共轭亚油酸生产技术及其在畜牧业的应用

邹 红，李秋芬，李 妍，莫炳辉

（广西化工研究院，广西 南宁 530001）

亚油酸是组成脂肪的多种脂肪酸中的一种。亚油酸既是人和动物不可缺少的脂肪酸之一，又是人和动物无法合成的一种物质，必须从食物中摄取。共轭亚油酸(Conjugated linoleic acid，以下简称CLA)是亚油酸的同分异构体，是一系列在碳9、11或10、12位具有双键的亚油酸的位置和几何异构体，是普遍存在于人和动物体内的营养物质。共轭亚油酸具有很强的生理功能，主要有抗癌、抗动脉粥样硬化、抗氧化、降低胆固醇、促进生长、抑制脂肪累积、增强机体免疫能力、改善骨组织代谢和抗糖尿病等功能。畜牧业都在想方设法减少抗生素使用的同时保证养殖效率和提高肉体品质，由于CLA具有良好的性能而日益受到大家的关注。本文就CLA的生产技术及其在畜牧业的应用做一综述。

1 CLA的生产方法

天然CLA主要存在红花籽油、葵花籽油和碱蓬籽油等植物油中，其数量难以满足人们的日常使用需求，因此科学家们研究通过其他方法合成能够使用的CLA，目前国内外生产方法主要分为化学合成法和生物发酵法。化学合成法需要在碱性及高温条件下完成，适合大规模生产，是目前采用较多的生产方法，但化学法其缺点是合成的CLA是多种异构体的混合物，难以分离纯化得到单个异构体，这也限制了产品的应用。而微生物发酵法反应条件温和，异构体组成单一，与天然食物中CLA异构体组成相似，有利于产品的开发应用。

1.1 油酸烯丙醇脱水法

油酸在光照下变成过氧化物，还原即可得到8-或11-羟基的油酸烯丙醇，在酸催化（BF3,HCl）作用下，8-或11-羟基的油酸烯丙醇脱去羟基形成碳碳双键，转化生成7，9或在碳10，11位置上具有共轭双键的共轭亚油酸，而碱无法催化该反应。该法的缺陷是生成的副产物多，共轭亚油酸的异构体形式较多。

1.2 蓖麻油合成共轭亚油酸

蓖麻油在二氯甲烷、甲醇溶液中，钠及回流条件下发生酯化反应，经过分离纯化得到蓖麻油醇酸甲酯。蓖麻醇酸甲酯与甲基磺酞氯反应生成12-甲磺氧基油酸甲酯，其甲苯溶液在碱DUP（1，8-二氯杂双环十一烷-7-烯）或DNB（1，5-二氮杂双环壬烷-5-烯）的催化下回流，得到完全消去反应产物的9c，t-11共轭亚油酸甲酯，利用尿素来分离CLA甲酯混合物，9c，t-11共轭亚油酸甲酯的纯度可达83%。

1.3 利用催化剂催化亚麻油异构化

以羧基铬、二茂铁、Ru3(CO)12、铱化合物等金属有机化合物为催化剂，在甲酸及相似酸等辅助剂存在条件下，非共轭双键会发生重排而转换成共轭双键，可得到产率约为80%的共轭亚油酸。

1.4 碱催化异构化

把含有亚油酸的原料溶于乙二醇、丙二醇等有机溶剂中，在氮气保护、强碱存在、加热条件下，亚油酸发生异构化，成为共轭亚油酸。这种方法工业上容易实现，且产物无毒、易处理，是目前最常用的生产方法。缺点是得到的共轭亚油酸是一系列位置和几何异构体的混合物，不利于产品的应用。

1.5 生物催化法

在合适的基料中培养具有产共轭亚油酸的丙酸菌或乳酸菌，分离培养好的菌种，然后在一定条件下转化亚油酸生成共轭亚油酸。由于丙酸菌或乳酸菌在生长过程中可产生亚油酸异构酶，该酶具有专一性，能将底物亚油酸转化为特定的比较纯的活性异构体，所以利用丙酸菌等微生物来生产共轭亚油酸具有非常重大的意义。

2 CLA在畜牧业中的应用

研究发现，CLA能降低脂类代谢中关键脂酶—细胞脂蛋白脂酶(LPL)的活性，从而抑制脂肪形成，在养殖中补充CLA能诱导体脂减少，增加瘦肉比例。另外， CLA能通过调节适应性免疫和自发性免疫细胞的表型和效应功能增加细胞介导免疫力，达到免疫调节功能, CLA可以影响动物细胞免疫与体液免疫，从而提高动物免疫力。因此，CLA在畜牧业中的应用越来越受到重视。

2.1 促增长，提高饲料利用率

给动物饲喂CLA可提高饲料的转化率，抑制动物体内脂肪的合成并能加速脂肪的氧化分解。饲喂2%CLA的肉猪与喂等量葵花油的猪相比，摄食量显著下降(5.2)，饲料转化率显著提高(5.9)，而增重相同，CLA使猪肉中脂肪的比例下降6.8%，肉比例提高2.3%。给母鸡饲喂CLA可提高母鸡的饲料摄入量、产蛋率和平均蛋重，最佳使用量为100日龄鸡1.0%和300日龄鸡2.5%。

2.2 提高瘦肉率，改善肉质

提高瘦肉产量是养殖业一贯追求的目标。大量的对大鼠、小鼠及猪的试验表明，CLA能够使动物体脂肪重新分配从而减少脂肪沉积，增加瘦肉率。oosrtwksa等对肥育母猪(57kg)添加含55% CLA的添加剂，在8周的试验中，瘦肉率、饲料报酬显著增加，脂肪沉积明显减少。试验表明，随着CLA添加量的增加 (0、1.25、2.5、5.0、7.5、10.0g·kg-1)，脂肪沉积直线降低，添加量为10.0g·kg-1，脂肪沉积减少31%，添加量为5.0g·kg-1，瘦肉率提高25%,与对照组相比，饲料报酬提高6.3%。Frnak Dunsheal在肥育猪日粮中添加CLA的试验表明，CLA的添加量增加，脂肪沉积减少，背膘厚度降低，瘦肉率增加，CLA添加量为10.0g·kg-1时，脂肪沉积减少20%，背膘厚度下降24%，瘦肉率增加9%。syzmcyzk等在8～42日龄阶段小鸡日粮中添加0.5%、1.0%和1.5%的CLA，与对照组相比，试验组采食量、腹脂率显著降低(P＜0.05)，腿肌显著增加(P＜0.05)，胸肌率、饲料转化率差异显著。

CLA对其它的肉品质特性如持水力、肉色、大理石肉等的影响，不同的研究者得出的结论有差别，但这些试验都表明，CLA对肉品质都有不同程度的提高。Park等的研究结果显示El粮添加CLA可有效抑制猪肉冷冻贮存期间肌球蛋白的氧化，但对肉色没有影响。Du等报道CLA抑制鸡肉贮存期间的氧化，增加了肉色稳定性。Livirsay等报道，El粮添加CLA后，通过降低不饱和脂肪酸含量提高了鼠肝微粒体的氧化稳定性，其它一些研究结果也表明，添加CLA使体脂中多不饱和脂肪酸的含量下降。所以，CLA能抑制氧化反应的发生，增强胴体品质。

2.3 提高机体免疫功能

CLA能刺激免疫功能的发挥，增强免疫功能。cook等的研究表明，饲喂含有添加剂共轭亚油酸日粮的鸡与对照组相比较，具有对绵羊血红细胞的抗体反应，并且对由于注射内毒素而引起的鸡生长速率的降低具有抑制作用。爱荷华大学的研究表明，CLA能刺激免疫功能的发挥，增强能量摄取。Yamaskai等报道，日粮中添加的共轭亚油酸以剂量依赖的方式促进脾脏和血清免疫球蛋白IgG、IgM和IgA的增加，从而促进机体的免疫应答反应。Bassaganya-Riera等给哺乳仔猪(5.3±0.3)kg日粮中添加 0.67%、1.33%、2%CLA，大约 42d以后，与洁净环境中生长的仔猪相比，生长于肮脏环境中的仔猪体内对病毒感染产生免疫应答的CDS淋巴细胞的数量显著增加(21.7%，22，3%，28.0%，32.7%，P＜0.05)，这表明，CLA能够提高仔猪的抗病能力，减少不良环境对仔猪生长的抑制作用，提高免疫系统的功能。

3 前景

虽然目前CLA在畜牧业中的应用仍有一些问题需要我们继续研究和探讨，如CLA减肥和增加免疫力作用的机理研究，各个异构体效率高低及如何降低CLA使用成本等等，但作为一种潜在的安全环保型免疫调节剂和营养重分配剂，随着对CLA研究成果的积累，CLA在畜牧生产中必将具有广阔的应用前景。

[1] 陈忠周，赵刚，赵玉芬.共轭亚油酸的性质及合成[J].中国油脂，2000，25(3)：41-45.

[2] 叶凯贞，周家华，等.功能性油脂—共轭亚油酸的研究进展[J].粮油加工与食品机械，2003(11)：37-39．

[3] 何欣．滑静，张淑萍，等.共轭亚油酸对生长猪生产性能和血脂含量的影响[J].中国饲料，2008(7)：21-23．

[4] 刘光芒，吴德，何祖锋.共轭亚油酸对肉鸭生产性能与屠体性状的影响研究[J].中国畜牧兽医，2005，32(11)：3-5.

[5] 张根旺，杨天奎，郭诤.生物活性物质共轭亚油酸(CLA)的研究——CLA的生理活性和应用前景[J].中国油脂，2000，25(6)：13-17.

[6] 张丽霞，车向荣，薛晖.共轭亚油酸对猪生产性能及肉品质的研究进展[J].畜禽业，2007(4)：12-14.

[7] 谷利伟，赵金兰.共轭亚油酸研究进展[J].粮油食品科技，2001，9(2)：28-29.

[8] 魏宏阳，王加启.共轭亚油酸的结构与生物学功能[J].中国畜牧兽医，2002，29(3)：14-17.

[9] Ostrowska E，Muralitherau M，Cross R. Dietary conjugated linoleic acids increase lean tissue and decrease fat deposition in growingpigs[J].Journal of Nutrition，1999(29)：2037-2042.

[10] Benjamin A C，Lance H B，Debra A D，et al. Therole of△9 desat-urase in the production of cis 9，trans 11 CLA[J].Journal of Nutritional Biochemistry，2001(12)：622-630.

[11] Boyaval，Corre C，Dupuis C，et al. Effects of free acid sonpropionic acid bacteria[J].Lait，1995(75)：17-29.

[12] Chin S F，Liu W ，Storkson J M，et al. Dietary Sources of conjugated Isomers of linoleic acids，A Newly Recognized Class of Anticarcinogenesis [J].J Food Comp Anal，1992，5(2)：185-187.

[13] Bassaganya-Riera，Hontecillas-Magarzo，Bregendahl，et al. Effects of dietary conjugated linoleic acid in nursery pigs of dirty and c1ean enviroments on growth，empty body composition，and immune competence[J].Journal of Animal Science，2001(79)：714-721.

[14] Thiel-Cooper R L，Parrish F C，Sparks J C. Conjugated linoleic acid changes seine performance and carcass[J].Journal of Animal Science，2001，79(7)：1821-1828.

[15] Du M，Ahn D U，Sell J L. Effect of dietary conjugated linoleic acids on the composition of egg yolk lipids[J].Poult.Sci.，1999(78)：1639-1645.

[16] Weber T E，Richert B T，Belury M A，et al. Evaluation of the effects of dietary fat，conjugated linoleic acid，and ractopamine on growth performance，pork quality，and fatty acid profiles in genetically lean gilts [J].Journal of Animal Science，2006(84)：720-732.

[17] 0’Quinn P R，Andrews B S，Goodband R D，et al.Effects of modified tall oil and creatine monohydrate on growth performance，carcass characteristics and meat quality of growing-finishing pigs[J].Journal of Animal Science，2000(78)：2376-2382．