酚类物质的研究进展

摘 要：酚类物质是广泛存在于植物组织中的一类植物化学物质，对植物的生长发育具有重要作用，其与人类健康也密切相关，如其具有抗感染、抗病毒、抗细菌、抗过敏、抗出血和增强免疫力等功效。目前，酚类物质主要应用于食品、医药、化工、畜牧养殖等多个领域，利用纳米、微胶囊等可提高其生物利用度，从而产生较好的生物学效应。随着生物学理论与技术的快速发展，近年来天然来源酚类物质的开发及其在食品中的应用成为研究热点，研究主要集中在多酚的提取、分离纯化、结构鉴定及生物活性等方面。在文献分析的基础上，对酚类物质的提取、来源及生理功能进行了综述，并对其未来的研究方向及难点问题进行了展望，以期为食品工业中酚类物质的开发和利用提供借鉴。

关 键 词：酚类物质; 来源; 生理功能; 提取方法; 研究进展

中图分类号：TS213.21 文献标志码：A

doi：10.3969/j.issn.1673-5862.2023.06.011

Research progress of phenolics compounds

JIANG Zhongli， DU Zhaohuan， ZHAO Xiuhong， TU Xianghui， MAO Peng

（College of Grain Science and Technology， Shenyang Normal University， Shenyang 110034， China）

Abstract：Phenols are a class of phytochemicals which widely present in plant tissue and play important roles in plant growth and development. They are also closely related to human health， such as anti-infection， anti-virus， anti-bacteria， anti-allergy， anti-bleeding and enhance immunity. At present， phenolic compounds are mainly used in food， medicine， chemical industry， animal husbandry and other fields. The use of nanoparticles and microcapsules can improve their bioavailability and produce better biological effects. With the rapid development of biological theories and technologies， the development of naturally-derived phenolic compounds and their applications in food have become a research hotspot in recent years. It mainly focusing on the extraction， separation and purification， structure identification and biological activity of polyphenols. On the basis of literature analysis， the extraction， source and physiological function of phenolic compounds have been reviewed， and the future research directions and difficult problems have been prospected， in order to provide reference for the development and utilization of phenols in the food industry.

Key words：phenolic compounds; source; physiological function; extraction methods; research progress

酚类（phenolics）是指芳香烃苯环上一个-H被-OH取代后生成的含有酚羟基的一大类化合物，是植物的主要次生代谢物之一。根据酚羟基的数目，酚类化合物可划分为一元酚和多元酚。多元酚又称多酚，被称为“第七类营养素”^［1］，主要包括黄酮类、单宁类、酚酸类及花色苷类等。近20年来，在食品营养学和预防医学方面，大量研究证明，多酚类物质可以多方面促进人体健康^［2］。

1 酚类物质的种类

酚类物质根据其结构特点，可分为类黄酮（bioflavonoids）和非类黄酮类化合物。类黄酮主要是指黄酮类化合物^［3］，泛指2个苯环（A环与B环）通过三碳链相互连接而形成的一系列化合物;而非类黄酮类即酚酸类，其往往具有一个苯环，多为对羟基苯甲酸和肉桂酸的衍生物^［4］。其结构通式分别如图1、图2所示。

酚类物质通常并不以简单的形式存在，它们往往会与其他物质相结合^［5］，如：原花青素类常与木质素类物质结合而形成聚合物;黄酮苷在植物体中常以糖苷的形式与不同的糖结合而存在;酚酸也是以酯合或糖苷化的形式存在于植物体内。由此就形成了酚类物质在植物体的3种存在形式，即游离态、结合态和酯化态。游离态、酯化态的酚类物质通常是可溶的，能溶于水和极性溶剂;而结合态的酚类物质多不溶于水，常存在于共价结合体中。其中，游离态多酚在水果中的含量比结合态多酚高，特别是某些颜色较深或酸涩味较重的水果，其游离多酚含量占总多酚的90%以上^［6］。而在粮谷类中，尤其是在玉米和小麦制品中，其结合态多酚含量大多比游离态多酚多得多^［7］。目前，对酚类物质存在形式的研究多集中在游离酚类化合物的组成和生物学功能上，而对结合态酚类化合物的组成及生物学功能方面研究得较少。

2 酚类物质的研究现状

2.1 酚类物质的来源

酚类化合物广泛存在于各种高等植物器官中^［8］，如蔬菜、水果、香辛料、谷物、豆类和果仁等，且多分布于植物的外皮即在接受阳光照射的部分。

酚类物质最早被发现于茶叶中，约占茶叶干重的20%～30%，其决定了茶叶的色、香、味及功效。茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，按其主要化学成分可分为儿茶素类、黄酮类、花青素类、酚酸类四大类^［9］。Jaitz等^［10］从红酒中鉴定出没食子酸、儿茶素、咖啡酸、表儿茶酸、顺式对香豆素、反式对香豆素、阿魏酸、杨梅酮、顺式白藜芦醇、反式白藜芦醇和槲皮素等11种酚类物质。胡建刚等^［11］鉴定出黄酒中的多酚主要为香草酸、丁香酸、对香豆酸、阿魏酸、牡荆素、芦丁等，少数存在没食子酸、香豆酸、儿茶素、咖啡酸、原儿茶酸、山柰酚、槲皮素、金丝桃苷、鞣花酸、肉桂酸、芥子酸等。Lazaro等^［12］对古巴果酒和米酒中总酚含量（total phenolic content， TPC）进行了测定，其TPC在200～12250mg GAE L-1之间。

除了茶叶和酒之外，在果蔬及谷物等植物中也相继发现酚类物质。Wang等^［13］从蓝莓中分离鉴定出花青素23种、黄酮醇32种、原花青素11种、其他黄酮类2种、酚酸13种等81种酚类化合物。Rong等^［14］研究表明，在苹果皮和果肉中，多酚类物质以原花青素为主;而在果皮中的槲皮素和果肉中的羟基肉桂酸酯含量丰富。Legua等^［15］对血橙进行了生物活性化合物分析，发现血橙中酚酸和黄酮类化合物含量极为丰富;其中，对香豆素含量最多，其次是阿魏酸和芥子酸;而黄酮类化合物主要以橙皮苷（黄酮苷）为主。黄龙等^［16］对不同品种苦瓜中的酚类物质进行定性定量分析后发现，苦瓜中的酚类物质主要是香草酸、表儿茶素、芦丁等。杨成峻等^［17］在花椒果皮中分离鉴定出没食子酸、原儿茶酸、绿原酸、香草酸、咖啡酸、丁香酸、儿茶酸、阿魏酸、对香豆酸等9种酚酸及酚酸衍生物，其中绿原酸是花椒酚酸的主要成分。而含有阿魏酸等酚酸则是谷物类食品的一大特色^［18］。Zhang等^［19］从黑藜麦中鉴定出6种酚酸（没食子酸、3，4-二羟基苯甲酸、香草酸、绿原酸、对香豆素和阿魏酸），2种黄烷-3-醇（儿茶素和表儿茶素），1种黄酮类（槲皮素）和1种酚苷（阿魏酸4-葡萄糖苷）。翟小童等^［20］在玉米籽粒的果皮、种皮、糊粉层等部位检测到酚类物质，其中含量较高的有香草酸、对羟基苯甲酸、阿魏酸等。Wu等^［21］首次发现核桃仁多酚中游离形式的胡桃醌、山柰酚、槲皮素-7-o-β-D-葡萄糖苷和二氢槲皮素。Belscak等^［22］在对可可产品生物活性成分的比较研究发现，可可豆中多酚的含量特别高，经测定，其黄烷醇类占37%，花色苷占4%，原花青素占58%。Butsat等^［23］发现泰国米的谷壳、皮层、胚乳中主要存在3种酚酸，分别为阿魏酸、香草酸和对香豆酸，其中阿魏酸在皮层中最多，而香草酸、对香豆酸则多存在于谷壳中。

2.2 酚类物质的提取方法

目前，酚类物质的提取分离方法多种多样。经典的提取方法是有机溶剂浸提法^［24］，其不需特殊的仪器，应用较普遍，但存在产品安全性低、耗时长、提取率低等缺点。随着科学的不断进步，人们更加注重高效、节能、环保，因而一些基于先进仪器的新型提取方法应运而生，其优缺点比较结果见表1。不同提取方法对酚类物质的提取率存在着差异，常见的提取方法^［25］有超声辅助提取法、微波辅助萃取法和生物酶解法等。

2.2.1 有机溶剂提取法

有机溶剂提取法是较为传统的经典多酚提取方法，主要是指用水、甲醇、乙醇和乙酸乙酯等有机溶剂利用相似相溶的原理从食品中提取酚类物质的过程，其具有操作简单、提取速度快、使用的溶剂易取得等优点^［26］。

Turkmen等^［27］以80%甲醇提取红茶多酚，提取率最高可达到14.27mg·g^-1。梁杏等^［28］以50%乙醇提取核桃饼粕多酚，核桃饼粕多酚提取率为6.95%。Li等^［29］以甲醇溶液为溶剂，使蓝莓多酚类化合物在40℃的条件下被提取出来，经测定，其总酚含量在（154.7±1.01）～（398.0±5.8）mg/100g。姚永志等^［30-31］以水作溶剂提取花生红衣多酚物质时，其提取率为6.41%，而当用乙醇作溶剂时，则可达到7.858%。刘晚霞等^［32］以70%乙醇为提取剂得到小米糠多酚提取液。Orozco等^［33］以80%甲醇为提取剂，经过正己烷除脂和乙酸乙酯萃取后，获得糙米多酚提取液。

2.2.2 超声辅助提取法

超声辅助提取法^［34］是基于有机溶剂提取法的优化处理， 在溶液提取的同时用超声波处理提取液， 以达到提高提取率与加快提取时间的目的。

Shehata等^［35］通过超声辅助提取法提取橙皮多酚，结果表明，在50℃，57.7%乙醇浓度和44min的提取时间下，其总酚含量TPC可达到292.158μg GAE/g。何志勇和夏文水^［36］对橄榄多酚进行了提取，比较了传统有机溶剂和超声辅助提取法，结果显示超声辅助提取法比传统有机溶剂提取法的多酚提取率提高了2.2%。杨志刚等^［37］研究超声波辅助提取常熟黑米类黄酮时发现，在超声波辅助提取条件下，其提取率比有机溶剂浸提法提取率高。Demirdoven等^［38］比较了超声波和常规方法从红白菜中提取花青素，结果显示超声波比常规方法的花青素提取率提高了11.92%。但仍有文献报道高强度的超声处理会降低某些食品中的酚类物质含量。张清安等^［39］研究了超声处理对黑米酒总酚含量的影响，随着超声波功率、频率和时间的增加， 黑米酒中的总酚含量与未经超声处理黑米酒的总酚含量相比略有下降。Zhang等^［40］研究了超声处理对葡萄酒中酚类化合物的影响， 结果表明超声处理加速了葡萄酒中锦葵花素-3-O-葡萄糖苷的降解， 同时处理时间越长， 降解速度越快。到目前为止，超声对酚类物质影响的机制仍不明确。相信随着对超声波各特征参数与其食品中酚类物质相关性的进一步研究， 未来该技术在食品酚类物质的提取中会有更好的应用。

2.2.3 微波辅助萃取法

微波辅助萃取法同超声辅助提取法的原理几乎相同，其是在有机溶剂提取法的基础上加以微波辅助的方式将提取工艺进行优化。该方法具有提取时间短、溶剂要求低、提取纯度高、成本低等优点，而且在不破坏酚类化合物结构的情况下，还能提高提取液中酚类化合物的含量。

Pan等^［41］采用微波辅助萃取法提取绿茶叶中的茶多酚与咖啡因，结果表明，微波辅助萃取法提取较超声波辅助提取法多酚得率提高了2%。Li等^［42］分别使用微波法、索氏法和有机溶剂法提取大豆中的酚类化合物，结果发现微波法较其他2种提取方法多酚得率分别提高了50.0%和55.6%。陈培栋^［43］研究微波处理对糙米多酚的影响，发现微波处理后糙米多酚和总黄酮类含量均超过原始糙米的50％。陈秋娟等^［44］在对荸荠皮中的多酚类物质进行微波辅助提取研究时发现，用微波辅助提取荸荠皮中的多酚类物质，其提取率比传统的有机溶剂提取率高。Wang等^［45］研究发现，对苦荞种子进行适当的微波预处理，可以在一定程度上提高萌发率，同时对黄酮类化合物含量和抗氧化活性有明显的改善作用。

2.2.4 生物酶解法

生物酶解法是一种将酶引入混合物中提高综合效率的可持续技术，通过使用酶作为催化剂破坏食品材料的细胞壁以释放生物活性成分，使其更容易进入溶剂，从而达到提取的目的。

Russo等^［46］研究从紫楚菊中提取多酚，对酶辅助提取和常规溶剂萃取法进行了比较，结果显示，酶辅助提取法的总酚得率提高了5%。崔春兰等^［47］采用传统有机溶剂浸提法和酶辅助提取法提取苹果渣中的多酚类物质，相比于有机溶剂提取而言，酶辅助提取的提取物产量分别提高了1.6倍和12.9倍。付晓燕等^［48］对发芽燕麦酚类物质的含量、成分及抗氧化活性进行了比较，发现酚类物质含量在燕麦发芽8d的过程中显著提高，并且与传统溶剂萃取法相比，酶辅助萃取法提取的总酚含量更高。

生物酶解法具有高效温和、环保、可持续发展等特点，避免了有机溶剂对人体的有害作用，多用于提取结合酚，但酶需要在特定条件下才能发挥作用，且该技术尚处于实验室阶段，实验费用较高，技术尚不成熟，因而在实际生产中尚未大规模投入。

2.3 酚类物质的生理功能特性

酚类物质作为一类储量丰富的可再生绿色资源，在人们的日常生活中发挥着巨大的作用，其抗氧化、抗菌、抗癌、抗肿瘤、降血糖、降血脂^［49］、增强免疫功能等作用是发展含酚类保健食品的先决条件。近几年，在医药、食品^［50］、保健品、化妆品等领域已经报道了酚类物质的抗氧化、抗菌、降血脂、降血糖、降低农药对机体毒性、吸收紫外线和结合金属离子等的作用。

2.3.1 抗氧化

酚类物质良好的抗氧化特性与其化学结构有着密切的关系：由于酚类物质中含有大量的酚羟基，使之具有很强的还原性，从而能与自由基发生化学反应，达到清除体内过剩自由基、延缓机体衰老的目的。邵佩等^［51］对藤茶抗氧化能力的研究结果显示，藤茶总多酚对羟基自由基、DPPH自由基和超氧阴离子自由基均有良好的清除作用。李晓静等^［52］对香蕉皮单宁进行了提取并评价了其抗氧化活性，香蕉皮单宁对DPPH自由基、超氧阴离子自由基和羟基自由基均具有明显的清除能力，且半数抑制质量浓度（IC50）分别为0.300，1.185，0.730mg·mL^-1。另外，有研究报告对比了小麦粉、全麦粉、麸皮及糊粉层的抗氧化活性，发现其抗氧化活性依次增强，这可能与它们所含的酚类物质含量多少有关^［19］。Sangkitokomol等^［53］发现血糯米中的花色苷对人类离体红细胞的抗氧化活性有明显的改善作用。Neelam等^［54］发现多酚作为抗氧化剂也被证明可以保护蛋白质、脂质和核酸等关键细胞成分免受氧化伤害，从而降低患有与氧化应激相关的多种退行性疾病的可能性。

2.3.2 抑菌、消炎及抗病毒

研究表明，黄酮类化合物具有抑菌作用，可提高机体抵抗传染病的能力，如木椰草素、黄芩苷、黄芩素等，而槲皮素、桑色素、二氢槲皮素及山柰酚等有抗病毒作用。与传统的抗菌药物（如抗生素和磺胺类药物）相比，其无毒副作用的优点引起了人们的关注，因而其有被开发为新型抑菌剂的潜力。

白传记等^［55］的实验证明，茶多酚对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、沙门氏菌等的生长和繁殖有较强的抑制作用。李振等^［56］的研究表明，茶多酚对金黄色葡萄球菌等致病菌有明显的抑制作用。Axelle等^［57］研究了姜黄多酚通过调节关键脂肪因子和抗氧化酶改善胰岛素介导的脂质积累并减弱氧化应激期间 3T3-L1脂肪细胞的促炎反应。Meriem等^［58］在研究芸香的酚类含量及体外抗氧化、抗炎和抗菌评价时发现，酚类物质通过抑制蛋白变性来起到抗炎的作用，并且酚类物质含量越多其抗炎作用越显著。

此外，李丽等^［59］还考察了香蕉皮单宁抑菌性能受温度、酸碱值、盐分等因素的影响，发现其抑菌能力不受高温处理的影响，但会随着pH的升高（2.0～8.0）逐渐减弱，随着盐质量分数的增加（1%～7%）显著增强。这可能是由于在碱性环境中香蕉皮单宁发生氧化反应而失去抑菌作用，而盐类的存在在一定程度上协同了单宁的抗菌能力。Giovaan等^［60］考察了29种多酚物质在不同浓度水平下对小麦中镰刀菌所产的单端孢霉毒素的产毒情况，其中大部分多酚物质在 1.5mmol·L^-1或1.0mmol·L^-1条件下对脱氧雪腐镰刀菌烯醇的抑制率达到70%。此外，花生红衣中的多酚类物质对黄曲霉毒素B1产毒也具有显著抑制作用。因此，酚类化合物的抑菌、消炎及抗病毒功能对人体而言具有重要贡献。

2.3.3 降血压

人体肾脏之所以能够维持血压平衡是通过“血管紧张素”的分泌使血压增高，以及“舒缓激肽”的平衡使血压下降。当促进这2类物质转化酶活性过强时，血管紧张素Ⅱ会增高，血压升高。而茶多酚具有较强的抑制转化酶活性的作用^［61］，故可以起到降低或维持血压恒定的作用，绿原酸能通过改善血管内皮增生来起到降血压的作用。目前已报道的多酚对高血压的保护作用机制主要由动物实验数据支持，包括抑制氧化应激、提高一氧化氮（NO）生物利用度、改善内皮功能、抑制血管收缩素内皮素^-1合成及调节肾素-血管紧张素-醛固酮系统。

虽然酚类物质降血压数据不足，许多问题仍未解决，但整体而言，有关多酚可以降低或维持血压的证据^［62］，还是让人倍受鼓舞。

2.3.4 降血糖

酚类物质的降糖活性与其影响参与葡萄糖代谢的相关基因表达和酶活性、干扰胃肠道葡萄糖的吸收、抑制蛋白质的非酶糖基化有关^［63］。一些研究者通过动物试验或临床试验证实，酚类物质在有效预防及辅助治疗糖尿病和并发症方面是有效的^［64］。目前，大多数降血糖药物具有毒性和副作用。而从天然资源中提取的酚类物质具有降血糖活性且无毒性或毒性低等优点，引起了研究者们日益浓厚的研究兴趣。

Zhao等^［65］发现桑葚富含多种酚酸、类黄酮等酚类化合物，其中花青素类（主要是矢车菊3-葡萄糖苷）通过调控PI3K/AKT通路及降低肝脏氧化损伤的途径来降低胰岛素抵抗。除了矢车菊3-葡萄糖苷花青素以外，桑葚中其他酚类化合物是否也有助于降血糖活性的发挥也有待进一步研究。Wang等^［66］研究发现，诺丽果含有大量的酚类物质，临床试验和动物试验也表明诺丽果汁具有调节血糖水平的潜力。流行病学研究进一步证实了大量摄入富含酚类物质食品与T2DM治疗正相关，而诺丽果富含酚类物质提取物对肠道微生物的影响及对葡萄糖稳态调节作用的机制仍然需要深入研究。

糖尿病是一种典型的代谢紊乱疾病，其发病机理复杂多样，除了已报道的调控途径以外，酚类化合物对其他与糖尿病有关的代谢通路的影响也有待进一步的研究。

2.3.5 其他功能

研究表明，酚类化合物对神经退行性疾病、癌症、肥胖等疾病也有所改善^［67］。其中，姜黄素和儿茶素可以通过免疫调节和抗氧化清除特性保护神经元，从而预防阿尔茨海默病。酚类物质也可以中和自由基并最大限度地降低患癌症的风险。此外，具有蛋白质结合活性的多酚也被证明可以通过与消化酶反应并抑制消化酶来防止脂质、碳水化合物和蛋白质在消化道中的消化。

3 结论和展望

酚类物质来源丰富，生理功能众多，可挖掘利用的空间很大。目前酚类物质多应用于化妆品方面。例如，芦荟提取物、金缕梅提取物、银杏叶提取物常被广泛应用于清洁型化妆品中，以茶多酚为主的茶叶提取物和富含原花青素的葡萄籽提取物被广泛应用于护肤型化妆品中。

此外，酚类物质的应用主要集中在天然多酚的生物材料的制备，其中包括金属-多酚涂层、分层薄膜或胶囊、纳米微粒和多酚凝胶等。一方面，它改善了天然多酚水溶性差、稳定性差、生物利用率低等问题;另一方面，这些材料可以与多种药物结合用于治疗癌症、细菌感染、炎症等，由于其选用的材料均是食品级，且制备过程多利用分子间的互作，因而是一种安全、简便的技术手段^［68］。

除此之外，国内外学者利用栅栏效应将植物多酚和其他保鲜剂复配^［69］，或与其他保鲜手段相结合，充分发挥其协同作用，以达到综合保鲜的效果。但迄今为止，酚类物质的应用仍然受限。其主要原因：第一，原料方面，对酚类物质目前的研究及应用仍然不够全面，今后更应扩大其研究范围，使应用取材更加广泛灵活;第二，生理功能方面，对酚类物质的功能特性研究还不够深入，今后应加大酚类物质的成分、结构及与之相对应的生物活性结构的研究，探索其对人“三高”的影响机制，明确改性目标;第三，从未来发展趋势角度，应推动酚类物质在特殊医学用途配方食品中的应用，通过优化提取工艺和改性方法，使酚类物质的应用更加广泛和深入。随着酚类物质系统化研究的不断深入，富含酚类物质且对人体有益的食品、药品将会不断面市，对医药和保健食品等领域贡献更大。

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