有机分子结构教学的有效工具：ACD/ChemSketch

唐成亮 盘俊春

结构决定性质，是高中化学教学的重要思想。有机化学分子立体结构是高中化学学习的难点。原因是有机化学分子的立体结构抽象，要求学生具备一定的空间想象能力和演绎推理能力，所以学生普遍反映有机化学的分子结构难学。以往，老师们多是借助实物模型和语言描述辅助教学，但随着碳原子个数的增加和官能团的变化，制作模型变得越加困难，教学中难以完全表现真实情境，教学效果往往不佳。有了ACD/ChemSketch软件，则让这一切都变得轻松简单，它给有机化学分子立体结构的教学带来了重大的变化。本文将介绍该软件的主要功能以及它在有机分子结构教学中的简单应用，与大家分享。

● ACD/ChemSketch的主要功能及特点

ACD/ChemSketch是美国ACD公司推出的一款强大的免费化学绘图软件（官方下载地址：http：//www.acdlabs.com/home/），它可以根据经典化合价理论绘制出分子立体模型，能对绘出的立体结构式进行3D变换。在ACD/3D Viewer程序中，模型可以自动连续旋转，也可以用鼠标点住旋转。旋转又分为两种模式，一种是不改变图形，另一种是边转边变换图形（细线式、原子堆积式、球棍式），还可以手动变换，用鼠标点住，不断改变球棍式球的大小，直至变成原子堆积式。图1所示是若干连续旋转又连续变换的图像。

用这个程序绘制的图像，能直接插入到Word或PowerPoint等应用文件中，通过设置超链接点击图像，能实现转换到ChemSketch或3D Viewer程序中去旋转。这给我们的日常教学和命题工作带来了极大的方便。

● ACD/ChemSketch在有机分子结构教学中的应用

1.利用ACD/ChemSketch进行基本的分子结构教学

甲烷是有机化学中最简单的有机物，对它的分子结构特点的掌握情况，直接影响着后面有机化学的学习。在ACD/ChemSketch软件中，只要输入分子式CH4，就可以在3D立体图中展现如下页图2所示的几种图形，便于学生理解和掌握甲烷的分子结构特点：①以碳原子为中心，4个H原子为顶点的正四面体；②键角：109°28′；③最多3个原子共面。

2001诺贝尔化学奖授予研究手性合成的三位化学家诺尔斯、野依良至和夏普雷斯。什么是手性碳原子？教材给出了D-甘油醛和L-甘油醛的对应异构体，看着课本的两幅图，大部分学生不知道其究竟是什么意思，学生很难理解什么叫手性碳原子。我们通过ACD/ChemSketch绘制出它们的图像（如图3）。结合课本，②号碳原子上“连有氢原子、羟甲基、羟基、醛基4个不同的原子和原子团”。这样的碳原子就叫手性碳原子，学生一看就能知道了。

2.让ACD/ChemSketch成为常规的教学工具

对于初学有机化学的学生而言，很难理解碳原子是直链锯齿状而不是直线，加之有的教材在写碳的骨架时就直接写成直线形，如庚烷的碳骨架就写成C—C—C—C—C—C—C的形式，所以学生总是以为烃中的碳链是直线型的。如果我们通过ACD/ChemSketch软件绘制出图像，便可以清晰地看到，庚烷的分子机构如图4所示。

这样立体、直观的图形展示在学生面前的时候，烃中的碳链是锯齿状而不是直线型，自然很清楚，无须教师多言。

3.利用ACD/ChemSketch动态演示突破难点

在初学有机物的时候，很多学生对于二氯甲烷CH2Cl2是否存在同分异构体的理解存在很大的困难。这是因为在教材和教辅资料中，二氯甲烷的结构式都是平面的（如图5）。

学生会误以为二氯甲烷的结构是平面结构，同时也容易错误地将上述两种结构理解为二氯甲烷的两种不同的同分异构体。在图5中，两个氯原子分别处在四边形的同一条边上和对角线位置上。我们认为，学生产生上述错误的认知是由于缺乏对二氯甲烷的分子构型立体空间认识而引起的。所以，教师很有必要加强对学生的立体空间思维能力的培养，而该软件则为教师实现这一能力的培养提供了非常好的平台。首先，打开ACD/ChemSketch软件，切换到3D Viewer的ChemSketch窗口，绘制出二氯甲烷的分子结构（如图6）。

其次，单击左下角的“复制到3D”，接着单击“3D查看”，最后，单击3D优化和就可以看到二氯甲烷的空间立体结构（如图7）。

选中分子结构图不放，任意拖动鼠标，就可以看到二氯甲烷任意角度的空间立体结构图，这种直观立体的效果非常好，既培养了学生的立体空间想象能力，又能很好地帮助学生理解二氯甲烷的空间结构。

4.借助ACD/ChemSketch突破高考的难点

在有机化学的教学中，真正最抽象、最难理解的学习难点，是有机分子中关于原子共线、共面的问题。这也是近年来高考化学中的难点问题。如何突破这个难点，成了让师生倍感头疼的问题。而ACD/ChemSketch软件，则成了我们突破这个难点的有效工具。借助ACD/ChemSketch的平台，把甲烷、乙烯、乙炔和苯等4个分子的立体结构理解清楚，其他的有机分子的共线、共面的难题就可以迎刃而解。

下面我们用ACD/ChemSketch软件来查看乙烯、乙炔、苯的分子结构立体图（甲烷的立体结构前面已经叙述，不再赘述）。

首先看乙烯（如图8），乙烯分子中的所有原子都在同一个平面上（即共面），当其中的任何一个H原子被取代时，该取代的原子也必然在原来的这个平面内。

再看乙炔C2H2，从图9中我们可以清晰地看到，乙炔中所有的原子都在同一条直线上。当其中的H原子被取代时，则该取代的原子也在该直线上。

最后我们来看苯C6H6，由图10可知，苯环中所有的原子都在同一个平面内，当其中的任何一个H原子被取代时，该取代的原子也必然在原来的这个平面内。

当然，我们还要知道甲烷的立体结构，即以C原子为中心，4个H原子为顶点的正四面体结构，最多有3个原子共面。

有了上述4种基本分子的立体结构图，再加上链烃中碳碳单键可以旋转的思想，我们就可以很容易地解决高考中的难点问题。

例如，已知链烃中碳碳单键可以旋转，则分子中处于同一平面上的碳原子最多有____个，最少有____个。

打开ACD/ChemSketch软件，在3D Viewer的ChemSketch窗口中，绘制出模型，在“3D查看”中就可以看到如图11所示的形状了。

注意，分子中的是六元环不是苯环，但是由于有两个碳碳双键，所以六个碳原子是共面的，而图中的⑩号碳原子肯定不在六元环所在的面上，③号碳原子和④号碳原子可以当做乙烯的结构来看待，所以②号碳原子肯定也在六元环所在的面上，即除①号碳原子和⑩号碳原子外，其余的8个碳原子一定在同一平面内，故最少有8个碳原子共面。①号碳原子可能在该面上也可能不在该面上。②号碳原子和③号碳原子之间是碳碳单键，当这个碳碳单键旋转时，①号碳原子就可能会转到该面上，所以最多有9个碳原子共面，故答案分别是9和8。

通过以上的的例子可知，我们可以非常快速地根据ACD/ChemSketch的3D Viewer图判断出原子的共线、共面的原子个数，从而快速突破高考的难点。

最后，引用北京师范大学化学系吴国庆教授所言结束本文。“请教诸位：如果让中学生学会这个程序，而且利用这个程序进行分子立体结构教学，可否？又问：如果学生掌握了该程序，制作他知道的分子的立体结构，是否可对分子的结构掌握得更好？再者，如果学生用该程序随意地制作一些他不知道的分子，是否可以提高学生的创造性思维能力？”