基于深度学习构建项目化复习教学——以“三新”背景下高三有机化学取代反应为例

戴克华 陈琳琳

(1.浙江省春晖中学;2.浙江省绍兴市上虞区教师发展中心)

当前,高中教育正处于新高考、新教材、新课标的“三新”时期,评价理念从“知识立意” “能力立意”向“价值引领、素养导向、能力为重、知识为基”转型,这就要求教师在备考复习、组织教学时“基于素养,创设真实情境;基于结构,加强关联教学;基于本质,开展深度学习”,以减轻学生“拼题海、拼速度”的负担,真正发展学生的“必备知识、关键能力和学科素养”,有效服务于高校选拔人才的需要,切实引导高中教学方式的转型。

为此,笔者认为以项目化推进高三复习教学,是突破传统模块知识复习教学模式、打破模块知识之间的壁垒,让学习真正发生的重要途径。项目化教学可将目标、情境、问题、活动和评价串联成一个闭环,让学生围绕真实的、具有挑战性的学习主题,在驱动性问题的指引下,将学科知识进行加工处理,在“教”与“学”的互动中深度参与学习活动,主动思考、自主探究、合作交流、反思改进、形成成果,从而深度认知学科知识、深度发展核心素养,最终实现深度学习。

基于此,笔者设计了以“高三有机化学复习中取代反应的深度学习”为主题内容的项目化复习教学。

一、基于学科核心知识和素养确立项目学习目标

高中有机化学知识的学习,让学生了解到“认识有机物的一般思路”:即先从结构入手,分析碳骨架和官能团,了解其所属类别;再从类别的一般性质推测该有机物的性质,并进行实验验证;在此基础上了解其用途。而有机物的性质要通过有机反应表现出来,因此,研究有机反应及类型,对于了解有机物的性质及其转化有着极为重要的意义。在高三复习阶段,笔者安排从有机反应类型入手进行有机物结构及性质的系统复习。

在本案例中,笔者以“高三有机化学复习中取代反应的深度学习”为项目主题,根据核心知识和素养的要求,将项目拆分成几个子项目(见图1),以驱动性问题为导引,串联起“知识线”和“活动线”,从而形成该项目的学习目标和评价目标(见表1)。

图1 项目任务的拆解方案

续表

二、基于思维进阶的驱动性问题解决确立项目学习流程

驱动性问题是分解项目并为学生搭建研究阶梯的重要步骤。教师在分解项目时,要重点考虑将涉及的核心知识提取为本质问题,并转化为学生探究过程中的驱动性问题,然后引导学生在问题驱动下主动整合知识、探究模型,形成高阶思维、实现深度学习。

图2 “高三有机化学复习中取代反应的深度学习”项目学习流程

三、基于互助合作和评价反思的深度学习模式实施项目

互助合作的学生活动是项目实施的基础,学生需要按照子项目分组进行分析、研究,然后利用教师提供的相关信息进行评价反思,再辨析、探究,从而突出“教、学、评”一体化在课堂教学中的实施,由学习评价推进学习活动。每个子项目实施的流程见图3。

图3 项目实施大致流程

下面,笔者就三个子项目的师生“教”与“学”互助合作活动进行详细介绍。本项目化复习教学需要学生对人教版、苏教版教材中的相关知识进行整合,因此项目任务均在课前进行发布,发布内容不再进行赘述。

子项目一:教材中取代反应的常见类型整理

【学生小组1】(1)烷烃卤代;(2)芳香烃卤代;(3)芳香烃硝化;(4)芳香烃磺化;(5)卤代烃水解;(6)酯化反应;(7)酯的水解;(8)酰胺水解。

【学生小组2】补充:(9)糖类水解;(10)蛋白质水解等。

【驱动性问题1-1】怎样的有机反应是取代反应?

【学生讨论,观点1】大家取得共识,有机反应中的水解反应都是取代反应。

【教师评价】很好,我们不能搞“形式主义”。回归课本、理解定义——取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。加成反应:构成有机物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。

【反思提高】一般情况下,反应物决定了反应的类型,那么相同的反应物在不同的反应条件下是否可以发生不同类型的反应呢?由此进入下一个子项目。

子项目二:教材中不同类型取代反应发生条件的比较(以烷烃卤代反应为例)

【学生小组1】烷烃的卤代反应条件:(1)卤素单质气体或者卤素的有机溶液;(2)光照。

【驱动性问题2-1】为什么不能是卤素的水溶液?

【学生讨论,观点1】根据苏教版《有机化学基础》(2021版)P12可知,烷烃的卤代反应为自由基型链反应。另查阅资料可知,自由基又称“游离基”,是指化合物的分子在光热等外界条件下,共价键发生均裂而形成的具有不成对电子的原子或基团,在水中不易产生自由基。

【教师评价1】通过探讨,我们了解到烷烃卤代这种取代反应的机理是自由基型链反应。苏教版教材《有机化学基础》P12中详细介绍了自由基反应的取代反应历程。

【情境资料1】

【驱动性问题2-2】这里反应的条件是“光照”,那可以是高温吗?

【学生小组1】化学键均裂产生自由基,需要外界提供能量,可以是光照,也可以是高温。

【教师评价2】很好,我们可以从上述反应历程的能量变化图中得到相应的解释。

【情境资料2】氯气与甲烷反应的能量变化图(图4)。

图4 氯气与甲烷反应的能量变化图

【驱动性问题2-3】根据能量变化图,判断甲烷与氯气取代反应的决速步骤;同时比较不同卤素单质与甲烷的反应活性大小?

【学生讨论,观点2】卤素单质与甲烷的反应活性,不仅与卤素单质键能大小有关,还与H—X的形成有关(决速步骤)。

【教师评价3】非常好,这样,我们就从能量和结构机理两个角度对烷烃卤代反应这种类型的取代反应进行了研究和认识。这两个研究角度,也适用于其他取代反应的研究。比如,烯烃、芳香烃的取代反应的条件,大家能否表述并进行解释呢?

【学生小组2】我们小组在研究过程中发现乙烯和氯气在高温条件下也能发生取代反应得到氯乙烯。

【驱动问题2-4】高温反应生成氯乙烯的过程中,碳碳双键没有发生变化,而烯烃的官能团是碳碳双键,那为什么不饱和碳上的氢不易发生取代反应?教师给出提示:从结构角度,即烷烃和烯烃碳原子的杂化角度去思考。

【学生讨论,观点1】烷烃中碳原子的杂化方式是sp3,而烯烃中碳原子的杂化方式是sp2,碳原子的电负性:sp2型碳>sp3型碳。因此烯烃中不饱和碳上C—H键极性大于烷烃中饱和碳上C—H键极性,也就是不饱和碳上C—H键断裂不易形成自由基,而形成相应的正负离子,这就不符合自由基反应的取代机理了。

【教师评价4】非常好。同学们能利用《物质结构与性质》模块中杂化理论去解决有机化学中的问题,用理论指导实践,就会让我们的化学变得有理有据。在高三的复习过程中,我们要学会打破模块之间的知识壁垒,实现知识的有机整合和迁移应用。

【学习小组3】芳香烃卤代反应的条件:(1)三卤化铁作催化剂;(2)卤素单质。

【小组1、小组4】我们也基本同意小组3、小组2的意见,但是我们需要补充的是芳香烃碘代到底用什么作催化剂呢?因为铁与碘反应无法得到三碘化铁。

【教师评价5】学生们之间的交流和探讨非常充分,对于芳香烃的卤代反应我们如果能从反应机理的角度去加以分析,上述大家的困惑就能迎刃而解。

【驱动性问题2-5】苯的溴代反应也是自由基反应机理吗?

【学生讨论,观点】从条件看,应该不是自由基反应机理了。

【教师评价6】很好,大家注意到,三溴化铁作催化剂,可见要参与反应,那么,这过程中发生的是亲电取代。

【情境资料3】芳香烃亲电取代反应机理(图5)。

图5 芳香烃亲电取代反应机理

【学生讨论,观点】所以,芳香烃卤代反应,只要能选择产生卤素正离子的物质,就能够发生。

【教师评价7】没错,这就是透过现象看本质。从结构、机理的角度理解取代反应,就能很好地判断了。

子项目三:人教版和苏教版教材中同类型取代反应实验方案设计的比较(以卤代烃的水解反应为例)

【驱动性问题3】如何证明一个有机反应是取代反应?

【小组1】人教版和苏教版中卤代烃水解实验设计如表2所示。

表2 人教版和苏教版教材中同类型取代反应实验方案设计的比较(以卤代烃的水解反应为例)

【小组1】两个实验方案存在较大的相似性:

反应物:卤代烷烃、强碱的水溶液;反应条件:加热。

【小组2】我们基本认同小组1的探究结果,但是两个实验所用反应物虽然都是卤代烷烃,但是我们小组进行过对照实验,发现人教版实验不易成功。查阅资料发现原因之一是溴乙烷的沸点为38.4℃,溴丙烷的沸点为71℃,实验过程中溴乙烷沸点低,大量挥发,导致实验失败。

【小组3】我们基本认同小组1、2的研究成果,我们需要补充的是人教版实验装置虽然较苏教版简单,但是存在缺陷,那就是无法证明反应后溶液中的溴离子是取代反应产物还是消去反应产物。

【教师评价1】大家分析得非常到位,那么为什么反应物不用卤代芳香烃呢?教师提供学习提示:从结构角度分析,即共价键C-X键极性角度去思考。氯苯水解反应如下。

【学生讨论,观点】卤代烃分子中,由于卤原子的电负性比碳原子的大,使C—X的电子向卤素原子偏移,进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键:Cδ+—Xδ-。因此,卤代烃在化学反应中,C—X较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团取代,生成负离子而离去。而卤苯中卤原子和苯环存在p-π共轭情况,使得C—X键能增大,不易断裂,不易水解。

【互动反思提高】卤代芳香烃和卤代脂肪烃发生水解反应存在较多差异。

(1)水解条件不同。苯环上没有吸电子基团的卤代芳香烃水解困难;苯环上(邻、对位)连有吸电子基团的卤代芳香烃水解容易。

(2)水解产物不同。卤代芳香烃水解产物为盐,需要酸化才能引入羟基。

【教师评价2】很好,同学们在探究、分析、交流后发现,关于取代反应的验证我们现在所采用的方法主要是验证反应产生的无机小分子,但是要注意不同条件下小分子的存在形式,才能让我们有的放矢,设计合理的方案、避免干扰。

由此,在三个子项目的研究基础上,学生可以自主构建取代反应的系统认识模型(图6),精准理解自由基取代、亲电取代乃至亲核取代的区别和联系,在分析具体问题时做到有效迁移,实现项目成果的转化。

图6 高中化学有机取代反应系统认识模型

四、基于深度学习构建项目化复习教学策略与反思

项目化学习是由人类活动的系统化衍生而来的,它的实施进一步加深了知识系统化、结构化、模型化的发展,为思维建模和学科素养的发展提供了很好的载体。在高三复习课堂中大胆使用项目化复习教学模式,引导学生建立学习共同体,在一定的规则内与知识客体产生联系,通过系统互动与评价进行深度理解和辨析,必将产生新的共享、猜想和衍生,以促进深度学习真正地发生。

(一)项目化复习教学实施过程的六个维度

图7 项目化复习教学实施过程的六个维度

(二)项目化复习教学设计常见的模式

1.模式一:基于学术研究程序的概念教学项目化复习

设计思路:像科学家那样认识和研究概念,以学术研究的方法去解决问题。

主要特点:(1)提炼出学科概念或者大概念的本质;(2)以学术研究程序去解决问题;(3)在研究过程中落实概念理解的知识结构化。

2.模式二:基于学科问题解决的物质性质及其应用教学项目化复习

设计思路:创设真实情境,进行单元整体项目化设计。

主要特点:(1)根据学科知识关联生产生活真实情境;(2)将问题线、任务线、知识线、活动线并行推进;(3)在问题逐一解决的过程中落实知识结构化、认识模型化和观念素养化。

项目化学习中这种“教”与“学”的互动模式既是深度学习的落地途径,也是“三新”背景下课堂教学改革的出路所在,更是创新拔尖人才培养的基础模式,值得一线教师不断探索、实践。