广枣的化学成分和药理活性研究进展

王晓琴，王力伟，赵 岩，马超美,*

（1.内蒙古大学生命科学学院，内蒙古 呼和浩特 010021；2.内蒙古医科大学药学院，内蒙古 呼和浩特 010110）

广枣的化学成分和药理活性研究进展

王晓琴1,2，王力伟1，赵 岩1，马超美1,*

（1.内蒙古大学生命科学学院，内蒙古 呼和浩特 010021；2.内蒙古医科大学药学院，内蒙古 呼和浩特 010110）

广枣可药食两用，其有效成分具有生物活性和保健功效。到目前为止从广枣果实中共分离得到包括黄酮、酚酸在内的25 个化合物；研究证明其具有心血管、抗氧化、增强免疫和抗肿瘤等广泛的药理和生物活性。本文对广枣的化学成分及生物活性方面的研究成果进行综述，以期为广枣功能性食品的生产、药学研究及综合开发利用提供参考。

广枣；化学成分；药理活性；功能食品

广枣为漆树科南酸枣属药用植物南酸枣（Choerospondias axillaris （Roxb.） Burtt et Hill）的干燥成熟果实，又名南酸枣、五眼果、山枣等。南酸枣为单属种植物，国内主要分布在西藏、云南、贵州、广西、广东、湖南、湖北、江西、福建等地，国外印度、中南半岛和日本也有分布[1]。南酸枣果实含有丰富的营养成分，在产地都有生食其果的习惯，是食品生产的好原料[2]。干果实入药名为广枣，为蒙医和藏医习用药材，具有行气活血，养心，安神的功效，用于气滞血瘀，胸痹作痛，心悸气短，心神不安[3]。鲜果实可用于食滞腹痛；果核用于烧烫伤；树皮入药有解毒收敛、止血止痛之效，外用治大面积水火烧烫伤[1]。由于广枣在临床用于心血管疾病疗效显著，已经成为国内外学者的研究热点。本文主要综述了广枣果实化学成分及其药理活性的研究进展，旨在为功能性食品的生产、药学研究及综合开发利用提供参考。

1 广枣的化学成分

国内外学者对广枣的果实、树皮和叶的化学成分都进行了系列的研究，从其果实中共分离鉴定了25 个化合物，已经发现的化学成分主要包括黄酮类和酚酸类，其次还有甾醇、脂肪酸等成分，广枣果实中各类型化合物见表1。

表1 广枣的化学成分Table 1 Chemical components of Choerospondias axillaris fruit

续表1

1.1 黄酮类化合物

广枣中的总黄酮被认为是其具有防治心血管疾病的有效成分，到目前为止，从广枣的果实中分离鉴定的黄酮类化合物共有5 个，其中，二氢黄酮（醇）类化合物1 个（编号1，下同），黄酮（醇）类化合物3 个（2～4）和黄烷类化合物1个（5）。

1.2 酚酸类化合物

从广枣的果实中共分离鉴定了9 个酚酸类化合物， 其中3 个有机酸（6～8），5 个酚类化合物（9～13）和1 个酚酸酯类化合物（14）。

1.3 其他类化合物

从广枣的果实中共分离得到2 个甾醇类化合物，β-谷甾醇（15）和胡萝卜苷（16）。从广枣70%乙醇提取物中分离得到一个新的天然产物，5-甲基-3’,5’-二-氧-（对氯苯甲酰基）-2’-脱氧尿苷（17）。从果实中分离鉴定了柠檬酸等8 个脂肪酸类化合物（18～25）。

对国内广枣鲜果实的成分分析表明[12]，鲜果肉和果皮中含有以柠檬酸、苹果酸、酒石酸和葡萄糖酸等为主的多种有机酸，且含量极高；同时富含蛋白质和氨基酸。果肉中富含铁、铜、钾、磷、锌等生命元素，钙的含量极低；果皮与果肉中各种元素的组成相同，含量略高；种仁中含丰富的铁、铜元素。

对尼泊尔产的广枣鲜果进行检测，发现食用部分（果皮和果肉）占总质量的71%，非食用部分（果核）占29%。食用部分含水83%，总糖3.4%和可滴定酸6.76%。氮含量为165 mg/100 g，总氨基酸含量为317 mg/100 g，包括21 种必需氨基酸。鲜果富含精氨酸（106 mg/100 g），钾（355.1 mg/100 g），钙（57 mg/100 g）和镁（34 mg/100 g）[13]。

广枣核仁占果核质量的 10.8% ，核仁的含油量为 14.75%。气相色谱分析表明油中脂肪酸主要为：肉豆蔻酸（0.12%）、棕榈酸（13.06%）、棕榈油酸（0.19%）、硬脂酸（3.98%）、油酸 （28.08%）、亚油酸（50.55%）、亚麻酸（3.81%）[14]。

2 广枣的药理活性

现代药理研究表明，广枣中大量的黄酮类成分的存在使其具有多种生理活性。包括抗心律失常作用、保护缺血心肌作用、影响血液动力学、抗氧化、增强免疫力等。

2.1 抗心律失常

广枣在中医、藏医和蒙医临床广泛应用于治疗胸痹心痛和冠心病。从20世纪80年代初期，国内学者就开始关注广枣在心血管方面的活性，普遍认为其发挥疗效的物质基础是其含有的总黄酮。较早的研究资料表明广枣总黄酮（total fl avones of Choerospondias axillaris，TFC）能拮抗多种实验性心律失常，可使因心肌缺血而发生的心律失常和心率减慢现象得以改善。

cAMP是导致缺血性心律失常的主要因素，研究表明TFC可明显抑制离体大鼠心肌组织中的腺苷酸环化酶（adenylate cyclase，AC）活性，使cAMP含量明显下降[15]。通过观察TFC对培养大鼠心肌细胞的作用，表明TFC在整体或细胞水平的抗心律失常作用主要是对心肌细胞的直接作用，其抗心律失常的机制可能与TFC拮抗Ca2+内流和β受体阻滞作用有关[16]。亦有研究表明TFC可明显对抗大鼠离体心脏缺氧性心律失常，显著提高心脏室颤阈值，并呈良好量效和时效关系，其机制与提高心肌电稳定性，降低心室易颤性有关[17]。TFC可使大鼠心肌细胞内Ca2+浓度降低，与阴性对照组相比差异显著（P＜0.01），且与剂量呈正相关[18]。

TFC可使豚鼠右心室乳头肌的收缩力和收缩速率均减弱。给予TFC时，CaCl2的量-效曲线右移，并呈较好的量效关系。TFC浓度为30.4 μmol/L时可明显延长右心室乳头肌功能性不应期（functional refractory period，FRP），可以浓度依赖性地阻滞细胞外Ca2+进入细胞内，具有钙拮抗作用[19]。TFC可显著抑制心室肌细胞瞬时外向钾通道电流（Ito），而对电压依赖性L-型钙通道电流（ICa）无显著影响。这可能是其对抗多种房性和室性心律失常的电生理基础[20]。

研究表明，应用20 mg/kg TFC可使豚鼠心室肌动作电位幅度（action potential amplitude，APA）降低；动作电位时程（action potential duration，APD）延长[21]。TFC降低心室肌APA的机制可能是抑制去极化0期的钠离子内流，而TFC的延长心肌APD作用则可能是抑制心肌复极时钾离子外流。而传统I型抗心律失常药作用机制就是降低APA的幅值，抑制Na+内流，Ⅲ型抗心律失常药作用机制是抑制心肌复极时钾+外流，延长动作电位时程。

王凤华[22]、周丽波[23]等对广枣中3 种黄酮类成分：醇提物醋酸乙醋萃取层（样品1），NKA树脂10%乙醇洗脱部位（样品2）和NKA树脂70%乙醇洗脱部位（样品3）的抗心率失常作用进行了研究。实验结果表明，样品1和样品2可对抗乌头碱所导致的小鼠心律失常。在等剂量下，离体实验中样品1抗心律失常作用强于样品2，整体实验中样品2作用明显强于样品1。样品3不仅没有抗心律失常作用，反而可促进乌头碱所导致的心律失常的发生[22]。样品1和样品2均可对抗哇巴因所导致的豚鼠心律失常的发生，样品3却没有作用[23]。

2.2 改善心肌缺血

冠心病心绞痛是危害人类健康的重要疾病之一，是由于冠脉循环改变引起心肌供血不足而导致的心肌损害。大量研究都表明广枣提取物及注射液对心肌缺血有明显的改善作用。复方广枣注射液临床对心律不齐和心绞痛有较好疗效，动物实验证实其能明显提高小鼠耐缺氧能力，对垂体后叶素诱发的心肌缺血具有明显的保护作用[24]。

TFC显著降低麻醉犬冠脉阻力，增加冠脉血流量，改善冠脉循环作用，增加心肌的供血和供氧，提高心肌对缺氧的耐受力，保护心肌缺血[25]。广枣能明显减轻犬心脏结扎冠脉后心肌缺血程度，缩小心肌缺血范围，同时改善心肌代谢[26]。广枣一钾停搏液能有效抑制或清除心肌缺血再灌注后的氧自由基含量，减轻心肌组织水肿及钙失衡，超微结构保护良好[27]。广枣抗心肌缺血再灌注损伤的作用可能与其保护内源性超氧化物歧化酶活性或抑制黄嘌呤氧化酶，降低氧自由基生成或直接清除氧自由基有密切关系。

广枣60%乙醇洗脱物对急性心肌缺血有明显的保护作用，可使结扎冠状动脉前降支造成急性心肌缺血大鼠的心电图明显改善，心肌梗死范围明显缩小，心肌缺血损伤程度减轻，呈现一定的量效关系[28]。应用SELDI蛋白质芯片技术检测了广枣总黄酮处理前后心肌组织蛋白质表达的差异[29]，发现有7 个差异蛋白存在，其中有2 个在广枣总黄酮处理后的缺血心肌组织中呈高表达，5 个蛋白呈低表达，广枣黄酮可能通过调节蛋白质水平而产生抗心肌缺血的作用。

以柠檬酸、L-苹果酸、琥珀酸、酒石酸模拟广枣中总有机酸，研究发现其可显著减少缺血再灌注大鼠的心肌梗死面积及梗死区质量，降低梗死区占心室（心脏）面积的百分率，体外实验证实广枣模拟总有机酸可显著降低心肌细胞缺氧复氧损伤后乳酸脱氢酶（lactate dehydrogenase，LDH）漏出率，其中以柠檬酸作用更为明显。广枣模拟总有机酸对心肌缺血再灌注损伤具有保护作用，组成的小分子有机酸是广枣抗心肌缺血再灌注损伤的物质基础之一[30]。

2.3 对血液流变学的影响

广枣总黄酮具有显著的抑制血小板聚集作用[33]。一次静脉给药后出现抗血小板聚集作用较快，持续时间较长。TFC能显著降低血液流变学各项指标，改变血液流变性，加快流速，改善血液循环和微循环，为其用于治疗冠心病等疾病提供了理论基础。

蒙药复方广枣注射液对腺苷二磷酸诱导的家兔体外血小板聚集和大鼠体内血小板聚集均有明显抑制作用， 且呈良好量效关系；并能明显抑制大鼠颈动脉血栓形成[34]。复方广枣注射液也可加强心肌收缩力，提高麻醉猫的左室泵血功能，心肌耗氧量并不明显增加[35]。利用抗腺苷二磷酸诱导的血小板聚集为指标，分离出了具有抗血小板聚集作用的酚酸类成分，其中鞣花酸和3,3’-二甲氧基鞣花酸活性显著[8]。

2.4 抗氧化活性

广枣提取物能有效的清除和抑制氧自由基。TFC能剂量依赖性地对抗阴离子氧和羟自由基对血红蛋白的氧化，并抑制绿色素的生成[36]。

TFC对培养心肌细胞具有抗氧化作用。阿霉素在大鼠体内通过产生自由基而对心、肝产生过氧化损伤。TFC能使阿霉素模型升高的心肌LDH、谷草转氨酶、肌酸激酶含量降低，使心肌细胞膜得到修复，而心、肝红细胞中抗氧化酶（超氧化物歧化酶、谷胱甘肽过氧化物酶、过氧化氢酶）含量上升，脂质过氧化物下降，并降低阿霉素损伤的培养心肌细胞中LDH及丙二醛（malondialdehyde，MDA）含量[37-38]。在阿霉素损伤乳鼠培养心肌细胞上也证实了广枣的抗氧化作用[39]。

红细胞受阿霉素所产生自由基攻击后，产生脂质过氧化物，促进膜蛋白氧化，破坏膜结构和功能，导致红细胞损伤。TFC在大鼠体内同样可以抗阿霉素对红细胞的损伤[40]。随着TFC剂量加大，抗氧化酶（超氧化物歧化酶、谷胱甘肽过氧化物酶、过氧化氢酶）活性逐渐上升，而过氧化产物逐渐下降，TFC有清除自由基的作用。TFC对红细胞自氧化、过氧化氢、羟自由基（·OH）激活的氧化溶血以及对氧合血红蛋白、红细胞膜脂质过氧化都具有抑制作用，对红细胞具有保护作用[41]。广枣提取物能有效清除活性氧自由基，对卵磷脂脂质过氧化损伤有显著抑制作用[42]。广枣水提取物灌胃给药可抑制D-半乳糖诱导的小鼠氧化损伤，具有体内抗氧化活性；评价了广枣水提取物体外对超氧阴离子自由基（O2－·）、DPPH自由基、过氧化氢和·OH的清除作用，还原力和铁离子螯合能力以及对脂质过氧化的抑制作用，结果显示其水提取物具有极强的抗氧化作用，特别是清除DPPH自由基的能力和还原力[43]。采用邻苯三酚自氧化法、铁氰化钾还原法和Fenton法分别测定广枣不同提取物的抗氧化活性，表明广枣粗提物及离子交换层析提取物均具有一定的抗氧化能力，粗提物的还原性以及清除·OH和O2－·的能力都较高，而离子交换层析提取物的还原性和清除·OH的能力较强，但去除O2－·的能力很弱[44]。

4.4 对同一年份春季干旱评估，相对湿润度指数(M指数)及标准化降水指数(SPI指数)的等级划分不同，天峻地区春季“十年九旱”的实际情况，相对湿润度指数(M指数)对天峻干旱等级的评估更合理。

广枣可抑制体内脂质过氧化反应，减轻肾脏损伤。肾小管基膜内侧膜内有Na+,K+-ATP酶，其主要作用是将细胞内Na+泵出、细胞外K+泵入，维持机体内环境的稳定；Ca2+-ATP酶的作用为保持细胞内Ca2+的适当浓度。当肾缺血再灌注损伤时，酶活性降低，细胞内Na+、Ca2+浓度升高，K+浓度降低，导致细胞膜被破坏。广枣可使丙二醛明显下降，超氧化物歧化酶、Na+, K+-ATP酶和Ca2+-ATP酶活性显著上升，对急性肾缺血再灌注损伤的肾脏有显著的保护作用[45]。

建立拟衰老神经元模型，采用水提醇沉的方法将广枣水提液分离为沉淀大分子组分和上清小分子组分，观察它们对拟衰老神经元的保护作用和其通过星型胶质细胞对拟衰老神经元的间接保护作用。结果广枣水提液、小分子组分和其作用的星型胶质细胞培养液均能显著提高受损神经元的细胞活力，降低培养液中的乳酸脱氢酶含量。广枣水提液及其小分子组分对拟衰老神经元有显著的直接和间接保护效果，其作用机制可能与包括广枣总黄酮在内的小分子组分抗氧化，抑制细胞钙超载，刺激星型胶质细胞分泌生物活性物质有关[46]。

研究发现，自由基与运动性疲劳有着密切的关系，是导致运动性疲劳的重要原因。广枣黄酮可通过降低机体中自由基的产生而实现抗疲劳作用[47]。小鼠在灌胃给药广枣黄酮30 d后，与对照组相比，小鼠负重游泳力竭时间显著延长，疲劳所致的血清尿素氮（blood urea nitrogen，BUN）升高有所降低，在一定剂量下，广枣黄酮改善了机体代谢，同时显著降低机体内自由基的含量，具有显著的抗运动性疲劳的功效。

2.5 增强免疫活性

研究表明TFC能增强小鼠细胞免疫和体液免疫功能。TFC可以显著增加正常和环磷酰胺所致免疫功能抑制小鼠免疫器官脾和胸腺的质量，增加小鼠血清溶菌酶的含量，提高小鼠血清抗体水平，小剂量TFC可明显促进小鼠血清半数溶血值的形成[48-50]。

TFC有免疫增强作用，体外活性实验证实其可明显促进小鼠胸腺细胞的增殖[51]。TFC能抑制地塞米松诱导的胸腺细胞凋亡（P＜0.01）及促胸腺细胞分裂增殖，促进胸腺萎缩小鼠的胸腺细胞内腺苷脱氨酶活性恢复（P＜0.01），具有提高机体免疫功能的作用[52]。

广枣提取液具有显著促进小鼠免疫功能及显著提高小鼠运动耐力的功效[53]。广枣提取液可明显增加小鼠耐缺氧时间，延长小鼠负重游泳时间，降低运动后小鼠血乳酸水平，显著提高其心肌组织中超氧化物歧化酶活力；同时明显增加小鼠脾脏质量/体质量、胸腺质量/体质量比值，增强小鼠对巨噬细胞的吞噬能力，提高小鼠的细胞免疫、体液免疫功能。

2.6 抗肿瘤活性

广枣中的黄酮类成分槲皮素及山萘酚均可诱导白血病细胞系K562和K562/A02细胞凋亡，且主要发生在凋亡早期[54]。二者作用效果无显著差异，联合应用亦有协同作用。抑制survivin基因的表达是其诱导凋亡的一个途径。槲皮素主要通过降低细胞表面P-糖蛋白（P-glycoprotein，P-GP）的表达提高细胞内化疗药物的浓度及诱导凋亡逆转K562/A02的多药耐药性；山萘酚则主要通过细胞毒作用及诱导凋亡发挥其逆转多药耐药性的作用。

2.7 抗病毒活性

广枣总黄酮对柯萨奇CVB3病毒感染后的HeLa细胞及心肌细胞具有保护作用。广枣总黄酮能使中心肌酶LDH、同工酶的释放较病毒组显著降低（P＜0.05），可抑制被病毒感染的心肌细胞TNF-α的分泌；还可明显抑制CVB3相关因子c-Myc、TNF-α、Fas的表达[55]。广枣总黄酮在HeLa细胞和乳鼠心肌细胞实验中可有效抑制CVB3病毒引起的细胞病变数（P＜0.05），对病毒繁殖及细胞凋亡有抑制作用[56]。

3 结 语

广枣果实是蒙、藏医常用药材，用药历史悠久，具有显著的心血管活性；其树皮提取物具有良好的抗菌活性[57]，临床治疗烧烫伤效果显著[58]。中国学者从20世纪80年代开始对广枣的化学成分和药理活性进行研究，从果实中共分离鉴定了25 个化合物，主要为黄酮类及酚酸类化合物。对其药理活性的研究主要集中在总黄酮的药效层面上，表明其在抗心律失常、保护缺血心肌、抑制血小板聚集、抗氧化、增强免疫力及抗肿瘤等方面具有显著的活性。酚酸类化合物是另一类重要而且含量较高的成分，目前关于其活性的研究还很有限。

另外，总体上有关广枣活性成分的研究还不够系统和充分，所以针对单一化合物所开展的活性筛选还不够全面，有待于进一步的深入。在此基础上，还应对其特色药理作用，如抗冠心病和治疗心绞痛的有效成分及其作用机制进行深入研究，可为新的功能性食品的开发提供充分的科学根据。

食用方面，我国传统的利用方法是用南酸枣果实酿制果酒或生食，目前市场已开发出了南酸枣汁饮料和南酸枣仁保健液等产品。随着研究的不断深入，广枣果实必将实现其真实价值。广枣果实营养丰富，生物活性显著，即可鲜食又可入药，在药食两用领域有着十分优越的开发前景。

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Advance in Chemical Constituents and Pharmacological Activity of Choerospondias axillaris Fruit

WANG Xiao-qin1,2, WANG Li-wei1, ZHAO Yan1, MA Chao-mei1,*
(1. School of Life Sciences, Inner Mongolia University, Hohhot 010021, China; 2. School of Pharmacy, Inner Mongolia Medical University, Hohhot 010110, China)

Choerospondias axillaris, a traditional Chinese medicinal and edible fruit, is reported to have strong biological activity and various health benefits. To date, 25 compounds including flavones and organic acids have been reported present in C. axillaris. Biological studies have uncovered its cardiovascular, antioxidant, immuno-enhancing, and antitumor activities. This review is focused on the recent advances in research on chemical constituents, pharmacological and biological activity of C. axillaris, which can provide some guidelines for the development of functional foods, medicinal research and utilization of C. axillari in the future.

Choerospondias axillaris; chemical constituents; pharmacological activity; functional foods

TS201.2

A

1002-6630（2014）13-0281-05

10.7506/spkx1002-6630-201413056

2014-06-04

国家自然科学基金地区科学基金项目（81360474）

王晓琴（1976—），女，教授，博士，研究方向为天然药物品质评价与资源利用。E-mail：nywangxiaoqin@163.com

*通信作者：马超美（1962—），女，教授，博士，研究方向为天然药品与功能食品。E-mail：cmma@imu.edu.cn