项今朝 沃秀娟 李伏刚
(1.北京市密云区第二中学;2.北京教育科学研究院)
“研究泡菜生产过程中的两种食品防腐剂”的教学设计源于北京市密云区第二中学的校本课程需求,旨在培养高中生跨学科问题的解决能力。
《普通高中化学课程标准》(2017年版2020年修订)(以下简称《化学课程标准》)提出:“在化学教学中,教师还应重视跨学科内容主题的选择和组织,加强化学与物理学、生物学、地理学、材料科学和环境科学等学科的联系。综合运用化学和其他学科的知识分析解决有关问题,发展学生的科学素养。”《普通高中生物学课程标准》(2017年版2020年修订)提出:“加强学科间的横向联系,有利于学生理解科学的本质、科学的思想方法和跨学科的科学概念和过程。”化学和生物学的课程标准中均给出了跨学科教学的建议且明确指出跨学科教学有利于发展学科核心素养。
跨学科教学强调多学科的交叉融合,鼓励学生关注有挑战性的、有趣的、与生产生活相关的问题,并应用科学、技术、工程或数学等学科相互关联的知识解决问题。项目学习是一种建构性的教与学方式,教师将学生的学习任务项目化,指导学生基于真实情境提出问题,并利用相关知识与资料信息开展研究、设计和实践操作,最终解决问题并展示和分享项目成果。项目学习是实施跨学科教学的有效手段,有利于学生创造性地整合不同学科的核心知识,完整体验真实问题解决的全过程。
本项目选取泡菜的工业生产为情境,聚焦其中两种防腐剂的使用问题,引导学生综合利用化学和生物学相关知识,研究防腐剂的重要作用及合成工艺,形成对防腐剂的正确认识。
1.通过对比泡菜的家庭制作和工业生产的过程,了解化学防腐剂的重要作用,分析泡菜的生物发酵过程,确定防腐剂加入的最佳时机及其对泡菜发酵过程的影响。
2.通过分析防腐剂对泡菜中总菌数和总酸含量的影响,比较两种防腐剂抑菌效果和控制发酵的效果,培养学生控制变量的科学思想,增强学生分析图像寻找证据的能力。
3.能设计实验判断两种防腐剂水溶液中有效成分的含量,比较防腐剂的防腐作用。
4.能设计实验检测两种防腐剂的官能团,分析防腐剂在人体内的代谢过程,比较两种防腐剂对人体健康的影响。
5.能根据信息推断山梨酸钾和苯甲酸钠的工业合成路线,培养学生有机合成路线的分析、设计思路,了解有机合成中增长碳链的一般方法。
6.通过总结两种防腐剂的优缺点,权衡利弊,形成对化学防腐剂的正确认识。
泡菜是一种具有独特风味的乳酸发酵制品,蔬菜在低浓度食盐溶液中缓慢发酵,在此过程中乳酸菌大量繁殖,在酶的作用下将蔬菜中的糖类转化为有机酸,从而使泡菜产生酸味。在工业生产泡菜的过程中,需加入防腐剂来延长泡菜的保质期,抑制泡菜中杂菌的生长。加入防腐剂还有利于控制泡菜的发酵程度,防止在密封售卖的过程中过度发酵导致口味过酸,避免出现涨袋现象影响销售。
泡菜中常用的防腐剂为苯甲酸钠和山梨酸钾,其有效成分是溶于水产生的苯甲酸和山梨酸。苯甲酸亲油性强,易通过细胞膜进入细胞内,酸化细胞内的储碱,抑制微生物细胞内的呼吸酶系的活性,从而起到防腐作用。山梨酸能够与微生物酶系统的巯基结合,抑制酶的正常作用,破坏多种酶系统,可以有效抑制霉菌及酵母菌的活性。
参考《化学课程标准》在选修课程部分的内容建议:“知道常见的食品添加剂的组成、性质和作用”。本项目选取学生日常生活中常见的泡菜作为素材,引导学生关注泡菜生产中常用的两种食品防腐剂——山梨酸钾和苯甲酸钠。基于此提出本项目的总驱动性问题——在泡菜的工业生产过程中如何科学合理地使用食品防腐剂?设置了4个项目任务:①了解添加食品防腐剂的重要意义;②比较山梨酸钾和苯甲酸钠的防腐作用;③比较山梨酸钾和苯甲酸钠的工业合成路线;④权衡利弊,正确看待化学防腐剂。具体的教学流程如图1所示。
图1 “研究泡菜生产过程中的两种食品防腐剂”项目的教学流程
【展示】制作泡菜的操作流程及泡菜的发酵过程,如图2所示。
图2 制作泡菜的操作流程及泡菜的发酵过程
【提问】泡菜的工业生产和家庭制作有何区别,需要注意哪些问题?如何使泡菜在较长时间内不变质?
【回答】工业生产需要严格控制发酵的条件,保证泡菜出厂时品质统一稳定,包装运输过程中防止变质,具有较长的保质期等。因此可采取加入少量食品防腐剂,密封包装,冷链运输等措施。
【讲解】加入防腐剂可以抑制杂菌生长,防止过度发酵。
设计意图:对比泡菜的家庭制作和工业生产流程,使学生关注到食品的安全生产和销售需要合理使用化学防腐剂。
【提问】那么泡菜中的食品防腐剂有哪些呢?
【展示】学生分组展示泡菜的配料表,简要介绍其中作为防腐剂的物质。
【小结】泡菜中添加的防腐剂主要为山梨酸钾或苯甲酸钠,是两种有机酸形成的盐类物质,它们的结构简式见图3。
图3 山梨酸钾和苯甲酸钠的结构简式
设计意图:引导学生观察食品配料表,了解常见防腐剂的化学成分。
【讨论】阅读泡菜的发酵过程,了解泡菜为什么产生酸味,分析在泡菜发酵的哪一阶段加入防腐剂更为合理?
【结论】泡菜产生酸味的原因:蔬菜中的糖类在乳酸菌等微生物的作用下转化为有机酸。发酵中期加入防腐剂更为合理,可防止泡菜过酸,抑制霉菌和腐败菌的生长。
设计意图:分析泡菜发酵过程中微生物的变化,了解添加防腐剂的重要意义。
【提问】防腐剂的主要作用是抑制杂菌生长和防止过度发酵,其效果是否相同呢?分析图4,比较山梨酸钾和苯甲酸钠的抑菌效果;分析图5,比较山梨酸钾和苯甲酸钠控制发酵的效果。
图4 山梨酸钾和苯甲酸钠对泡菜中总菌数的影响
图5 山梨酸钾和苯甲酸钠对泡菜中活乳酸菌落数和总酸含量的影响
设计意图:通过比较两种防腐剂的抑菌效果和控制发酵的效果,培养学生获取、处理信息的能力,增强“证据推理”的学科核心素养。
【提问】山梨酸钾和苯甲酸钠都属于酸型防腐剂,其有效成分是什么?
【回答】水溶液中未电离的山梨酸和苯甲酸分子。
【追问】溶液中为什么存在未电离的酸?用离子方程式解释原因。
【活动】写出山梨酸钾和苯甲酸钠的水解过程。
【提问】哪一种防腐剂溶液中的有效成分(未电离的酸)更多?
【活动】设计实验,比较等浓度山梨酸钾和苯甲酸钠水溶液中未电离酸的含量,完成实验记录表。
表1 实验记录表
【展示】山梨酸和苯甲酸的pKa数据:pKa(山梨酸)=4.76;pKa(苯甲酸)=4.21,验证结果的准确性。
设计意图:应用盐类水解的基本知识,解释山梨酸钾防腐效果好的原因是其溶液中未电离酸的含量更多,为之前抑菌效果和控制发酵效果的数据比较提供实验证据。
【活动】分析山梨酸和苯甲酸的结构简式,判断反应的活性位置及官能团信息,并设计实验,检验其中含有的官能团。
表2 实验记录表
设计意图:深化“结构决定性质”的学科思想,培养学生自主设计实验的能力,使学生体会碳碳双键和羧基等官能团的化学性质,为后续讲解两种防腐剂抑制细菌繁殖的生物过程进行铺垫。
【展示】山梨酸钾和苯甲酸钠的防腐作用及代谢过程,见图6。
图6 山梨酸钾和苯甲酸钠的防腐作用及代谢过程
【讨论】结合项目导引,分析两种防腐剂中哪些特征结构有助于抑制细菌繁殖;了解防腐剂在人体中如何代谢?判断哪种防腐剂对人体健康影响较小?
【结论】两种防腐剂的关键结构——碳碳双键和苯环对抑制细菌繁殖具有重要作用。山梨酸钾的代谢过程:山梨酸钾→山梨酸→CO2和H2O,对人体健康基本无害。苯甲酸钠的代谢过程:苯甲酸钠→苯甲酸(+甘氨酸)→马尿酸,在肝脏中解毒,所需时间较长,易在人体中积累。故山梨酸钾对人体健康影响较小。
设计意图:通过分析物质特征结构对细胞的影响,进一步深化结构决定性质的学科观念,学科融合逐步深入。通过分析防腐剂在人体中的代谢过程,从健康安全的角度深入认识化学防腐剂,发展“科学态度与社会责任”的学科核心素养。
【提问】工业上如何合成这两种防腐剂呢?哪种防腐剂的制备成本低一些?
【活动】以甲苯为原料,设计苯甲酸钠的工业合成路线。
【讨论】从官能团和碳骨架的角度分析苯甲酸钠的合成路线,具体流程见图7。
【活动】以乙酸和乙醛为原料,分析山梨酸钾的合成方法。
【讨论】从官能团和碳骨架的角度分析山梨酸钾的合成路线,形成设计有机合成路线的一般思路。
【活动】完成山梨酸钾工业合成路线第一步(活化乙酸中的α-H,便于后续与醛基加成):由乙酸制备中间体丙二酸,见图8。
【推断】A:BrCH2COOH、B:BrCH2COONa、C:NCCH2COONa。
【活动】完成山梨酸钾工业合成路线第二步(增长碳链,引入第一个碳碳双键):由乙醛制备中间体2-丁烯醛,见图9。
图9 由乙醛制备中间体2-丁烯醛
【推断】D:CH3CH(OH)CH2CHO。
【活动】完成山梨酸钾工业合成路线第三步(再次增长碳链,引入第二个碳碳双键和羧基):合成山梨酸钾,见图10。
【分析】对比山梨酸钾和苯甲酸钠的工业合成路线可知:山梨酸钾的合成路线更为复杂,步骤多产率低,技术要求较高,增加了经济成本。
【讲解】纵观食品防腐剂的发展历程,我们能够看出,正是由于山梨酸钾合成工艺较为复杂,其应用于食品防腐比苯甲酸钠晚了50多年。
设计意图:从工业合成的角度继续认识两种防腐剂,培养学生有机合成路线的分析、设计思路,掌握引入官能团的基本方法,知道“羟醛缩合”等反应可用于增长碳链,深化对醛基加成反应的理解。体会有机合成在工业生产中的重要价值,了解合成工艺的复杂程度将影响生产成本,从而限制其用途。
【提问】综合以上信息,你会选择哪种防腐剂,山梨酸钾还是苯甲酸钠?你如何看待化学防腐剂的使用?你认为食品防腐剂的发展趋势是什么?
【活动】小组讨论,形成研究报告,对泡菜生产中防腐剂的使用提出合理建议。
【报告】小组1:山梨酸钾的抑菌效果和控制发酵的效果均好于苯甲酸钠,且山梨酸钾在身体内能够完全转化为无害物质,对人体健康几乎不会产生影响。虽然生产成本较高,但作为消费者,肯定愿意选择较为健康的食品添加剂,因此应该使用山梨酸钾作为泡菜生产中的防腐剂。
【报告】小组2:苯甲酸钠的生产成本较低,也是广泛使用的食品防腐剂之一,添加量只要符合安全标准,仍然可以使用。作为生产厂家肯定愿意尽可能节约成本。虽然苯甲酸钠在人体中代谢时间较长,存在累积风险,但只要不短时间内大量食用泡菜,完全可以规避风险。因此从节约成本的角度仍然可以使用苯甲酸钠作为泡菜生产中的防腐剂。
【报告】小组3:随着合成工艺的优化和发展,山梨酸钾的生产成本也会逐渐降低,慢慢被更多的生产厂家所接受。若使用苯甲酸钠,需在保证防腐效果的前提下尽可能减少使用量,也可结合其他生物技术共同作用于泡菜生产,如真空包装隔绝空气、添加有益菌等。
【小结】小组4:不用刻意追捧不含防腐剂的食品,科学合理地使用食品防腐剂有利于延长食品的保质期,而且并不会对身体健康产生危害。随着科技的发展,更多绿色高效的天然防腐剂也会应用于食品加工领域。
【总结】在本项目中,我们认识了两种常用的食品防腐剂——山梨酸钾和苯甲酸钠,它们广泛存在于各种食品中,在食物的保鲜防腐方面起到了重要的作用,同学们可多关注食品的配料表,研究其他具有防腐作用的化学物质。
设计意图:引导学生辩证地认识两种食品防腐剂,能够从生产厂家和消费者的视角权衡利弊,做出合理决策,形成合理使用化学防腐剂的正确认识。
“研究泡菜生产过程中的两种食品防腐剂”作为2课时的跨学科项目,融合了化学和生物学的核心知识,在泡菜发酵这个典型的生物学情境中,探究化学防腐剂的重要作用。通过前期调查发现,学生对食品防腐剂的刻板印象是“有毒有害且不利于身体健康”,学生并没有认识到食品防腐剂的重要作用。大部分学生从来不会关注食品配料表,缺乏对食品添加剂的了解。
学生在参与项目后,知道防腐剂并不一定会对人体产生危害,有些甚至能完全代谢为无害物质排出体外,科学合理地使用防腐剂能够极大地提高物质生活水平,有效避免浪费,从而形成对防腐剂的正确认识。学生经历了完整的项目流程,体会到跨学科研究的实际价值,在团队合作设计实验的过程中培养创新能力。
泡菜是学生日常生活中常见的食品,选取贴近生活的素材有利于提升学生的探究兴趣,在驱动性问题的引导下,学生自主查阅泡菜发酵的工艺流程,关注发酵过程中菌落的变化。通过比较两种防腐剂的抑菌效果和控制发酵的效果,培养学生获取、处理信息的能力,增强学生“证据推理”的学科核心素养。
在探究两种防腐剂有效成分含量的实验中,山梨酸和苯甲酸在水中的溶解度较小,配制溶液时可滴加少量乙醇助溶。由于山梨酸和苯甲酸水溶液的pH相差不大,可使用精密pH试纸或pH计辅助测量。
本项目选取的山梨酸钾合成路线是早期的工业合成路线。目前合成山梨酸钾的方式多种多样,反应效果较好且产率很高,但反应机理脱离高中有机化学的基本反应,不利于学生深入分析。苯甲酸钠的合成路线较为简单,可由学生自行设计完成,而山梨酸钾的结构较为复杂,在实施过程中可根据学生的层次,引导其推断某些中间体的结构。
泡菜生产过程中会产生亚硝酸盐等有害物质,本项目仍可继续拓展,引导学生思考如何减少亚硝酸盐的摄入,如控制亚硝酸盐的产生,以及将产生的亚硝酸盐进行无害化处理等,学生能够关联氮及其化合物的相关知识,对泡菜发酵过程有更加深入的认识。
北京市教育科学“十四五”规划2021年度一般课题“指向高阶思维的化学学科逆向教学设计实践研究”(课题编号:CDDB21460)部分研究成果。