情境教学为表 学科理解为里——以“烃的单元复习”为例

应贤玲

（宁波市李惠利中学 浙江宁波 315000）

《普通高中化学课程标准（2017 年版2020 年修订）》在关于课程性质的论述中强调了化学课程是提升学生核心素养的重要载体；化学核心素养是学生必备的科学素养，是学生终身学习和发展的重要基础。［1］真实、具体的问题情境是学生化学学科核心素养形成和发展的重要平台，为学生化学学科核心素养提供了真实的表现机会。因此，在化学教学设计和实施过程中，应重视创设基于真实情境的问题解决任务，促进学生化学学习方式的改变，使学生在问题解决的活动中逐步提升化学学科的核心素养。如何将这一理念落实到教学中？这是一个富有挑战性的研究课题。

一、单元教学分析

本节课是人教版选择性必修3（有机化学基础）第二章烃的单元复习课。主要内容包括烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成、结构、性质、变化和应用。烃是有机化学中的基础物质，是后续学习烃的衍生物和高分子的基础，但目前的教学存在以下困难：（1）内容多且零散，缺乏整体主线；（2）教材只从分子微观结构的视角认识物质的性质，缺少真实的问题情境，容易让学生感到抽象，难以理解。查阅文献发现本节课的设计也很少，以上困难尚未很好地突破，值得关注。胡久华，张丽等老师的“单元知识的复习融于新知识的探究中，使新知识与所复习的知识发生实质性链接”的教学设计，［2］只是从化学键的视角学习烃的性质，学生的主动性不够。

本文基于真实情境，围绕化学学科核心素养的发展设计和实施教学，通过宏观与微观相结合的方式用所学的化学知识解决生产、生活中实际存在的相关问题，可以更好地理解知识本身的价值和意义，培养学生学习兴趣和社会责任，提升化学学科核心素养。

本文综合考虑教学内容、学生能力等特点，设计了以奶茶店里的塑料制品等为真实情境，在基于真实情境的问题解决活动中建构基于官能团和化学键的微观视角，认识化学反应和物质变化，提升化学学科核心素养。通过真实情境：“奶茶杯的材质是什么制成的？”“如何设计实验探究塔顶馏出液乙苯中是否混有苯乙烯？”“请从微观角度解释为什么聚烯类材料易造成白色污染？”等，激发学生的求知兴趣和学习欲望，发展宏观辨识和微观探析能力。通过不同视角认识化学变化的多样性，如：“你能预测丙烯的性质吗？”“你能从化学键的角度解释丙烯能发生加成反应吗？”“丙烷会发生取代反应吗？”等，帮助学生建立基于官能团和化学键分析有机物性质的思维模型，提升模型认知能力。有机化合物的认知模型见图1。

图1 有机化合物的认知模型

二、单元教学设计

1.教学目标

（1）通过对丙烯官能团、化学键的分析，依据甲烷和乙烯的性质预测丙烯的化学性质，自主形成“组成、结构、性质、用途”的认知模型。

（2）通过设计实验探究塔顶馏出液乙苯中是否混有苯乙烯，认识到“有机化合物分子中基团之间存在相互影响”，形成基于官能团和化学键的角度认识有机物的模型，提升学科核心素养。

（3）结合日常生活经验了解烃类在有机合成和化工生产中的重要作用，关注人类面临的与化学有关的社会问题，增强社会责任感、参与意识和决策能力。

2.教学与评价设计

“烃的单元复习”教学评价目标、评价方式及评价标准见表1，教学流程见图2。

表1 教学评价目标、评价方式及评价标准

图2 “烃的单元复习”的教学流程

三、教学片段

1.创设情境，引入课题——复习烃已有知识

【教师】“秋天里的第一杯奶茶”曾经刷爆了朋友圈，今天我买了一杯奶茶，谁知道奶茶杯的材质是什么吗？

【学生】奶茶杯大多数为塑料制品，杯底上写有PP字样，如图3。

图3 奶茶杯的相关图片

【PPT】奶茶杯的相关资料。

【教师】聚丙烯不能与酸碱发生反应，那可以被酸性KMnO4溶液氧化吗？

【学生】不能。因为聚丙烯中不存在碳碳双键。

【追问】你知道PP的生产原料吗？

【教师】你能预测丙烯的性质吗？

【学生】丙烯的结构中含有碳碳双键，因此它的性质与乙烯相似。

【学生】能与溴水、溴化氢、氢气等发生加成反应，还能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应。

【教师】请同学们完成丙烯与溴水、溴化氢反应的化学反应方程式。

【学生】完成丙烯与溴水、溴化氢反应的化学反应方程式。

【教师】通过前面的学习，我们已经能注意到丙烯与溴化氢的加成产物存在同分异构现象。在其他条件相同的情况下，两种产物在总产物中所占的百分含量不同，以产物为主。

【PPT】丙烯的不对称加成资料。［3】

丙烯在溴化氢的作用下产生两种碳正离子中间体，见图4。

图4 两种碳正离子中间体

Br-与这两种碳正离子反应，就会得到两种产物。在丙烯中，甲基的电子云会挤压碳碳双键的电子云，使电子在双键碳上的分布不均匀，电子偏向端碳。H+与端碳结合得到较稳定的仲碳正离子中间体，它与Br-结合后，最终得到主要的加成产物见（图5）。

图5 主要加成产物的生成过程

【学生】改变反应的条件。

【追问】你能从化学键的角度解释丙烯发生加成反应的原理吗？

【学生】丙烯中碳原子与碳原子之间有两种碳碳键：饱和的碳碳单键（σ键）和不饱和的碳碳双键（一个σ键和一个π键）。π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂而发生化学反应，所以丙烯能发生加成反应。

【追问】你觉得丙烯还可能发生哪些反应？会类似于烷烃发生取代反应吗？

【学生】……

【教师】丙烯中有多少种碳氢键？

【学生】碳原子与氢原子之间均以单键（C—Hσ键）相连接，但由于基团间的相互作用导致共价键的极性不同，因此有3种碳氢极性键。

【教师】由于碳碳双键对甲基的影响，使得甲基上的C—Hσ键的极性发生变化，比连接在碳碳双键碳上的C—Hσ键更易被取代，所以丙烯还会类似于烷烃发生取代反应。

【教师】你能推测出A、B 物质的结构吗？写出相应的化学反应方程式。

【学生】从试剂条件的角度推测反应类型，从反应类型推测产物的结构特点，并书写相应的化学方程式及反应类型。

【教师】梳理总结：从官能团和化学键角度预测丙烯的性质并进行解释。

设计意图：“秋天里的第一杯奶茶”曾风靡一时，本节课以奶茶和奶茶杯作为情境引入课堂，将烃的性质探究融合在实际情境中，一方面可以提高学生的学习兴趣和课堂复习效益；另一方面将生活中的化学资源引入教学有助于让学生切身感受化学与生活环境的密切联系。通过学生推测“丙烯的性质”这一活动，有助于学生建立基于官能团和化学键分析有机物性质的思维模型，加强对反应试剂、条件的认识，同时提升模型认知能力。

2.引导探究，突破难点——探究基团之间的相互影响

【过渡】奶茶店在配制奶茶的过程中经常会用到的塑料量杯，有些是由聚丙烯（PP）制成的，有一些是由聚苯乙烯（PS）制成的。

【PPT】聚苯乙烯材质的量杯（见图6）。

图6 聚苯乙烯材质的量杯

聚苯乙烯的生产原料为苯乙烯。乙苯脱氢法是目前国内外生产苯乙烯的主要方法，它的两种生产工艺分别是乙苯催化脱氢和乙苯氧化脱氢。脱氢产物在脱氢反应器中生成后经过冷凝进入乙苯/苯乙烯分离塔，经分馏后高纯度苯乙烯从塔底分出，未反应的乙苯从塔顶馏出。

【教师】请你设计实验探讨塔顶馏出液乙苯中是否混有苯乙烯？

【学生1】苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，因为苯乙烯中含有碳碳双键，乙苯中不含碳碳双键。若能使酸性KMnO4溶液褪色，则混合物中含有苯乙烯。

【学生2】乙苯也可以使酸性KMnO4溶液褪色，所以不能用酸性KMnO4溶液鉴别。

【追问】乙烷和苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色，为什么乙苯能使酸性KMnO4溶液褪色呢？

【学生】甲苯分子中含有苯环和甲基，甲基和苯环之间存在相互作用，苯环可以使甲基活化，使其能被KMnO4溶液氧化，对比甲苯，推测乙苯分子中苯环与乙基之间也存在相互作用，苯环使乙基的活性增强，也能被KMnO4溶液氧化。

【教师】很好，下面我们用实验来进行验证。

【活动】苯乙烯、乙苯与酸性KMnO4溶液反应实验。器材：2.5 mL注射器、10 mL西林瓶各若干（见图7）。试剂：苯乙烯、乙苯、酸性KMnO4溶液。

图7 西林瓶和注射器

【学生】汇报观察到的实验现象与结论：往两个装有少量酸性KMnO4溶液的西林瓶中用注射器分别注入3 mL 苯乙烯和3 mL 乙苯，轻轻振摇西林瓶，两个西林瓶中的酸性KMnO4溶液均褪色，说明苯乙烯、乙苯均能与酸性KMnO4溶液反应。

【结论】乙苯能被KMnO4溶液氧化。因为乙苯分子中苯环与乙基之间存在相互作用，苯环使乙基的活性增强，能被酸性KMnO4溶液氧化。

【教师】有机化合物分子中基团之间存在相互影响，并不是基本特征结构性质的简单叠加。苯的同系物中含特征结构的都可以使KMnO4溶液褪色。

【教师】酸性KMnO4溶液不能鉴别乙苯中是否混有苯乙烯，那有其他方法吗？

【学生】苯乙烯的结构中存在碳碳双键，能与溴水发生加成反应，所以可以用溴水鉴别乙苯中是否混有苯乙烯。

【学生】苯乙烯中碳碳双键的两个碳原子均采取sp2杂化，碳碳双键中的π键不稳定，易断裂，能与溴水发生加成反应。

【追问】苯环中的6 个碳原子均采取sp2杂化，为什么不能类似碳碳双键与溴水发生加成反应呢？

【学生】苯环中形成的大π键是均匀对称地分布在苯环平面的上下两侧，比较稳定。

【教师】下面我们用实验进行验证。

【活动】乙苯、苯乙烯与溴水的反应实验。

器材：2.5 mL 注射器、10 mL 西林瓶各若干。

试剂：乙苯、苯乙烯、溴水。

【学生】汇报观察到的实验现象与结论：往两个分别装有少量溴水的西林瓶中用注射器注入3 mL乙苯和3 mL 苯乙烯，轻轻振摇西林瓶，加苯乙烯的溴水溶液褪色，说明苯乙烯能与溴水反应；而乙苯只能萃取溴水中的溴单质，说明乙苯与溴水不反应。

【结论】可以用溴水检测塔顶馏出液乙苯中是否混有苯乙烯。

【教师】苯乙烯和乙苯还具有哪些性质呢？

【学生】苯乙烯含有碳碳双键，除了能发生加成，还能发生加聚反应等。

【学生】苯乙烯和乙苯分子结构中都存在苯环结构，可以与H2在一定条件下发生加成反应，也可以与溴单质在FeBr3催化下发生取代反应。

【教师】请写出乙苯与溴单质在FeBr3催化下发生取代反应的化学反应方程式。

【学生】书写乙苯与液溴的反应。

【教师】梳理总结：基团之间的相互影响。

设计意图：通过苯乙烯和乙苯的性质预测，诊断并发展了学生从官能团、化学键角度分析结构到关联性质、有机反应的自主分析能力，加深对“结构决定性质”的理解。另外，由于苯乙烯和乙苯有毒，需要在密闭体系中完成，所以改进了苯乙烯和乙苯的性质实验，针筒和西林瓶的配套使用可以让实验更加绿色、环保，同时提升了科学探究与创新意识。

3.用化学知识解释生活问题——感受学习有机化学的魅力

【教师】丙烯和苯乙烯不仅用来生产奶茶杯和量杯，更是一种重要的化工原料。科技是一把双刃剑，聚烯烃类塑料的广泛使用，造成了“白色污染”，是现在地球上塑料垃圾最主要的来源。请从微观角度解释为什么聚烯烃类塑料很难被降解。

【学生】废弃的聚烯烃类塑料制品的化学结构较稳定，主要由-C-C-和-C-H 共价键构成，不含碳碳双键，没有易被氧化和水解的基团，在自然界中降解非常慢。

【教师】回收并循环利用是消除“白色污染”的一种方法，化学工作者在致力于发展新的催化体系以降解废旧聚烯类塑料的同时，还将其转化成有用的柴油，实现高附加值的再利用。

【过渡】为了从源头上消除“白色污染”，2021年年初“史上最严限塑令”正式在全国实施，全国范围内餐饮行业禁止使用不可降解的一次性塑料吸管。

【PPT】展示目前奶茶店在用的吸管，可降解吸管（PLA），见图8。

图8 可降解吸管（PLA）

【教师】聚乳酸中含有可水解的官能团（酯基），类似于乙酸乙酯的性质。目前，奶茶店里只有吸管和餐勺使用的是可降解塑料（PLA），奶茶杯的材质仍在大量使用聚丙烯（PP），你能从成本和功能角度分析原因吗？

【教师】梳理总结：善用化学，既能减少浪费，也能变废为宝。我们要一分为二地看待身边的化学物质，更好地趋利避害是我们化学工作者的责任。

设计意图：通过宏观与微观相结合学习化学知识，可以帮助学生更好地了解问题的来龙去脉，感悟“化学与生活密切相关”；学会辩证地认识事物，理解知识本身的价值和意义，培养学生学习兴趣和对知识社会价值的正确认识。

四、教学反思

聚焦奶茶店里的塑料制品——奶茶杯、量杯、吸管等，带领学生从生活走向化学，学生在解决问题的过程中构建知识，再从化学走向社会。化学教学情境蕴含着学科问题，它能够引导知识建构，促进知识迁移和应用。情境素材的收集与使用受到教学目标的制约，而基于情境素材设计的教学活动又服务于教学目标的实现。［4］

基于真实情境的教学设计不仅能激发学生学习化学的乐趣，还能激励学生走出课堂，将基本知识、基本原理融入真实的生产、生活的场景中，逐渐具备从化学的独特视角认识客观事物，提升化学学科核心素养。