽宁沈阳人，高级工程师，硕士，从事环境工程方面的研究。