有机复习课“同分异构”的教学设计及教后反思

李勇军

文章编号：1008-0546（201２）０4-0066-04中图分类号：G６３3．8文献标识码：Ｂ

一、课题提出

２０１１年１１月２３日，我校携手兄弟学校苏州高新区第一中学联合举办以构建“美妙课堂”为主题的对外教学研讨活动，两校教师以“同课异构”的形式共开出了３０节公开课，省内外的专家同行２００多人应邀参加了本次活动。我有幸代表我校高二化学组与兄弟学校的仇剑芳老师均以《同分异构》为题参加了课堂教学展示活动。

“同分异构”是《有机化学基础》模块重要的知识组成部分，对学生有序、严谨的思维品质要求较高，也是高考必考的内容之一。作为新授课刚刚结束的单元复习，一般的教学流程是从同分异构的类别（碳链异构、位置异构、官能团异构等）出发，依次通过案例训练来巩固、完善学生的知识建构。但这样的设计很容易“炒冷饭”，“同分异构”涉及的物质类别繁多，情况各异，这样的复习之后，学生可能会感觉到该知识点很杂很多很难，复习的效果很难令人满意。如何让这个看似零散的课题上出新意，让学生在思想方法上战胜“惧怕”心理呢？

为此，笔者在完全推翻复习“同分异构”的一般知识框架和原有思维定势的基础上，适度借用数学思维方法（空间对称、等价代换、图表归类等）来设计本节复习课。

二、教学过程

１．情境引入

［教师］ 今天我们教室迎来了很多远道而来的客人，因为我们学校今天和新区一中联袂以“同课异构”的方式开展对外教学展示活动。我提议同学们以热烈的掌声欢迎各位专家老师（在学生的掌声里笔者在黑板上付板书“同课异构”四字）。

设计意图：活跃课堂气氛，消除同学们突然面对众多陌生听课老师的紧张感，同时为导入课题打下伏笔。

［投影］ 截至目前，人类已发现的有机物超过４０００万种，且处在激烈增多之中。截至目前，人类已发现的无机物种类仅２０万左右。有机物种类为什么如此繁多？

在同学们跃跃欲试的神态中，提示到，有机物种类繁多的原因很多，其中重要原因之一和“同课异构”只有一字之差。同学们异口同声道：“同分异构”。

２．热身训练

（１）知识热身

［基础回顾］ ＣＨ４、Ｃ２Ｈ６、Ｃ３Ｈ８、Ｃ４Ｈ１０、Ｃ５Ｈ１２有没有同分异构体？若有，请迅速写出其结构简式。

［学生练习］ 在学案上完成，激励一名学生上黑板板演结构简式。

设计意图：烷烃的同分机构是基础，五个碳以内（包含五个碳）的烷烃的同分异构很简单，同学们在新课教学中应该熟练掌握，以“低起点”起步，让全体学生都能参与到教学中来。同时为下面烷烃中“等效原子”、“等效键”等的教学设计做铺垫。

（２）思维热身

［投影展示］某有机物Ａ通过核磁共振分析得出以下核磁共振氢谱图，请推测抢答：Ａ可能是什么物质？

［学生抢答］ 甲烷、乙烷、新戊烷、２，２，３，３—四甲基丁烷……

乙烯、乙炔、环己烷、苯、六甲基苯……

甲醚、甲醛、丙酮……

设计意图：通过发散思维训练，达到唤醒学生思维的“对称性”，拓宽学生的思维空间，激发学生思维的敏捷性，为后面的高强度思维热身。

［过渡迁移］ 看来仅利用核磁共振氢谱图分析出氢原子的类别数还不能准确确定有机物结构。但是借助等效Ｈ原子的分析方法解决一些同分异构问题是非常有效的。

３．课的主体

（１）一元异构

①等效氢

［学生活动］自主完成表１，实物投影交流：

［及时练习１］ Ｃ５Ｈ１０Ｏ属于醛的异构体数为。Ｃ５Ｈ１０Ｏ２属于羧酸的异构体数为 。

［教师点拨］ 将每一种等效Ｈ用官能团取代，就得出一系列同分异构体，以上一元取代的异构体数就是相应烃基的异构体数，追其根源是相应烷烃的Ｈ种数。

设计意图：从烷烃结构的对称性、等效Ｈ分析入手，将学生原有思维中完全不同类别的一元卤代烃、一元饱和醇、烷基、一元饱和醛和一元饱和羧酸的同分异构问题归为一类，通过表格对比让学生感悟其中的奥妙。

［变式训练１］在化合物Ｃ３Ｈ９Ｎ中，Ｎ原子以三个单键与其他原子相连结，它具有的同分异构体数目为（ ）

Ａ．１Ｂ．２ Ｃ．３ Ｄ．４

［引导发问］ Ｎ原子的成键方式更接近Ｃ原子还是更接近Ｈ？（很明显，更接近Ｃ原子）

［师生讨论］ 应该分析Ｃ４Ｈ１０中等效Ｃ的种数，沿用上面的取代换位思想，用Ｎ原子取代不同类别的Ｃ，即可解决问题。

②等效碳

［学生活动］ 自主完成表２，交流汇报

［及时练习２］在化合物在Ｃ４Ｈ１１Ｎ中，Ｎ原子以三个单键与其他原子相连结，它具有的同分异构体数目为

。（引导学生注意新戊烷中季碳原子不能被Ｎ代换）

［过渡迁移］ 通过以上训练我们深切地感受到利用烷烃分子中的“等效原子代换法”使我们解决一些同分异构问题显得很轻松。烷烃中的“等效键”对该類问题的解决有没有帮助呢？

③等效键

［学生活动］自主完成表３，实物投影交流：

［及时练习３］Ｃ４Ｈ８属于烯烃的异构体数为，Ｃ４Ｈ６属于炔烃的异构体数为。（引导学生注意Ｃ原子的四价规则）

设计意图：在解决问题的方法传承中隐含变化，训练学生思维的严密性和灵活性。

［变式训练２］Ｃ７Ｈ８Ｏ属于芳香族化合物的异构体有 种，其结构简式分别为

。

④有苯环结构的等效氢

［学生活动］自主完成表４，实物投影交流：

设计意图：［变式训练２］是对前面方法的检测训练，同时又引入了苯环结构，延续中有变化。表４是对含苯环结构的三种简单芳香烃（也是考试热点）的对称等效分析，又为“一元异构”到“二元异构”进行了自然过渡。

（２）二元、多元异构

①二元异构：

［方法小结］二元异构：先分析等效Ｈ种数，再进行“定一动一”法排写，有几种等效Ｈ，最多定几次。

［变式训练３］ 已知化合物Ａ（Ｃ４Ｓｉ４Ｈ８）与立方烷（Ｃ８Ｈ８）的分子结构相似（如下图），则Ｃ４Ｓｉ４Ｈ８的二氯代物的同分异构体数目为（）

Ａ．３ Ｂ．４ Ｃ．５Ｄ．６

［及时练习４］近年来，化学家们合成了如下图所示的一系列的星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。

一氯四星烷的结构简式有 种， 二溴三星烷的同分异构体有 种。

设计意图：由二维平面结构过渡到三维立体结构，训练提升学生思维的变通性，拓展思维空间，体验有序思维的美妙。

［教具展示］ 展示二氯苯的球棍模型，让学生猜测：该模型是什么分子？

［学生抢答］ 二氯苯，二溴苯：

［教师反问］ 为什么不可以是四氯苯呢？学生们先是一愣，接着一片哗然。

［变式训练４］已知二氟苯的同分异构体有３种，不必试写，四氟苯的同分异构体有（ ）种。

Ａ． ３ Ｂ．４ Ｃ．５ Ｄ．６

②多元异构

［师生讨论］丙烷一元到八元氯代的异构体数——表５：

［投影展示］

［方法小结］定理：对烃ＣｍＨｎ，若ａ＋ｂ＝ｎ，则该烃的ａ 元取代物的异构体数和ｂ元取代物的异构体数必相等。

设计意图：借助直观教具、图表定理等数学语言，将抽象的规律形象直观的展示在学生面前，化繁为简，减轻学生的思维负担。

［师生互动］ 从烷烃通式ＣｎＨ２ｎ＋２出发，借助不饱和度归纳小结中学常见的类别异构。

（３）中学常见的类别异构——表６：

［过渡迁移］ 纵观近年来江苏高考，考查的主要是限制条件下有机物同分异构体的书写和判断，常见以下两种形式：①写出或补充有限制条件的有机物同分异构体的结构简式。

②推断符合限制条件的有机物同分异构体种数。

（４）限制性条件下的同分异构

［高考真题］（２０１０江苏－９）阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为

下列說法正确的是（）

Ｄ．与香兰素互为同分异构体，分子中有４种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有２种

［师生互动］题目信息解读：

１．“能发生银镜反应”含有“－ＣＨＯ”。

２．“酚类”含有“酚－ＯＨ”。

３．“有四种不同化学环境的氢”考虑苯环上取代基位置的对称性。

［师生讨论］ 结构分析如下——表７：

［参考答案］

设计意图：在前面思维训练的基础上，通过高考真题解析，感受思维的乐趣，体验成功的喜悦。

４．课堂小结

同分异构问题虽然零碎繁杂，但是只要我们熟练掌握其思维方法，以“烷烃”的同分异构奠基，用“对称等效分析、灵活等效代换”方法筑墙，再加盖“限制性条件”为顶，解决同分异构问题的方法“大厦”就在我们的头脑中建成了！

三、教后反思

１．本节课将数学思想方法（如立体几何里的空间对称、等价代换、图表分析等）引入化学课堂，让学生感受到解决化学问题可以借用理科工具学科——数学，收效较好。

２．整节课贯穿两条主线（“知识”和“方法”），使“同分异构”相对繁杂的零散知识内容通过“方法”主线统领在一起，像优美的散文一样，达到形散神不散的效果。

３．失误反思之一：针对高二学生，课堂容量偏大，课堂时间节奏把握还需更科学。注重学生思维、感悟的过程应该成为本节课教学中的重点环节，由于课堂时间所限，教学过程中某些环节留给学生的思维活动时间略显仓促，对思维节奏较慢的学生有些“囫囵吞枣”。

４．失误反思之二：教学情境的创设还需进一步精致，未能有效地将化学实验引入课堂。将问题带入新颖的情境之中进行解决，更利于学生思维活跃性的提高。针对严谨繁重的逻辑思维还不够成熟的高二学生，充分借助化学实验的教育功能，加大直观教具的使用量和面（如让学生分组利用模型自行搭建同分异构体等），将逻辑思维转换为形象思维，更利于学生轻松解决问题。

参考文献

［１］ 丛高．“同分异构体”专题复习教学设计［Ｊ］．化学教学，２００９，（７）：５４－５８

［２］ 杨砚宁．“苯酚的性质”（第二课时）课堂教学实录与评析［Ｊ］．化学教学，２００８，（１）：４３－４５