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(1.安徽中医药高等专科学校,安徽 芜湖 241000;2.皖南医学院,安徽 芜湖 241002)
菊花的化学成分及药理活性
王存琴1,2,汪荣斌1*,张艳华2
(1.安徽中医药高等专科学校,安徽 芜湖 241000;2.皖南医学院,安徽 芜湖 241002)
菊花作为我国常用中药,用于治疗风热感冒、头痛眩晕、目赤肿痛、眼目昏花等。现代药理研究表明,菊花具有抗氧化、抗菌、抗感染、抗病毒、降血脂、舒血管及抗肿瘤等多种药理活性。含有挥发油类、黄酮类、蒽醌类、氨基酸类、微量元素和苯丙素类等多种化学成分。
菊花;化学成分;药理活性
中药菊花(Chrysanthemiflos)系菊科植物菊(ChrysanthemummorifoliumRamat.)的干燥头状花序。通过不断选育,形成四大药用名菊:栽培于安徽亳州、涡阳及河南商丘者称为“亳菊”;栽培于安徽滁州者称为“滁菊”;栽培于安徽歙县,浙江德清者称为“贡菊”;栽培于浙江嘉兴、桐乡和海宁者称为“杭菊”[1]。亳菊药用品质最优,不作茶用;滁菊和杭菊是药茶兼用;贡菊以茶用为主,药用为辅。菊花具有散风清热、平肝明目之功效,用于治疗风热感冒、头痛眩晕、目赤肿痛、眼目昏花。现代药理学研究[2-6]表明,菊花具有抗氧化、抗菌、抗感染、抗病毒、降血脂、舒血管及抗肿瘤等活性。本文对菊花的化学成分和药理活性研究现状进行综述。
1.1 挥发油类成分 菊花中的挥发油类成分主要是单萜烯类、倍半萜烯类及其含氧衍生物等[7]。其中,单萜含量较倍半萜高[8],单萜类成分主要以桉叶素、樟脑、龙脑、芳樟醇等型化合物为主。不同品种菊花挥发油各组分相对含量明显分布不同,以安徽产几种菊花为例:桉叶素是小亳菊的主要成分,占挥发油总量的21.33%。大亳菊中马鞭草烯氧化产物占25.32%。早贡菊和晚贡菊中醋酸马鞭草醇酯为绝对主要成分,分别占32.1%和37.85%,两者挥发油成分没有差异,滁菊挥发油中β-芹子烯占17.85%。郭昌宏等[9]运用GS-MS的方法从菊花中鉴定了1-甲基-5-亚甲基-8-异丙基-1、6-环癸二烯等24个挥发性化合物,其中7个化合物为首次报道。
1.2 黄酮类成分 黄酮类化合物是菊花中的主要活性成分之一,菊花中含有的黄酮类化合物主要包括黄酮及其苷类、黄酮醇及其苷类等。近期,李瑞明等[10]运用LC-MS分析方法从菊花的水提液中鉴定了槲皮素-7-O-半乳糖苷、异槲皮苷、木犀草素-7-O-芸香糖苷、木犀草苷、芹菜素-7-O-葡萄糖苷、芹菜素-7-O-6-乙酰葡萄糖苷、木犀草素等10余个化合物。
迄今从菊花中分离得到的有:芹菜素[11]、芹菜素-7-O-鼠李糖苷[12]、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷[13]、香叶木素、金合欢素[14]、芹菜素-7-O-吡喃半乳糖、木樨草素、槲皮素、黄芩素、金合欢素-7-O-吡喃半乳糖[15]、木樨草素-7-O-葡萄糖苷[16]、香叶木素-7-O-β-D-葡萄糖苷、金合欢素-7-O-β-D-葡萄糖苷、金合欢素-7-O-(6 d-O-乙酰)-β-D-葡萄糖苷、山萘酚[17]、橙皮苷、异泽兰黄素、刺槐苷[18]、槲皮素-3-O-半乳糖苷、槲皮苷、棉花皮素五甲醚[19]、5-羟基-3,'4,'6,7-四甲氧基黄酮[20]等。
1.3 苯丙素类成分 李瑞明等[10]运用LC-MS分析方法从菊花的水提液中鉴定了新绿原酸、绿原酸、隐绿原酸、异绿原酸C、异绿原酸A、异绿原酸B等化合物。2010版《中华人民共和国药典》中同样将绿原酸和3,5-O-二咖啡酰基奎宁酸作为菊花含量测定的2个重要检测指标。
1.4 蒽醌类成分 菊花中尚含有一部分蒽醌类成分,张建等[17]从菊花中分离得到大黄素(emodin),大黄酚(chrysophanol)和大黄素甲醚(physcion)等蒽醌类化合物。
1.5 其他类成分 另外从菊花中还分离得到一系列三萜及甾醇类化合物[21]、N-isobuty-l6-(2-thienyl)-2E、4E-hexadienamide[22]、正戊基甲糖苷、咖啡酸丁酯和乙酯等,Xie Yuan-yuan等[23]最近运用HPLC-DAD-ESI/MS分析的方法从菊花中鉴定了4个咖啡酰奎宁酸类的化合物,并分析了不同产地的菊花品质的差异。另外,菊花中还含有微量元素、氨基酸等成分。
2.1 抗氧化 Matkowski,A等[24]学者报道,菊花等多种中药具有氧化还原平衡和氧化应激的预防功能,被作为提取有效的抗氧化活性成分的来源。He Dongxu等[25]也报道了菊花具有良好抗氧化作用。另外,研究发现,菊花提取物对生物膜的超氧阴离子自由基损伤具有明显保护作用,主要是通过直接进入细胞膜的甘油酯后而起保护作用。菊花中所含黄酮类化合物,如槲皮素、芹菜素、木樨草素、芦丁等具有抗衰老的作用。孔琪等[26]对菊花黄酮的提取及抗氧化活性的研究表明,菊花黄酮对猪油的氧化有明显的抑制作用,且随着质量分数的增大其抗氧化能力增强。
2.2 对心血管系统的作用 He Dongxu等[25]报道菊花总黄酮具有良好的保护动脉内皮细胞的作用。华波等[27]研究发现,杭白菊中的黄酮类化合物可明显增加冠脉流量,舒张血管,并能对抗乌头碱和氯仿诱发的心律失常,改善心肌细胞的收缩力。菊花可用于治疗高血压病、动脉硬化等,因其中所含的黄酮类化合物具有降血脂、降低胆固醇、抑制血栓和扩张冠状动脉等作用[28]。菊花中的芦丁、木樨草素-7-葡萄糖苷、刺槐苷、山萘酚、槲皮素、黄芩素、芹菜素等均对心脑血管疾病有不同的疗效。
2.3 抗感染 Motohiko Ukiya等[21]研究发现菊花提取物具有良好的抗感染活性,微量元素对菊花的抗感染作用影响很大。研究发现,菊花中分离得到的20余种三萜类化合物对胰蛋白酶丝、糜蛋白酶均具有潜在的抑制作用。三萜烯二醇、三醇等对由TPA诱发的小鼠耳水肿具有明显的抗感染作用。菊花提取物对小鼠腹腔注射有抗感染作用,可使皮内注射组织胺之局部台盼蓝之扩散较小,抑制毛细血管的通透性。
2.4 抗肿瘤 Lee等[29]研究发现,菊花中含有良好的抗HIV活性的黄酮葡糖醛酸苷类化合物。从菊花中分离得到的三萜烯二醇等类成分对由TPA诱发产生的BV-EA早期抗原均具有明显的抑制作用,化合物arnidiol对白血病HL-60细胞具有显著的细胞毒活性。林忠宁等[30]研究发现人鼻咽癌细胞株CNE1对菊花等倍半萜烯内酯类化合物的主要活性成分PN的细胞毒效应敏感,并能诱导CNE1细胞凋亡。菊花挥发油中含有的β-榄香烯具有广谱抗肿瘤等广泛的药理作用[31]。
综上所述,菊花资源丰富,化学成分结构多样,临床疗效显著,具有明显的降糖、抗病毒等药理作用。因此,对菊花进行进一步的化学成分和药理作用研究,明确其确切的物质基础和作用机制具有重要意义。
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Chemicalconstituentsandpharmacologicalactivitiesofchrysanthemiflos
WANG Cunqin1,2,WANG Rongbin1,ZHANG Yanhua2
(1.AnHui College of Traditional Chinese Medicine,Wuhu 241000,Anhui Province,China;2.Wannan Medical College,Wuhu 241002,Anhui Province,China)
Chrysanthemi flos is a medicine commonly used in China for the treatment of anemopyretic cold,headache,dizziness,red eyes and throat,eyes dim and so on.It has antioxidant,antibacterial,anti-inflammatory,antiviral,hypolipidemic,vasodilatory and anti-tumor activities.It contains volatile oil,flavonoids,anthraquinone,amino acids,trace elements,phenylpropanoids constituents.
chrysanthemi flos;chemical constituents;pharmacological effects
10.13463/j.cnki.cczyy.2014.01.011
安徽省优秀青年基金项目(2010SQRL210)。
王存琴(1978-),女,博士,讲师。研究方向:天然产物活性成分的研究与开发。
] 汪荣斌,男,硕士,副教授,电话:0553-4836193,电子信箱:ian-wang@tom.com。
R282.71
:A
2095-6258(2014)01-0028-03
2013-08-25)
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