“e-”：学习有机化学的好帮手

吕晓燕

〔关键词〕 有机化学;“e-”;应用;内在联系;共价键;认识理解;信息题

〔中图分类号〕 G633.8

〔文献标识码〕 C

〔文章编号〕 1004—0463(2009) 11(B)—0052—02

“e-”在高中化学学习中有着重要的地位。如在对氧化还原反应知识和电化学的学习过程中,我们就需要围绕“e-”这个核心展开教学。同时,通过“e-”形成的知识主线,可以将这些知识变复杂为简练,变无序为有序,有利于帮助学生攻克难点,有效提高整体认知水平。同样,在有机化学的学习中,从“e-”的角度理解分子中的旧键断裂、新键形成,以及有机化学反应发生变化的位置等,也都能够起到事半功倍的作用。

一、“e-”与有机反应的内在联系

电子理论与有机化学反应有着本质的联系,是学习有机化学的钥匙和重要途径。无论是理解有机反应还是推测有机物的物理、化学性质,都可以通过分析电子分布、运动规律找到相关答案的信息。因为,有机化学反应虽然数量众多,其反应规律又随反应条件的变化而变化,但是,“万变不离其宗”,只要掌握好了有机反应的本质——分子中电子的分布与运动规律,那么,学好有机化学就不再是一件困难的事了。

在多年的教学实践中,笔者觉得对于高中学生而言,虽不可能让他们真正理解有机化学的“离子反应、自由基反应以及协同反应”、“亲电反应”、“亲核反应”等大学知识,但教师可以在学生已有的电子知识的基础上,针对他们的实际水平,对这些内容进行深入浅出的处理。如在高二阶段学习有机化学之前,学生便已学习了有关物质结构的知识,像“共价键”、“相对稳定结构”等都是要求他们必须掌握的。利用这些旧知识,让他们从“e-”的角度出发来学习有机化学的新知识,可以使其更快、更深入地掌握所学的内容。

有着丰富教学经验的教师都知道,不管你在课堂上讲得多么动听,只有学生介入的学习才是真正有效的学习。而让学生从“e-”的角度学习有机化学反应,就是将有机化学的学习与学生已有的物质结构知识联系起来,这是由“教”转向“导”,由“讲”进入“思”的最好方法。

二、从“e-”的角度理解有机反应中共价键的断裂与形成

在有机化学的学习中,对“官能团”的理解和认识是重点,往往是一个反应代表了一类反应。因为在这类反应中,发生变化的通常都是官能团的相似位置。在课堂教学中,教师如果能从“e-”的角度帮助学生理解共价键的断裂是由于共用电子对变为成单电子,而新的共价键的形成则是成单电子重新配对,且“从哪断从哪连”,这将使学生更加轻松地理解和掌握每类反应发生变化的位置和过程。例如,在初学有机高分子的形成时,学生往往弄不清高分子碳链的形成原理,因而出现类似将聚丙烯误写为“?葆CH2-CH2-CH2?蒌n”这样的问题,或者是遇到较为复杂的聚甲基丙烯酸甲酯等名称就连结构简式都不会写了。

因此,在学习的过程中,教师应一步一步引导,从“e-”的角度分析、讲透:“C=C”双键断一个键,可以看作是一个共用电子对被拆为成单电子,相应的碳原子核外电子排布不能满足相对稳定的结构,成单电子重新形成共用电子对,才能使相应的碳原子核外电子排布重新满足相对稳定的结构。这样,乙烯分子中的不饱和碳原子首尾相连形成多个新的“C=C”双键,多个乙烯分子就连成聚乙烯高分子了。这样一来,学生便会明白,发生变化的只是不饱和碳原子,其余基团不参与成链,那么,错写如聚丙烯结构简式等这样的问题就可避免了。等遇到类似的聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯等结构时,学生也都能学会处理了。这种学习的思路和角度,对于其他有机反应也同样适用。

三、从“e-”的角度加深对有机化学知识的认识和理解

在教学中,教师还要注重让学生养成自主探究的学习方式,使其真正成为学习的主人。在课堂教学中,教师应作为学习的促进者,引导学生对未知领域不断探索,使其不满足于简单接受现成答案,而是主动结合已有知识,通过反思致力于对新内容的学习。如在对烃的衍生物的学习中,教师可以从“e-”的角度,分析电子对的偏向程度大小,即共价键的极性强弱,然后让学生比较“O-H”中的氢原子与“C-H”中的氢原子活动性的强弱。通过比较这两种情况下共价键断键的难易程度,学生会很容易地理解“活泼氢原子”的含义。然后,教师再做适当扩展,引导学生了解“斥电子基”、“吸电子基”对活泼氢原子的活动性所产生的影响,进一步理解同样是活泼氢原子,它们之间的活动性也存在差异。这样一来,学生对苯酚的弱酸性、羧基所具有的酸的通性等知识也都能较为深入地理解了。

四、从“e-”的角度学会分析有机信息题,培养学生的分析思考能力

学生是学习的主体,他们有着巨大的发展潜能,而教学的最大价值就是通过教学环境的设计,引发学生的学习动机,培养学生主动参与的精神与积极思考的行为,激发学生的学习潜能,促成学生自主学习习惯的养成。而以有机信息题为载体,设计以学生为中心的学习情境,以支持学生的自主学习也是一种不错的教学和学习途径。

例如,在高中阶段,羟醛缩合、格氏试剂、伍慈反应、乙烯醇的分子重排等知识常被用来设计成信息题。根据多年的教学体验,笔者认为如果能从“e-”的角度出发,可以更好地帮助学生解决这类问题。例如,关于“羟醛缩合”的信息题,学生分析反应原理较为困难,若从电子对拆单及重新配对这个角度认识,加上“正负匹配”规则的应用,就容易多了。还有,在学习乙烯醇的分子重排时,在“C=C”双键断一个键,羟基断“O-H”键的基础上,用“共用电子对拆单,电子重新配对”帮助学生分析学习此类反应中的分子重排,他们理解起来将更为轻松。