高中化学项目式复习

摘" 要：本文以“探秘食品添加剂中的天然物质茶多酚和木糖醇”为主题，将项目式学习与真实生活情境相融合，构建醇和酚的官能团与有机物特征性质的关系复习课程。通过课前“联系生活实际，了解生活中的食品添加剂”、课堂“食品添加剂中的木糖醇和茶多酚性质探究与制备方法”及课后“木糖醇和茶多酚在各个领域的应用研究进展”三个教学环节，整合醇和酚官能团知识体系，构建“物质结构决定性质，物质性质决定用途”的化学观念，提升学生的化学学科核心素养。

关键词：项目式复习；有机物；食品添加剂；茶多酚；木糖醇；教学设计

文章编号：

1008-0546（2024）14-0062-05

中图分类号：

G632.41

文献标识码：

B

项目式学习是指在教师的指导下，学生作为项目主体，基于真实情境，参与项目任务，在解决问题的同时建构自己的知识经验，最终形成稳定的核心素养。项目式学习强调发展学生的自我学习能力，在教师的指导下，学生的知识技能和过程方法得到培养，核心素养得到提升。［1］采用项目式学习的方式在高中课堂中开展教学，能充分发挥学生的主体性，通过项目问题的解决和任务的完成，体会“化学来源于生活，服务于社会”的理念。

醇和酚是高中有机化学知识体系的重要组成部分。目前，教师大多以简单的醇类和酚类物质如乙醇和苯酚为例开展教学，复习时简单重复旧知识，导致学生缺乏利用自身经验和已有知识对复杂问题进行解决的能力。因此，笔者以“探秘食品添加剂中的天然物质茶多酚和木糖醇”为主题，进行醇和酚的官能团与有机物特征性质的关系项目式复习，充分调动学生的学习热情，让学生学会用化学知识解释生活中的实际问题，借助学生原有经验和知识实现对陌生情境的迁移应用，建立学习一类有机物质官能团的方法模型［2］，帮助学生构建“官能团结构决定性质”的有机思维模型，同时培养学生的科学探究能力、实验操作能力和化学思维，促进学生化学学科核心素养的落实。

一、项目主题内容分析

1. 课程标准、教材及学情分析

“醇和酚”是《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》（以下简称《高中新课标》）中“烃及其衍生物的性质与应用”的重要内容。《高中新课标》要求学生认识醇和酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用；能写出醇和酚的官能团、简单代表物的结构简式和名称；能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质；能综合应用有关知识完成官能团的检验。［3］以鲁科版为例，“醇和酚”的内容源自高中化学选择性必修3［4］第2章第2节。教材通过列举简单代表物、实验探究等方式介绍了醇和酚的物理性质和化学性质，学生已经在烃、卤代烃的学习中初步构建了有机物结构与性质的认知模型，并在“醇和酚”的新课学习中对模型进行运用，但未能熟练利用有机物官能团结构预测性质，对含有该官能团的一类物质的性质进行迁移应用。［5］

2. 项目确立与拆解

随着时代的发展，多样化的食品开始在市场上出现，食品安全直接影响人们的生命健康，是十分重要的民生问题。食品添加剂是食品工业化生产中重要组成部分之一，是食品安全的保障。［6］因此，将食品添加剂作为项目背景能激发学生的学习兴趣，体现化学的实用价值。本项目基于醇和酚性质的复习整合，选取食品添加剂中的天然抗氧化剂茶多酚、天然甜味剂木糖醇进行研究，需要学生了解茶多酚和木糖醇的结构，根据官能团设计探究其性质的具体方案，解释茶多酚和木糖醇在实际生活中的用途。为确保项目的实施，笔者将项目式复习主题“探秘食品添加剂中的天然物质茶多酚和木糖醇”分解成三个教学环节，即“联系生活实际，了解生活中的食品添加剂”（课前完成）；“食品添加剂中的木糖醇和茶多酚性质探究与制备方法”（课堂完成）；“木糖醇和茶多酚在各个领域的应用研究进展”（课后完成）。

通过本项目主题的教学，教师不仅能让学生体会到化学与生活之间的联系，了解食品添加剂在食品中发挥的作用，感受化学学科的价值，

还

可以让学生在完成项目任务的过程中进一步掌握有机化学学习的方法，建立解决真实情境问题的思路，构建“物质结构决定性质，物质性质决定用途”的化学观念，最终培养学生宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知、科学探究与创新意识及科学态度与社会责任的化学学科核心素养。

二、项目主题教学目标

本项目主题的教学目标具体如下。

（1）通过回顾醇和酚的性质，巩固相关知识，将具体内容迁移到食品添加剂的木糖醇和茶多酚中，形成分析问题的一般思路。

（2）通过设计与实施实验，对木糖醇和茶多酚的性质进行探究，发展实验探究精神和动手操作能力，增强证据推理能力。

（3）通过深度参与项目任务的解决过程，体会化学知识在生活中的实际应用，提高化学学习的兴趣，增强社会责任感。

三、教学流程

本次项目式复习将三个教学环节分为课前、课堂和课后三部分完成。课前先在导引中帮助学生明确项目式复习主题，并提出完成该项目需要探究“联系生活实际，了解生活中的食品添加剂”“食品添加剂中的木糖醇和茶多酚性质探究与制备方法”及“木糖醇和茶多酚在各个领域的应用研究进展”三个教学环节，课堂中以情境为导向，以官能团转化为主线，引导学生复习醇与酚的相关知识，最后通过课后查阅文献了解木糖醇与茶多酚在各个领域的应用研究，对该项目式复习进行总结。整个项目式复习整合了“醇和酚”的知识内容，摒弃传统单一的复习模式，让学生在真实的问题情境中，形成以官能团转化为主线的知识结构，帮助学生完善有机物的知识体系。“探秘食品添加剂中的天然物质茶多酚和木糖醇”项目式复习教学流程如图1所示。

四、项目实施过程

1. 调查汇报，重识醇、酚

［学生］课前调查发现，作为食品添加剂之一的木糖醇是一类

低热量的甜味化合物，广泛存在于玉米芯、桦树及甘蔗渣

中，可作为天然甜味剂在食品工业方面使用。［7］而茶叶中所含的一类多酚类化合物茶多酚是一种天然的抗氧化剂，它也可作为一种食品添加剂使用。前人利用高效液相色谱法分析测定出茶多酚中的各组分，其中儿茶素为主要成分，约占茶多酚含量的70%。茶叶中主要存在的儿茶素有：表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）、表儿茶素（EC）、表儿茶素没食子酸酯（ECG）、表没食子儿茶素（EGC）。［8］

［资料卡片］木糖醇和不同儿茶素的结构式分别如图2和图3所示。

［教师］如何从官能团的角度判断这两种物质的所属类别？

［学生］烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物称为醇，而芳香烃分子中羟基直接连在苯环上的有机化合物称为酚。

［教师］相对分子质量相近的醇与烷烃，为什么醇的熔、沸点高于烃？

［学生］木糖醇分子中含有多个羟基，分子间的作用力为氢键，分子间作用力强，因此熔、沸点高。

2. 实验探究，了解木糖醇性质

［教师］木糖醇作为多羟基醇，可能具有哪些性质？

［学生］木糖醇分子中含有多个羟基，可与金属钠发生置换反应，与羧酸发生酯化反应；羟基的β位有氢原子，可发生消去反应得到烯烃；羟基的α位有氢原子，可以被氧化为醛，在一定条件下还可进一步氧化为羧酸；可以被氧气氧化，生成CO2和H2O。

［教师］木糖醇为何常用作替代葡萄糖的甜味剂？

［信息支持］人口腔中产生龋齿的原因是入口的某些物质如葡萄糖被氧化形成酸而使口腔酸化，进而产生龋齿。［9］

［教师］木糖醇由于具有比葡萄糖弱的还原性，不易被氧化，因此更不易导致龋齿。请设计一个实验验证木糖醇的还原性比葡萄糖的还原性弱。

［学生］往等物质的量浓度的酸性高锰酸钾溶液中分别滴入等浓度的木糖醇水溶液和葡萄糖水溶液，当滴加的量相同时，若滴加木糖醇水溶液

的

试管中溶液颜色比滴加葡萄糖水溶液的深，则说明木糖醇的还原性比葡萄糖弱。实验发现，酸性高锰酸钾溶液均褪色。由此得出结论：木糖醇和葡萄糖均具有还原性，但由于葡萄糖的结构中存在醛基，醛基的还原性比醇羟基强，因此木糖醇的还原性更弱，在相同条件下与葡萄糖相比更难被氧化为羧酸，因此更不易导致龋齿。

［教师］作为多元醇的木糖醇也能与钠反应产生氢气，请同学们试着计算1 mol的木糖醇与钠反应能产生多少氢气。

［小结］随着研究的深入，科学家们发现木糖醇利用其抗氧化性还可以改善糖尿病相关的氧化应激，清除有关自由基。木糖醇能作为人体糖代谢的中间体，不需要借助胰岛素就能进入细胞参与代谢，穿透速度比其他糖醇快，不会引起血糖值的升高，因此常用作糖尿病患者的糖类替代品。

3. 设计实验，鉴别茶多酚与木糖醇

［教师］在食品生产方面，茶多酚主要用于生产抗氧化剂、清新剂和除臭剂。茶多酚是天然的抗氧化剂，对油脂有很好的抗氧化作用，具有很高的安全性。同时，茶多酚在一定程度上可以改善水产品的不良风味。［10］根据已经学过的酚的性质，可以预测出茶多酚可能具有什么性质？

［学生］茶多酚应该与木糖醇一样也具有还原性，但茶多酚的羟基直接与苯环相连，苯环属于吸电子基，能使酚羟基电离出微弱的氢离子，因此茶多酚还具有弱酸性。

［教师］可以利用哪些物质来探究茶多酚的还原性？

［学生］可以通过氧化还原反应来探究，利用有强氧化性并且反应前后有明显不同现象的物质如酸性高锰酸钾溶液与茶多酚水溶液反应。

［教师］请小组合作进行实验并完成实验记录。

［学生］向0.001mol/L的酸性高锰酸钾溶液中滴加茶多酚水溶液，实验发现，酸性高锰酸钾溶液褪色。由此得出结论：茶多酚具有还原性。

［教师］请设计实验方案探究茶多酚的弱酸性。

［学生］利用pH试纸检验茶多酚水溶液，与标准比色卡比对，探究茶多酚的弱酸性。实验发现，pH试纸显示出的颜色与标准比色卡对比，茶多酚水溶液的pH约为5～6，呈弱酸性。由此得出结论：茶多酚具有弱酸性。

［教师］茶多酚中含有多个酚羟基，我们在教材中已经学习了酚的两种检验方法：①利用酚羟基与Fe3＋的显色反应；②酚能与溴水发生取代反应，产生白色沉淀。请同学们认真思考这两种方法用于鉴别茶多酚和木糖醇是否合理可行。

［学生］酚与溴水发生的取代反应是多取代反应，需要较浓的溴水才能使反应灵敏，而且酚与浓溴水反应生成的多取代有机物质会继续溶于过量苯酚而看不到沉淀，因此采用氯化铁溶液鉴别茶多酚与木糖醇较为适宜。

［教师］是将氯化铁溶液滴加至茶多酚水溶液中，还是将茶多酚水溶液滴至氯化铁溶液中？

［学生］因为氯化铁溶液本身呈棕黄色，若将茶多酚水溶液滴加至氯化铁溶液中，现象不易观察，因此应该将氯化铁溶液滴加至茶多酚水溶液中。

［学生实验］利用氯化铁溶液鉴别茶多酚和木糖醇，观察实验现象，完成实验记录。

［学生］分别称量0.5 g茶多酚和0.5 g木糖醇置于烧杯中，先各加入200mL蒸馏水进行溶解，振荡摇匀，再向其中分别倒入配制好的0.006mol/L的氯化铁溶液。实验发现，茶多酚水溶液由无色变为紫色，木糖醇水溶液由无色变为氯化铁溶液的颜色。由此得出结论：氯化铁溶液能鉴别茶多酚和木糖醇。

［小结］多酚与木糖醇均具有还原性，茶多酚的酚羟基与木糖醇的醇羟基都能被酸性高锰酸钾氧化；茶多酚具有木糖醇所没有的弱酸性，茶多酚的羟基直接与吸电子的苯环相连，使酚羟基中氢离子能够微弱地电离出来，而木糖醇的羟基与碳链相连，醇羟基中氢离子不易被电离；茶多酚能利用其结构中的酚羟基与氯化铁溶液的反应来检验酚羟基，这是木糖醇不具有的反应，因此可用于鉴别木糖醇与茶多酚。

4. 木糖醇和茶多酚的制备工艺

［资料卡片］随着人们对健康食品追求意识的增强，对天然的食品添加剂的需求也越来越大，木糖醇和茶多酚作为两种天然物质，受到人们的广泛关注，如何制备这两种物质也成为食品方面的研究热点。

［资料卡片］D-木糖的结构式如图4所示。

［教师］目前国内外木糖醇的生产主要是利用半纤维素馏分D-木糖进行合成的。如何利用化学方法将D-木糖合成木糖醇？

［学生］利用D-木糖催化加氢得到木糖醇。

［教师］在化学合成中常用镍作为催化剂，将D-木糖还原为木糖醇，请书写反应的

化学

方程式。

［学生］学生书写的

化学

方程式如图5所示。

化学

方程式

［教师］目前有关木糖醇的制备方法除了化学合成法，还有利用溶剂从自然界的植物性原料如草莓、黄梅、花椰菜等水果和蔬菜中分离的直接提取法，利用微生物（如细菌、霉菌和酵母）通过木糖异构酶途径或木糖还原酶（木糖醇脱氢酶）途径代谢木糖，将木糖还原为木糖醇的生物转化法等。［11］

［资料卡片］茶多酚作为一种天然抗氧化剂，因其独特的分子结构，目前还无法进行人工合成，但可以从茶树尖梢、茶叶、茶果、茶花、茶籽以及茶汤中提取。［12］茶多酚主要存在于茶叶细胞原生质体和液泡中，茶叶细胞的细胞壁阻碍了茶多酚渗出。茶多酚为白色不定形粉末，易溶于水，可溶于乙醇、甲醇、丙酮、乙酸乙酯，不溶于氯仿。［13］

［教师］根据茶多酚的信息，可以利用哪些方法从茶叶中提取大量的茶多酚？

［学生1］可以利用有机溶剂进行萃取。

［学生2］可以利用纤维素酶和果胶酶破坏茶叶细胞的细胞壁，将茶多酚从细胞内提取出来。

［教师］随着科技的发展，科学家们已经提出了多种茶多酚提取方法。例如，有根据茶多酚的物理性质利用相似相溶原理来提取茶多酚的有机溶剂萃取法，有根据茶多酚在一定条件下与某些金属离子产生络合物沉积现象的金属离子沉淀法，有利用超声波的机械效应破碎细胞促使茶多酚释放的超声波辅助提取法，有根据膜两端不同的浓度差、电位差、压强差进行各种物质组分分离的膜分离法，还有利用树脂吸附茶多酚的树脂吸附分离法。

［设计意图］具有醇羟基的木糖醇不仅能与金属钠发生置换反应，而且由于

其

具有比葡萄糖更弱的还原性，更不容易导致龋齿，同时木糖醇的摄入不会导致血糖升高，因此常被用

作

甜味剂。具有酚羟基的茶多酚由于苯环的吸电子作用电离出氢离子，具有弱酸性，又因其具有强还原性，常被用作抗氧化的添加剂运用于各种食品中。但由于木糖醇与茶多酚结构上的差异，采用氯化铁溶液对茶多酚与木糖醇的羟基进行鉴别，让学生在探究过程中构建“物质结构决定性质，物质性质决定用途”的化学观念。

五、教学效果与反思

1. 教学创新性

（1）利用项目式学习复习知识。采用项目式学习，在复杂的真实情境中将孤立分散的碎片化知识进行整合，构建对一类官能团学习的模型，提升学生解决实际问题的能力。在教学过程中，学生分成几个小组进行合作学习，在复习的过程中对知识进行整合和巩固，将所学知识迁移到生活实际中，对相关官能团的学习理解不断加深。

（2）对课前、课堂、课后进行统筹安排。该项目式学习以“探秘食品添加剂中的天然物质茶多酚和木糖醇”为主题，对醇和酚两种物质的官能团的相关知识进行整合，布置课前任务，让学生提前了解生活中的食品添加剂，体会化学与生活之间的联系；课堂上对木糖醇和茶多酚的性质进行探究，学习相关的制备工艺，提高学生的问题研究能力和科学探究素养；课后查询木糖醇和茶多酚在各个领域的研究进展，构建“物质结构决定性质，物质性质决定用途”的化学观念。

2. 教学反思

（1）在对木糖醇的还原性进行检验时，若使用的酸性高锰酸钾浓度过高，可能无法达到预期效果。

（2）在用氯化铁溶液鉴定茶多酚的酚羟基时，若将药品装在试管中进行鉴定，产生的紫色很微弱，可能无法用肉眼观察。为了更好

地

开展实验，

可在烧杯中进行

实验。

（3）为加强学生对有机物官能团知识体系的整合，教师在课后的项目总结中也可采用思维导图的方式对醇和酚的性质进行梳理。

参考文献

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