基于2022诺贝尔化学奖情境的原创题组

杨洪强 欧阳俊坚

(云南省昆明市第三中学)

2017版2020修订的《普通高中化学课程标准》明确指出:将凸显实际生活经验、关注科研前沿成就作为教材内容选择的重要方面。由此可见,科研前沿素材将逐步渗透于高考化学试题的命制,预示着依托科研前沿成果,创设化学信息的试题在高考中已是必然。每一年的诺贝尔科学奖作为世界顶级的科学奖,代表了全世界最前沿、最权威的科研成果,自然也是每年高考命题的热点素材之一。本文以2022年诺贝尔化学奖为情境素材,结合近几年高考试题特点编写了侧重不同知识点与学科核心素养方向的试题,以期为高三考生及从事一线化学教学工作的教师提供参考。

1.2022年诺贝尔化学奖简介

2022年10月5日北京时间17时45分,2022年诺贝尔化学奖授予美国学者卡罗琳·贝尔托西,丹麦学者莫滕·梅尔达尔,美国学者卡尔·巴里·沙普利斯,以表彰他们对点击化学和生物正交化学发展的贡献。点击化学是由沙普利斯在1998年初步提出,并在其后逐步完善的一个合成概念,它的核心理念是:合成化学要以分子功能为导向,通过小单元的简便拼接,快速可靠地完成各种各样分子的化学合成。诺奖官网资料称,美国化学家卡罗琳·贝尔托西将点击化学提升到了一个新的维度,并开始在活的生命体中使用,不会破坏细胞的正常化学反应,生物正交化学照亮细胞。点击化学反应产率高,应用范围广,可生成单一的且不用色谱柱提纯的目标产物。从此以后,化学家们不用精心设计繁杂的合成路线,而是用一种貌似拼搭乐高积木的方法,就可以得到自己的理想分子。

2.相关试题

2.1 化学常识考查

【例1】利用Cu(OAc)2在醇溶液中成功地实现了叠氮化物A和丙炔醇的CuAAC点击反应,其原理如下所示:

下列说法错误的是

( )

A.Cu+的价层电子排布式为3d10

C.化合物M中碳原子的杂化方式有sp2、sp3杂化

D.丙炔醇是电解质

【答案】D

2.2 反应机理考查

【例2】2022年10月三位科学家因其在“点击化学和生物正交化学”领域的突出贡献共同获得诺贝尔化学奖。亚铜离子催化叠氮-炔环加成(CuAAC反应)是最为经典的点击化学反应,像鼠标点击合成按钮一样,非常高效。其反应机理如图所示,[Cu]表示亚铜离子。

下列说法中错误的是

( )

A.基态Cu原子的核外电子排布式为[Ar]3d94s2

B.[Cu]是该反应的催化剂,能降低反应的活化能,从而加快化学反应速率

D.CuAAC反应原子利用率100%

【答案】A

【详解】基态Cu原子的核外电子排布式为[Ar]3d104s1,A项错误;催化剂先参与反应,最后又生成,[Cu]是该反应的催化剂,且催化剂能降低反应所需的活化能,从而加快化学反应速率,B项正确;根据图示,总过程的反应方程式正确,C项正确;CuAAC反应中原料全部转化为目标产物,原子利用率100%,D项正确。

2.3 元素周期律考查

( )

A.该分子中N元素位于元素周期表的s区

B.该分子中元素的第一电离能大小为H

C.该分子中每个原子都满足8电子稳定结构

【答案】D

2.4 有机化学基础考查

( )

A.1,3-丁二烯与等物质的量的Br2反应可得到两种不同的产物

B.聚乙烯和聚1,3-丁二烯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.环己烯中碳原子的杂化方式为sp2和sp3

D.D—A反应原子利用率100%

【答案】B

【例5】2022年诺贝尔化学奖授予了在点击化学和生物正交化学研究方面有突出贡献的三位科学家,利用电化学还原方法催化点击反应,制备得到功能化侧基聚合物的反应原理如图所示:

下列说法错误的是

( )

A.反应物分子中含有手性碳原子

B.产物分子中N原子有sp2、sp3两种杂化方式

C.产物可以发生取代反应、加成反应、消去反应

D.通过电流的开/关来控制点击反应的发生与停止

【答案】C

【例6】某课题组利用点击反应快速高效地拼接改良了高分子侧链,研制了一种具有特定功能的聚合物P,合成路线如下:

已知点击反应为

请回答下列问题:

(1)化合物B的系统命名是________;化合物F中含氧官能团名称是________。

(4)M是有机物D的一种同系物,相对分子质量比D大14,满足下列条件的M的同分异构体有________种(不考虑立体异构),写出其中一种有顺反异构的M的同分异构体的结构简式________。

ⅰ.既能发生水解反应又能发生银镜反应

ⅱ.不含环状结构

【答案】(1)3-氯丙烯 酯基

2.5 物质结构考查

回答下列问题:

(1)基态Cu原子核外电子占据能量最高的能级符号为________,价电子中未成对电子有________个。

(3)在高温下CuO能分解生成Cu2O,试从原子结构角度解释其原因:__________________________________________________。

(4)Cu2+是人体多种酶的辅因子,请写出向硫酸铜溶液中通入过量的氨气的离子反应方程式____________________。

(5)70℃时,Cu(OH)2会与甘氨酸(H2NCH2COOH)反应生成甘氨酸铜,其结构如图所示:

反式—甘氨酸合铜

①要确定甘氨酸铜是晶体还是非晶体,最科学的方法是__________________________;

②甘氨酸铜中H、C、N、O四种元素的电负性从大到小的顺序为________(填元素符号);

③已知图中两种甘氨酸铜的其中一种不溶于水,另一种能溶于水,依据相似相溶原理判断,能溶于水的是________(填物质名称);

④顺式—甘氨酸合铜中,Cu的配位数为________。

顺式—甘氨酸合铜

【答案】(1)3d 1

(2)直线形 sp

(3)Cu2O中Cu+的价层电子排布式为3d10,处于较稳定的全充满状态