MarvinSketch软件在大学化学教学中的应用

王林 李树炎 徐晓燕 唐迪

摘  要：MarvinSketch是一款非常优秀的化学绘图软件。文章对MarvinSketch软件在大学化学课程教学中的应用进行了研究。作者使用MarvinSketch进行了乙醇、茶碱分子的结构绘制，模拟了环己烷分子的构象，模拟了槲皮素分子的核磁共振氢谱的化学位移值。总之，在大学化学的教学中，教师可以利用MarvinSketch软件进行辅助教学。

关键词：MarvinSketch；大学化学；辅助教学

中图分类号：TP39；G434  文献标识码：A 文章编号：2096-4706（2023）02-0188-04

Application of MarvinSketch Software in College Chemistry Teaching

WANG Lin， LI Shuyan， XU Xiaoyan， TANG Di

（Jiangsu Vocational College of Agriculture and Forestry， Zhenjiang  212400， China）

Abstract： MarvinSketch is an excellent chemical drawing software. This paper studies the application of MarvinSketch software in college chemistry teaching. MarvinSketch is used to draw the structure of ethanol and theophylline molecules， simulate the conformation of cyclohexane molecules， and simulate the chemical shift value of nuclear magnetic resonance hydrogen spectrum of quercetin molecules. In a word， in the teaching of college chemistry， teachers can use MarvinSketch software for auxiliary teaching.

Keywords： MarvinSketch; college chemistry; auxiliary teaching

0  引  言

大学化学这门课程是非化学专业（如，水产养殖学、畜牧兽医、食品、环境类）的学生的一门基础课程，一般安排在大学一年级。“大学化学”这门基础课程的学习状况的好坏对于大一学生学习态度养成、学习方法掌握有重要的影响。“大学化学”主要的教学内容包括物质结构基础、物质的聚集状态、定量分析基础、化学反应原理、滴定分析技术、有机物的结构性质及有机物的制备与相互转化。在该门课程的教学过程中，教师通常依靠传统的教学手段，以多媒体课件和讲授法为主，在取得一定教学效果的同时，也暴露了很多教学方式方法上的不足。目前，在该门课程的教学过程中，教师必然会经常绘制有机分子，在讲解有机物结构，尤其是在讲解有机物构象这种抽象的问题时，抽象的概念与知识点对学生的认知能力与理解能力提出了很高的要求，因此往往学生很难掌握和理解这些抽象的并且微观的知识点。针对在“大学化学”教学中遇到的问题进行一定的教学改革就显得尤为重要。结合现在信息化的大力发展，尤其是各种专业的化学软件的不断开发，教师如果在课堂教学中引入化学绘图软件进行辅助教学，并使用软件绘制出分子的结构模型，则能将分子的微观结构直观地呈现出来。引入化学软件能够在很大程度上提高学生的认知能力、提升学习兴趣，同时为目前“停课不停学”的线上教学与课程开发建设提供更多的新思路。

目前常用的化学绘图软件有ChemOffice套件[1]、Materials Studio[2]。ChemOffice套件是一款使用最普遍的化学绘图软件，可用于生物、化学分子的结构绘制，也能够直观得展示分子的立体模型，画面精美，激发学生的学习热情[3]。其强大的化学结构绘制、模块插入与流程制作功能不仅方便了教师的课件制作，还可以使课堂教学变得生动形象。不管是在科研还是教师的教学过程中，ChemOffice套件都是使用最广泛的分子结构绘制与性质模拟软件。如，郝帅[4]等将ChemOffice套件运用到《无机化学》的教学中。抽象的知识点往往是学生学习的难点。由于“价键理论”知识点理论性很强，并且没有宏观模型可以参考，学生很难通过教师的讲授，来理解与掌握这部分内容。通过ChemOffice套件能够形象地展示出原子的成键规律与电子的分布特点。此外，在进行实验教学中，ChemOffice套件也能发挥很大作用。学生可以使用ChemOffice套件进行实验装置的搭建，并且可以尝试搭建多种实验装置。在搭建实验裝置的过程中，能够熟悉实验流程，了解各实验装置的作用，促使学生关注实验细节，对实验操作有更加明确的思路，增强实验设计的能力。MaterialStudio是一款材料模拟软件，是由美国Accelrys公司开发的软件。MaterialStudio集成了众多模块，具有很强大的模拟计算功能，通常在材料相关学科中运用较多。例如，李佳萱[5]报道了MaterialStudio软件在高分子材料的教学科研中的结合应用。MaterialStudio也可以用于有机分子的模型搭建与晶体结构的展示。通过导入或者绘制得到某个晶体结构，在MaterialStudio软件中可以通过旋转从不同角度来观察和了解晶体的成键情况与分子堆积方式。在晶体结构相关的教学中可以辅助教师进行教学。例如，笪良国[6]等人报道了如何使用MaterialStudio软件进行晶体结构辅助教学。此外MaterialStudio软件还能进行分子几何构型的优化与能量计算，功能强大[7]。但这两款软件都是商业软件，要经过授权才能使用。

MarvinSketch软件是由匈牙利Chemaxon公司于1999年开发的一款化学生物绘图软件[8]。MarvinSketch软件功能强大，主要包括：绘制分子结构、显示分子立体结构、计算分子的pKa和logP等[9，10]。此外，MarvinSketch软件还可用来模拟计算出分子的核磁共振谱图。从2004年开始，Chemaxon公司提供MarvinSketch软件的教育与科研免费授权[11]。目前，MarvinSketch软件很受欢迎，在教学与科研中使用广泛。另外，学生自己也可以在电脑上进行分子结构的绘制，从而掌握分子的结构特点。MarvinSketch软件在缓冲溶液、核磁共振波谱等章节的教学中也能为教师的教学提供重要的辅助作用。下面结合一些实例来介绍MarvinSketch软件在教学中的应用。

1  绘制分子结构

由于有机物的结构大多比较复杂，使用MarvinSketch界面中的绘图工具，可以非常方便地绘制出各种有机物的分子结构。例如，乙醇分子结构的绘制，使用软件界面左侧工具栏中的“SingleBond”功能，先绘制出两个相连的碳原子。然后，点击其中一个碳原子，画出第三个碳原子。最后，点击右边工具栏中的“Oxygen”按钮，再点击两端任意一个碳原子，将其转变成氧原子，最终就画出了乙醇分子的结构。对于含有碳环的分子，使用界面下方的“环状结构”工具按钮就能快速画出，也可在这些碳环结构的基础上进行修改得到其他结构。对于常见的分子，可以通过“Structure”菜单栏中的“NametoStructure”命令输入英文名称，软件自动搜索得到相应分子的结构。例如，通过输入“theophylline”，搜索得到茶碱的分子结构如图1所示。从图中可以清晰地看到茶碱的分子结构，并且软件自动默认使用不同的颜色表示不同的原子，我们能够非常直观地从结构图中掌握茶碱分子的结构特征。

2  模拟分子构象

在有机分子中由于共价键的旋转，导致分子具有不同的构象。教师在讲解有机物构象的相关内容时，总是无法直观地呈现不同的构象。通过MarvinSketch可以模拟出同一个分子的不同构象。通过“Calculations”菜单栏中的“Conformation”选项下的Conformers命令可进行有机分子构象的模拟，点击Conformers后，使用默认参数进行模拟计算，如图2（a）所示。如图2（b）所示为环己烷模拟得到的4个具有代表性的不同构象。我们也可以根据模拟得到的结果，准确知道“椅式”构象是最稳定的，其能量为10.97 kcal/mol，明显低于其他3个构象的能量值。通过这样的例子展示，并通过计算，学生很容易理解构象的形成原因，以及不同构象之间的能量差异。

3  计算pKa

pKa是“大学化学”中酸的解离相关的重要知识点。教师在讲授弱酸的解离程度时往往会列举一些常见的弱酸pKa值为例子。另外，在计算溶液的pH值时，往往也需要用到酸的pKa数值。因此，如何快速、准确地得到某个酸的pKa数值尤为重要。通过“Calculations”菜单栏中的“Protonation”选项下的pKa命令可以进行分子的pKa值模拟计算。有机分子的pKa计算步骤是：先在软件绘图区绘制好分子结构，然后点击“Calculations”菜单栏中的“Protonation”选项下的pKa命令，使用软件默认参数，点击“OK”，即出现pKa计算结果。如图3所示，为乙酸的计算结果。计算得到的pKa=4.54，与实验值4.76是非常吻合的[12]。对于乙酸分子而言，其pKa值很容易查询得到，但对于一些复杂的分子，尤其是分子结构中有多个氢离子能够电离的（如，柠檬酸），其各个氢离子的pKa值不易查询得到，但通过MarvinSketch软件将很容易计算得到。通过比较这些不同基团的pKa值，我们也能够得到这些氢离子的活泼性强弱。

4  计算模拟核磁共振谱图

MarvinSketch软件还可以用来进行有机分子的核磁共振谱图的计算模拟，得到氢原子和碳原子的化学位移值。通过“Calculations”菜单栏中的“NMR”选项下的H-NMRPrediction或者C-NMRPrediction命令可以实现，点击H-NMRPrediction功能之后，软件立即开始计算模拟，并在约10秒种后出现计算结果。有机化合物的结构千变万化，其谱图数据更是纷繁复杂，在核磁谱图的解析过程中，常常需要大量的知识储备才能正确完成核磁谱图的解析。教师通过MarvinSketch软件模拟计算出一些教学实例，可以帮助学生更好地掌握核磁谱图的归属与解析，提升教学效果。图4为模拟得到的槲皮素的核磁共振氢谱化学位移值，模拟得到的结果与实验值较吻合[13]。

MarvinSketch辅助核磁氢谱解析可以帮助初学者檢验核磁共振知识点的掌握情况。而对深入学习的学生或科研工作者来说，遇到复杂的谱图，出现部分核磁共振峰的归属很难确定时，可以将同一化合物的同分异构体的构型画出来，用MarvinSketch软件分别对这些构型的核磁谱图进行模拟，和实验谱进行对比分析，这样可以为复杂谱图解析提供很大的帮助。

5  模拟计算溶解度

有机分子的溶解性是重要的性质之一，尤其是对于药物分子而言，其水溶性是影响疗效的关键因素之一。MarvinSketch软件的溶解度预测工具能够计算有机分子在给定pH值条件下的水溶性。与pKa模拟计算功能类似，溶解度的计算模拟功能同样有助于使用者掌握有机分子结构信息、理解结构规律。此外，有机分子的pKa和水溶性的模拟计算不仅仅在“大学化学”的课堂教学过程中发挥作用，对于以后从事化学、医学相关行业工作的同学而言，这些简单的功能或许也能在工作中发挥重要作用。

6  结  论

MarvinSketch还能进行化学反应式的绘制、对映异构体的转换、互变异构化模拟、氢键供体与受体计算等。总之，MarvinSketch是一款非常优秀的专业化学软件，能够将有机分子的结构形象地呈现出来。在大学化学的教学过程中通过MarvinSketch软件，能够激发学生的学习兴趣。学生通过自己亲手绘制有机分子的结构由此对于结构相关的知识点（如构象、分子异构化）掌握更加牢固，提升教师的教学效果。此外，MarvinSketch软件还有很多其他功能也值得我们去学习和探索。

参考文献：

[1] ChemDraw. ChemOffice Professional 22 [EB/OL].[2022-09-01].https：//www.chemdraw.com.cn/product.html.

[2] Dassault Systèmes. BIOVIA MATERIALS STUDIO AN INTEGRATED， MULTI-SCALE MODELING ENVIRONMENT [EB/OL].[2022-09-01].https：//www.3ds.com/products-services/biovia/products/molecular-modeling-simulation/biovia-materials-studio/.

[3] 浦蕊，楊艳华，高树林，等.ChemDraw在～1H-HMR波谱解析教学中的应用 [J].广州化工，2021，49（23）：129-132.

[4] 赫帅，魏明，薛小旭，等.ChemOffice软件在无机化学教学中的应用与实践 [J].云南化工，2022，49（2）：50-53.

[5] 李佳萱.MaterialsStudio软件与高分子材料的结合应用 [J].冶金与材料，2021，41（3）：62-63.

[6] 笪良国，张倩茹.Materials Studio 8.0在晶体结构教学中的应用 [J].淮南师范学院学报，2019，21（2）：60-62+70.

[7] 庄昌清，岳红，张慧军.分子模拟方法及模拟软件Materials Studio在高分子材料中的应用 [J].塑料，2010，39（4）：81-84.

[8] Chemaxon. Marvin Draw with Marvin， import， edit， and export your chemical structures effortlessly from one simple application [EB/OL].[2022-09-01].https：//chemaxon.com/products/marvin.

[9] TOURE O，DUSSAP C G，LEBERT A. Comparison of predicted pKa values for some amino-acids，dipeptides and tripeptides，using COSMO-RS，ChemAxon and ACD/LABS methods [J].Oil & Gas Science and Technology，2013，68（2）：281-297.

[10] CHEN J，SWAMIDASS S J，DOU Y M，et al. ChemDB：a public database of small molecules and related chemoinformatics resources [J].Bioinformatics，2005，21（22）：4133-4139.

[11] chemeurope.com. Chemaxon Announces Free Software for the Academic Community Via the Jchem and Marvin Academic Package [EB/OL].[2022-09-01].https：//www.chemeurope.com/en/news/38834/chemaxon-announces-free-software-for-the-academic-community-via-the-jchem-and-marvin-academic-pacakge.html.

[12] REISINGER H，KING C J. Extraction and sorption of acetic acid at pH above pKa to form calcium magnesium acetate [J].Industrial & engineering chemistry research，2002，34（3）：845-852.

[13] WANG L，LI S Y，XU X Y，et al. Drug-drug cocrystals of theophylline with quercetin [J/OL].Journal of Drug Delivery Science and Technology，2022，70：[202208-26].https：//doi.org/10.1016/j.jddst.2022.103228.

作者简介：王林（1989.12—），男，汉族，江苏句容人，讲师，硕士研究生，研究方向：药物晶体学。

收稿日期：2022-09-13

基金项目：全国食品产业职业教育教学指导委员会教育教学改革与研究课题（SHK2022046）；江苏农林职业技术学院2022年《无机及分析化学》课程思政示范课建设项目