大孔树脂在甘草活性成分分离纯化中的应用△

程新宇，韩亚男，金燕清，李红丽，侯俊玲*，王文全

(1.北京中医药大学 中药学院，北京 100102；2.中国医学科学院 北京协和医学院 药用植物研究所，北京 100193；3.中药材规范化生产教育部工程研究中心，北京 100102)

国家“重大新药创制”科技重大专项( 2009ZX09308-002)，国家中医药管理局行业专项( 201107009-03)

*

侯俊玲，教授，博士生导师，研究方向：中药材质量评价，E-mail：mshjl@126.com ；王文全，教授，博士生导师，研究方向：中药材质量评价及其产品开发，Email：wwq57@126.com

大孔树脂在甘草活性成分分离纯化中的应用△

程新宇1，韩亚男1，金燕清1，李红丽1，侯俊玲1*，王文全2，3*

(1.北京中医药大学 中药学院，北京 100102；2.中国医学科学院 北京协和医学院 药用植物研究所，北京 100193；3.中药材规范化生产教育部工程研究中心，北京 100102)

甘草为我国常用药材，其活性成分的分离纯化一直是研究的热点。本文主要介绍大孔树脂在分离纯化甘草皂苷类成分、甘草黄酮类成分及甘草多糖中的应用，并提出相关研究建议：加强大孔树脂分离纯化除甘草酸以外的甘草活性成分的研究；不同类的活性成分通过一个大孔树脂柱完成分离；大孔树脂法与其他分离纯化方法联用方面的研究；建立相关的树脂分离纯化工艺模型的，进而指导工业化生产。

甘草；活性成分；大孔树脂；分离纯化

大孔树脂(macroporoue resins)是一种不溶于酸、碱及各种有机溶剂的新型高分子材料，发展于20世纪70年代，国外早期应用于废水处理、医药工业、化学工业等。我国主要将其用于中草药化学成分的分离纯化[1]。大孔树脂既有相似相容的吸附作用，又有分子筛作用，对不同的有机物吸附力不同，进而可被一定的洗脱剂分离，达到分离纯化的目的[2]。大孔树脂还具有物理化学稳定性高、比表面积大、吸附容量大、选择性好、吸附速度快、解吸条件温和、再生处理方便、使用周期长、节省费用等诸多优点[3]。因而其在中草药的分离纯化中的应用越来越广泛，如银杏叶总黄酮醇苷[4]、知母皂苷A3[5]、大黄蒽醌类成分[6]、淫羊藿黄酮[7]及三七叶抗抑郁组分[8]的分离和纯化。

甘草是甘草GlycyrrhizauralensisFisch.、胀果甘草GlycyrrhizainflataBat.或光果甘草GlycyrrhizaglabraL.的干燥根和根茎，具有补脾益气，清热解毒，祛痰止咳，缓急止痛，调和诸药功能[9]。现代药理研究发现，甘草具有抗炎、保肝、抗病毒、镇咳、抗菌、抗氧化、抗疟、抗癌、免疫调节、降糖和抗血小板凝集等活性[10]，其活性的主要物质基础为甘草总皂苷、甘草总黄酮、甘草酸及甘草苷等[11]。本文主要归纳和总结近年来科研工作者采用大孔树脂对甘草活性成分进行分离纯化的研究，为大孔树脂在中草药分离纯化中的应用提供一定的参考依据。

1 分离纯化甘草皂苷类成分

1.1 甘草总皂苷

甘草总皂苷为三萜皂苷类物质，是甘草的标志性成分，从3种不同来源的甘草中已发现20余种皂苷，存在形式多为葡萄糖苷，易溶于水，其苷元多为齐墩果烷型三萜类[12]。甘草总皂苷具有多种生物活性，研究发现其具有抗溃疡、消炎、抗病毒、抗癌活性[13-14]，在日本将甘草总皂苷用于慢性乙肝临床治疗已经有20多年的历史[15]。

因甘草总皂苷具有良好的活性，近些年来不断有关于将大孔树脂法用于甘草总皂苷分离纯化的研究报道。龚行楚等[16]认为通过筛选树脂类型，优化工艺参数，利用大孔树脂法分离纯化皂苷可以达到高产、优质的良好效果。李跃辉等[17]以大孔树脂对甘草总皂苷的吸附率、洗脱率、比吸附量、比洗脱量为考察指标，测定了AB-8、D-101、DM-301型大孔树脂，并考察吸附、纯化等工艺参数，结果发现D-101大孔吸附树脂适宜于甘草总皂苷的分离纯化，其最佳上样条件：上样液浓度为5 mg·mL-1(甘草总皂苷含量)，pH为7，上样流速为2 BV·h-1(BV树脂床体积)；最佳洗脱提取条件：先用2 BV水除杂，再用4 BV、pH为8.0～9.0的50%乙醇以2 BV·h-1的速度进行解吸附，可较好制备甘草总皂苷。朱中佳等[18]通过对HPD100、HPD300、HPD700、HPD722、D-101型5种树脂筛选，发现HPD300树脂适宜纯化甘草总皂苷。优选出纯化工艺：生药浓度为0.2 g·mL-1的上样液，5 BV上样，以6 BV的50%乙醇洗脱并收集浓缩挥干，制备所得的甘草干浸膏中总皂苷含量可达55.6%，甘草酸含量可达27.2%，且此工艺简单环保，较适合大工业生产。袁怀波等[19]对比6种大孔树脂吸附纯化甘草总三萜酸的性能，发现AB-8树脂较其他5种树脂较优。对AB-8树脂进一步考察发现，上样液pH为5时其吸附甘草总皂苷能力较优，当洗脱剂为70%乙醇溶液时，产品中总皂苷纯度可达72.85%。高雪岩等[20]采用HPD400型大孔树脂，以30%乙醇溶液除杂，50%乙醇溶液洗脱得到总皂苷部分，经药理学验证表明，所得部分对CCI4致小鼠急性肝损伤和DL乙硫氨酸致小鼠急性脂肪肝具有一定的保护作用。说明利用大孔树脂富集纯化后的总皂苷部位有较好的活性，在预防和治疗各类肝病和保肝方面值得进一步研究和开发。

1.2 甘草酸

甘草酸(glycyrrhizic acid)是甘草皂苷类成分之一，是甘草的主要活性物质。其分子结构包括1分子甘草次酸及2分子葡萄糖醛酸，有2种立体异构体，分别是18α和18β[21]。现代研究发现甘草酸具有多种药理活性，如抗病毒作用、抗炎保肝活性、抗肿瘤作用、解毒作用。甘草酸及其盐还有抗痉挛作用、神经保护作用、与其他药物协同抗哮喘作用及抗结核作用等[22]。因此，如何大量地从甘草中制备甘草酸成为研究关注的焦点，其中不乏关于利用大孔树脂法制备甘草酸的研究。

郭永谊等[23]利用大孔树脂法纯化甘草酸粗品(甘草酸含量28.99%)，考察了2001-5、D141、D130、HPD-600、HPD-100型5种大孔吸附树脂，以甘草酸收率、纯度作为考察指标，进行综合评价，并筛选出了最佳纯化工艺：采用HPD-600型大孔树脂，上样溶液的甘草酸浓度10 mg·mL-1，pH值6.2，吸附流速2 BV·h-1，用60%乙醇洗脱，制备物中甘草酸纯度可达95.02%。高宏等[24]通过正交试验法筛选出AB-8型大孔树脂对甘草酸的最佳动态吸附及解吸条件，即上柱液浓度为0.5 g·mL-1，柱径高比为1∶8，最佳上样流速为2 mL·min-1，采用30%的乙醇溶液除杂质，80%的乙醇溶液可以较好地洗脱下甘草酸。

此外，有研究人员将大孔树脂法与其他方法结合以达到提取纯化甘草酸的目的。宋丽军等[25]在AB-8型大孔树脂纯化甘草酸工艺研究基础上，用HPLC监控流分的成分变化，优化了分离纯化方案，达到去除甘草提取物中甘草苷及其他杂质的目的，将甘草酸纯度由26.3%提高到35.8%。孙啸涛等[26]利用HPLC评价大孔树脂纯化甘草酸工艺，以甘草酸废渣为原料制备甘草酸，结果显示AB-8型大孔树脂较D201型大孔树脂更适于甘草酸的纯化，最佳工艺条件：上样液pH为6.0、甘草废渣提取液的甘草酸浓度为5.89 mg·mL-1、以50%乙醇溶液进行洗脱，经树脂纯化后的产品的甘草酸纯度为52.3%。

此外还有研究人员将大孔树脂与聚酰胺树脂进行联合使用，如Zheng Y F先利用聚酰胺将甘草提取液中的黄酮类物质除去，再用HPD-400大孔树脂进一步的纯化，将甘草酸的纯度由11.40%提升到88.95%，且回收率可达76.53%[27]。

1.3 甘草次酸

甘草次酸(glycyrrhetinic acid)属于五环三萜类化合物，是甘草酸的苷元，甘草的根茎中有发现，甘草酸水解脱去糖链可生成甘草次酸，有18α和18β2种立体异构体[28]。药理学研究发现甘草次酸具有一定的防癌和抗癌作用，同时具有抗病毒感染的作用，对致癌性的病毒如肝炎病毒、EB病毒及艾滋病病毒的感染具有抑制作用[29]，因此对其的研究越发引人瞩目。

目前关于利用大孔树脂分离纯化甘草次酸的报道较少，曾启华[30]采用水酸提取法从甘草中提取得到甘草酸粗品，用D101大孔树脂进行甘草酸的纯化，然后将甘草进行酸性加压水解得到甘草次酸。

2 分离纯化甘草黄酮类物质

2.1 甘草总黄酮

甘草总黄酮是甘草中一类重要的活性物质，目前已经从甘草中发现300多种黄酮类化合物，在药理活性研究中发现甘草总黄酮具有抗氧化、抗炎、抗菌、保肝、激素样作用、降糖、降脂、抗癌、解痉、抗抑郁等作用。临床上用于各类炎症、急慢性肝损伤、肿瘤、心脑血管疾病、神经退化性疾病等的治疗[12]。

李红等[31]评测了AB-8、S-8、NKA、NKA-Ⅱ、D4020、D201、XDA-1、X-5型等大孔树脂对甘草黄酮的吸附和解吸附的能力，发现XDA-1型大孔树脂对甘草黄酮的动态吸附率为92.18%，动态解吸率为83.73%，对甘草黄酮类物质的选择性较其他树脂好。傅博强等[32]优化了XDA-1分离纯化甘草黄酮的工艺，所收集的甘草黄酮部分不含有甘草酸，其优化条件为：上样液pH为5，甘草酸浓度为1.5 mg·mL-1，总黄酮浓度为0.75 mg·mL-1，上样流速为3 BV·h-1，用45%的乙醇1.5 BV·h-1洗脱，总黄酮收率为69.7%。廉宜君等[33]考察了D101、S-8、AB-8、DML30、HPD300、ADS-7、HPD100、HPD450型大孔吸附树脂对甘草黄酮的吸附率和解吸率，结果发现HPD300树脂对甘草黄酮有较好的吸附和解吸附效果。其吸附分离甘草黄酮适宜的条件：上样液浓度为2.0 mg·mL-1，上样流速1.5 BV·h-1，上样量为2 BV；用3 BV 80%乙醇溶液，按1.5 BV·h-1洗脱，制备的黄酮纯度是原来的2倍以上。李杰等[34]优化了AB-8型大孔树脂对甘草黄酮动态吸附条件，并通过BP神经网络进行建模，以模拟甘草黄酮动态吸附过程。结果表明黄酮吸附率可达93.12%；经遗传算法优化的BP神经网络训练后可应用于甘草黄酮动态吸附过程的模拟。吕子明等[35]从12种大孔树脂中筛选出AB-8对甘草总黄酮纯化较好，并优化了纯化工艺，在优选条件下，洗脱物中甘草总黄酮纯度为38%。

2.2 甘草苷

甘草苷(Liquiritin)是黄酮类化合物中重要的单体活性成分，具有很强的药理活性，现代研究发现甘草苷具有抗抑郁、神经保护、对肝脏毒性保护、对心脏系统的作用等，以及治疗咽炎、急慢性咳嗽和痰多等症[36]。

鱼红闪等[37]通过D101型和HP20型大孔树脂纯化甘草苷粗品，对甘草苷的最大吸附量分别为238.7 mg·g-1和278.9 mg·g-1，最佳乙醇浓度分别为50%和60%。

2.3 异甘草素

异甘草素(Isoliquiritigenin)是甘草中的一种异黄酮类化合物，有较强的药理活性。现在研究发现异甘草素具有抗肿瘤、抗炎、抗氧化、对心血管及气管作用以及抗艾滋病等作用[38]。

付玉杰等[39]从HPD-600、D4020、D101、AB-8、NKA-II、AL-2和NKA-9中筛选出AB-8对异甘草素有较好的吸附与解吸附作用，利于异甘草素的分离纯化。其最佳的吸附与解附条件为：在室温下，以1.2 BV·h-1的流速上样，上样量为5 BV，且上样液pH为5，再用70%的乙醇溶液，在1 BV·h-1的流速下洗脱4.5 BV，最后得到的异甘草素的纯度由2.02%提高至29.1%，较处理前提高14.4倍。赵文灏等[40]通过对比AB-8、D101、Al-2、NKA-2型4种树脂，同样筛选出AB-8较适宜于异甘草素的富集纯化，并发现AB-8在吸附异甘草素时是个吸热过程，且在15～40 ℃吸附量随温度升高而增加，50%乙醇溶液洗脱得到产品，异甘草素含量为26%，回收率为33%。

2.4 光甘草定

光甘草定(Glabridin)为脂溶性黄酮类成分，存在于光果甘草的根及根茎，是光果甘草的特有成分，占甘草总黄酮含量的11%[41]。药理研究发现其具有抑制黑色素形成作用、抗动脉粥样硬化和降血脂作用、神经保护和增强记忆作用、雌激素样活性、抑菌作用[42]，因其具有的抗氧化、抑制黑色素形成的作用显著，在化妆品和医疗保健美容等领域，受到广泛的关注[43]。此外还有报道称，光甘草定或光甘草素具有抑制龋齿的作用[44]。

敖明章等[45]利用D101型大孔树脂分离纯化光甘草定，发现利用4 BV的90%的乙醇溶液，以3 BV·h-1的流速进行洗脱可以很好地将光甘草定洗脱下来，且洗脱物中光甘草定的含量达45%，回收率为67.79%。吕姣[46]联合使用了HPD100和AB-8型大孔树脂对光甘草定进行纯化，首先用HPD100大孔吸附树脂纯化光甘草定，以30%乙醇溶液作为光甘草定的上样溶液(0.5～0.6 mg·mL-1)，洗脱液体积8 BV，40%乙醇除杂，再以70%乙醇洗脱收集光甘草定，产品的纯度为23.90%；为提高光甘草定的纯度，再以AB-8大孔吸附树脂进一步纯化，产品纯度提高至35.10%。

尽管光甘草定有着很好的活性，但目前对于其提取纯化的研究并不多，利用大孔树脂分离纯化光甘草定有待进一步研究。

3 分离纯化甘草多糖

甘草多糖( Glycyrrhiza polysaccharide，GPS)主要由鼠李糖、葡聚糖、阿拉伯糖和半乳糖组成。目前研究发现其有多种药理活性，如抗炎[47]、抑菌[48]、免疫调节及抗肿瘤[49]等。

黄申等[50]从LSA-5B、D4020、D201、AB-8、S-8、XDA-I、NKA、NKA-II、X-5型9种大孔吸附树脂中，筛选出LSA-5B适宜于甘草多糖的分离纯化，其对甘草多糖的动态吸附率为56%，动态解吸率为99%。吴玉和[51]利用D301T和S-8除去多糖中的蛋白，色素含量显著降低，并用自制的纤维素基大孔树脂和聚乙烯醇基大孔树脂对甘草多糖进行纯化，且纯化效果明显好于传统的脱蛋白方法sevag法、三氯乙酸法及活性炭法。

4 讨论

甘草皂苷类、黄酮类成分及甘草多糖是甘草的主要活性成分，药理活性的不断深入研究增加了它们的市场需求。同时，随着绿色环保理念的不断深入，那些危害环境的传统分离纯化工艺已经不能满足社会的需要，大孔树脂法可以很好地替代传统分离纯化方法。此外，与聚酰胺法、膜分离法、泡沫分离法、高速逆流色谱法、双水相体系法、模拟移动床色谱技术等多种新技术相比，大孔吸附树脂法具有工艺简单、成本低、无污染、效率高等优点。据统计，大孔树脂法是目前常用的纯化方法之一，已被广泛应用于皂苷类、黄酮类、苷类和生物碱类等各种化学成分的分离、富集，是适用于工业化的工艺之一。

然而，大孔吸附树脂法目前主要用于甘草酸的分离纯化，而针对甘草中总黄酮和多糖两类有效部位及其单体的分离纯化研究较少，如甘草苷、光甘草定、甘草查耳酮A、甘草查耳酮等。这些单体及有效部位随着药理活性的不断研究必将得到广泛使用，因此，有必要加强大孔树脂法在除甘草酸以外的甘草活性成分的分离纯化研究。此外，虽然大孔树脂法在甘草酸上应用广泛，但是这都是只针对单一成分，往往在分离纯化甘草酸的同时，造成了其他活性成分的浪费。如何在一个大孔树脂分离纯化工艺中将主要的活性成分，如甘草总皂苷、甘草总黄酮及甘草多糖等依此分离纯化，在保护环境的同时做到物尽其用，笔者认为值得深入研究。另外，目前在甘草活性物质提取中应用的树脂类型不统一，在生产应用时因重复性试验而造成浪费；为取得最好的效果，应从树脂的筛选、吸附量、解吸量及吸附动力学等方面进行深入研究，建立分离纯化模型，进而找到最佳分离纯化工艺。最后，对于大孔树脂富集物的纯度一般较低，可以考虑树脂联用，或者和聚酰胺等树脂结合使用等。在这方面已有甘草酸的分离纯化报道[27]，但是在甘草的其他活性成分研究方面应用较少，因此作者认为大孔树脂与其分离纯化方法联合使用也有待深入研究。

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[51] 吴玉和.大孔树脂对中药多糖的分离纯化[D].天津：天津大学,2009.

ProgressofApplicationofMacroporousResininSeparationandPurificationofGlycyrrhizauralensisActiveIngredient

CHENGXinyu1,HANYanan1,JINYanqing1,LIHongli1,HOUJunling1*,WANGWenquan2,3*

(1.InstituteoftraditionalChinesemedicine(TCM),BeijinguniversityofChinesemedicine,Beijing100102，China; 2.Instituteofmedicinalplants,Chineseacademyofmedicalsciences,Pekingunionmedicalcollege,Beijing100193,China;3.LabofEngineeringResearchCenterofGAPforChineseCrudeDrugs,MinistryofEducation,Beijing100102,China)

The roots ofGlycyrrhizauralensisare widely used in Chinese medicine,and the separation and purification of the active ingredient has been a research focus.This paper focus on：1.Betterly use macroporous resin in purifing active ingredients fromGlycyrrhizauralensisexcept glycyrrhizic acid.2.Different kinds of active ingredients through a macroporous resin column separation.3.Macroporous resin method combination with other methods to separate and purify.4.Establish a macroporous resin purification process model to guide industrial production.

Glycyrrhizauralensis;Active ingredients;Macroporous resin;Separation and purification

10.13313/j.issn.1673-4890.2014.04.022

2013-10-11)