乙酸乙酯水解速率比较实验的改进

程李娟葛琳习仁睦傅韶瑜蔡子华

（1哈尔滨市第一中学黑龙江哈尔滨150010；2哈尔滨市教学研究院黑龙江哈尔滨150010）

乙酸乙酯水解速率比较实验的改进

程李娟1葛琳1习仁睦1傅韶瑜1蔡子华2

（1哈尔滨市第一中学黑龙江哈尔滨150010；2哈尔滨市教学研究院黑龙江哈尔滨150010）

乙酸乙酯在中性、酸性、碱性条件下水解很难在短时间内观出酯层的变化，所以本文对乙酸乙酯水解实验所需的条件进行了探究说明，并通过向在酸性、碱性条件下进行的乙酸乙酯水解实验的试管中加入酸性重铬酸钾，进而通过溶液颜色变化来判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率，实验现象明显，适合于高中课堂教学。本文作者在实验中设计了实验器材“四孔安装板”。

乙酸乙酯；水解；酸性重铬酸钾

高中化学人教版选修5教材《有机化学基础》第62页“科学探究”中设置了乙酸乙酯在不同条件下水解速率比较的实验，提示中指出可以通过观察酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。[1]但乙酸乙酯在中性、酸性、碱性条件下水解很难在短时间内观察出酯层的变化，所以本文对此实验所需的条件进行了探究说明，并对实验进行了改进，改进后的实验现象明显，达到了很好的教学效果。

一、不同酸碱性条件下乙酸乙酯的水解

图1 左边为30%的NaOH与乙酸乙酯的混合溶液右边为1∶5的H2SO4与乙酸乙酯的混合溶液

1.实验步骤

（1）向两只试管分别加入30%的NaOH、1∶5的H2SO4各5mL，再分别加入乙酸乙酯1mL，振荡以混合均匀，同时放在40℃～50℃水浴中，静置。

（2）5分钟后观察实验现象。

（3）10分钟后、1小时后观察实验现象。

2.实验现象及结论

两只试管在放入水浴前，液面均有分层现象如图1所示。5分钟、10分钟、1小时后三支试管中的乙酸乙酯层没有明显变化。实验现象分别为图2、图3、图4。说明乙酸乙酯的在不同酸碱性条件下的水解速率难以在短时间内通过酯层的变化看出。

3.实验改进

（1）称取2 g K2Cr2O7，倒入50 mL的小烧杯，用量筒量取30mL浓硫酸溶液，倒入小烧杯，用玻璃棒搅拌，使K2Cr2O7溶解。配好溶液待用。

（2）向两只试管分别加入30%的NaOH、1∶5的H2SO4各5mL，再分别加入乙酸乙酯1mL，振荡以混合均匀，同时放在40℃～50℃水浴中，静置。

（3）5分钟后取出两只试管，分别向试管中快速加入1mL的酸性K2Cr2O7溶液。

图2 5分钟后实验现象

图3 10分钟后实验现象

图4 1小时后实验现象

（4）将三只试管在常温下静置10分钟后观察实验现象。

4.改进后的现象及结论

图5 碱性条件、酸性条件中乙酸乙酯水解5分钟后溶液中加入酸性重铬酸钾与空白溶液的对比

乙酸乙酯水解会产生乙醇，乙醇与酸性重铬酸钾溶液（橙红色）发生氧化还原反应产生Cr2（SO4）3（绿色），使溶液颜色由橙红色变为绿色。若相同时间内溶液绿色越深，说明产生Cr2（SO4）3的量较多，进而可知试管中乙醇的量较多，乙酸乙酯的水解速率较快。滴加酸性K2Cr2O7溶液后，乙酸乙酯在酸性、碱性条件中水解的溶液中出现不同的颜色。将两支试管与酸性重铬酸钾的空白溶液进行比较，得到如图5的实验现象，图5中从左到右分别为碱性条件乙酸乙酯的水解实验试管，酸性条件乙酸乙酯的水解实验试管，装有酸性重铬酸钾空白溶液的试管。酸性溶液的试管中重铬酸钾溶液颜色有所变浅，碱性溶液的试管中重铬酸钾溶液颜色变化更加明显，由橙色变为黄色，说明乙酸乙酯在碱性条件下水解速率较快。

图6 在常温下静置10分钟后溶液的颜色

将三只试管在常温下静置10分钟后，观察试管中溶液颜色的变化出现了如图6所示的新的现象。图6中从左到右分别为酸性条件乙酸乙酯的水解实验试管，碱性条件乙酸乙酯的水解实验试管，装有酸性重铬酸钾空白溶液的试管。酸性条件溶液由橙色变为蓝绿色，说明因与酸性重铬酸钾发生反应而使乙醇的量减少，乙酸乙酯的水解平衡正向移动，又产生一定量的乙醇，使溶液颜色由橙色变为蓝绿色。在碱性条件中溶液，虽然乙醇也有所减少，但由于作为催化剂的NaOH被酸性重铬酸钾中的H2SO4所中和，所以乙酸乙酯虽会继续水解，但水解较慢，在相同时间内产生的乙醇较少，溶液颜色由黄色变为黄绿色，溶液颜色变化不如酸性条件中溶液颜色变化明显。

二、不同温度下乙酸乙酯水解速度的比较

1.实验步骤

（1）向三支试管分别加入蒸馏水、30%的NaOH、1∶5的H2SO4各5mL。

（2）重复步骤（1）另取一组溶液。

（3）向两组溶液六支试管中分别加入乙酸乙酯1mL，振荡以混合均匀。

（4）第一组三支试管放入40℃～50℃水浴中，同时将第二组三支试管放入70℃～80℃静置。

（5）5分钟后观察实验现象。

2.实验改进

为了更好地固定仪器，设计出以薄木板为原料的“四孔安装板”。此外，乙酸乙酯的沸点为77.06℃。考虑到实验在70℃～80℃水浴中进行时，温度较高会引起乙酸乙酯挥发而损失，所以在第二组的三支试管上中安装空气冷凝管，如图7。

图7 四孔安装版及安装空气冷凝管后的实验装置

3.实验现象及结论

乙酸乙酯在40℃～50℃水浴及70℃～80℃水浴中水解实验如图8所示，图8中左边试管呈现的是乙酸乙酯40℃～50℃水浴中水解现象，右边试管呈现的是乙酸乙酯在70℃～80℃水浴中水解现象。通过图8可明显看出在较高温度下乙酸乙酯的水解速率较大。

两组实验同时准备，时间短现象明显，适合高中课堂教学，同时也通过实验设计培养学生的创新能力，学生在感受到实验成功的喜悦时也提高了学习兴趣。

图8 乙酸乙酯在40℃～50℃水浴（右）及70℃～80℃水浴（左）中水解后现象

[1]人教社化学室.普通高中课程标准人教版化学选修5有机化学基础[M].北京：人民教育出版社，2007：62

1008-0546（2010）04-0075-02

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