猪油煎炸过程中理化性质与低场核磁共振弛豫特性的相关性分析

赵婷婷，王 欣，刘宝林，卢海燕

（上海理工大学食品质量与安全研究所，上海 2000 93）

猪油煎炸过程中理化性质与低场核磁共振弛豫特性的相关性分析

赵婷婷，王 欣*，刘宝林，卢海燕

（上海理工大学食品质量与安全研究所，上海 2000 93）

以猪油为研究对象，以薯条为煎炸原料，研究不同物料比条件下，猪油理化性质与低场核磁共振（low field nuclear magnetic resonance，LF-NMR）弛豫特性的变化规律，并分析各理化指标与LF-NMR弛豫特性之间的相关性。结果表明：随着煎炸时间的延长，猪油的总极性化合物（tot al polar compounds，TPC）含量呈指数增长（R2＞0.992），共轭二烯（K232）和共轭三烯（K270）呈线性增长（R2＞0.952），过氧化值（peroxide value，PV）呈先增后减趋势，峰面积比例S21的升高规律符合二项式关系（R2＞0.974），单组分弛豫时间T2W的降低规律符合二项式关系（R2＞0.901），而峰面积比例S22、S23、峰起始时间T21、T22和T23则规律性不明显。随着物料比的增加，油样的TPC含量和K270显著增大，T2W显著减小。回归分析表明，TPC 、K232、K270、PV与S21、T2W能够建立良好的相关模型（R2＞0.948），模型验证合理可靠，说明可以通过猪油的LF-NMR弛豫特性快速、有效预测相关理化指标的变化。

猪油；煎炸；理化指标；低场核磁共振；弛豫特性

猪油是我国传统食品加工中常用的动物脂肪之一，在煎炸过程中可以赋予食物特殊的香气和风味，因而深受人们喜爱。但由于油脂在高温状态下长时间反复使用，与食品中物质、水分和空气中的氧接触，会发生氧化、聚合和水解等一系列复杂反应，生成羰基、羧基、酮基、醛基等化合物。这不仅会对油脂的品质产生影响，长期食用也会带来许多潜在的健康风险[1]。因此，为有效监控猪油煎炸食品的品质安全，有必要对其煎炸过程中的品质变化规律进行系统研究。

油脂品质在煎炸过程中的变化一般通过其相关理化指标，如酸价、过氧化值、吸光度、总极性化合物含量[2]和碘价等的变化规律反映。但这些指标的检测过程中均存在操作繁琐、耗时长的问题。因此，目前国内外研究人员尝试建立由某种快速检测仪器检测技术获得的油脂的检测结果与与其理化指标之间的相关性模型，从而实现油脂品质的快速检测。如Armenta等[3]利用近红外光谱（near infrared spectroscopy，NIR）结合化学计量法，建立了不同种类和来源玉米油、菜籽油和葵花籽油的酸价与过氧化值有效预测模型。Cuvelier等[4]的研究发现，可以建立油脂总极性化合物（total polar compounds，TPC）含量与其焓值、多不饱和脂肪酸含量的预测模型（R2=0.94），克服了柱层析持续时间长，溶剂消耗量大以及实验重复性差等缺点，可实现对油脂TPC含量的快速检测。

低场核磁共振（low f eld nuclear magnetic resonance，LF-NMR）技术在油脂品质检测中已经开始崭露头角，被认为是一种非常有潜力的油脂快速检测新技术。Prestes等[5]的研究表明油料种子的理化指标（如脂肪酸组成、十六烷值，运动黏度以及碘价）与LF-NMR弛豫特性可以建立良好线性关系（R2＞0.9），王永巍[6]、史然[7]等的研究均发现煎炸大豆油的理化指标（酸价、黏度、吸光值、总极性化合物）与LF-NMR弛豫特性之间可建立良好的回归分析预测模型（R2＞0.90）。

因此，本实验拟以猪油为研究对象，以薯条为煎炸原料，对其煎炸过程中的理化特性及LF-NMR弛豫特性进行研究，并分析二者之间是否存在一定的相关性。研究可为探索应用LF-NMR技术监测煎炸过程中猪油的品质变化提供重要的基础数据。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

大8纯香系列猪油 益海嘉里食品工业有限公司；速冻薯条 上海长生食品厂。

冰乙酸、硫代硫酸钠、异辛烷、碘化钾、铬酸钾、氢氧化钾等（均为分析纯） 上海国药集团化学试剂有限公司。

1.2 仪器与设备

核磁共振分析仪（PQ-001型，氢谱，磁体强度（0.5±0.08） T，共振频率23 MHz，磁体温度32 ℃）上海纽迈电子科技有限公司；09款流线型5.5 L电炸炉广州汇利有限公司；HH.S21型恒温水浴锅 上海博讯实业有限公司；Testo 270煎炸油品质检测仪 德图仪器国际贸易（上海）有限公司；UV6000PC分光光度计 上海元析仪器有限公司。

1.3 方法

1.3.1 煎炸油的制备

煎炸油：4.0 kg猪油加热至（180±2）℃并恒温30 min后，开始煎炸薯条实验，煎炸过程中维持不同的恒定物料比（0.036 kg薯条/kg油（高）、0.015 kg薯条/kg油（低）、以无料煎炸为对照），每批薯条煎炸3 min，每小时煎炸4 批，每天煎炸8 h，至油量无法维持煎炸为止，实验过程中无油料添加。其中，高物料比、低物料比和无料煎炸过程中，结束煎炸的时间分别为36、40、40 h。在以上煎炸过程中，每2 h取150 mL油样，冷却至室温，滤去沉淀后贮存于样品瓶中，－20 ℃存放备用。

1.3.2 理化指标检测

1.3.2.1 总极性化合物含量的测定

参考Osawa等[8]的研究方法。在样品检测前，使用Testo标定油对传感器进行校准。取100 mL样品置于150 mL烧杯中，于50 ℃水浴30 min以确保其完全融化。将Testo 270置于样品中30 s后记录读数，结果取3 次测量平均值。每次检测完成后，用温水和弱极性清洁剂对传感器进行清洗，并将传感器干燥以备用。

1.3.2.2 共轭二烯值（K232）和共轭三烯值（K270）的测定

参考Samet-Bali等[9]的方法。使用分光光度计分别测定样品溶液在232 nm和270 nm波长处的吸光度，设定3 个平行样品，结果取其平均值。

1.3.2.3 过氧化值（peroxide value，PV）的测定

参考GB/T 5538—2005《动植物油脂过氧化值的测定》[10]。

1.3.3 LF-NMR横向弛豫时间（T2）测量及数据处理

利用LF-NMR对油样的CPMG脉冲序列测定样品的横向弛豫时间进行检测，检测参数如下：TR=2 000 ms，τ= 250 μs，EchoCount=6 000 个，NS=4 次，SW= 250 kHz。取2.5 mL油样于50 ℃水浴30 min保证样品完全融化后，立即置于核磁探头中采集信号。每组实验设定3 次平行实验，结果取3 次测量的平均值。

利用T-invfit软件对LF-NMR测量得到的自由诱导指数衰减曲线进行反演拟合，可得到油样的多组分弛豫图谱（T2）。当将样品看作一个整体组分分析时，可反演得到样品的单组分弛豫时间（T2w）。

1.3.4 相关性分析

利用多元回归分析法建立LF-NMR检测结果与煎炸油理化指标的相关性模型。因变量选取总极性化合物（TPC）含量、共轭二烯值（K232）、共轭三烯值（K270）和过氧化值（PV）；自变量选取LF-NMR检测结果（峰起始时间T21、T22、T23、峰面积比例S21、S22、S23和单组份弛豫时间T2W），采用向后剔除变量法，将不显著的自变量剔除，最终使模型中只包含显著变量且变量间构成最优组合。

1.3.5 模型的验证

参照1.3.1节的方法制备煎炸油，自煎炸2 h起每4 h取150 mL油样，冷却至室温，滤去沉淀后于－20 ℃冷藏备用。进行LF-NMR检测，并利用所建立的相关性模型获得相关理化指标的预测值，并与实测值进行比较。

1.4 数据分析

应用Origin 8.0、SPSS 18.0软件对数据进行处理及统计分析。

2 结果与分析

2.1 理化性质

2.1.1 过氧化值

过氧化值可以反映油脂氧化过程中生成的初级氧化产物（氢过氧化物）的含量，是评定油脂酸败程度的重要指标[11]。在不同物料比薯条煎炸过程中，猪油过氧化值随煎炸时间的变化如图1所示。

图1 不同煎炸过程中猪油的过氧化值随煎炸时间的变化Fig.1 Change in peroxide value of lard during different frying processes

随着煎炸时间的延长，猪油的过氧化值呈先增大后减小的趋势。总体而言，0～8 h内油脂过氧化值缓慢增加，无料及低物料比样品的过氧化值仅由3.57 meq/kg分别增加至5.23、6.63 meq/kg，高物料比样品则增加至12.91 meq/kg；而煎炸8～28 h时，过氧化值迅速增加；随后呈下降趋势。这说明0～8 h为油脂氧化的诱导期，该阶段中由于油脂氧化相对缓慢，脂肪酸的碳链并没有断裂，氢过氧化物只是一种反应中间体，因此过氧化值变化较小；而煎炸8～28 h则为油脂氧化的发展期，由于该阶段的油脂氧化速率大于分解速率，使得过氧化值迅速升高，但由于高温煎炸过程中氢过氧化物化学性质不稳定，极易裂解产生醛、酮、酸等小分子化合物，故当煎炸时间超过28 h后，氢过氧化物分解速率大于其产生的速率，导致氢过氧化物含量下降[12-14]，所以煎炸28 h后（分解期），油脂的过氧化值呈下降趋势。这一变化规律与宋丽娟等[2]对起酥油过氧化值随煎炸时间变化的研究结果类似。因此，油脂在煎炸过程中，过氧化值是油脂氧化和氧化分解的共同作用，单纯检测得到的PV结果难以有效反映油脂的氧化程度，应尽量结合其他指标对油脂品质进行判断。

2.1.2 共轭二烯值（K232）

由于油脂氧化过程中产生的氢过氧化物的双键极易氧化，生成共轭二烯稳定结构，其在232～243 nm波长范围有特征性的紫外吸收，可用K232表示，其大小表征油脂初级氧化程度[15]。

图2 不同煎炸过程中猪油的共轭二烯值（K232）随煎炸时间的变化Fig.2 Change in conjugated diene of lard during different frying processes

如图2所示，随煎炸时间的延长，不同煎炸过程样品的K232均显著增加（P＜0.05）。拟合后发现，K232与煎炸时间呈良好线性关系，R2均在0.97以上。煎炸初始猪油的K232仅为3.10，当煎炸32 h后，无料及低物料比煎炸样品的K232分别升高至10.72和10.66，二者间无显著差别（P＞0.05），而高物料比样品的K232则显著升高至13.14（P＜0.05）。这是由于在煎炸过程中，随着煎炸物料的增加，薯条中的淀粉、水分会与煎炸油在高温条件下发生水解、缩合等作用，促进大量的氢过氧化物及共轭二烯结构物质生成，从而导致样品的K232增加。

2.1.3 共轭三烯值（K270）

在油脂氧化过程中，初级氧化产物在加热过程中不稳定，能够迅速分解形成二级氧化产物并可在270 nm波长处进行紫外吸光K270检测[9]。

图3 不同煎炸过程中猪油的共轭三烯值（K270）随煎炸时间的变化Fig.3 Change in conjugated tiene of lard during different frying processes

如图3所示，随着煎炸时间的延长，各煎炸样品的K270均显著增加（P＜0.05），且两者呈良好线性关系。煎炸初始猪油样品的K270为0.872，煎炸32 h后，无料煎炸样品K270增加至2.08，低物料比和高物料比样品煎炸过程K270分别显著增加至1.88和2.52（P＜0.05）。但比较图2和图3可发现，K232为K270的5～10 倍，这是由于初级氧化产物裂解形成二级氧化产物的速率远小于初级氧化产物生成的速率，因而样品中次级氧化产物含量远小于初级氧化产物含量[15]。

2.1.4 总极性化合物含量

在煎炸过程中，由于食用油在高温下连续反复使用，发生了氧化、聚合、裂解和水解等反应，生成羰基、羧基、酮基、醛基等化合物，这些比正常甘油三酸酯极性大的物质被称为极性成分。TPC是目前评价煎炸油品质最可靠的指标之一[16]。

图4 不同煎炸过程中猪油的TPC含量随时间的变化Fig.4 Change in total polar compounds of lard during different frying processes

如图4所示，随着煎炸时间的延长，样品TPC含量显著增加（P＜0.05）。煎炸初始猪油样品的TPC含量仅为6%，但当煎炸32 h后，无料煎炸样品的TPC含量增加至14%，而低物料比和高物料比煎炸样品的TPC含量显著增加至19%和27%（P＜0.05），相对于无料煎炸，物料比越大，煎炸猪油中总极性化合物含量越高。这是由于物料比的增加，也会加速油脂的水解、裂解、聚合等反应，生成大量极性较大的化合物。此外，样品的煎炸温度较高，甘三酯的氧化裂解速率较快，产生甘油三酯单体、二聚体和聚合物等极性物质增多[17]，从而使TPC的含量增加。

2.2 LF-NMR弛豫特性

2.2.1 多组分T2弛豫图谱

图5 无料（A）、低物料比（B）、高物料比（C）薯条煎炸过程中猪油的T2随时间的变化Fig.5 Distribution of T2relaxation time of lard during different frying processes with no foodstuff (A), low frying load (B), high frying load (C)

如图5所示，在不同物料比薯条煎炸过程中，样品的多组分T2弛豫图谱特征相似，基本由T22、T23两个主峰构成，而T21特征峰在18 ms左右开始出现，且随着煎炸时间的延长，其峰面积呈增大趋势，图谱整体呈左移趋势。

为了进一步分析猪油煎炸过程中LF-NMR弛豫信号的变化规律，提取各峰面积（S21、S22、S23）随煎炸时间的变化情况。

图6 不同煎炸过程中猪油的S21（A）、S22（B）、S23（C）随时间的变化Fig.6 Change in peak area S21(A), S22(B) and S23(C) of lard during different frying processes

如图6所示，随着煎炸时间的延长，样品的峰面积比例S21和S22整体呈增大趋势，S23整体呈减小趋势，其中S21与煎炸时间呈二项式关系（P＜0.05）。和K232的变化规律类似，无料及低物料比煎炸过程的S21峰面积比例变化较小，且二者间无显著差异（P＞0.05）；而高物料比煎炸过程中S21则增加显著（P＜0.05）。同时，物料比的增加也加速了峰面积比例S22的增大和S23的减小。

图7 不同煎炸过程中猪油的T21（A）、T22（B）、T23（C）随时间的变化Fig.7 Change in starting time peak T21(A), T22(B) and T23(C) during different frying processes

有研究表明，油脂的裂解产物和聚合物，如二聚体、低聚物、环聚合物等可能是T21特征峰的组成物质[18]，且氧化产物累积越多，T21特征峰面积S21亦显著增加。进一步研究猪油在煎炸过程中各峰起始时间（T21、T22、T23）随煎炸时间的变化。

如图7所示，随着煎炸时间的延长，猪油的峰起始时间T21和T22整体呈下降趋势，而T23则规律性不强。与无料煎炸相比，薯条物料比的增加，也会引起T21、T22起始时间的缩短。峰起始时间能够反映样品中脂肪酸种类及其物理化学环境变化的横向弛豫速率大小，随着煎炸时间的延长，油脂氧化形成的聚合物逐渐增多，聚合度也不断增加，而聚合物中质子的自由度相对较小，所受束缚力增大，表现为T21特征峰的出现及面积的增加，T2弛豫时间相对缩短，T2图谱整体左移[19]。

2.2.2 单组分弛豫图谱

图8 不同煎炸过程中猪油的T2W随煎炸时间的变化Fig.8 Change in single-component relaxation time (T2W) during different frying processes

如图8所示，随着煎炸时间的延长，不同薯条煎炸过程中单组分弛豫时间T2W均呈逐渐减小趋势。经数据拟合发现，不同物料比薯条煎炸过程中，T2W与煎炸时间均呈二项式关系（R2分别为0.912、0.901和0.972，P＜0.05）。煎炸初始猪油样品的T2W为181.1 ms，当煎炸32 h后，无料和低物料比煎炸过程T2W分别降低至169.8、170.3 ms，两者并无显著差异（P＞0.05），而高物料比煎炸过程T2W显著降低至150.4 ms（P＜0.05）。这说明煎炸物料比越高，油样的T2W降低越明显，油样整体的弛豫特性受到的影响相对较大。

2.3 油脂煎炸过程中理化指标与LF-NMR检测特性的相关性分析

利用多元回归分析法建立的猪油在不同煎炸过程中LF-NMR弛豫特性与其理化指标间的相关性模型如表1所示。

煎炸过程中油样的TPC含量主要与LF-NMR检测获得的S21、T2W存在良好的相关性（R2=0.996～0.999），K232、PV值与S21呈二项式关系（R2=0.922～0.993），K270值与T2W呈二项式关系（R2=0.948～0.974）。说明通过将猪油样品的LF-NMR检测结果进行相关计算，即可得到对应样品的理化信息，从而实现油脂理化指标的快速检测。

表1 猪油LF-NMR弛豫特性与其理化指标的回归分析模型Table1 Correlation model between LF-NMR characteristics and physico-chemical parameters

图9 TPC含量、PV、K232和K270的实测值与预测值的相关性Fig.9 Relationship between the measured and predicted values of TPC, peroxide value and conjugated diene and conjugated tiene

为了验证回归方程的可靠性，将验证实验样品实测的各项理化指标与其模型预测值进行了相关分析，结果见图9。猪油煎炸过程中各理化指标的理论预测值与实测值之间有较高的相关性，R2可达0.928～0.990（P＜0.05），说明在实验范围内，表1中建立的回归方程具有较好的预测效果，即通过油样的LF-NMR弛豫特性，如T2W、S21等可有效反映油样理化指标的变化规律。

3 结 论

本实验以猪油为研究对象，对不同物料比薯条煎炸过程中猪油样品的理化性质（TPC含量、K232、K270和PV值）与LF-NMR弛豫特性的变化规律进行研究。结果表明：随着煎炸时间的延长，煎炸油的总极性化合物含量呈指数增长（R2＞0.992），共轭二烯值（K232）和共轭三烯值（K270）呈线性增长（R2＞0.952），峰面积比例S21的升高规律符合二项式关系（R2＞0.974），单组分弛豫时间T2W的降低规律符合二项式关系（R2＞0.901），过氧化值（PV）呈先增后减趋势。而峰面积比例S22、S23、峰起始时间T21、T22和T23规律性不明显。随着物料比的增加，油样的TPC含量和K270显著增大，T2W显著减小。TPC含量与S21、T2W存在良好的相关性（R2＞0.996），K232、PV值与S21呈二项式关系（R2＞0.922），K270与T2W呈二项式关系（R2＞0.948），模型验证合理可靠，因此可以通过LF-NMR弛豫特性快速、有效预测相关理化指标的变化。

煎炸油使用时间越长，其营养成分流失越多，有害物质积累也越多。因此应严格控制煎炸油的食用时间，通过对煎炸过程中理化指标及LF-NMR弛豫特性的相关性研究，可以为进一步探索煎炸过程中油脂劣变规律及品质调控提供参考。

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Relationship between Physico-chemical Indexes of Lard and LF-NMR Characteristics during Frying Process

ZHAO Ting-ting, WANG Xin*, LIU Bao-lin, LU Hai-yan
(Institute of Food Safety and Quality, University of Shanghai for Science and Technology, Shanghai 200093, China)

In this study, the evolution of several physico-chemical indexes (TPC content, conjugated diene, conjugated triene, and peroxide value) and the low f eld nuclear magnetic resonance (LF-NMR) T2relaxation characteristics (the relaxation time T21, T22, T23, the corresponding peak area S21, S22, S23, and the single component relaxation time T2W) of lard were studied during the frying process of potato chips at different loads. In each frying series, two frying loads were applied, namely 0.036 (high) and 0.015 kg of pota to/kg of lard (low) compared with blank control group without foodstuff. The correlation model between LF-NMR results and physico-chemical indexes was established and experimentally verif ed. The results indicated that as the frying process prolonged, the TPC content increased exponentially, conjugated diene and conjugated trienes increased linearly, and peroxide value increased f rstly and decreased later. A good binomial relationship was obtained between S21or T2Wand frying time. No obvious relationship was found between frying time and S22, S23, T21, T22or T23. With an increase in frying load, TPC content and K270increased signif cantly, and T2Wdecreased markedly. Regression analysis showed that TPC content, conjugated diene, conjugated triene and peroxide value had excellent correlations with S21and T2W. The models could be used to predict the changes in physicochemical indexes by the LF-NMR characteristics of frying oil.

lard; frying; physico-chemical indexes; low field nuclear magnetic resonance (LF-NMR); relaxation characteristics

TS227

A

1002-6630（2014）23-0007-07

10.7506/spkx1002-6630-201423002

2014-01-06

国家自然科学基金青年科学基金项目（NSFC31201365）；上海市科委重点攻关项目（11142200403）；上海市教委科研创新项目（11YZ109）

赵婷婷（1988—），女，硕士研究生，研究方向为食品安全快速检测。E-mail：tingtingzhao0921@163.com

*通信作者：王欣（1975—），女，副教授，博士，研究方向为食品安全控制与检测。E-mail：wx0426951@126.com