中药学专业《有机化合物波谱解析》创新性教学研究

白玉华，于春月，申志英，韩成花，何 法，陈国有，陈明刚，辛 萍，侯丛佳

(1.哈尔滨医科大学大庆校区天然药物化学教研室，黑龙江大庆163319;2.大庆市第五医院，黑龙江大庆163319)

中药学专业是国家教育部办法的《普通高等学校本科专业目录》中的基本专业，主要培养适应社会主义现代化建设和中医药事业发展需要的，具备中药学基础理论、基本知识、基本技能以及相关的中医学、药学等方面的知识和能力，能从事中药生产、科研、教学、管理等方面工作，具有良好职业道德和职业素质，富有创新意识的中药专门人才。它的人才培养模式、知识结构、创新能力的培养和学科建设都在不断的探索和研究中。

《有机化合物波谱解析》是中药学专业本科生的一门非常重要且实用的专业基础课，主要讲授紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)、核磁共振光谱(NMR)和质谱(MS)的基本原理、特征、规律及图谱解析技术，并介绍这四大光谱解析技术的综合运用，培养本科生掌握解析简单有机化合物谱图的能力［1］。但本课程内容数据繁多，教学课时少，理论教学和实际应用相差很大，学生普遍怀有畏惧心理，另外学生有机化学基础差，对有机化合物的结构解析理解不上去，使得课程的教学相对抽象、枯燥、较难掌握。本人结合近几年的教学实践和对本课程的教学心得，深入研究教学方法，进行了中药学专业有机化合物波谱解析课程教学法的大胆尝试，现总结如下。

1 兴趣是学习的关键，让学生爱上这门课是教学的第一步

以往的传统教学，无论你怎么强调课程的重要性和意义，学生都不会爱上这门课，只有激发学生的兴趣和好奇心，他们才会不断地跟随老师探讨其中的奥妙。在课程引入的时候举出生活中的一些奇特的现象作为实例调动学生的学习情趣是非常必要的。

例如:为什么自然界中有些植物的叶子在秋天会变成红色(让学生思考再回答，之后给出答案)?

原来自然界千变万化的植物会有不同的形态和颜色是和它们所含有的化合物的结构分不开的，这些有颜色的化合物结构中都含有共轭体系，能够吸收紫外－可见光而呈现出不同的颜色，颜色越深，证明其结构中的共轭体系越长。

为什么中药红花在开花的初期颜色是淡黄色，开花中期是深黄色，而到了开花后期又变成了红色呢?原来也是因为结构的关系，化合物的结构发生了转化才会导致这种现象的发生。

图1 红花开花各期所含化合物的的结构转化［2］

结构决定性质，结构是我们认识化合物的本质，那么要想表征化合物的结构，就要用到波谱学的手段，自然就要学好《有机化合物波谱解析》这门课。无论是四大谱学(UV、IR、NMR、MS)中的哪一种，其谱学行为都是有规律可循的，例如在IHNMR中，连氧基团质子受到氧原子的吸电子作用，化学位移与不连氧基团相比在低场;与苯环相连质子由于受到苯环的去屏蔽作用，化学位移向低场移动［3］。

由此可见只要我们抓住了各类化合物的结构特征，就不难掌握其波谱特征。

图2 苯环的磁各向异性

2 应用现代化的多媒体辅助教学，使教学变得更加生动形象

课件制作尽可能采用计算机辅助教学，如适当加入一些动画(如flash)来阐述书本上枯燥、机械描述的光谱学原理，帮助学生理解和学习抽象的理论，丰富学生的想象力，提高学习的主动性和学习效果(图2)。

图3 多键(MultipleBonds)示意图

3 结合谱图进行讲解

大量的课堂练习穿插在理论教学中，学生始终能将老师讲解的理论在课堂上得到应用，培养学生的成就感和自信心。但是要想找到系统的各类化合物的高质量的谱图是很困难的，往往文献中报道的化合物大多以波谱数据的形式呈现;在课本或者参考书中的谱图存在更新不及时(图4，现代化的NMR仪的积分方法已经改变)，远远落后于现代化的波谱学手段，用在教学中出现和实际应用有脱节现象，不利于现代化的教学，所以如何得到与时俱进地采用现代谱仪测试的高分辨图谱很关键。下面介绍几种获得高质量谱图的途径和方法。

图4 苯乙烷的1HNMR谱图［4］

图5 Chemdraw画出的苯乙烷的1HNMR谱图

3.1 从标准的谱图库下载或者从科研实践中积累的谱图进行筛选。

3.2 从国外的一些原版书籍中截取或者和国外一些知名院校及专业谱图库建设者合作(图6)，同时还能适当穿插部分英语教学。促使学生掌握一定的波谱学专业英语知识。

介绍几个英文网站可供大家学习和练习解析化合物结构的波谱解析能力，也可和国外的专家教授交流遇到的问题和困惑，同时又能提高英语交流的水平

A.http://www.chem.ucla.edu/～ webspectra/index.html(UCLA波谱数据库)。

B.http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi－ bin/cre_index.cgilang=eng(四大谱图数据库)。

C.http://www.colby.edu/chemistry/NMR/NMR.html(Colby大学波谱数据库)。

D.http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/Virt-TxtJml/Spectrpy/spectro.htm(MichiganStateUniversity 数据库)。

E.http://www.colby.edu/chemistry/JCAMP/IRHelper.html(红外实时打分)。

图6 2－庚酮的红外光谱［5］

3.3 Chemdraw8.0模拟化合物的核磁共振谱图并能给出化学位移的理论值:Chemdraw8.0(Combridgesoftware)是一款由美国剑桥软件公司开发的强有利的化学软件，在软件的主界面，画出化合物的结构并选择后，在工具栏中点击Structure下面的Pridict1HNMRshiftor13CNMRshift，软件就会描绘出给定化合物的氢谱和碳谱图并计算出化学位移值(图5)。

学生可以下载安装此款软件到自己的电脑中，利用课下时间进行大量的化合物的模拟谱图解析，喜欢什么化合物就可以画什么化合物，非常有意思，学习变得轻松惬意。

4 将《有机化合物波谱解析》和《中药化学》结合起来进行教学

本人从事中药学专业的《中药化学》和《有机化合物波谱解析》教学多年，对这两门课程的教学颇有感悟，《中药化学》研究中药中有效成分的化学结构、物理化学性质，提取，分离、捡识、结构鉴定或确定、生物合成途径和必要的化学结构的修饰或改造，以及有效成分的结构与中药药效之间的关系等［6］。结构鉴定是其研究内容的一个重要部分，对化学结构的鉴定最主要的一个方法就是波谱解析。所以这两门在教学上有着密切的联系，中药化学中的各类化学成分的表征和鉴定正是有机化合物波谱解析手段在中药化学研究中的应用，在中药化学课程讲解过程中占很重要的比例，而在《有机化合物波谱解析》这门课程中正好需要化合物的实例来辅佐教学，所以本人将《有机化合物波谱解析》和《中药化学》结合在一起，穿插教学，既可以节约课时，避免重复讲解又衔接不好的问题，更好地提高了两门课程的教学水平。例如黄酮类化合物是中药及天然药物中的常见结构类型，化学位移类型少，偶合关系明确，教学中以此类结构解析较易使学生掌握。

5 实践教学和形成性考核

《有机化合物波谱解析》是一门实践性很强的学科，除了课上的谱图实战练习外，带领学生多接触光谱分析仪器，交给学生仪器的使用和操作，让学生明白那些复杂的光谱数据是怎么测定出来的，加深对理论的理解，提高解决实际问题的能力。

在课程考核方面，我们加大了实践能力的培养比重，采用形成性考核的方案，采取闭卷+开卷+课堂表现=100分的形式(其中闭卷60%，开卷30%，课堂表现占10%)，取得了良好的教学效果。学生的主动学习能力和运用所学理论解决实际问题的能力得到了大大的提高。

［1］杨光明，潘扬.关于中医药院校《有机波谱解析》教学的思考［J］.中国民族民间医药，2010，(22):43－45

［2］匡海学.《中药化学》［M］.第2版，北京:中国中医药出版社，2011，133

［3］吴立军.《有机化合物波谱解析》［M］.2011，3:127－128

［4］G.Wade，Jr.OrganicChemistry，5thEdition［M］.2003，554

［5］G.Wade，Jr.OrganicChemistry，5thEdition［M］.2003，498

［6］匡海学.《中药化学》［M］.第2版，北京:中国中医药出版社，2011，1