课程思政融入高等有机化学课程教学中的研究

徐燕丽，马献力，李芳耀(桂林医学院药学院，广西 桂林 541199)

0 引言

“三全育人”强调坚持把立德树人作为中心环节，把思想政治工作贯穿教育教学全过程，实现全程育人、全方位育人，努力开创我国高等教育事业发展新局面[1]。“课程思政”是将社会主义核心价值观等思想政治教育生动具体地融入专业知识讲授过程中，将“立德树人”贯穿到整个教学管理过程中，以“润物细无声”的方式落实“立德树人”，为党和国家培养出合格的社会主义接班人[2]。

专业硕士教育是研究生教育体系中的重要组成部分，是培养具有较强的专业能力素养，能够创造性地从事某种社会特定职业的高层次应用型人才，是国家输送高层次应用型人才的重要途径。自2011 年，我国高校开始招收全日制药学硕士专业学位研究生，其“目标是培养药物技术转化、生产、流通、使用、监管等应用领域的高层次、应用型药学专门人才”；“药学专业学位获得者应具有较强的创新能力和解决实际问题的能力，能够分析本领域内急需解决的实际问题及产生的原因，并利用所学知识解决这些问题”[3]。把“课程思政”融入到药学专业学位研究生的专业必修课讲授过程中，以“润物细无声”的方式传递给学生，在“立德树人”方面起到事半功倍的效果。

1 高等有机化学的特点

桂林医学院于2014 获得药学硕士专业学位授予权(包括临床药学及应用和药物研发与转化两个方向)，2015 年开始招生。高等有机化学课程作为药学专业硕士研究生(药物研发与转化专业)的必修课，更详细地介绍有机化学中化学反应类型、机理和合成路线等方面的知识，是本科阶段有机化学的深化。

高等有机化学课程涉及许多反应类型和有机理论，知识点丰富多样，给课程思政提供了很多的结合点。将课程思政元素融入高等有机化学的教学中，有助于提高学生学习高等有机化学专业课的学习兴趣和学习效果，更有利于守好课堂这一思想政治教育主阵地，为培养出德才兼备型高层次人才提供了坚实的保证[4]。学生在掌握有机化学课程内容的基础上，在高等有机化学课程的学习过程中，进一步深入学习化学反应类型，掌握不同转化反应的实质。以讨论的形式对反应的可能中间体探究，研究反应机理，大胆假设，小心求证，从而设计出新的有机合成路线或采用新试剂、新方法改进优化现有的合成方法，提高团队协作能力、科研能力、发现问题和解决问题的能力。

2 高等有机化学的教学模式

2.1 教学大纲与专业特色联系，“药”味十足

根据我校药学专业硕士研究生(药物研发与转化专业)的主要研究方向：天然产物的活性成分和药物合成等方向的特点，考虑到高等有机化学课程教学团队、团队成员的学术背景和本课程的学分等因素，以研究生的高等有机化学课程教学建设要求为依据，参考了中国药科大学、沈阳药科大学、中山大学等国内一流大学的药学院开设的高等有机化学课程，重新架构教学内容，开展了教学大纲等教学资料的修订。

高等有机化学是有机化学的提高和深化，有机化学的学习主线是有机化合物的结构与反应、反应类型与制备。而高等有机化学的学习需要学生在了解有机化学反应的一般类型的基础上，掌握有机化学反应的本质，深入研究反应机理，合理设计反应路线，得到高产率的目标分子化合物，符合可持续发展的绿色化学[5]。在药物分子的合成过程中，往往需要经历多步的转化反应，涉及多种不同有机化学反应类型，底物分子中官能团的兼容问题等。因此，由简单、易得的原料出发，设计合理的实验路线实现高选择性、高产率的目标分子合成，与此同时减少或消除废弃物(副产物)的产生，以实现药物分子的绿色合成这个最终目标。

考虑到教学团队的学术背景，在高等有机化学课程内容选择中，以有机化学反应机理为中心确立了高等有机化学的基本原理，反应类型如取代反应、加成与消除反应、重排反应等，活性中间体如碳正离子、碳负离子与自由基等，逆向合成分析、多步骤有机合成路线设计等方面的内容。考核方式多样，可以是课堂上的提问，也可以是线上案例中所提到药物制备、课后小组形式讨论一个药物分子的合成路线、科研课题化合物的合成、课题组中分离得到天然产物的活性成分的结构改造、天然产物的活性成分的仿生合成等，这样发散的考核方式有利于学生以兴趣为导向、无考核压力的学习。同时，在课程学习中适当增加与有机化学相关的社会热点问题，如：疫情放开后布洛芬的抢购事件；增加有机化学在医药中的新进展如手性药物-不对称合成-诺贝尔化学奖等，有利于学生了解学科发展的前沿方向和新动态，拓宽视野，激发学生的学习兴趣，加深对本学科知识的理解，启迪创新思维能力。

2.2 团队教学，结合教师学术背景，模块教学

团队教学模式[6]，由几位专业相关的教师组成授课团队，集体研究授课内容，结合教师的学术背景拟定教学计划，共同完成教学任务以及评价教学效果。这种“一课多师”的教学方式，结合了教师的学术背景，教师能最大限度地将研究课题与高等有机化学的授课内容结合，使得药物分子合成实例丰富多彩，利于让学生学习到书本以外的内容，拓展了学生视野。这让学生觉得学习高等有机化学不是枯燥无味的，而是实实在在有用的，最大限度地让学生参与到药物合成路线的设计过程中，提高了学生的学习兴趣，提升了教师和学生相处的效能感，推动教师的教和学生的学这种“教与学”的互动过程，最终在高等有机化学这门课程中，教师和学生互相学习，实现共同进步。

在研究授课内容，结合各授课老师的学术背景的基础上，制定了高等有机化学这门课的教学计划。具体如下所述：

授课教师马老师，博士，毕业于广西师范大学，主要研究方向是不对称催化合成手性分子，授课内容是高等有机化学的基本原理和不对称合成化学。从二十世纪五六十年代的“反应停”事件以反面教材引入手性化学，加入严谨的科学态度的思政元素；科研动态内容如冯小明院士课题组在不对称反应的研究，以廉价易得的氨基酸为原料，设计合成多种新型手性配体和催化剂，获得了具有原创性和特色的优势手性催化剂，其中手性双氮氧化合物被称为“冯氏配体”面向全世界销售，实现了60 多类重要不对称反应；其他团队如周其林院士课题组、龚流柱院士课题组等不对称合成化学方面的最新成果，引导学生做科研时，需要踏踏实实研究课题，唯有静下心来，坚持才能取得好成绩。

授课教师陈老师，博士，毕业于中山大学，主要研究方向是光化学合成，授课内容是自由基中间体参与的亲电取代反应和自由基中间体参与的亲电加成反应。自由基，作为有机物中最有活性的一部分，与人们的衰老、死亡息息相关。我国自由基化学奠基人——刘有成先生，在兰州大学建立国内第一个自由基化学研究小组，开展硫醇与炔类化合物的自由基加成反应的研究，使得自由基化学的种子在西北大地上萌芽。他在兰州大学积极组织筹建了国家级的应用有机化学研究实验室，使得兰州大学成为国内有机化学领域的领头羊。

授课教师徐老师，博士，毕业于华南理工大学，主要研究方向是过渡金属催化的有机合成，授课内容是碳正离子的反应(消除机制)、碳负离子的反应和协同机制的重排反应。以我国金属有机化学研究的开拓者——陆熙炎院士进行人物导入，和同学们分享陆老先生在七十年有机化学探索路上的“不忘初心，毕力躬行”为依据，讲述高等有机化学中“金属催化”这个古老而又有魅力的名词。陆老先生说：“在自然科学领域，很多看似偶然的科学发现，背后都有一番道不尽的艰辛。”对年轻人来说，要踏踏实实、要刻苦、要耐得住寂寞、要坐得住冷板凳，只有这样，你才能深入研究课题，反复实验，才会有敏锐的眼光抓住实验中偶然出来的现象。比如，做实验分离出主产物后，往往不注意副产物，一定要分离出副产物看看是什么结构，利于我们搞清楚这个反应的机理，从而设计新的反应路线或优化原有的反应路线，实现高产率的合成目标化合物，从源头上减少副产物的生成，实现高效的绿色合成。

授课教师张老师，博士，毕业于清华大学，主要研究方向是天然产物的分离及结构修饰，授课内容是基于亲核加成反应机制和亲核加成-消除反应机制的反应。紫杉醇作为天然植物化学抗癌药物，被称为“晚期癌症的最后一道防线，它复杂的化学结构，显著的生物活性、独特的作用机理、匮乏的自然资源等受到了各个研究行业的普遍关注。截至2020 年，有8 个全合成的研究团队完成了紫杉醇全合成，这些研究团队均是世界著名的顶尖有机 化 学 家，如：Nicolaou、Holton、Danishefsky、Wender、Mukaiyama、Kishi、Baran 等，同 时 也是引领当代合成化学发展的大师。2021 年，南方科技大学李闯创教授团队在Journal of the American Chemical Society(JACS)上报道了抗癌明星分子紫杉醇的全合成，整条路线仅需要分离19 个中间体(21 步)，高效简洁地完成了顶级难度的复杂天然产物紫杉醇的不对称全合成。相对于世界著名的天才合成化学家Baran 团队2020 年报道的紫杉醇全合成需要24 步，总合成效率是0.001%，而李闯创团队的全合成需要21 步，合成效率达到0.118%。通过李闯创团队合成紫杉醇的实例，说明中国的有机化学研究虽然起步较晚，但是经过了一段时间的发展，刻苦钻研，深入研究，为有机化学的发展贡献中国人的力量。这个例子可以培养学生不断探索的科学精神，提升自身的科学素养与社会责任感。

授课教师李老师，博士，毕业于广西大学，主要研究方向是荧光探针分子的合成，授课内容是逆向合成分析、多步骤有机合成路线设计等。逆向合成分析是将目标分子化合物通过化学键的“切断”，从而推断出所需要的两种原料。多步骤有机合成是在逆向合成分析的基础上，得到合成目标化合物合理、切实可行的合成路线。药物合成中最突出、最重要的核心问题是合成路线的设计工作，即最佳合成路线的选择，在设计合成路线时，需要考虑合成方向的可行性以及合成的产率、原料的易得性。除此之外，还要注意在所采用的单元反应当中始终保持高选择性、副反应少，降低更多的反应步骤，这样在药物分子的合成过程中从“源头”上减少废弃物的生成，保护生态环境，实现传统有机化学向绿色化学转变，依据习近平总书记提出的“绿水青山就是金山银山”的重要理念，实现可持续发展的绿色合成。

2.3 线上线下混合式教学有效结合

传统的研究生教学过程中，教师是知识的传递者，学生是接受者，这种“传递—接受”的单向灌输模式已经不适用于大互联网的新时代。随着互联网技术的高速发展以及疫情防护的需要，学生们喜欢并且也适应了在网络条件下获取知识。在高等有机化学课程的教学中，充分利用网络资源，依托中国MOOC 大学、腾讯会议、钉钉、QQ、超星学习通等网络平台，开展线上教学工作，打破了学生学习时间和空间上的限制，深化自主学习、探究式学习，提高了学生主动获取知识的能力，自主学习能力得到有效的提升，实现了由原来被动学习到主动学习的转变[7]。线上学习的方式多样，提高了学生的学习兴趣，对多样化的学习途径表现出积极的态度，实现了从“授之以鱼”到“授之以渔”的价值过渡。

教师在线下课堂上，发布学习清单，让学生知道本节课程的内容重点和难点，让学生有目的的去获取线上资源的重要内容；其次，通过“逆向合成”分析药物分子的形成过程，引导学生温故知新，从而写出由原料到产物的合成过程，这样能有效激发学生学习的积极性，提高了学生自主学习的能力。最后，通过学生完成情况，来了解学生对这个有机化学反应类型的学习情况，设计新的讲解实例，调整授课进度。授课教师也可提前布置任务，分组进行，让学生提前查找资料来讲解某一类药物分子的合成实例，把课堂交给学生，翻转课堂，由原来的被动听转化成课堂上讲，老师在最后进行点评，这样能有效提高学生学习的主动性，激发学习兴趣，解决实际问题的能力和团队合作的能力。

3 总结与展望

研究生教育在培养具有较强的专业能力、创新能力和职业素养能力等方面发挥着重要的作用，是国家向社会输送高层次人才的重要途径。以高等有机化学这门课程为载体融入思政元素，结合药学专业特色开展团队协作教学，引入线上线下混合式教学模式，将思政教育与专业教育交错相融，以“润物细无声”的方式融入到学生的专业课学习中，为国培养出德才兼备的社会主义高层次接班人。