低共熔离子液体的性质及应用研究进展

赵晶晶，刘宝友，魏福祥

（河北科技大学环境科学与工程学院，河北石家庄 050018）

低共熔离子液体的性质及应用研究进展

赵晶晶，刘宝友，魏福祥

（河北科技大学环境科学与工程学院，河北石家庄 050018）

离子液体作为一种环境友好材料是目前绿色化学研究领域的热点内容之一。由于低共熔离子液体具有制备简单、原材料来源广泛、性能独特等优点，近年来对它的研究备受关注。介绍了低共熔离子液体的种类、性质以及在有机合成、分离工程、电化学等领域的应用进展，并对这类离子液体未来的研究方向作出了展望。

低共熔离子液体；性质；有机合成；分离工程；电化学

离子液体作为一种环境友好材料是目前绿色化学研究领域的热点内容之一，已经广泛应用于电化学、有机合成、分离工程、材料制备等领域，大量工业化应用的实例已经展示出其良好的研究开发前景［1］。然而，随着离子液体应用领域的不断扩大，生产离子液体过程中的绿色化及生产成本问题也日益突出。现有的离子液体制备过程中，一般要使用有机溶剂，并会产生一定量的废物，降低了离子液体的绿色特征。市售的绝大多数离子液体制备过程中不仅使用的是试剂级原料，而且合成工艺复杂，生产成本居高不下。很显然，在保证离子液体必要特性的基础上，尽量选择成本相对低廉的工业原料，制备出低成本的离子液体是离子液体产业化应用的关键问题之一。

1999年，赵地顺等在研究高分子固体电解质时，发现了硫氰酸铵/尿素室温熔盐，并应用于高分子电解质的研究，发现其具有良好的导电性［2］，后来证实所研究的高电导率的室温熔盐是一类新的离子液体［3－5］。2003年，ANDREW 等发现胆碱盐酸盐与尿素1∶2（物质的量比）混合得到一种新型的低共熔混合物，室温下熔点为12℃，其熔点比任何单一组分都要低的原因，被认为是尿素分子与氯离子的氢键作用［6］。该文作者还对其进行了黏度、导电性等性质的研究。这类室温熔盐具有典型离子液体的性质特点，可以在室温下作为溶剂使用。这类室温熔盐由一定比例的季铵盐与胺固态混合加热熔融而制得，不需要使用溶剂，且是100%原子经济性反应，过程中不产生三废问题。由于研究领域和分析问题的角度不同，现有文献中对此类物质有“配位离子液体”［3－4］、“低共熔混合物”［6］、“低共熔溶剂”［7］、“离子液体类似物”［8］、“低共熔离子液体”［9］等不同名称，其中“低共熔离子液体”最能描述其性质特点。由于制备原料成本低廉、易生物降解、无环境副作用，所以低共熔离子液体是一种更为绿色的离子液体。笔者综述了低共熔离子液体的分类、性质及应用，并对这类离子液体未来的研究方向进行了展望。

1 低共熔离子液体的种类和性质

1.1 种类

狭义的离子液体定义如下：离子液体是由有机阳离子和无机或有机阴离子构成、在100℃以下呈液体状态的盐类。按照研究人员的定义，离子液体应该为完全（＞99%）由阴、阳离子组成的室温和室温附近呈现液体状态的物质［10］。随着研究的不断深入，人们发现，由某些固体有机分子和特定的离子型化合物按照一定比例混合，可得到室温下呈液体状态的低共熔混合物，其中既含有离子成分，也含有一定数量的有机分子。这类低共熔混合物同样具备典型离子液体的特点：蒸气压低，导电性高，化学性质稳定，零饱和蒸气压，室温呈液态，室温高电导率等，且制备过程简单，原料易得，价格低廉。这类由有机分子和离子型化合物构成的体系被称之为低共熔离子液体，是对狭义离子液体定义的扩展。按照离子型化合物的组成不同，低共熔离子液体可以分为2大类：无机低共熔离子液体和有机低共熔离子液体。

无机低共熔离子液体由无机盐与有机分子组成，有机分子是含有孤对电子的固体分子，通常是取代胺、尿素、酰胺、多元醇、酸、酚等，其中以尿素、1，6－己二醇和乙酰胺最为常见。例如：NH2CONH2/ZnCl2［5，9］， NH2CONH2/FeCl3［9］， NH2CONH2/SnCl3［9］，1，6－己 二 醇/ZnCl2［9］，DMU/LiTf2N［11］，NH2CONH2/NH4NO3［11］， CH3CONH2/KSCN［11］，NH2CONH2/LiTf2N［11］， CH3CONH2/LiTf2N［11］，CH3CONH2/LiBeti［11］等均属此类。此外，盐和有机分子均可以是一种或多种。例如：NH4NO3/CH3CONH2/NH2CONH2是一盐二有机分子构成的三 元 低 共 熔 离 子 液 体；NH4SCN/NH4NO3/NH2CONH2是二盐一有机分子构成的三元低共熔离子液体；NH4SCN/NH4NO3/CH3CONH2/NH2CONH2则是二盐二有机分子构成的四元低共熔离子液体［12］。

有机低共熔离子液体由有机盐与有机分子组成，有机分子通常是尿素、有机酸、咪唑、酰胺等，有机盐通常是季铵盐，也可以采用季磷盐［8］。研究较早的有氯化胆碱/尿素［6］；以尿素为有机分子组分的还有 Et4NCl/尿素［4］，EmImCl/尿素［13］、甜菜 碱盐酸盐/尿素［14］等；当有机分子为咪唑时，有Bu4NBr/Im［15］，EmImBr/Im［16］等；当有机分子为酰胺时，有Et4NCl/己内酰胺［3］，Bu4NBr/己内酰胺［17］等；当有机 分 子 为 有 机 酸 时，有 ChCl/苯 甲 酸［7］、ChBF4/柠檬酸［7］等。

1.2 性质

几种典型的低共熔离子液体的性质如表1所示。由表1可以看出，低共熔离子液体具有与普通离子液体相类似的性质。

1.2.1 熔点

将2种或者2种以上（其中至少有一种是盐，其他是有机分子）的固体物质按照一定比例混合，可以得到熔点比任何一种单一组分均低的物质。通过选择合适的有机分子与盐的比例，可以得到该类离子液体的最低共熔点，最低共熔点通常在室温或室温附近，这是由于氢键给体与盐之间形成氢键，造成阴、阳离子体积差增大，减小了阴、阳离子之间的静电引力，使得离子在室温下可以自由移动造成的。

1.2.2 密度

典型低共熔离子液体的密度大于1g/cm3。对于无机低共熔离子液体，密度介于有机分子和无机盐之间。对于有机低共熔离子液体，密度则稍高于2种原料的密度。

1.2.3 黏度

低共熔离子液体的黏度通常为0.01～5Pa·s，在常温下是水的几十到几百倍，并且随着温度的升高而急剧降低。

1.2.4 导电性和电化学窗口

低共熔离子液体的电导率通常为0.1～10mS/cm，其中EmImCl/尿素具有目前报道的最高的导电性。低共熔离子液体的电导率受温度影响较大，随着温度的升高会急剧增大。低共熔离子液体的电化学窗口一般为2～4V，比水的电化学窗口要宽，比典型离子液体的电化学窗口（一般为4～6V）略低。

表1 几种典型的低共熔离子液体的性质Tab.1 Property of typical eutectic ionic liquids

2 低共熔离子液体的应用

2.1 在有机合成中的应用

2.1.1 Diels－Alder反应

2005年，德国学者报道了糖（糖醇）/尿素/盐三元低共熔离子液体中的Diels－Alder反应［18］。与传统的分子溶剂相比，该反应不仅反应速度更快，而且产物具有良好的立体选择性。例如：当低共熔离子液体为山梨醇/DMU/NH4Cl（各原料物质的量比为70∶20∶10），反应底物为环戊二烯与2－丙烯酸甲酯时，于65～75℃反应8h，可以定量得到目标产物，产物立体选择性为5.0∶1（endo∶exo）。

2.1.2 CO2 参与的成环反应

2007年，ZHU等将胆碱盐酸盐与尿素以物质的量比为1∶2混合构成的离子液体负载到分子筛上，考察了其催化CO2与环氧化合物制备环状碳酸酯的反应［19］。结果表明，这一可生物降解的绿色催化剂具有较好的催化活性和选择性，胆碱盐酸盐与尿素显示了协同催化效应。反应完成后，固体催化剂由于与产品不互溶，所以产物很容易实现分离，催化剂可以重复使用，作者详细分析了高催化活性产生的原因，讨论了离子液体催化反应机理。

2.1.3 Aldol反应

崔红彦研究了在（Bu）4NCl/C6H11NO 离子液体中L－脯氨酸催化的对硝基苯甲醛和环戊酮的Aldol反应，反应收率可以达到92%，产品是以顺式为主的β－羟基酮，反顺比为3∶14［20］，这一结果与PENG等采用脯氨酸作催化剂得到的立体选择性反顺比为80∶20具有强烈的对比［21］。虽然催化过程的研究仍需进行，但是这一结果表明，离子液体（Bu）4NCl/C6H11NO参与了催化过程，导致不同的产物立体选择性。

2.1.4 Sonogashira反应

LIU等制备了4种咪唑基的低共熔离子液体，测定了其熔点、密度、黏度、电导率等性质，并研究了低共熔离子液体（Bu）4NCl/Im中CuIPd（Ph3P）4催化的Sonogashira反应［16］。结果表明，不同的反应底物碘代芳烃和苯乙炔均能在该离子液体中顺利发生反应，以良好的收率得到重要的液晶中间体二苯乙炔化合物。反应具有操作简单、产物收率高、选择性好、分离容易、催化剂和溶剂方便循环使用等优点。

2.1.5 氯化反应

CHEN 等以 1，3－二氯－5，5－二甲基乙内酰脲（DCDMH）作为氯化试剂，以低共熔离子液体（ChCl/TsOH，二者物质的量比为1∶1）作溶剂，研究了β－酮酸酯的氯化反应，室温下反应45min，可以选择性得到α，α－二氯代产物，收率为86%～95%［22］。而使用硅胶作为催化剂，以甲醇作溶剂，加热回流反应1h，可以得到一氯代产物，收率为86%～98%。在此基础上，该课题组还进一步研究了该低共熔离子液体中苯乙酮的一锅亲核氟化反应［23］。

2.1.6 亲核溴化反应

PHADTARE等以氯化胆碱/尿素低共熔离子液体作为介质和催化剂，代替挥发性有机溶剂和浓硫酸催化剂，实现了1－氨基－9，10－蒽醌的溴化反应［24］。低共熔离子液体分离简单，并且可以多次使用，催化活性仍可保持，这为重要染料中间体溴化1－氨基－9，10－蒽醌的工业合成提供了新的替代方案。

2.1.7 N－烷基化反应

SINGH等研究了低共熔离子液体ChCl/尿素作为溶剂和催化剂，芳香伯胺与溴代烷的N－烷基化反应，以中等到良好的收率得到目标产物，低共熔离子液体可以循环使用5次，催化活性略有降低［25］。作者对低共熔离子液体催化过程机理进行了分析，认为低共熔离子液体中的尿素与芳香胺的氢键作用，增加了芳香胺的亲核性，使芳香胺进攻溴代烷的速度加快。

2.1.8 其他反应

在低共熔离子液体研究中还有其他反应：ChCl/尿素催化的 Perkin反应［26］，Aza－Michael加成反 应［27］，Knoevenagel缩 合 反 应［28］，ChCl/甘 油中酶催化的环氧化物开环反应［29］等。

2.2 在分离工程中的应用

2.2.1 在生物柴油纯化中的应用

通过转移酯化反应制备生物柴油需要多步纯化过程，以除去未反应的物质和有害的副产物以使油品达到国际标准。采用低共熔离子液体萃取分离生物柴油中甘油的研究已经有了一些报道［30－31］。例如：ABBOTT等采用季铵盐/甘油低共熔离子液体萃取生物柴油中的副产物甘油，其中生物柴油是通过亚油酸甘油三酯与乙醇在KOH催化下反应得到的［31］。作者考察了阳离子对甘油分配系数的影响以及分离系统达到平衡的时间，提出了由季铵盐/甘油混合物中分离甘油的方案。该方案不仅可以纯化生物柴油，而且可以分离得到纯净的甘油。

碱催化的转移酯化反应制备的生物柴油中含有催化剂KOH，影响油品的品质。SHAHBAZ等研究了18种低共熔离子液体分离棕榈油制备的生物柴油中KOH的可行性，结果表明，ChCl/甘油显示了最好的效果，去除效率可以达到98.59%［32］。此外，所研究的低共熔离子液体可以有效降低生物柴油中的水分含量。

2.2.2 在油品分离脱除硫化物中的应用

SUN等研究了低共熔离子液体（C4H9）4NBr/2C6H11NO作为催化剂，应用于FCC汽油中噻吩与过氧化氢/乙酸的氧化脱硫反应，得到了最佳反应工艺条件：配位离子液体作为相转移催化剂用量为0.20g，反应温度为40℃，反应时间为30min，氧化剂H2O2用量为2.0mL；在没有用有机溶剂萃取的条件下，模型油的脱硫率可达98.8%，实际FCC汽油的脱硫率为95.3%［33］。研究表明，配位离子液体（C4H9）4NBr/2C6H11NO催化氧化噻吩是表观一级反应，表观速率常数为1.05×10－3s－1，半衰期为660s［33］。

2.2.3 在烟道气脱除SO2中的应用

GUO等合成了一系列己内酰胺四丁基溴化铵离子液体，并进行了吸收SO2的实验研究［34］。结果表明，在常压、293.2K时，SO2在该类离子液体的溶解度最高可达0.680（摩尔分数），在10.1kPa，373.2K下，SO2完全解吸，离子液体可以循环利用6次，SO2的溶解度变化不大，解吸后的离子液体几乎没有损失［34］。研究结果展示了这类低共熔离子液体在烟道气脱硫中的应用前景。

2.2.4 在脱除H2S中的应用

H2S主要来源是油气田开采过程，以及化工、造纸、橡胶、沼气等行业，对人体健康和设备均有较大危害。GUO等合成了一系列己内酰胺四丁基溴化铵离子液体，进行吸收H2S的研究［35］。结果表明，己内酰胺与四丁基溴化铵物质的量比为1∶1时，该类离子液体对H2S吸收性能最佳，在常压、303.2K时，H2S的溶解度为5.40%（质量分数）。将离子液体解吸后再吸收，循环使用6次，其对H2S的溶解性能几乎不变［35］。

2.3 在电化学中的应用

2.3.1 在金属电沉积中的应用

电化学是研究低共熔离子液体最早的应用领域，低共熔离子液体以其优良的导电性能和较宽的电化学窗口，在电沉积分离金属以及制备合金材料方面引起 了 广 泛 关 注［11］。例 如：BOECK 等 在ChCl/尿素/FeCl3离子液体中进行了微晶态铁的电沉积研究，发现使用恒电流电镀技术可以得到均一、致密、灰色的铁膜，该铁膜具有良好的抗腐蚀性能［36］。

2.3.2 在超级电容器中的应用

甘云萍等合成了双草酸基硼酸锂LiBOB/尿素离子液体新型电解质，并以高比表面的活性炭为电极材料，装配成模拟电容器，对其电容特性进行了系统研究［37］。结果表明，该超级电容器的比电容达到92F/g，工作电压可达2.0V以上，循环充放电近2 000次后容量损失小于8%。离子液体在超级电容器中表现出良好的电化学兼容性，具有良好的热稳定性，是超级电容器非常有前景的新型电解质。

3 结 语

综上所述，低共熔离子液体由于制备简单、原材料来源广泛、性能独特等优点，已经在有机合成、分离工程、电化学等领域取得了一些研究进展。但是，对于这类低共熔离子液体的研究还处于初始阶段，相关的理论研究还非常有限［38－39］，今后，应从原子和分子水平对其性质结构关系进行理论研究，以制备出特定的低共熔离子液体。低共熔离子液体在有机合成中表现出很好的协同催化作用，但是其参与催化的过程机理还需要进一步研究，以找到这类离子液体参与催化的共性特点，发挥更大的应用价值。

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Property and application of eutectic ionic liquid

ZHAO Jing－jing，LIU Bao－you，WEI Fu－xiang
（College of Environmental Science and Engineering，Hebei University of Science and Technology，Shijiazhuang Hebei 050018，China）

As an environmental benign material，ionic liquid has remained one of the hotspots in the field of green chemistry.Because of its advantages of simple preparation，easily available starting materials and novel properties，the researches in eutectic ionic liquid have got more and more attention to in the past years.In this paper，the classification and properties of eutectic ionic liquid and its application in chemical synthesis，separation engineering and electrochemistry are introduced.The prospect of future research directions is discussed.

eutectic ionic liquid；property；organic synthesis；separation engineering；electrochemistry

O645；TQ019

A

1008－1534（2012）03－0184－06

2011－10－16；

2012－03－12

王海云

河北省自然科学基金资助项目（B2008000670）

赵晶晶（1988－），女，河北涿州人，硕士研究生，主要从事绿色化学应用技术方面的研究。

刘宝友副教授。E－mail：lby7150＠sina.com