徐春蕾,吴玉兰
(南京中医药大学药学院,江苏南京210046)
中医院校有机化学教学的思考
徐春蕾,吴玉兰
(南京中医药大学药学院,江苏南京210046)
中医院校;有机化学教学;知识结构网络化
有机化学作为一门基础学科,涉及范围广,渗透至各学科,同时也是我校药学类专业的一门重要专业必修课,教学目的是使学生掌握有机化学基本理论、基本知识和基本操作,为后续课程学习打下坚实基础,培养学生运用有机化学知识分析、解决问题的能力,并为学生今后发展储备知识。笔者通过多年有机化学教学及对中药化学、药物化学课程的了解,对中医院校有机化学教学有一定思考,现报告如下。
我院选用吉卯祉主编的全国高等医药院校规划教材《有机化学》[1],并在教学中将其分成有机化学基本概念和各类有机化合物2部分。基本概念部分阐述有机化学基本理论知识,包括有机化合物的结构和化学键、立体化学基础,其中电子效应(共轭效应、诱导效应)和立体效应是重点,是贯穿各个章节的主线;各类有机化合物部分则介绍各类有机化合物的结构、命名、性质、制法和有关反应历程等。同时,重点讲授与中药化学关系密切的糖类、含氮化合物和杂环化合物3章内容。在教学过程中,教师还应简要介绍一些天然化合物的基本结构,如甾体的母核(环戊烷并多氢菲)、蒽醌、木脂素等,为学生后续专业课学习奠定基础。
有机化学内容繁杂,课时有限,且有机化合物结构复杂,有机反应方程式和反应机理繁多,仅采用板书讲解,无法保证教学效果。而多媒体教学通过图形、文字、动画等使有机分子的结构和空间形状变得形象、直观,不仅激发了学生学习兴趣,加强其感性认识,而且缓解了教师书写板书的压力,使教师有更多时间专注于知识讲解和与学生间互动交流。
要使学生在有限课时内掌握有机化学众多知识点、化合物结构、反应方程式和反应机理等,仅靠多媒体课件远远不够,教师还必须熟悉教材,抓住讲课重点,有机整合各知识点,使知识结构网络化。对于基本概念和基础理论,教师要在课堂上反复强调,反复应用;而对于如化合物的命名和分类等一般性知识,只需作简要讲解,布置习题让学生课后掌握即可。教师要善于运用立体电子效应这条主线,对各类有机化合物作结构分析,进而指导学生学习化学反应。如讲醛这部分内容时,由于羰基氧的吸电子能力很强,羰基碳显正电性,所以醛可发生羰基的亲核取代反应;又由于羰基的吸电子作用,使其邻位碳上的氢(α-H)(除甲醛外)显酸性,在碱性条件下易离去而发生羟醛缩合等反应。而丙酮的亲核取代和α-H的反应都比乙醛的慢,是因为另一侧甲基的供电子作用和空间位阻作用。教师将知识点串联进行分析,学生能清晰了解其中的规律,进而轻松掌握各章节内容。
此外,教师还应归纳、总结相关知识。如关于醇、醛、羧酸的氧化反应很多,学生很难掌握用何种试剂通过氧化还原实现这几类化合物间相互转化,为此,笔者以图表形式对其作了表述,以便学生记忆(见图1)。有机合成是教学难点,也是考试重点,可总结为:(1)碳链增长反应,有机合成方法多样,其中碳链增长是最常用的方法。增长反应可用加成反应,也可用取代反应,多数情况下需要有负碳中心作为亲核试剂参与反应。常用负碳中心化合物有炔钠、格氏试剂、乙酰乙酸乙酯、丙二酸酯、有机锂试剂等。除此以外,醛酮的羟醛缩合、与NaCN的反应也用于增长碳链。(2)碳链缩短反应,烯、炔烃的氧化断链,霍夫曼降解等。(3)芳环上的亲电取代反应,如果接上的几个基团不符合定位规则,一般都需用芳胺经过重氮化路线合成。当然,教师也可将各知识点展开,比如格氏试剂可和醛酮反应生成醇,也可和CO2反应生成羧酸等。
实验是有机化学教学的重要组成部分(占54学时),是培养学生动手能力和科学研究能力的重要手段。有机化学实验主要包括基本操作练习(如普通蒸馏、熔点测定)、性质验证实验(如醇酚醚、醛酮醌的性质验证)、提取分离实验(如从徐长卿中提取丹皮酚,从茶叶中提取咖啡因)、有机合成实验(如乙酸乙酯、1-溴丁烷的合成)四大部分。
为了提高实验教学效果,切实培养学生动手能力及分析问题、解决问题能力,笔者作了以下要求:(1)要求学生做好实验预习,书写预习报告。(2)教师以提问形式检查预习情况,如乙酸乙酯制备实验中,提出浓硫酸的作用是什么,制得的粗乙酸乙酯需要多次洗涤分液的目的是什么等问题,以督促学生预习实验细节。(3)教师系统讲解实验步骤,并演示实验。(4)指导学生做实验,发现问题及时予以纠正。(5)要求学生认真、规范地记录实验数据,培养实事求是的科研习惯。(6)检查实验结果,给出实验分数。毕业时对学生进行实验技能考核,给出实验题后让学生选择备选仪器和试剂进行实验。为了更好地培养学生的创新能力,我院每年举行实验技能大赛。
有机化学实验对提高学生动手能力,培养其科研能力起到了一定作用,但有机化学实验教学也存在不少问题,如实验资源有限,实验仪器、设备陈旧,无法开展复杂的合成实验,这些都是亟待解决的问题。
有机化学是一门与自然、社会息息相关的学科,教学引入绿色化学知识,不仅可以培养学生的环保意识,还有利于拓展其思维。如六六六、DDT、有机磷农药,因高残留、对人畜毒性较大、严重污染环境而被淘汰;提高汽油抗震性效果的四乙基铅也已被甲基叔丁基醚代替。在有机化学教学领域,已逐步树立了环保理念,如为了在有机化学实验“苯甲酸的制备”中引入绿色友好化学,张明杰等[2]以苯甲醇和氢氧化钠为原料,用无溶剂氯化铜催化氧化法制备苯甲酸,达到无有害废物排放的目的,产品收率达80%;超临界CO2和H2O,是一种无污染溶剂,正广泛应用于有机提取分离[3]。
以上是笔者对有机化学教学的一些思考,但随着有机化学的不断发展和相关专业课对有机化学要求的逐步提高,我们还需要做很多工作,以便更好地为专业课教学服务,培养出适应社会发展的高素质人才。
[1]吉卯祉,彭松,葛正华.有机化学[M].北京:科学出版社,2009.
[2]张明杰,施秀芳.无溶剂催化氧化法制备苯甲酸[J].大学化学,2003,18(3):46~47.
[3]管荷兰,徐吉成,蔡笑笑,等.超临界技术的发展现状与前景展望[J].污染防治技术,2008,21(2):30~33.
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1671-1246(2011)03-0067-02