抓住基础、授人以渔——以有机化学课程的“绪论”内容选取为例

张丹维

(复旦大学化学系 上海 200433)

有机化学课程是大学化学、生物学、医学及相关学科本科生的一门重要基础课。由于课程内容涉及有机化学的基本规律、有机官能团的性质、有机化学的典型反应、有机化合物结构的基本谱学特征和表征方法，内容多、涉及面广、难度较大；另外，对一些专业学生来说，有机化学课程的学习时间跨越2个学期，常常会学到后面忘记前面。学生在学习这门课程时往往会有无从下手之感。

自1816年法国科学家Michel Chevreul用动物脂肪制造肥皂，1828年Friedrich Wöhler在实验室合成出尿素以来的近200年时间里，科学家对有机化合物从结构、性质、反应、机理等方面不断探索和努力，使我们对有机化学的认识越来越丰富和深刻。一方面，这为有机化学教学提供了丰富的实例；另一方面，也可能使教学双方都眼花缭乱。但无论如何，“背”从来不是学好有机化学课程的法宝，教师在课堂上正确引导学生，培养学生的良好学习习惯才是至关重要的。

在大学本科阶段，有机化学教学的关键任务是抓住基础，授人以渔。这要求教师必须在课前多下工夫，仔细分析揣摩，抓住课程的基础内容，包括有机化学的基本原理和基本规律，掌握化合物结构与性质之间的内在联系，然后反映到教学中；在课堂教学时，要特别注意不仅要使学生“知其然”，还要让他们“知其所以然”，逐步启发思考，授人以渔。目标是使学生不仅能够掌握基础反应、正确书写反应机理、设计简单的合成路线，更应逐渐掌握推理分析的方法并进而具备创新能力。本文主要以几本美国高校有机化学教材的起始章节选材为例，阐述通过合理选取教学内容实现抓住基础和授人以渔。

有机化学教材的主要内容大体分为基础知识(包括有机化合物的命名等)、以有机官能团引导的经典有机化学反应、有机化合物结构表征的基本方法及与生物和生命活动相关的大分子化合物介绍。以有机官能团引导的经典有机化学反应是有机化学学习的重点内容，因此，除了有中国文字特点的有机化合物命名原则以外，以有机官能团为主线，有机化学教材在内容的安排和顺序上大同小异。Vollhardt & Schore 《有机化学：结构与功能》[1](以下简称Vollhardt 《有机化学》)、Solomons & Fryhle 《有机化学》(以下简称Solomons 《有机化学》)[2]和McMurry 《有机化学》[3]等教材也是如此。而能够突出体现“抓住基础”这一要求的恰恰是容易被忽视或简化的“绪论”章节的内容安排。

通常，我们在教学中安排“绪论”章节来学习有机化学的预备知识，作为随后按官能团分类学习有机化合物性质的基础。上面提及的几本国外有机化学教材都没有“绪论”章节，但这些作为预备知识的内容被安排在最先介绍。我们首先看一下它们的起始章节的内容安排(表1)。

由表1可见，除了Solomons 《有机化学》结合对有机官能团的介绍，加入了红外光谱的学习以外，几本教材的共同特点是用两个章节分别强调了以原子轨道、分子轨道和轨道杂化理论为基础的有机化合物中化学键形成的本质和有机化合物结构的本质，以及以酸和碱为根本的有机化合物反应的本质。这些内容被毫无例外地突出出来，放在显著位置进行强调并不是偶然的，学好了这部分内容就有了分析问题的基本能力。可以这样说，价键理论、轨道杂化理论以及酸和碱的概念是学习有机化学的基础内容，这些内容是“绪论”部分的授课重点。

表1 几本国外有机化学教材的起始章节内容安排

不仅如此，这些内容还是非常丰富的，不能简而化之。一般安排2学时的“绪论”学习显然无法满足这一要求。但由于总学时的限制，必须首先在内容的选择上下功夫，在此前提下适当延长学时数。

从前面的分析可以看出，有机化合物的成键形式是学习有机化合物结构的基础和重点，这一点也是有机化合物非常有特色和规律的一面。对有机化合物结构的逐渐认识，也是有机化学发展过程中的重要阶段，包含了一些重要的化学思想。例如：对有机化合物的中心原子碳原子的成键形式的认识就是一个逐渐深入并上升到理论的过程。最初对组成有机化合物的原子成键的认识是：这些原子都能够形成固定数目的化学键，如碳原子是四价的。随后发现，两个碳原子之间可以成键，还可以形成多重键，这是有机化合物存在许许多多同分异构体的根本原因。进一步地，碳原子的四面体结构被发现，有机化合物展现出立体的图景，原子之间除了连接的次序和方式，还存在空间排布的关系，这些关系一起构成有机化合物的完整结构。这些工作主要集中在19世纪50年代末到70年代初的10多年中，要比Wöhler著名的尿素合成实验晚30年。Wöhler的工作标志着生命力学说(Vitalism)的彻底失败，而对有机化合物结构的逐渐认识才使得有机化学真正形成了自己的体系。所以说有机化合物的结构理论是学习有机化学的基础。在几本教材中都细致地介绍了有机化学结构理论的发展过程，包括Lewis结构式、共振论、量子力学、原子轨道、分子轨道、轨道杂化理论等。在教学中，共振论可以结合共轭烯烃、芳香化合物的知识来学习，所以可以不在“绪论”中介绍。而结构的书写以及对轨道杂化理论的理解是“绪论”中的重点学习内容。这其中也包含着启发教学的很好范例。一个常用的例子是，对于分子式为CHClBrI的有机化合物氯溴碘甲烷，根据碳为四价，卤素原子及氢原子为一价可以画出它的结构(图1)。如果把这个分子放在平面上，可以画出3种异构体，而实际上这个分子只有2种立体异构体。这个问题很值得思考，可以在课堂上让学生分析出现这种情况的原因。

图1 氯溴碘甲烷的平面结构和四面体模型

从这一实例出发，可以使学生比较形象地去分析问题，自己发现“真相”。这时候再阐述“碳原子是四面体结构的”，以加深学生的印象。同时，可借助Chem3D的模型，用这个简单的结构引入对映体的概念，为进一步学习立体化学打下基础。由此进一步提出新的问题：为什么碳原子外层的4个不同原子轨道中的电子和4个氢原子分别形成4根相同的共价键组成甲烷分子？这就很自然地引出了轨道杂化理论。同时，从满足电子排斥最小化这一点上引出价层电子对互斥理论，这不仅解释了为什么在有机化合物中碳原子呈现出四面体结构，而且可以说明决定结构稳定性的电子和空间的因素。这一点对于今后分析有机反应发生的动力，分析反应产物的稳定性等都打下了基础。

从结构出发，过渡到有机化合物的性质即有机反应的基本知识学习，这是“绪论”的第2项重要任务。两部分内容相关联的桥梁是酸碱理论。这3本教材的共同之处是，都分别用一个章节来主要介绍酸和碱。酸和碱有Brønsted的定义，也有Lewis的定义。就有机化学反应而言，我们在基础有机化学中学习的大部分反应是离子型反应，都涉及到一对电子的转移。因此，从大的概念上都可以看作是Lewis酸和Lewis碱的反应。尽早从有机化合物结构的角度学习Lewis酸和Lewis碱的概念，可使学生在以后的学习中能够抓住有机反应的本质，更容易理解和正确书写反应机理。

以上论述说明，授课时不要急于给出结果，要逐渐进行引导，加强分析，最终就能够实现“授人以渔”。上述几本教材在这方面都很有特色。再举一例，如Solomons 《有机化学》在介绍双分子亲核取代反应(SN2反应)时，引用了氯甲烷在60℃和NaOH水溶液中反应生成甲醇的动力学实验数据(表2)[2]。

表2 氯甲烷在NaOH水溶液中(60℃)发生亲核取代反应的动力学实验数据*

*表中的浓度为初始浓度；速率为初始速率。

通过分析表2的实验数据，学生容易得出如下的结论，对于这一反应，速率r=k[CH3Cl] [OH-]，即反应速率(决速步)与反应物(底物)及试剂都有关系，该反应是一个双分子(bimolecular)反应，而且反应速率分别与反应物和试剂的浓度的一次方成正比，因此这个反应是二级反应(second-order reaction)。

通过实验数据来描述一个反应对于学生理解反应的本质应该说是很直观的，可以培养学生透过实验数据来洞悉问题实质的能力，并养成主动思考的习惯。在授课时，教师应引导学生重视进行数据分析的过程而不是数据本身。在上面的例子中，学生还学会了如何通过设计不同浓度底物的反应动力学数据测试来确定该反应是一级反应还是二级反应。也即让学生掌握一种研究方法，为学生的能力培养打一点基础。

类似的例子在这几本教材中相当多，教师在授课时如能很好地运用这些例子，将是“授人以渔”的好途径。我们还可以利用文献调研，发现更多适合于本科教学的好例子，通过安排好授课内容及授课重点，帮助学生改变“背”有机化学的学习方法。学习有机化学知识如织网捕鱼，教会学生主动织网才能使他们捕到大鱼。

[1] Vollhardt K P C,Schore N E.有机化学:结构与功能.第4版.戴立信,席振峰,王梅祥,等译,北京：化学工业出版社,2006

[2] Solomons T W G,Fryhle C B.有机化学.第8版英文影印版.北京：化学工业出版社，2003

[3] McMurry J.有机化学.第6版国际学生版.Singapore: Thomson Learning,Inc,2004